第39講 羧酸 酯 油脂 考綱導(dǎo)視 2 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以電離出H 基礎(chǔ)反饋 1 正誤判斷 正確的畫 錯誤的畫 1 油酸的結(jié)構(gòu)簡式是C17H35COOH 3 乙酸與乙醇都能與鈉反應(yīng) 4 乙酸分子里有4個氫原子 所以不是一元酸 答案 1 2 3 4 2 丙烯酸CH2 CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物 嗎 答案 是同系物 因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基 即分子結(jié)構(gòu)相似 并且在組成上相差15個CH2原子團(tuán) 完全符合同系物的定義 考點(diǎn)一 羧酸 知識梳理 一 羧酸 羧基 COOH 1 羧酸 1 組成和結(jié)構(gòu) 酸 酯化 或中和 官能團(tuán) 飽和一元脂肪酸通式 或 2 通性 都有 性 都能發(fā)生 反應(yīng) CnH2nO2 CnH2n 1COOH 蟻酸 HCOOH 醛基 羧基 醛類 羧酸 2 甲酸 俗稱 結(jié)構(gòu)簡式為 既有 又有 兼有 和 的性質(zhì) 在堿性條件下 甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 也能與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀 考點(diǎn)集訓(xùn) 例1 由下列5種基團(tuán)中的2個不同基團(tuán)兩兩組合 形成的 有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有 CHO OHA 2種 CH3B 3種 COOHC 4種 D 5種 解題指導(dǎo) 組合后看物質(zhì)是否存在和是否與NaOH反應(yīng) 注意H2CO3是無機(jī)物 解析 兩兩組合形成的化合物有10種 其中 OH與 COOH組合形成的H2CO3為無機(jī)物 不合題意 只有 OHC COOH5 甲酸 CH3COOH 種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng) 答案 D 歸納總結(jié) 羧酸 苯酚和乙醇的羥基活潑性比較 例2 寫出同時符合下列條件的B 的所有同 分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位 解析 條件 說明分子結(jié)構(gòu)中含 COOH 條件 說明分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基 條件 說明分子結(jié)構(gòu)中含 CHO 條件 說明 COOH和 CHO處于苯環(huán)對位上 答案 易錯警示能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的官能團(tuán)只有羧基 COOH 酚羥基酸性較弱 不可能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)生成CO2 例3 2015年全國模擬組合 1 1mol有機(jī)物B 與含CH3C18OOH的足量醋酸在一定條件下完全反應(yīng)時 生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為 如有18O請標(biāo)示 2 在濃硫酸 加熱的條件下 能發(fā)生反 應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4 該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型是 3 化合物 為一種重要化工中間體 其合成方法如下 1mol化合物 與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的 量為 mol 化合物 能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物 寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 思路指導(dǎo) 酯化反應(yīng)的方程式書寫 必須按照 酸失羥基醇失氫 的方式分別斷裂羧基的C O鍵和羥基的O H鍵 重新結(jié)合形成酯基及H2O 若有機(jī)物含有兩個或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯化反應(yīng) 則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯類有機(jī)物 如本題 2 和 3 解析 1 羧酸與醇的酯化反應(yīng) 按照 酸失羥基醇失氫 的方式斷鍵 18O留在乙酸斷鍵后形成的C O中 生成酯基 二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應(yīng) 生成兩個酯基 2 2分子的 可以將官能團(tuán)首尾相對 發(fā) 生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯 3 化合物 共有兩種官能團(tuán) Br COOH 能與NaOH分別發(fā)生取代反應(yīng)和中和反應(yīng) 共消耗2molNaOH 化合物 分子內(nèi)的羥基和羧基 在濃硫酸 加熱的條件下 能發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯 濃H2SO4 答案 1 2 取代反應(yīng) 或酯化反應(yīng) 3 2 考點(diǎn)二 酯和油脂 知識梳理 1 酯 COO 酯基 CnH2nO2 RCOOR 1 組成和結(jié)構(gòu) 官能團(tuán) 飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯分子通式為 或 2 物理性質(zhì) 小 難 易 密度比水 溶于水 溶于有機(jī)溶劑 RCOONa R OH RCOOH R OH 3 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) 2 油脂 酯 酯基 甘油 高級脂肪酸 1 組成與結(jié)構(gòu) 油脂屬于 類 官能團(tuán)為三個 是一分子 與三分子 脫水形成的酯 屬于高分子化合物 碳鏈含較多飽和鍵時 在室溫下呈 態(tài) 碳鏈含較多不飽和鍵時 在室溫下呈 態(tài) 2 物理性質(zhì) 不 固 液 油脂的密度比水 溶于水 易溶于 小 難 有機(jī)溶劑 加成反應(yīng) 酸性 堿性 皂化 3 化學(xué)性質(zhì) 油脂的氫化 分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與H2發(fā)生 油脂的水解 油脂在 條件下水解為甘油 高級脂肪酸 在 條件下水解為甘油 高級脂肪酸鈉 即 反應(yīng) 工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂 考點(diǎn)集訓(xùn) 例4 2015年上海奉賢區(qū)二模 電視劇 活色生香 向我們充分展示了 香 的魅力 低級酯類化合物是具有芳香氣味的 液體 下列說法中 利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是 A 用酒精可以提取某些花香中的酯類香精 制成香水B 炒菜時加一些料酒和食醋 使菜更香C 用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好D 各種水果有不同的香味 是因?yàn)楹胁煌孽?解析 用酒精可以提取某些花香中的酯類香精 是因?yàn)榫凭怯袡C(jī)物 酯類香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度 這是利用萃取的原理 屬于物理性質(zhì) A錯誤 料酒與醋發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類物質(zhì) 因此可以使菜更香 此屬于羧酸與醇的性質(zhì) 不是酯類的性質(zhì) B錯誤 酯類的水解反應(yīng)為吸熱反應(yīng) 此為酯類的化學(xué)性質(zhì) C正確 各種水果有不同的香味 是因?yàn)椴煌孽馕恫煌?與化學(xué)性質(zhì)無關(guān) D錯誤 答案 C 例5 2014年山東卷 3 對甲苯丙烯酸甲酯 E 是一種用于 合成抗血栓藥的中間體 其合成路線如下 1 遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有 種 B中含氧官能團(tuán)的名稱為 2 試劑C可選用下列中的 a 溴水c 酸性KMnO4溶液 3 b 銀氨溶液d 新制Cu OH 2懸濁液是E的一種同分異構(gòu) 體 該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為 4 E在一定條件下可以生成高聚物F F的結(jié)構(gòu)簡式為 2 bd 答案 1 3醛基 3 NaOH CH3CH CHCOONa H2O 4 例6 不飽和酯類化合物在藥物 涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛 1 下列化合物 的說法 正確的是 A 遇FeCl3溶液可能顯紫色B 可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C 能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D 1mol化合物 最多能與2molNaOH反應(yīng) 2ROH 2CO O2 2 反應(yīng) 是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法 一定條件 2H2O化合物 的分子式為 1mol化合物 能與 molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分別通過消去反應(yīng)獲得 但只有 能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 的結(jié)構(gòu)簡式為 寫1種 由 生成 的反應(yīng)條件為 4 聚合物 可用于制備涂料 其單體 結(jié)構(gòu)簡式為 利用類似反應(yīng) 的方法 僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體 涉及的反應(yīng)方程式為 解析 要分析有機(jī)化合物的性質(zhì) 首先要明確分子中含有的官能團(tuán) 要分析有機(jī)反應(yīng) 首先要明確官能團(tuán)的變化情況 所以解有機(jī)化學(xué)題目 官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用 1 通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知 一個 分子中含有兩個苯環(huán) 兩個酚羥基 一個碳碳雙鍵和一個酯基 A項(xiàng)酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色 正確 B項(xiàng)因?yàn)榉肿硬缓┗?不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 錯誤 C項(xiàng)因?yàn)楹蟹恿u基和碳碳雙鍵 因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) 正確 D項(xiàng)兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng) 一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng) 因此1mol化合物 最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng) 錯誤 2 通過觀察可知 化合物 的分子式為C9H10 因?yàn)榉肿又泻幸粋€苯環(huán)和一個碳碳雙鍵 所以1mol該物質(zhì)能和4mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物 3 該小題首先確定消去反應(yīng) 能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴 其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣 所以 應(yīng)該為醇 結(jié)構(gòu)簡式可以為 或 化合物 則為鹵代烴 而鹵 代烴要發(fā)生消去反應(yīng) 其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液 加熱 4 根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2 CH COOCH2CH3 根據(jù)反應(yīng) 分析該反應(yīng)機(jī)理 主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來 雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水 根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式 見答案 答案 1 AC 2 C9H104 3 或 氫氧化鈉醇溶液 加 熱 思維模型 多種酯化反應(yīng)形式 酯化反應(yīng)的一般規(guī)律如下 1 一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 2 一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 3 多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 4 多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)有多種形式 可以得到普 通酯 環(huán)狀酯和高聚酯 5 羥基酸自身的酯化反應(yīng) 羥基酸自身的酯化反應(yīng)也有多種形式 可以得到普通酯 環(huán)狀酯和高聚酯 典例 酸奶中乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 1 乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2 乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 乳酸在濃硫酸存在下 3分子相互反應(yīng) 生成物為鏈狀 其結(jié)構(gòu)簡式可表示為 4 乳酸在濃硫酸存在下 2分子相互反應(yīng) 生成物為環(huán)狀 其結(jié)構(gòu)簡式可表示為 解析 1 OH COOH與鈉均能發(fā)生反應(yīng) 據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 COOH與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 而 OH與Na2CO3不反應(yīng) 據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 3分子乳酸在濃硫酸存在下 1分子中的 COOH與另1分子中 OH酯化 相互作用可生成鏈狀酯 4 2分子乳酸在濃硫酸存在下 2分子中的 COOH和 OH相互酯化 可生成環(huán)狀酯 答案 CO2 2 H2O 應(yīng)用 2015年安徽淮南質(zhì)檢 中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A C6H6O 能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F 合成路線為 已知 BAD的結(jié)構(gòu)簡式為 F的結(jié)構(gòu)簡式為 1 C中含氧官能團(tuán)的名稱為 W的結(jié)構(gòu)簡式 為 2 反應(yīng)類型A B為 3 1molC充分反應(yīng)可以消耗 molBr2 C和過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 4 C D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D1 D1的結(jié)構(gòu)簡式為 5 E的結(jié)構(gòu)簡式為 反 應(yīng)類型E F為 6 W的同分異構(gòu)體有多種 寫出兩種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 遇FeCl3溶液呈紫色 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 苯環(huán)上的 一氯代物只有兩種 答案 1 羧基 羥基 2 加成反應(yīng) 2NaOH 2H2O 3 3 4 取代反應(yīng) 或酯化反 應(yīng) 5 6