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2019-2020年高三化學(xué)總復(fù)習(xí) 階段測試（10）烴的含氧衍生物　有機(jī)合成 蘇教版 本試卷分第Ⅰ卷(選擇題)和第Ⅱ卷(非選擇題)兩部分。滿分100分。考試時間90分鐘。 第Ⅰ卷(選擇題　共36分) 一、選擇題(本題包括12個小題，每題3分，共36分，每題只有一個選項符合題意。) 1．生活中常常碰到涉及化學(xué)知識的某些問題，下列敘述正確的是(　　) ①人的皮膚在強(qiáng)紫外線的照射下將會失去生理活性 ②用甲醛溶液浸泡海產(chǎn)品保鮮 ③變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) ④棉花和木材的主要成分都是纖維素，蠶絲和蜘蛛絲的主要成分都是蛋白質(zhì) ⑤螞蟻叮咬人的皮膚時將分泌物甲酸注入人體，此時可在患處涂抹小蘇打或稀氨水 A．①④⑤　　　　　　　　　 B．②③④ C．①②④⑤ D．全部 [答案]A [解析]甲醛是對人體有害的物質(zhì)，不能用于食品保鮮，②錯；油脂變質(zhì)是因為油脂含有碳碳雙鍵，氧化后產(chǎn)生難聞的氣味，③錯。 2．(xx南昌調(diào)研考試)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛應(yīng)用。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 下列說法中正確的是(　　) A．合成阿魏酸的反應(yīng)是酯化反應(yīng) B．丙二酸與HOOC—COOCH3互為同分異構(gòu)體 C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D．香蘭素能發(fā)生氧化反應(yīng)，阿魏酸不能發(fā)生氧化反應(yīng) [答案]B [解析]選項A，阿魏酸中無酯基，顯然不是酯化反應(yīng)。選項B，丙二酸與HOOC—COOCH3分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。選項C，它們都不能發(fā)生消去反應(yīng)。選項D，阿魏酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)。 3. 下列變化是通過取代反應(yīng)來實現(xiàn)的是(　　) A．CH3CH2OH→CH3CHO B．CH2===CH2→CH3—CH2Br C．―→環(huán)己烷 D．CH3COOH→CH3COOC2H5 [答案]D [解析]乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)。 4．現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結(jié)構(gòu)簡式分別是HOCH2CHOHCHOH CHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是(　　) ①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng) ②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③與氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng) ④與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡 ⑤與鈉反應(yīng) ⑥在濃硫酸、加熱條件下消去反應(yīng) A．①②④⑤ B．②④⑤⑥ C．②④ D．①③⑤⑥ [答案]D [解析]題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。 5．分子式為C3H7OCl的有機(jī)物中含有羥基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 [答案]C [解析]本題考查同分異構(gòu)體的書寫。符合條件的同分異構(gòu)共有5 種，分別是Cl(OH)CHCH2CH3，CH3CCl(OH)CH3， CH2ClCHOHCH3，CH2OHCHClCH3，CH2ClCH2CH2OH。 6．對羥基扁桃酸是合成農(nóng)藥、香料等的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A．上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100% B．在核磁共振氫譜中對羥基扁桃酸有6個吸收峰 C．對羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．1 mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3 mol NaOH [答案]D [解析]本題主要考查官能團(tuán)的性質(zhì)。1mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2mol NaOH，故D項不正確。 7．如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) [答案]C [解析]本題主要從有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系上考查有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是加聚反應(yīng)，反應(yīng)④⑤⑥⑦是取代反應(yīng)，因此C選項錯誤。 8．(xx濟(jì)寧一模)M是一種治療艾滋病的新藥(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)，已知M分子中—NH—COO—基團(tuán)(除H外)與苯環(huán)在同一平面內(nèi)，關(guān)于M的以下說法正確的是(　　) A．該物質(zhì)易溶于水 B．M能發(fā)生加聚反應(yīng) C．M的分子式為C13H12O2NF4 D．M分子內(nèi)至少有13個碳原子在同一平面內(nèi) [答案]B [解析]M不含親水基團(tuán)，難溶于水，A錯；M含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，B對；M的分子式為C14H11O2NF4，C錯。 9．某有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且具有兩個對位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 [答案]B [解析]符合條件的同分異構(gòu)體有： 10．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) [答案]C [解析]該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項錯。1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯。1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基 ，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項錯。 11．阿魏酸(FerulicAcid)化學(xué)名稱為4－羥基－3－甲氧基肉桂酸，可以用醫(yī)藥、保健品、化妝品的原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示： 。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論均正確的是 (　　) 試劑 現(xiàn)象 結(jié)論 A 氯化鐵溶液 溶液變藍(lán)色 它含有酚羥基 B 銀氨溶液 產(chǎn)生銀鏡 它含有醛基 C 碳酸氫鈉溶液 產(chǎn)生氣泡 它含有羧基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳雙鍵 [答案]C [解析]根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)，酚遇氯化鐵溶液顯紫色，A項錯誤；它不含醛基，B項錯誤；羧酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項正確；溴與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，與酚發(fā)生取代反應(yīng)，溴水顏色都褪去，因此溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵。 12．最新研發(fā)的波音787客機(jī)具有更省油、更舒適的特點，波音787還是首款使用碳纖維復(fù)合材料超過50%的客機(jī)，開創(chuàng)了在航空領(lǐng)域復(fù)合材料大范圍代替?zhèn)鹘y(tǒng)金屬材料的新時代。如圖所示的某聚酰胺樹脂是波音飛機(jī)材料中的一種，具有較好的導(dǎo)熱性、耐水性。則下列說法正確的是(　　) A．碳纖維復(fù)合材料中，碳纖維是增強(qiáng)材料，該樹脂是基體材料 B．復(fù)合材料是未來材料發(fā)展的趨勢，因此應(yīng)該停止金屬材料的研究 C．該樹脂中所有原子共平面 D．該樹脂可以由單體和 通過加聚反應(yīng)得到 [答案]A [解析]復(fù)合材料以一種材料作基體，其他材料作增強(qiáng)劑，碳纖維復(fù)合材料是以樹脂作為基體材料，碳纖維作增強(qiáng)材料，A正確；不可能停止金屬材料的研究，B錯誤；該聚酰胺樹脂分子中的N原子與周圍的原子成三角錐構(gòu)型，C錯誤；該聚酰胺樹脂是由單體縮聚反應(yīng)制得，D錯誤。 第Ⅱ卷(非選擇題　共64分) 二、填空題(本題包括5個小題，共64分) 13．(本小題滿分12分)(xx濰坊3月理綜)化合物A經(jīng)過下列反應(yīng)后得到一種六元環(huán)狀酯G。 已知F的分子式是C4H8O3，G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰。 請回答下列問題： (1)寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。 (2)寫出F中含氧官能團(tuán)的名稱____________________________。 (3)寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________________。 ①是苯的對位二取代化合物；②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③不考慮烯醇 ()結(jié)構(gòu)。 (4)在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式(僅要求寫出1種)：________________________。 [答案] (2)羥基、羧基 14已知： (1)B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%。B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有1個—CH3。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________，B的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________ (填序號)。 ①酯化反應(yīng)　　　　　　　　 ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④聚合反應(yīng) (3)下列關(guān)于E的說法中正確的是________(填序號)。 ①1mol E可與2mol H2恰好發(fā)生加成反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④分子式為C11H20O2 (4)寫出B→C的化學(xué)方程式：______________。 (5)寫出酸性條件下F→A的化學(xué)方程式：__________________。 (6)與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有1個，核磁共振氫譜中有3個峰，且峰面積之比為9 ∶2 ∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 [答案](1)醛基　CH3CH2CH2CH2CH2CHO　(2)①②④　 (3)②③④ [解析](1)B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有—CHO；分子中N(O)＝16%100/16＝1，說明分子中含有一個醛基，并且含有1個—CH3，則剩余部分的相對分子質(zhì)量＝100－15－29＝56，故分子中 含有4個—CH2— ，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO。 (2)根據(jù)信息①可知，B和CH2O反應(yīng)生成C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和H2反應(yīng)后生成D的結(jié)構(gòu)簡式為。D分子中含有碳碳雙鍵和羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)，但由于與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H，故不能消去反應(yīng)。 (3)E分子中含有1mol C===C鍵，可以與1mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，E中含有的酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子式為C11H20O2，即②③④正確。 (4)根據(jù)信息①，可寫出B→C的化學(xué)方程式： CH3(CH2)4CHO＋CH2O (5)由E可知F的結(jié)構(gòu)簡式為 (6)C的結(jié)構(gòu)簡式，與C所含官能團(tuán)相同且分子結(jié)構(gòu)中含有1個，有3種不同化學(xué)環(huán)境的H且其個數(shù)之比為9 ∶2 ∶1的同分異構(gòu)體為。 15．(本小題滿分12分)烴A為苯的同系物，相對分子質(zhì)量Mr＝106；A與Cl2發(fā)出取代反應(yīng)時，不論光照條件還是FeCl3作催化劑，其一氯取代物只有一種。烴B的相對分子質(zhì)量Mr＝28。在一定條件下，它們可完成下列轉(zhuǎn)化(參與反應(yīng)的其他試劑生成的次要產(chǎn)物及反應(yīng)條件均未列出)。 請回答： (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，B____________。 (2)I和J的關(guān)系是________。 (3)指出下列反應(yīng)的發(fā)生條件：A→E__________，E→F________。 (4)指出下列物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱：E__________，G________。 (5)①～⑨反應(yīng)中屬于氧化反應(yīng)的是____________。 (6)寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式：______________________。 [答案](1) [解析]解答本題，很重要的一點是對題中所提供的相對分子質(zhì)量要有清晰的認(rèn)識，不但要能夠通過相對分子質(zhì)量推斷出可能對應(yīng)的物質(zhì)，而且要能夠通過掌握相對分子質(zhì)量之間存在的關(guān)系，確定是什么樣的轉(zhuǎn)變。如：A→E，相對分子質(zhì)量增加了69，可能是有2個氫原子被2個氯原子取代；再如： E→F，就有可能是2個氯原子水解生成了2個羥基；B的相對分子質(zhì)量為28，D的相對分子質(zhì)量為46，且B能轉(zhuǎn)化為D，則很容易想到是H2C===CH2水化轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2OH，進(jìn)而推出G為，H為CH3COOH。A為苯的同系物，且A的一氯取代物只有一種，則很有可能是A的苯環(huán)上有兩個取代基且處于對位，再根據(jù)A的相對分子質(zhì)量推出A為。A能轉(zhuǎn)化為C，且C能與D發(fā)生反應(yīng)，再由C的相對分子質(zhì)量得出C為，經(jīng)代入題中驗證，知推理正確。 16．(本小題滿分13分)某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為120,0.1 mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8 mol CO2和7.2 g H 2O；A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種。 現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90。 (1)A的分子式是________，A中含氧官能團(tuán)的名稱是________，A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)C可能具有的化學(xué)性質(zhì)有________(填序號)。 ①能與H2發(fā)生加成反應(yīng)；②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；④能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑤能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) (3)C→D的反應(yīng)類型為________；G與足量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。 (4)C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有兩種： ①屬于酯類化合物；②遇三氯化鐵溶液顯紫色；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀；④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。 寫出其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。 [答案](1)C12H12O2 (2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))　乙酸 (3)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (4)2　7 (任寫兩個即可) [解析](1)B的燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O，n(CO2) ∶n(H2O)＝2 ∶1 ，所以碳和氫原子的數(shù)目比為1 ∶1，又B的相對分子質(zhì)量為188，且其中含有兩個氧原子，可設(shè)B的化學(xué)式為(CH)nO2,13n＋32＝188，n＝12，所以化學(xué)式為C12H12O2。(2)A的分子式為C4H7O2Br，在堿性條件下，生成的C可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)，說明C中含有醛基。A可以生成C和D，經(jīng)轉(zhuǎn)化最終都可以生成E，說明C和D中均含有兩個碳原子，故E為乙酸，B生成E、F的反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)。(3)結(jié)合(2)中分析及信息③可知，兩個羥基連在同一個碳原子上可以生成醛基，結(jié)合A的分子式，可以推斷出A為CH3COOCHBrCH3，故C、D分別為乙醛、乙酸鈉；反應(yīng)③是乙醛被氫氧化銅氧化的反應(yīng)，生成物除乙酸外，還有Cu2O和H2O。(4)A中的Br原子被H原子取代后，產(chǎn)物的分子式為C4H8O2。能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的物質(zhì)為羧酸，則可以是CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共有2種同分異構(gòu)體；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)可以是甲酸酯，也可以是醛， 7種同分異分構(gòu)體。(5)由碳原子守恒知，B中含有12個碳原子，E中含有2個碳原子，所以F中含有10個碳原子。從不飽和度分析，F(xiàn)中除含有苯環(huán)外，還應(yīng)含有一個碳碳叁鍵或兩個碳碳雙鍵。F的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明含有酚羥基；核酸共振氫譜中有5種峰，則有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，再結(jié)合苯環(huán)上的一氯代物有兩種，可以寫出符合條件的同分異構(gòu)體。 17．(本小題滿分12分)已知：RCNRCOOH。吡氟氯禾靈是一種藥效穩(wěn)定、對人畜安全的多禾本科雜草除草劑，它的合成路線如下： 試回答下列問題： (1)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式________________。 (3)1mol C分子最多可與含________molNaOH的溶液完全反應(yīng)。 (4) 的含有三氟甲基(F3C—)和苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有__________________種(不包括其本身)。 (5)試以甲醛為原料合成，寫出它的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHH2C===CH2H2C—CH2 [答案](1)取代反應(yīng) (2) 　(3)2 (4)5 [解析]根據(jù)流程圖及題給信息不難推出A的結(jié)構(gòu)簡式