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2019-2020年高中化學必修2化石燃料與有機化合物教材分析 三、從煤中獲得的有機化合物 （一）煤的綜合利用 人類利用煤炭的歷史悠久。煤可以分為無煙煤、煙煤、褐煤和泥煤等，它們的含碳量不同（見下表），發(fā)熱量也不同，一般含碳量高的，發(fā)熱量也高。煤除了主要含碳外，還含有少量的氫、氮、硫、氧等元素及無機礦物質。 各種煤的含碳量范圍 煤的種類 無煙煤 煙煤 褐煤 泥煤 碳的質量分數(shù)/% 85～95 70～85 50～70 約50 在煤的綜合利用過程中，人們最為關注并一直致力于研究的問題是：如何提高煤燃燒的熱效率，如何分離提取煤中的化工原料以及如何解決煤引起的污染。目前，已有實用價值的辦法主要是煤的干餾和煤的氣化、液化。 1.煤的干餾 （1）煤的干餾的涵義 將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。 工業(yè)上煉焦的原理是將煤粉放在隔絕空氣的煉焦爐中加熱，煤分解得到焦炭、煤焦油、焦爐氣、粗氨水和粗苯等。 （2）煤干餾的主要產(chǎn)品及其主要用途。 煤干餾的主要產(chǎn)品和用途 干餾產(chǎn)品 主要成分 主要用途 出 爐 煤 氣 焦爐氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料 粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料 煤焦油 酚類、萘 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料 瀝青 電極、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨造氣 注意：①在煤的干餾過程中所發(fā)生的變化是很復雜的化學、物理變化。 ②將煤干餾的條件有兩個：一是要隔絕空氣，目的是防止煤在空氣中燃燒；二是要加強熱。 ③碳、煤和炭三者既有聯(lián)系又有區(qū)別。碳是化學用語中常用文字，如碳元素、碳原子等。煤是古代的植物體在不透空氣或空氣不足的情況下，受到地下的高溫和高壓而變質形成的黑色固體礦物，煤也叫煤炭。從組成元素上看，煤中的主要元素是碳，還含有氫、氧、氮、硫等多種元素；從組成物質上看，煤是多種有機物和多種無機物組成的混合物。炭是碳元素單質中的無定形碳——木炭，焦炭、活性炭、炭黑。用X射線研究發(fā)現(xiàn)，木炭主要是由石墨的微小晶體和少量雜質構成的，活性炭、焦炭和炭黑等也具有類似的構成。木材干餾所得的黑色固體就是木炭。在隔絕空氣的情況下，給木炭加強熱，并且不斷地通入水蒸氣，除去粘附在木炭表面的油質，使管道暢通，來增加木炭的總表面積，經(jīng)過這樣加工的木炭叫做活性炭。煤干餾所得的黑色固體叫做焦炭。含碳元素的燃料不完全燃燒、甲烷高溫分解等形成的黑色固體叫做炭黑。 2.煤的氣化和液化 （1）煤的氣化原理、用途 煤的氣化是把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程。煤氣化的主要化學反應是碳和水蒸氣的反應： C（s）+H2O（g）CO（g）+H2（g） 這是一個吸熱反應，所需熱量一般由同時進行的碳的燃燒反應來提供。 C（s）+O2（g）CO2（g） 碳燃燒時既可以使用空氣，也可以使用氧氣，但得到的煤氣的成分、熱值及用途都不同，分別叫做低熱值氣和中熱值氣。中熱值氣在適當催化劑作用下，又可轉變成高熱值氣。 （2）煤液化的原理、用途 煤的液化是把煤轉化成液體燃料的過程。把煤與適當?shù)娜軇┗旌?，在高溫、高壓下（有時還使用催化劑），使煤與氫氣作用生成液體燃料，這就是把煤直接液化的一種方法。煤還可以進行間接液化，就是先把煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再經(jīng)過催化合成，得到液體燃料。 煤間接液化的產(chǎn)品和用途 煤間接液化的前景 3.煤綜合利用的重要意義 煤燃燒時不僅產(chǎn)生我們所需的能量，同時還會產(chǎn)生大量的二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和煙塵等污染物。為了減少煤燃燒時對環(huán)境造成的污染，人們一方面采取措施，改進燃煤技術，改善燃煤和排煙設備；另一方面，設法把煤轉化成清潔的燃料。煤的氣化和液化就是使煤變成清潔能源的有效途徑，與此同時，煤的燃燒效率等也得到提高。 在加工煤炭以及使用煤作燃料的過程中，對于所產(chǎn)生的煤灰、煤渣，“廢氣”“廢液”都加以合理的處理和利用，一定要做到消除污染，保護環(huán)境。我國是世界上最大的耗煤國家，但占總量70%的煤都被直接燒掉，既浪費了資源，又污染了環(huán)境。因此開展煤的綜合利用是十分重要的。 注意：蒸餾、分餾、干餾三個概念的區(qū)別。 蒸餾：把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻，凝結成液體的操作。蒸餾可使混合物中沸點較低的組分揮發(fā)而達到混合物分離或除雜質的目的。被蒸餾的混合物中至少有一種組分為液體。各組分沸點差別越大，揮發(fā)出的物質（餾分）越純。若不同組分之間沸點差小，或不同組分互溶形成恒沸液體，餾分則不純。 分餾：對多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進行兩次或多次蒸餾。分餾可使多組分混合物在一個完整的操作過程中分離為兩種或多種餾分而達到混合物分離或除雜質的目的。 干餾：把固態(tài)混合物（如煤、木材）隔絕空氣加強熱使它分解的過程叫做干餾。 蒸餾和分餾同屬物理變化，干餾過程往往發(fā)生復雜的物理、化學變化。 （二）苯（C6H6） 1.苯的物理性質 煤干餾得到的苯、甲苯、二甲苯等是重要的化工原料。 苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，密度比水小，不溶于水，熔點是5.5℃，沸點是80.1℃，如果用冰來冷卻，苯可以凝結成無色的晶體。 苯和水的物理性質的比較 狀態(tài) 顏色 氣味 熔點 沸點 液態(tài)時的 密度 溶解性 苯 液體 無色 有特殊的氣味 5.5℃ 80.1℃ ＜1 gcm－3 互不相溶 水 液體 無色 無味 0℃ 100℃ =1 gcm－3 說明：苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強的毒性作用，急性苯中毒在嚴重時可引起抽筋，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。要注意防止苯蒸氣對空氣環(huán)境的污染。使用苯時注意防護，并保持良好的通風條件。 2.苯的結構 實驗探究：在兩支試管中各滴入2 mL 苯，向其中一支試管中滴入幾滴高錳酸鉀酸性溶液，向另一支試管中加入1 mL溴水。振蕩后靜置，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 實驗現(xiàn)象：苯不能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色。 實驗結論：在苯（C6H6）分子結構中不存在簡單的單鍵或雙鍵結構。 德國化學家凱庫勒潛心研究苯的結構式，一天夜晚，他在書房打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉的碳原子。夢中的碳原子形成的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲。忽見一蛇用口咬住了自己的尾巴，并旋轉不停，他像觸電一般地猛醒起來。整理出了苯環(huán)的結構假說。多年的難題得到了解答。苯的結構式不像其他化合物那樣是開放的，而是環(huán)形結構。一直到現(xiàn)在，人們仍然習慣上用凱庫勒結構簡式表示苯的結構： 對苯分子結構的進一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。在苯分子里，6個碳原子連接成平面正六邊形，每個碳原子還分別結合一個氫原子。為了表示苯分子結構特點， 說明：①德國化學家凱庫勒（1829～1896）。 線式”，它以線段表示碳碳鍵，以線段的拐點表示碳原子。碳元素符號、氫元素符號以及碳氫鍵全省略，而其他的元素符號以及相應的鍵不省略。 結構的方法仍被沿用。 ④在用凱庫勒式表示苯的分子結構時，絕不應認為苯環(huán)是碳碳之間以單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結構。實際上，苯分子里任意兩個直接相鄰的碳原子之間的化學鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨特的鍵。 ⑤苯分子的幾何構型是平面正六邊形。如下圖是苯分子的比例模型。它形象地表明了苯分子的幾何構型。 3.苯的化學性質 苯不能被高錳酸鉀氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應，說明苯的化學性質比烯烴、炔烴穩(wěn)定，但是苯的化學穩(wěn)定性是相對的，在一定條件下，苯也能發(fā)生某些化學反應。由于苯分子里的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，決定了苯的化學性質易發(fā)生取代反應，難發(fā)生加成反應。 （1）在空氣中燃燒 像大多數(shù)有機化合物一樣，苯也可以在空氣中燃燒，苯完全燃燒生成二氧化碳和水。 2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯燃燒時發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰，這是由于苯分子里碳的質量分數(shù)很大的緣故〔與乙炔（C2H2）相同，含碳質量分數(shù)為92.3%〕。苯易燃燒，有毒，在苯的運輸、儲存和使用過程中要注意防火。 （2）取代反應 在一定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應，苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團取代，形成一系列重要的有機化合物。 ①在有催化劑存在時，苯與溴發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。苯與溴反應的化學方程式是： ②苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至55℃～66℃，發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯： ③苯與濃硫酸共熱至70℃～80℃時發(fā)生反應，生成苯磺酸： 苯的各種取代物，可以作為多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、炸藥、合成材料的原料。 （3）苯的加成反應 雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應有的加成反應的性質，但在特定條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應。例如，在有鎳催化劑的存在和加熱至180℃～250℃的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷C6H12。 4.CxHy的燃燒規(guī)律 CxHy的燃燒通式： CxHy+（x+）O2xCO2+H2O （1）等物質的量的CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的量決定于（x+）的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）等質量的CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的量決定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 （3）若x∶y=1∶2，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質的量相等。 （4）當兩種有機物中x/y為一定值時，只要總質量一定，無論以何種比例混合，完全燃燒時生成二氧化碳和水的量也一定。 （5）CｘHy為氣態(tài)且完全燃燒生成CO2和H2O時 當H2O為液態(tài)時（t<100℃），燃燒前后氣體總體積的變化： ΔV=1+。 當H2O為氣態(tài)時（t＞100℃），燃燒前后氣體總體積變化有以下三種情況： 當y=4時，ΔV=0，反應后氣體總體積不變。 當y＞4時，ΔV=－1，反應后氣體總體積增大。 當y＜4時，ΔV=1－，反應后氣體總體積減小。 常溫常壓下呈氣態(tài)的烴中，只有甲烷乙烯、C3H4反應前后氣體總體積（t＞100℃時）不變。