選修5有機化學基礎第十二章第十二章第第4949講烴與鹵代烴講烴與鹵代烴考綱要求考綱要求考情分析考情分析命題趨勢命題趨勢1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構與性質(zhì)。芳香烴的結構與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的典型代表物掌握鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及與的組成和結構特點以及與其他有機物的相互轉(zhuǎn)化。其他有機物的相互轉(zhuǎn)化。3.了解烴類及衍生物的重要了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成應用以及烴的衍生物合成方法。方法。2016，全國卷甲，全國卷甲，7T2016，全國卷乙，全國卷乙，9T2016，北京卷，北京卷，9T2016，浙江卷，浙江卷，10T2016，海南卷，海南卷，12T2016，上海卷，上海卷，1T高考對本部分的考查主要有三方面：高考對本部分的考查主要有三方面：(1)鹵代烴的主要性質(zhì)及在有機合成中鹵代烴的主要性質(zhì)及在有機合成中的橋梁作用；的橋梁作用；(2)以新型材料和藥品為以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì)；載體考查烴的性質(zhì)；(3)綜合考查烴、綜合考查烴、鹵代烴的結構，同分異構體分析，反鹵代烴的結構，同分異構體分析，反應類型的判斷，結構簡式、名稱的書應類型的判斷，結構簡式、名稱的書寫。預計寫。預計2019年高考中鹵代烴的結構年高考中鹵代烴的結構和性質(zhì)仍然是考查的熱點和重點。和性質(zhì)仍然是考查的熱點和重點。分值：分值：36分分欄目導航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四1烷烴、烯烴、炔烴的組成及結構特點烷烴、烯烴、炔烴的組成及結構特點考點一脂肪烴考點一脂肪烴2脂肪烴的物理性質(zhì)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)狀態(tài)常溫下含有常溫下含有_個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到多，逐漸過渡到_、固態(tài)、固態(tài)沸點沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸_；同分異構體之間，支；同分異構體之間，支鏈越多，沸點鏈越多，沸點_相對密度相對密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水_水溶性水溶性均難溶于水均難溶于水4 液態(tài)液態(tài) 升高升高 越低越低 小小3脂肪烴的化學性質(zhì)脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的化學性質(zhì)烷烴的化學性質(zhì)取代反應：取代反應：如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：_。辛烷裂化反應：辛烷裂化反應：_。燃燒燃燒燃燒通式為燃燒通式為_。(2)烯烴的化學性質(zhì)烯烴的化學性質(zhì)與酸性與酸性KMnO4溶液的反應溶液的反應能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液_，發(fā)生，發(fā)生_反應。反應。燃燒燃燒燃燒通式為燃燒通式為_。燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，帶黑煙。燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，帶黑煙。褪色褪色 氧化氧化 褪色褪色 氧化氧化 CO2 CH2=CH2 CH3CH3 幾種重要烴的來源和用途幾種重要烴的來源和用途1判斷正誤，正確的劃判斷正誤，正確的劃“”，錯誤的劃錯誤的劃“”。(1)14 g C2H4和和C3H6的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為NA。()(2)HCCCH3分子中最多有分子中最多有5個原子在同一條直線上。個原子在同一條直線上。()(3)烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高。烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高。()2某烷烴的結構簡式為某烷烴的結構簡式為(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：用系統(tǒng)命名法命名該烴：_。(2)若該烷烴是由烯烴和若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結構有加成得到的，則原烯烴的結構有_種。種。(不不包括立體異構，下同包括立體異構，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結構有加成得到的，則原炔烴的結構有_種。種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有_種。種。2,3二甲基戊烷二甲基戊烷 5161碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應是取代反應。碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應是取代反應。2碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。反應。3碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。反應。4由于由于CH2=CHCH=CH2分子中兩個碳碳雙鍵的相互影響，該物質(zhì)發(fā)生分子中兩個碳碳雙鍵的相互影響，該物質(zhì)發(fā)生加成反應時，有加成反應時，有1,2加成和加成和1,4加成兩種方式。加成兩種方式。結構決定性質(zhì)在有機物上的體現(xiàn)結構決定性質(zhì)在有機物上的體現(xiàn)5烯烴、炔烴與酸性烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解溶液反應圖解C 答題送檢答題送檢 來自閱卷名師報告來自閱卷名師報告A18輪烯分子中的所有原子不可能處于同一平面上輪烯分子中的所有原子不可能處于同一平面上B1 mol 18輪烯最多可與輪烯最多可與9 mol氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)烷烴氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)烷烴C18輪烯的分子式為輪烯的分子式為C18H12D18輪烯與乙烯互為同系物輪烯與乙烯互為同系物錯誤錯誤致錯原因致錯原因扣分扣分A不能將碳碳雙鍵及所連的原子不能將碳碳雙鍵及所連的原子(共共6個個)可以共平面運用到其他含雙鍵可以共平面運用到其他含雙鍵的有機物的有機物6B/D不能運用同系物的概念進行判斷不能運用同系物的概念進行判斷6解析解析 鍵線式中的每個拐點為一個碳原子，鍵線式中的每個拐點為一個碳原子，18輪烯分子中的碳原子除與輪烯分子中的碳原子除與其他碳原子結合外，其余的都和氫原子結合，所以其他碳原子結合外，其余的都和氫原子結合，所以18輪烯分子中的碳原子數(shù)為輪烯分子中的碳原子數(shù)為18，其分子中有，其分子中有9個碳碳雙鍵和一個環(huán)，不飽和度為個碳碳雙鍵和一個環(huán)，不飽和度為10，所以其分子式為，所以其分子式為C18H18；1 mol 18輪烯最多和輪烯最多和9 mol H2發(fā)生加成反應，生成環(huán)烷烴；發(fā)生加成反應，生成環(huán)烷烴；18輪烯與乙烯的輪烯與乙烯的分子式相差分子式相差C16H14，不互為同系物；碳碳雙鍵及其所連的，不互為同系物；碳碳雙鍵及其所連的4個原子處于同一平面上，個原子處于同一平面上，所以所以18輪烯分子中的所有原子可能共平面。輪烯分子中的所有原子可能共平面。答案答案 B1(2018甘肅蘭州聯(lián)考甘肅蘭州聯(lián)考)已知下表數(shù)據(jù)：已知下表數(shù)據(jù)：下列事實可用上述數(shù)據(jù)解釋的是下列事實可用上述數(shù)據(jù)解釋的是()A乙烯的熔、沸點比乙烷低乙烯的熔、沸點比乙烷低B乙炔在水中的溶解度比乙烯大乙炔在水中的溶解度比乙烯大C乙炔燃燒時有濃煙產(chǎn)生乙炔燃燒時有濃煙產(chǎn)生D乙烯、乙炔都易發(fā)生加成反應乙烯、乙炔都易發(fā)生加成反應解析解析 由斷裂碳碳鍵所需能量由斷裂碳碳鍵所需能量(即鍵能即鍵能)數(shù)據(jù)可知，碳碳雙鍵鍵能小于碳碳單鍵鍵數(shù)據(jù)可知，碳碳雙鍵鍵能小于碳碳單鍵鍵能的能的2倍，因此碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，易發(fā)生加成反應，碳碳三鍵的鍵能小倍，因此碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，易發(fā)生加成反應，碳碳三鍵的鍵能小于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能之和，也小于碳碳單鍵鍵能的于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能之和，也小于碳碳單鍵鍵能的3倍，因此碳碳三鍵中倍，因此碳碳三鍵中有有2個碳碳鍵易斷裂，易發(fā)生加成反應。個碳碳鍵易斷裂，易發(fā)生加成反應。A、B、C三個選項都與鍵能和鍵長三個選項都與鍵能和鍵長(碳原子碳原子核間距離核間距離)的大小無關。的大小無關。D返回導航高考總復習 化學9、 人的價值，在招收誘惑的一瞬間被決定。人的價值，在招收誘惑的一瞬間被決定。2022-2-142022-2-14Monday, February 14, 202210、低頭要有勇氣，抬頭要有低氣。、低頭要有勇氣，抬頭要有低氣。2022-2-142022-2-142022-2-142/14/2022 8:15:23 PM11、人總是珍惜為得到。、人總是珍惜為得到。2022-2-142022-2-142022-2-14Feb-2214-Feb-2212、人亂于心，不寬余請。、人亂于心，不寬余請。2022-2-142022-2-142022-2-14Monday, February 14, 202213、生氣是拿別人做錯的事來懲罰自己。、生氣是拿別人做錯的事來懲罰自己。2022-2-142022-2-142022-2-142022-2-142/14/202214、抱最大的希望，作最大的努力。、抱最大的希望，作最大的努力。2022年年2月月14日星期一日星期一2022-2-142022-2-142022-2-1415、一個人炫耀什么，說明他內(nèi)心缺少什么。、一個人炫耀什么，說明他內(nèi)心缺少什么。2022年年2月月2022-2-142022-2-142022-2-142/14/202216、業(yè)余生活要有意義，不要越軌。、業(yè)余生活要有意義，不要越軌。2022-2-142022-2-14February 14, 202217、一個人即使已登上頂峰，也仍要自強不息。、一個人即使已登上頂峰，也仍要自強不息。2022-2-142022-2-142022-2-142022-2-14謝謝大家謝謝大家