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2019-2020年高中化學 第三章 第四節(jié) 有機合成教案 新人教版選修5 (I) 教學目標 1、 知識與技能： 掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉化的一些方法。 了解有機合成的過程和基本原則。 掌握逆向合成法在有機合成中的應用。 2、 過程與方法： 通過小組討論，歸納整理知識，加強學生對官能團性 質(zhì) 和轉化關系的把握,形成知識網(wǎng)路。 通過階梯式的與生活、科技、社會相關的有機合成的訓練，培養(yǎng)學生的正、逆向邏輯思維能力。 通過設計情景問題，培養(yǎng)學生逆合成分析法在有機合成中的應用能力。 3、情感、態(tài)度與價值觀： 培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力，能結合生產(chǎn)實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€。 通過有機合成中原料的選擇，使學生關注某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關注有機物的安全生產(chǎn)，培養(yǎng)學生科學的價值觀。 教學重點 ①官能團相互轉化的概括和總結。 ②逆合成分析法在有機合成過程中的應用。 難點 逆合成分析法中官能團的逆向轉化。 教學過程： [自學]第一、二自然段。 [板書] 第4節(jié) 有機合成 一、有機合成的過程 [自學交流]閱讀第三自然段，回答： 1、什么是有機合成？2、有機合成的任務有那些？3、用示意圖表示出有機合成過程。 [匯報]1、有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。 2、有機合成的任務包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。 3、有機合成過程示意圖： [板書]1、有機合成定義；2、有機合成的任務；3、有機合成過程。 [思考與交流1]官能團的引入。 有機合成的思路：就是通過有機反應構建目標分子的骨架，并引入或轉化所需的官能團。 思考： 1、在碳鏈上引入C=C的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 [學生匯報]評價，總結： 官能團的引入 引入-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解 引入-X 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代 引入C=C 某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反應 [思考與交流2]有機合成的關鍵—碳骨架的構建。 1、如何增長碳鏈？ (1)加成反應： (2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何縮短碳鏈？ (1)烯烴、炔烴的氧化： (2)羧酸鹽脫羧基成CO2 3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3 [匯報]總結：如何縮短碳鏈？ 1、脫羧反應。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 　　2、氧化反應，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 　　 　 3、水解反應。主要包括酯的水解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如： 　　 [板書]二、逆合成分析法 1、合成設計思路： [投影]有機合成的設計思路 [板書]2、有機合成路線的設計 [投影]逆合成分析示意圖： [投影]逆推法合成有機物思路 [探究]用綠色化學的角度出發(fā)，有機合成的設計有哪些注意事項？ [交流]不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 [板書] 3、解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息) ②合理的合成路線由什么基本反應完全,目標分子骨架 ③目標分子中官能團引入 [例析]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機合成中的應用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 [投影]分析思路： [板書]書寫上述6步的化學反應方程式： [例題]用乙炔和適當?shù)臒o機試劑為原料，合成 。 資料1 資料2 解析：從原料到產(chǎn)品在結構上產(chǎn)生兩種變化：①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；②官能團從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知， 中的“—NH2”可通過轉化為重氮鹽，再進行放氮反應除去。答案： [作業(yè)]P67 1、2、3