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專題 合成高分子化合物 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第三節(jié) 合成高分子化合物 1、合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2、依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 4、新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 5、合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)，提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 二. 教學(xué)目的 1、了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2、能依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 4、了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 5、了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)，提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 三. 重點(diǎn)和難點(diǎn) 1、合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2、依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 四. 考點(diǎn)分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是： 1、合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2、依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 五. 知識要點(diǎn) （一）高分子化合物 1. 高分子化合物概述 （1）幾個概念 ①高分子化合物 高分子化合物是指由許多________化合物以________鏈結(jié)合成的相對分子質(zhì)量________的化合物，常被叫做________或________。 ②單體 能用來________化合物的________化合物叫單體。 ③鏈節(jié) 高分子化合物的組成和結(jié)構(gòu)均可以________稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，也叫________，它的數(shù)目n稱為________或________。 （2）高分子化合物的分類 （二）高分子化合物的合成——聚合反應(yīng) 聚合反應(yīng) 由__________物體合成__________化合物的化學(xué)反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)分為__________和__________。 1. 加聚反應(yīng) 加聚反應(yīng)是__________單體通過__________反應(yīng)生成高分子化合物。在加聚反應(yīng)的過程中，__________小分子化合物產(chǎn)生。常見的塑料如__________、__________和__________等，橡膠如__________、__________等，纖維如聚丙烯腈（俗稱腈綸）以及聚甲基丙烯酸甲酯（俗稱有機(jī)玻璃），都是由加聚反應(yīng)制得的。例如，由丙烯腈合成腈綸的反應(yīng)為： __________ 由甲基丙烯酸甲酯合成有機(jī)玻璃的反應(yīng)為： __________ 2. 縮合聚合反應(yīng) 縮合聚合反應(yīng)指由單體通過__________的相互__________而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)，所得的高分子化合物稱為縮聚物。在縮聚反應(yīng)過程中，伴隨有__________化合物（如水）產(chǎn)生。如： __________+__________。 脲醛樹脂、酚醛樹脂、滌綸等也都是通過__________制得的。 （三）高分子化學(xué)反應(yīng) 1. 高分子化學(xué)反應(yīng) __________參與的化學(xué)反應(yīng)稱為高分子化學(xué)反應(yīng)。 2. 高分子化學(xué)反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)及用途 （1）通過高分子化學(xué)反應(yīng)，可以合成帶有__________基團(tuán)的新的高分子化合物，也可以合成__________聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯醇。因?yàn)橐蚁┐疾荒芊€(wěn)定存在，因此聚乙烯醇不能直接由乙烯醇合成，而是先制得聚乙酸乙烯酯，再使其與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)而間接制得的。由聚乙酸乙烯酯制得聚乙烯醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為： __________+__________ 這個反應(yīng)里，反應(yīng)物和反應(yīng)產(chǎn)物中高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)是相同的。 （2）高分子化學(xué)反應(yīng)也可用于橡膠的__________。 注意： （一） 1. 它們最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)，而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1000以下。 2. 低分子有機(jī)物相對分子質(zhì)量都有一個明確的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個平均值。它是以低分子有機(jī)物作原料，以聚合反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的組成結(jié)構(gòu)類似的混合物。 3. 合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同，它是由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。因此，由重復(fù)結(jié)構(gòu)單元可以知道低分子有機(jī)物原料的組成與結(jié)構(gòu)。 4. 由于高分子化合物與低分子有機(jī)物在相對分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異，它們在物理、化學(xué)性質(zhì)上也有較大的差別。 說明：①類似于這樣盡管相對分子質(zhì)量很大（890），但仍然屬于低分子有機(jī)物。 ②有機(jī)高分子化合物由于其相對分子質(zhì)量非常大，在表示其結(jié)構(gòu)時(shí)，往往用“n”表示其鏈節(jié)的個數(shù)，這也是區(qū)別低分子有機(jī)物的明顯特征。 ③高分子化合物不是純凈物而是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)。 ④有機(jī)高分子化合物以其來源的不同，可分為天然有機(jī)高分子化合物和合成有機(jī)高分子化合物。 （二） 由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。 例如：在適當(dāng)溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的條件下，乙烯雙鍵里的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成為很長的鏈，生成聚乙烯： 這個反應(yīng)的化學(xué)方程式用下式來表示： 聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達(dá)幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。 由乙烯生成聚乙烯反應(yīng)的特點(diǎn)：其一是由相對分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成為相對分子質(zhì)量很大的化合物；其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。 （1）上式中，是單體（能夠聚合成高分子化合物的低分子）； 為聚合物；為鏈節(jié)；n為聚合度。 （2）書寫高分子化合物時(shí)，將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度寫在方括號的右下角，如聚乙烯寫做：。 （3）聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n，例如聚乙烯的平均相對分子質(zhì)量為28n。 （4）有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 有機(jī)高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大，但是它們的結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，通常是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。例如，聚乙烯是由結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的，聚氯乙烯是由結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的，其中的n表示結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的次數(shù)。 說明：有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)有兩種特點(diǎn)——線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。 ①線型結(jié)構(gòu) 多條不含有能起反應(yīng)的官能團(tuán)的高分子長鏈相互纏繞在一起，分子間相接觸的地方以分子間作用力而結(jié)合。高分子鏈越長，相對分子質(zhì)量越大，相互作用的分子間作用力就越強(qiáng)，高分子材料的強(qiáng)度越高。 ②體型結(jié)構(gòu) 多條含有能起反應(yīng)的官能團(tuán)的高分子長鏈通過某種化學(xué)反應(yīng)，在高分子鏈之間形成若干化學(xué)鍵，產(chǎn)生一些交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。高分子鏈之間交聯(lián)的程度越大，高分子材料的強(qiáng)度越高。 【規(guī)律方法】 （1）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是 ①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 （2）常見反應(yīng)類型有兩種：①單聚反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。 ②共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。 （三） （1）由單體推加聚聚合物的方法 說明：①加聚反應(yīng)的本質(zhì)是發(fā)生了加成反應(yīng)，是碳碳雙鍵發(fā)生了斷裂，因此在書寫聚合物時(shí)要把單鍵上的原子或原子團(tuán)“折向一邊”，寫在垂直的位置上。例如：，而不能寫成。 ②在二烯烴形成高聚物時(shí)反應(yīng)的本質(zhì)與單烯烴一樣，不同點(diǎn)在于兩邊的碳碳雙鍵斷裂后在中間又重新生成一個新的碳碳雙鍵。如： 。 ③不僅碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，碳氧雙鍵也可以發(fā)生加聚反應(yīng)，如（人造象牙）。 ④發(fā)生加聚反應(yīng)的單體可以是一種也可以是兩種或三種，但其本質(zhì)是一致的。如： （2）由加聚聚合物推單體的方法 說明：①由高聚物推單體是聚合反應(yīng)的逆過程，方法是：高聚物鏈節(jié)半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)正推驗(yàn)證。 ②在上述過程中，若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵（不是一種單體）或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵（二烯烴）。 （3）加聚高聚物的類型找單體 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子（無其他原子）的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如： 其單體是 ②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子（無其他原子），且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 如：的單體為和兩種。 ③凡鏈節(jié)主鍵中只有碳原子，并存在結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。 如：的單體是： 的單體是： 和 （四） 1. 縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn) 縮合聚合反應(yīng)：指由一種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)是：①縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)（如、、、及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子。②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如、、等）生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。 2. 縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的書寫及反推單體的方法 （1）由單體推縮聚物的方法 （2）縮聚反應(yīng)的重要類型 ①二酸與二醇共聚型： ②羥基酸的自聚型： ③氨基酸的自聚型： ④氨基酸的共聚型： （3）由縮聚物推單體的方法 說明：由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)時(shí)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為n； 由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)時(shí)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n。 例如： （4）縮聚高聚物的類型找單體 ①凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 如：的單體為： ②凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體必為兩種：在亞氨基上加氫，羰基碳上加羥基即得高聚物單體。 如：的單體為：和 ③凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有（酯基）結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為兩種，從中間斷開，羰基端加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體。 如：單體為：和 ④高聚物其鏈節(jié)中的來自于甲醛，故合成單體為和。 【典型例題】 例1 下列不屬于高分子化合物的是 A. 蛋白質(zhì) B. 淀粉 C. 硝化纖維 D. 油脂 分析：蛋白質(zhì)、淀粉都是天然高分子化合物，硝化纖維是天然高分子化合物與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，在與硝酸反應(yīng)中，纖維素的高分子鏈未被破壞，因而仍是高分子化合物。油脂是高級脂肪酸甘油酯，相對分子質(zhì)量相對較小，且在其結(jié)構(gòu)中沒有出現(xiàn)重要的結(jié)構(gòu)單元和聚合度，故不是高分子化合物。 答案：D 例2 科學(xué)家把藥物連接在高分子載體上可制成緩釋長效藥劑。阿司匹林的結(jié)構(gòu)式為 ，它可以接在一種高聚物載體上，形成緩釋長效藥劑，其中一種的結(jié)構(gòu)式為 試回答： （1）緩釋長效阿司匹林的載體的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 （2）服藥后，在人體內(nèi)通過水解作用，可以緩慢地放出阿司匹林，寫出這個水解反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________。 （3）這種高分子載體是由單體發(fā)生聚合反應(yīng)而得出的，寫出單體的結(jié)構(gòu)簡式____________。 答案： （1） 例3 已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為： 它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是__________和__________。 分析：聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：、，再連接上、即得單體的結(jié)構(gòu)簡式。 答案： ； 例4 某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（，符號A）、1，3-丁二烯（，符號B）和苯乙烯（，符號S）按一定配比共聚而得。 （1）A、B和S三種單體中，碳氧化（原子個數(shù)之比）值最小的單體是___________。 （2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為（a、b、c為正整數(shù)），則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是___________（用a、b、c表示）。 分析：三種單體的分子式分別為，B：，S：。問題（1）比較簡單，從三種單體的分子式可以得出單體B中的碳?xì)浔茸钚?。問題（2）的解法： 設(shè)A、B、S三種單體的物質(zhì)的量分別為x、y、z，則由原子守恒得： 解出 答案：見解析