2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 3.1 同分異構(gòu)體導(dǎo)學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1學(xué)生思考同分異構(gòu)的概念辨析，進(jìn)一步鞏固同分異構(gòu)體的概念；2學(xué)生通過練習(xí)、總結(jié)，同分異構(gòu)體的書寫和判斷能力得到發(fā)展；3學(xué)生經(jīng)過回顧、初步了解同分異構(gòu)體的較常見的題型。 【課前預(yù)習(xí)案】一、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2 同分異構(gòu)體的含義與分類 同分異構(gòu)體分子式_相對(duì)分子質(zhì)量_最簡式_組成元素_各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)_結(jié)構(gòu)_異構(gòu)_異構(gòu)_異構(gòu)3.注意：分子式相同則相對(duì)分子質(zhì)量必然相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不同。最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中廣泛存在，既存在于同類有機(jī)物中，又存在于某些不同類有機(jī)物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機(jī)化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）?！揪毩?xí)1】下列有關(guān)同分異構(gòu)體的說法中不正確的是（ ）A結(jié)構(gòu)不同，分子量相同，元素百分含量相同（或最簡式相同）的有機(jī)物一定有相同的分子式，一定是同分異構(gòu)體。B同分異構(gòu)體不一定屬于同類物質(zhì)，性質(zhì)不一定相似。C分子量相同的有機(jī)物不一定有相同的分子式。D組成元素相同且最簡式也相同的有機(jī)物不一定有相同的分子式。E互為同分異構(gòu)體兩個(gè)化合物，可以是有機(jī)化合物，也可以是無機(jī)化合物之間。F單質(zhì)、原子均不能互稱同分異構(gòu)體。H淀粉(C6H10O5)n與纖維素(C6H10O5)n互為同分異構(gòu)體3同分異構(gòu)體的類型碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。位置異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。官能團(tuán)異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。常見的官能團(tuán)異構(gòu)有：烯烴和環(huán)烷烴：通式為 二烯烴和炔烴：通式為 飽和一元醇和醚：通式為 飽和一元醛、酮和烯醇：通式為 飽和一元羧酸、酯和羥基醛：通式為 芳香醇、芳香醚和酚：通式為 硝基化合物和氨基酸：通式為 葡萄糖和果糖：分子式為 蔗糖和麥芽糖：分子式為 ?！揪毩?xí)2】若 是某單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則烯烴可能有 種結(jié)構(gòu)；若是炔烴與氫加成的產(chǎn)物，則此炔烴可能有 種結(jié)構(gòu)。二同分異構(gòu)體的書寫（一）碳鏈異構(gòu)的書寫方法-1、烷烴的同分異構(gòu)體書寫：碳鏈異構(gòu)的書寫順序應(yīng)遵循：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間，氫原子滿足四鍵。后三句是指支鏈的大小、支鏈的移動(dòng)及排布形式?！揪毩?xí)3】請(qǐng)寫出C6H14的所有的同分異構(gòu)體（二）官能團(tuán)位置異構(gòu)的書寫方法-1、烷基的同分異構(gòu)體書寫等效氫原子法（又稱對(duì)稱法）：分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。分子中處于鏡面對(duì)稱位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）上的氫原子是等效的?！揪毩?xí)4】進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是( )A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH32、分割法的靈活應(yīng)用【練習(xí)5】已知C3H7有兩種異構(gòu)體、C4H9丁基有4種異構(gòu)體，問 鹵代烴C4H9Cl有 種 醇C4H9OH有 種 醛C5H10O有 種 羧酸C5H10O2有 種 酯C4H8O2有 種（三）官能團(tuán)的種類異構(gòu)的書寫-官能團(tuán)異構(gòu)的書寫要注意常見物質(zhì)的類別異構(gòu)，特別是含有苯環(huán)的，如芳香酸、含有苯環(huán)的酯、羥基醛，其中酯的同分異構(gòu)書寫要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。注意問題：1、 書寫同分異構(gòu)體最重要的原則是有序性：一般順序是：官能團(tuán)種類異構(gòu)-碳鏈異構(gòu)-官能團(tuán)位置異構(gòu)2、要注意平日積累一些寫同分異構(gòu)體的小技巧，如（換元法）即改變一個(gè)觀察的對(duì)象。如：二氯苯有3種結(jié)構(gòu)，則四氯苯也有3種結(jié)構(gòu)。這是當(dāng)我們考慮C6H4Cl2中兩個(gè)Cl的相對(duì)位置為鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)時(shí)，再考慮C6H2Cl4的同分異構(gòu)體種數(shù)，可以看兩個(gè)H的相對(duì)位置也同樣為鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)?！绢A(yù)習(xí)檢測】1互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能（ ）A具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B具有相同的結(jié)構(gòu)C具有相同的通式 D具有相同的分子式2下列化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是（ ） AC BC3H8 CC2H4O2 DC3H6 3正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是（ ）A具有相似的化學(xué)性質(zhì) B具有相同的物理性質(zhì)C分子具有相同的空間結(jié)構(gòu) D分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的結(jié)構(gòu)方式不同4已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種，則八氯丁烷的同分異構(gòu)體有（ ）A7種 B8種 C9種 D10種5含碳原子個(gè)數(shù)為10或小于10的烷烴中，其一鹵代烷烴不存在同分異構(gòu)體的烷烴共有( ) A2種B3種C4種 D5種名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷數(shù)目名稱甲基乙基丙基丁基戊基數(shù)目6.請(qǐng)?zhí)顚懴铝斜砀瘛菊n堂探究案】【探究一】同分異構(gòu)體定義辨析請(qǐng)?zhí)顚懲暾铝斜砀瘢焊拍钔滴锿之悩?gòu)體同素異形體同位素研究對(duì)象 限制條件相同點(diǎn) 不同點(diǎn) 【練習(xí)1】下列各組物質(zhì)： A、O2和O3 B、12C和13C C、CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3 D、CH3CH2CH2CH=CH2 和CH2=CHCH2CH2CH3 E、甲烷和辛烷（1）互為同位素的是 。 （2）互為同素異形體的是 。（3）互為同系物的是 。 （4）互為同分異構(gòu)體的是 。（5）是同一種物質(zhì)的是 ?！揪毩?xí)2】有下列各組物質(zhì)：NH4CNO與CO(NH2)2 CuSO43H2O與CuSO45H2O H2O與D2O 淀粉與纖維素 其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是 【探究二】分割法靈活使用1、鹵代烴、醇、醛、羧酸等同分異構(gòu)體的分割2、特定結(jié)構(gòu)的靈活分割【練習(xí)3】分子式為C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分異構(gòu)體為( ) A.5個(gè)B.4個(gè)C.6個(gè)D.7個(gè)3、酯同分異構(gòu)體的二次分割【練習(xí)4】C5H10O2對(duì)應(yīng)的酯的同分異構(gòu)有幾種？C8H8O2的有機(jī)物，屬于酯類且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有 種，班級(jí) 姓名 【探究三】有序性同分異構(gòu)體書寫原則【練習(xí)5】請(qǐng)寫出C5H10屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體寫出分子式為C7H8O的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的所有結(jié)構(gòu)簡式 【練習(xí)6】某有機(jī)物與互為同分異構(gòu)體，該有機(jī)物能遇三氯化鐵顯紫色，且該有機(jī)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，請(qǐng)寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有： 【探究四】常見幾種同分異構(gòu)體考查題型1、一元取代物的同分異構(gòu)的書寫2、固定結(jié)構(gòu)、組成的同分異構(gòu)書寫【練習(xí)7】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)CH，2個(gè)CH2，2個(gè)CH3，1個(gè)Cl。該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有 種。3、相對(duì)位置關(guān)系、空間想象能力【練習(xí)8】(1)已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似(如圖)，則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（ ）(2)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似(如圖)，則C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ） A3 B4 C5 D6【當(dāng)堂檢測】1主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有 ( ) A2種 B3種 C4種 D5種23-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)) ( )A3種 B4種 C5種 D6種3. 分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))（ ）A5種 B6種 C7種 D8種4. 某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為： 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說明 羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。5. 請(qǐng)補(bǔ)全 的屬于羧酸和酯的一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體 【課后拓展案】1下列說法正確的是（ ）A相對(duì)分子質(zhì)量相同，組成元素也相同的化合物一定是同分異構(gòu)體B凡是分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物C兩種物質(zhì)組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定是同分異構(gòu)體D各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同且分子式也相同的不同有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)體2下列分子中的一個(gè)氫原子被氯原子取代后，所得一氯代物種類最多的是( ) A正戊烷 B異戊烷 C新戊烷 D環(huán)己烷3一氯取代物的同分異構(gòu)體有2種，二氯取代物的同分異構(gòu)體有4種的烷烴是( )A乙烷 B丙烷 C正丁烷 D異丁烷4.已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物具有的種類數(shù)是（ ） A2種 B4種 C5種 D7種5主鏈上有5個(gè)碳原子，分子中共有7個(gè)碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有幾種（ ）A4種 B5種 C6種 D7種6. 下列敘述正確的是（ ）A乙酸與丙二酸互為同系物 BC4H10有三種同分異構(gòu)體C.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致D葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體7.某羧酸的衍生物A?；瘜W(xué)式為C6H12O2。已知，又知D不與Na2CO3反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可能有（ ）A2種 B3種 C4種 D6種8.有機(jī)物甲的分子式為C5H10O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ） A1種 B2種 C3種 D4種9.烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為：CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化學(xué)式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到的醛的同分異構(gòu)體可能有（ ） A2種 B3種 C4種 D5種10. 有機(jī)物A和B的分子式都為C4H8O2，A的水溶液顯酸性，B的水溶液呈中性，但B的水解后的產(chǎn)物中有一種物質(zhì)水溶液也顯酸性。試寫出A和B可能有的結(jié)構(gòu)簡式。11.已知A、B、C、D、E 5種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請(qǐng)分別寫出它們可能的結(jié)構(gòu)式，使其分別滿足下列條件。A. 水解后得到一種羧酸和一種醇 B. 水解后也得到一種羧酸和一種醇 C. 水解后得到一種羧酸和一種酚 D. 水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體 E. 是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 12結(jié)構(gòu)簡式為 的有機(jī)物 A ：其分子式為 ；芳香酯 B 與 A 互為同分異構(gòu)體，能使 FeCl3 溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，試寫出 B 的所有同分異構(gòu)體 13.液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。（1）對(duì)位上有C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體 ，它們是： ； （2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是 、 、 14.CO2與苯酚鈉在一定條件下反應(yīng)生成有機(jī)物M，其化學(xué)為C7H5O3Na，M經(jīng)稀硫酸化得到一種藥物中間N，N的結(jié)構(gòu)簡式為M的結(jié)構(gòu)簡式為 。分子中無OO，醛基與苯環(huán)直接相連的N的同分異構(gòu)體共有 種。 預(yù)習(xí)案答案同分異構(gòu)體分子式_相同_相對(duì)分子質(zhì)量_相同_最簡式_相同_組成元素_相同_各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)_相同_結(jié)構(gòu)_不同_類別_異構(gòu)_碳鏈_異構(gòu)_位置_異構(gòu)【練習(xí)1】H【練習(xí)2】5、1CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 C6H12O6 C12H22O11 【練習(xí)3】展示碳架結(jié)構(gòu)如下【練習(xí)4】D【練習(xí)5】4、4、4、4、4【預(yù)習(xí)檢測】1、 B 2、B 3、D 4、C 5、C 6、名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷數(shù)目11123名稱甲基乙基丙基丁基戊基數(shù)目11248