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2019-2020年高中化學選修5有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 一．有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構(gòu)型 教學內(nèi)容 教學環(huán)節(jié) 教學活動 設計意圖 教師活動 學生活動 —— 引入 有機物種類繁多，有很多有機物的分子組成相同，但性質(zhì)卻有很大差異，為什么？ 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。 明確研究有機物的思路：組成—結(jié)構(gòu)—性質(zhì)。 有機分子的結(jié)構(gòu)是三維的 設置情景 多媒體播放化學史話：有機化合物的三維結(jié)構(gòu)。思考：為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學理論能解決困擾19世紀化學家的難題？ 思考、回答 激發(fā)學生興趣，同時讓學生認識到人們對事物的認識是逐漸深入的。 有機物中碳原子的成鍵特點 交流與討論 指導學生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型并進行交流與討論。 討論：碳原子最外層中子數(shù)是多少？怎樣才能達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？碳原子的成鍵方式有哪些？碳原子的價鍵總數(shù)是多少？什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵？什么叫不飽和碳原子？ 通過觀察討論，讓學生在探究中認識有機物中碳原子的成鍵特點。 有機物中碳原子的成鍵特點 歸納板書 有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。 2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結(jié)構(gòu)單元。 3、碳原子價鍵總數(shù)為4。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。 師生共同小結(jié)。 通過歸納，幫助學生理清思路。 簡單有機分子的空間結(jié)構(gòu)及 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關系 觀察與思考 觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關系？ 分別用一個甲基取代以上模型中的一個氫原子，甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關系？ 分組、動手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構(gòu)型間有什么關系？ 從二維到三維，切身體會有機分子的立體結(jié)構(gòu)。歸納碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型的關系。 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關系 歸納分析 —C— —C= 四面體型 平面型 =C= —C≡ 直線型 直線型 平面型 默記 理清思路 分子空間構(gòu)型 遷移應用 觀察以下有機物結(jié)構(gòu)： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最多有幾個碳原子共面？（2）最多有幾個碳原子共線？（3）有幾個不飽和碳原子？ 應用鞏固 雜化軌道與有機化合物空間形狀 觀看動畫 軌道播放雜化的動畫過程，碳原子成鍵過程及分子的空間構(gòu)型。 觀看、思考 激發(fā)興趣，幫助學生自學，有助于認識立體異構(gòu)。 碳原子的成鍵特征與有機分子的空間構(gòu)型 整理與歸納 1、有機物中常見的共價鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán) 2、碳原子價鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和3）。 3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。 4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。 5、分子的空間構(gòu)型： （1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直線型：CH≡CH 師生共同整理歸納 整理歸納 學業(yè)評價 遷移應用 展示幻燈片：課堂練習 學生練習 鞏固 —— 作業(yè) 習題P28，1、2 學生課后完成 檢查學生課堂掌握情況 第二課時 [思考回憶]同系物、同分異構(gòu)體的定義？（學生思考回答，老師板書） [板書] 二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義 同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體：分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 （同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。） [知識導航1] 引導學生再從同系物和同分異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對“同分異構(gòu)”的理解： （1）“同分”—— 相同分子式 （2）“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同 分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。 （“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團異構(gòu)） “同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似——— 一定是屬于同一類物質(zhì)； （2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團—— 分子式不同 [學生自主學習，完成《自我檢測1》] 《自我檢測1》 下列五種有機物中， 互為同分異構(gòu)體； 互為同一物質(zhì)； CH3－CH=C ︱ CH3 CH3︱ 互為同系物。 CH3－CH－CH=CH2 ︱ CH3 ① ② CH3︱ CH3－C=CH－CH3 ③ ④ CH2=CH－CH3 ⑤ CH2=CH－CH=CH2 [知識導航2] （1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)； （2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯烴的命名法； （3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。（不僅要含官能團相同，且官能團的數(shù)目也要相同。） （4）歸納有機物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。） [板書] 二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法 1.同分異構(gòu)體的類型： a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu) b.官能團異構(gòu)：官能團不同引起的異構(gòu) c.位置異構(gòu)：官能團的位置不同引起的異構(gòu) [小組討論]通過以上的學習，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？ [小結(jié)]抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……） 看是否“異構(gòu)”—— 能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不能直接判斷，那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學生很容易就能類比得出） [板書] 2.同分異構(gòu)體的判斷方法 [課堂練習投影]——鞏固和反饋學生對同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況，并復習鞏固“四同”的區(qū)別。 1）下列各組物質(zhì)分別是什么關系？ ①CH4與CH3CH3 ②正丁烷與異丁烷 ③金剛石與石墨 ④O2與O3 ⑤H 與 H 2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？ ① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 CH3－CH－CH3 CH3 ⑤ 和 CH3-CH2-CH2-CH3 [知識導航3] ——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》 啟發(fā)學生從支鏈的多少，猜測該有機物反應的難易，從而猜測其沸點的高低。（然后老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實驗測得的沸點。） [板書] 三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異 帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點越低。 [學生自主學習，完成以下練習] 《自我檢測3——課本P12 2、3、5題》 第三課時 [問題導入] 我們知道了有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請同學們想想，該如何書寫已知分子式的有機物的同分異構(gòu)體，才能不會出現(xiàn)重復或缺漏？如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復？你能寫出己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡式嗎?（課本P10 《學與問》） [學生活動]書寫C6H14的同分異構(gòu)。 [教師]評價學生書寫同分異構(gòu)的情況。 [板書] 四、如何書寫同分異構(gòu)體 1.書寫規(guī)則——四句話： 主鏈由長到短；支鏈由整到散； 支鏈或官能團位置由中到邊； 排布對、鄰、間。 （注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上；若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的。） 2.幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目： 丁烷：2種 ；戊烷：3種 ；己烷：5種 ；庚烷：9種 [堂上練習投影] 下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。 [知識拓展] 1.你能寫出C3H6 的同分異構(gòu)體嗎？ 2.提示學生同分異構(gòu)體暫時學過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書寫；②按碳鏈異構(gòu)書寫；） 3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？ （提示：還需 ③按官能團異構(gòu)書寫。） [知識導航5] （1）大家已知道碳原子的成鍵特點，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。 二氯甲烷可表示為 它們是否屬于同種物質(zhì)？ （是，培養(yǎng)學生的空間想象能力） （2）那，二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。 [板書] 注意：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。 [指導學生閱讀課文P11的《科學史話》] 注：此處讓學生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道 疑問：是否要求介紹何時為sp3雜化？ [知識導航6] 有機物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含義。 [板書] 五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》） [自我檢測3] 寫出以下鍵線式所表示的有機物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。 ； ； ； [小結(jié)本節(jié)課知識要點] [自我檢測4]（投影） 1.烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。（課本P12、5 ） 2.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個 （A）2個 （B）3個 （C）4個 （D）5個 3.經(jīng)測定，某有機物分子中含2個 —CH3 ，2個 —CH2— ；一個 —CH— ；一個 Cl 。試寫出這種有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：