第3課時重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化學習目標定位1.熟知烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.掌握構(gòu)建目標分子骨架，官能團引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。3.學會有機合成的分析方法，知道常見的合成路線。一、有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標號的反應的化學方程式。CH2=CH2H2O CH3CH2OH；2CH3CH2OH O2 2CH3CHO2H2O；2CH3CHO O2 2CH3COOH；C2H5OHHBr CH3CH2Br H2O；CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。2試用化學方程式表示用乙醇合成乙二醇的過程，并說明反應類型。(1)CH3CH2OH CH2=CH2H2O，消去反應；(2)CH2=CH2Cl2，加成反應；(3) 2NaOH2NaCl，水解反應(或取代反應)。3烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示若以CH3CH2OH為原料合成乙二酸HOOCCOOH依次發(fā)生的反應類型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。1.有機物的轉(zhuǎn)化實際是官能團的引入或轉(zhuǎn)化(1)引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去反應，醇的消去反應，炔烴與氫氣的不完全加成反應。(2)引入鹵素原子的三種方法：不飽和烴與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反應，烷烴、苯及其同系物發(fā)生的取代反應，醇與氫鹵酸的取代反應。(3)在有機物中引入羥基的三種方法：鹵代烴的水解反應，醛、酮與H2的加成反應，酯的水解反應。(4)在有機物中引入醛基的兩種方法：醇的氧化反應，烯烴的氧化反應。2從有機物分子中消除官能團(1)消除不飽和碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可通過加成反應。(2)經(jīng)過酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反應，都可以消除OH。(3)通過加成、氧化反應可消除CHO。(4)通過水解反應可消除酯基。例1(2017揚大附中高二期中)已知氣態(tài)烴A的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍，有機物AE能發(fā)生下圖所示一系列變化，則下列說法錯誤的是()AA分子中所有原子均在同一平面內(nèi)BC4H8O2含酯基的同分異構(gòu)體有4種CC的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能D等物質(zhì)的量的B、D與足量鈉反應生成氣體的量相等答案C解析依題意可得氣態(tài)烴A的相對分子質(zhì)量為28，即A為乙烯，由連續(xù)催化氧化可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，E為乙酸乙酯。乙烯為平面結(jié)構(gòu)，所以所有原子在同一平面內(nèi)，則A項正確；分子式為C4H8O2且含酯基的同分異構(gòu)體有4種，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，B項正確；C為乙醛，其水溶液不是福爾馬林，甲醛的水溶液是福爾馬林，C項錯誤；金屬鈉能與醇羥基反應放出氫氣，也能與羧基反應放出氫氣，而乙醇和乙酸中都只有一個活潑氫原子，因此等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸與足量鈉反應生成氣體的量是相等的，D項正確?！究键c】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】常見官能團引入或轉(zhuǎn)化的方法例2已知溴乙烷與氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應中屬于取代反應的是_(填序號)。(2)寫出下列物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：E_，F(xiàn)_。【考點】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】有機合成中常見的碳鏈變化答案(1)(2) 或解析本題主要考查了有機物轉(zhuǎn)化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成，延長碳鏈的方法是先引入CN，再進行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應。A是丙烯，從參加反應的物質(zhì)來看，反應是加成反應，生成的B是1,2二溴丙烷；反應是鹵代烴的水解反應，生成的D是1,2丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應是用CN 代替B中的Br，B中有兩個Br，都應該被取代了，生成的C再經(jīng)過水解，生成的E是2甲基丁二酸。二、有機合成1請設(shè)計合理方案：以CH2=CH2為原料，合成答案CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。2有以下一系列反應，如圖所示，最終產(chǎn)物為草酸()。ABCDEF已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79。試回答下列問題：(1)寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式。A_；B_；C_；D_；E_；F_。(2)BC的反應類型是_。(3)EF的化學方程式是_。(4)E與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物的化學方程式是_。答案(1)CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(2)消去反應(3) (4) 解析結(jié)合反應條件可逆推知，A，碳的骨架未變，AF均含2個C。由M(B)M(A)79知，A中一個H被一個Br取代，A為乙烷。結(jié)合反應條件及有機物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得轉(zhuǎn)化過程為CH3CH2BrCH2=CH2。 有機合成分析方法(1)正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成目標有機物，其合成示意圖為(2)逆向合成分析法從目標化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為(3)綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導的幾種合成途徑進行比較，最后得出最佳合成路線。例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時，需要經(jīng)過的反應()A加成取代取代取代B取代加成取代取代C取代取代加成取代D取代取代取代加成【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案B解析考查有機物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3三氯丙烷通過水解反應生成；生成1,2,3三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應生成；丙烯通過取代反應即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B。例4(2018徐州高二期末)有A、B、C、D、E、F六種有機化合物，存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：A是相對分子質(zhì)量為28的烴。在加熱條件下，B可與NaOH溶液反應，向反應后所得混合液中加入過量的稀硝酸。再加入AgNO3溶液，生成淡黃色沉淀。(1)由A生成B的反應類型為_。(2)B與NaOH溶液反應的化學方程式為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)下列物質(zhì)中與E互為同分異構(gòu)體的是_。aCH3CHObHCOOCH3cCH3OCH3(5)C、D、E、F五種物質(zhì)中，難溶于水的是_(填字母)。(6)反應的化學方程式為_。答案(1)加成反應(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(3)CH3CHO(4)b(5)F(6)2CH3CHOO22CH3COOH解析(1)A的分子式為C2H4，為乙烯，依據(jù)題意，B為CH3CH2Br，A與HBr發(fā)生加成反應生成B。(2)CH3CH2Br發(fā)生水解反應生成CH3CH2OH, C和D可以相互轉(zhuǎn)化，則D為CH3CHO。(4)C、E與F都能相互轉(zhuǎn)化，則E為CH3COOH，F(xiàn)為CH3COOCH2CH3，CH3CHO發(fā)生催化氧化生成CH3COOH，HCOOCH3與CH3COOH互為同分異構(gòu)體。(5)CH3COOCH2CH3不溶于水?！究键c】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】有機合成中常見的碳鏈變化常見的有機合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHHOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線： 芳香酯1由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應類型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代答案A解析由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：2CH2=CH2O22CH3CHO,2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHCl2ClCH2COOHHCl，ClCH2COOHH2OHOCH2COOHHCl，故反應類型：氧化氧化取代水解?！究键c】有機合成思想【題點】有機合成任務和過程選擇2以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇【考點】有機合成【題點】合成方案的優(yōu)化選擇答案D解析題干中強調(diào)的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，浪費原料；C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。3烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應時C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有CH3CHO的是()A(CH3)2C=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)2CH3CCH3CH=CHCH=CH2DCH3CH2CH=CHCH2CH3【考點】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】有機合成中常見碳鏈的轉(zhuǎn)化答案C解析烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應時C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，可知要氧化生成CH3CHO，則原烯烴的結(jié)構(gòu)應含有CH3CH=，CH3CH=CHCH=CH2結(jié)構(gòu)中含CH3CH=，所以氧化后能得到CH3CHO。4以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在的情況下與氯氣反應在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱 與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A BC D【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。5乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應的化學方程式為_，其反應類型為_。(3)反應的反應類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)反應的化學方程式為_?！究键c】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(3)取代反應(或水解反應)(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，乙烯與H2O加成生成乙醇，乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生H的取代反應生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。(2)反應為乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，反應的化學方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反應類型為加成反應。(3)反應是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成醇，則反應類型為取代反應(或水解反應)。(4)根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH。(5)反應是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成酯和水，反應的化學方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。對點訓練題組一有機官能團的引入和消除1有機化合物分子中能引進鹵素原子的反應是()A消去反應 B酯化反應C水解反應 D取代反應【考點】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】常見官能團引入或轉(zhuǎn)化的方法答案D解析引進鹵素原子只能通過加成反應或取代反應。2在有機合成中，常會將官能團消除或增加，下列相關(guān)過程中反應類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A乙烯乙二醇：B溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC1溴丁烷1丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CCHD乙烯乙炔：CH2=CH2CHCH【考點】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】常見官能團引入或轉(zhuǎn)化的方法答案B解析B項，由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷乙烯為消去反應。3有機物可經(jīng)過多步反應轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反應的類型?)A加成消去脫水 B消去加成消去C加成消去加成 D取代消去加成答案B解析【考點】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】常見官能團引入或轉(zhuǎn)化的方法題組二有機反應類型的判斷4下列屬于取代反應的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH3O22CO23H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA BC D【考點】有機反應類型的判斷【題點】有機反應類型的判斷答案B解析為丙烯與溴單質(zhì)的加成反應，為乙醇的燃燒，為氧化反應，為酯化反應，屬于取代反應，為苯的硝化反應，屬于取代反應，B項正確。5下列各組中兩個變化所發(fā)生的反應，屬于同一類型的是()由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色由乙烯制聚乙烯、由異戊二烯制聚異戊二烯由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A只有 B. 只有C只有 D只有【考點】有機反應類型的判斷【題點】有機反應類型的判斷答案B解析中分別是氧化反應、消去反應；中分別是加成反應、取代反應；中都是加聚反應；中都是取代反應。6有下述有機反應類型：消去反應，水解反應，加聚反應，加成反應，還原反應，氧化反應。以丙醛為原料制取1,2丙二醇，所需進行的反應類型依次是()A BC D【考點】有機反應類型的判斷【題點】有機反應類型的判斷答案B解析合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2題組三有機合成路線的設(shè)計與選擇7(2017徐州三中高二期中)1,4二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑，它可以通過下列合成路線制得，則烴A可能是()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯答案D解析1,4二氧六環(huán)是由乙二醇發(fā)生分子間脫水形成的環(huán)醚，則C為乙二醇，B為1,2二溴乙烷，A為乙烯，D項正確?！究键c】逆合成分析法【題點】逆合成分析法8以乙醇為原料，用下述6種類型的反應：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是()A BC D【考點】有機合成路線的設(shè)計【題點】有機合成路線設(shè)計思路答案C解析首先乙醇通過消去反應生成乙烯，然后乙烯與溴加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇進一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇發(fā)生酯化反應得到乙二酸乙二酯。題組四逆向合成法的應用9某有機化合物甲經(jīng)氧化得乙(分子式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為()AClCH2CH2OH BHCOOCH2ClCClCH2CHO DHOCH2CH2OH【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案A解析運用逆向分析法：由1 mol丙和2 mol乙反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知，丙為二元醇，乙為一元酸。丙由甲水解而來，則甲本身含有一個羥基，也與甲經(jīng)氧化得乙相吻合；又因乙中含有兩個碳原子，故甲為ClCH2CH2OH。10以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：BC，則下列說法正確的是()A反應的反應條件是：NaOH溶液、加熱B反應的反應類型是取代反應C環(huán)己醇屬于芳香醇D反應中需加入溴水【考點】逆合成分析法【題點】逆合成分析法答案D解析此題可以應用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應的條件知C應為二元鹵代烴；則反應應該是醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱；反應應該是烯烴的加成反應，故D正確；環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇。11(雙選)有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是()A丙中可能含有未反應的甲，可用溴水檢驗是否含甲B反應(1)的無機試劑是液溴，鐵作催化劑C甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應D反應(2)反應屬于加成反應【考點】逆合成分析法【題點】綜合比較法答案BD解析甲與溴水發(fā)生加成反應，兩個不飽和的碳原子上均增加一個溴原子，形成乙，乙發(fā)生水解反應，兩個Br原子被OH取代形成丙。A項，丙中可能含有未反應的甲，由于甲中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色，因此可用溴水檢驗是否含甲，正確；B項，反應(1)的無機試劑是溴水，若是液溴，鐵作催化劑，則發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應，錯誤；C項，甲含有碳碳雙鍵，丙含有醇羥基，二者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應，正確；D項，反應(2)是鹵代烴的水解反應，水解反應屬于取代反應，錯誤。12由E()轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔() 的一條合成路線如下：(G為相對分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是()AG的結(jié)構(gòu)簡式：B第步的反應條件是NaOH的水溶液，加熱C第步的反應類型是還原反應DE能發(fā)生銀鏡反應【考點】逆合成分析法【題點】綜合比較法答案B解析根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由CH2CHO轉(zhuǎn)化成CH=CH2，最終轉(zhuǎn)化成CCH的過程。具體合成路線為第步的反應條件應是NaOH的醇溶液，加熱，B項錯誤；第步E與氫氣加成，屬于還原反應，C項正確；E結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，D項正確。綜合強化13(2018徐州高二期末)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：乙酰水楊酸 對乙酰氨基酚 貝諾酯(1)乙酰水楊酸的分子式為_。(2)1 mol乙酰水楊酸最多與_ mol 氫氧化鈉反應。(3)對乙酰氨基酚在空氣易變質(zhì)，原因是_。(4)用濃溴水區(qū)別對乙酰氨基酚和貝諾酯，方案是否可行_(填“可行”或“不可行”)。(5)實驗室可通過兩步反應，實現(xiàn)由乙酰水楊酸制備水楊酸()，請寫出兩步反應中依次加入的試劑是_、_。答案(1)C9H8O4(2)3(3)對乙酰氨基酚分子中含酚羥基，酚羥基在空氣中易被氧化(4)可行(5)NaOH溶液鹽酸(或硫酸，硝酸不給分)解析(2)1 mol酚酯需要2 mol NaOH,1 mol羧基需要1 mol NaOH。(3)酚羥基容易被空氣氧化。(4)酚類遇到過量的濃溴水產(chǎn)生沉淀。(5)乙酰水楊酸加入NaOH溶液生成，再加入鹽酸生成?！究键c】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化14(2018南通、泰州高二期末)化合物E是一種合成高血壓藥物的中間體，其合成路線流程圖如下：(1) 中所含官能團名稱為_和_。(2)苯環(huán)上的硝基對新引入基團的位置會產(chǎn)生一定的影響，如： (產(chǎn)物中，間二硝基苯占93%)苯經(jīng)兩步反應制得A，第一步反應的條件為_。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式：_。含有兩個苯環(huán)，分子中有6種不同化學環(huán)境的氫；既能與鹽酸反應，又能與NaHCO3溶液反應。(4)合成E時，還可能生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)常溫下，苯酚在Br2的CCl4溶液中發(fā)生取代反應，得到一溴代物。請寫出以苯酚、CCl4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)碘原子醚鍵(2)FeBr3(3)(4)(5)解析(2)若先發(fā)生硝化反應，則主要生成間二硝基苯，所以應先發(fā)生溴代反應，生成溴苯，溴苯再與HNO3發(fā)生硝化反應得到產(chǎn)物。(3)信息說明該同分異構(gòu)體中存在NH2和COOH，考慮兩個苯環(huán)充分對稱結(jié)構(gòu)，則多余1個氧原子連接兩個苯環(huán)，形成醚鍵，進而得到結(jié)構(gòu)為。(4)分析D和E的結(jié)構(gòu)，如果“1”處斷鍵，D與生成E物質(zhì)，如“2”處斷鍵，則生成副產(chǎn)物Y，可知Y為。(5)將產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式整理為，以苯酚為原料，苯酚與H2發(fā)生加成反應生成，所以關(guān)鍵是由苯酚得到，流程中AB的信息是將兩個苯環(huán)連接的方法，所以必須先將苯環(huán)在Br2的CCl4溶液中發(fā)生取代反應，得到，兩分子在Cu的作用下生成，與發(fā)生取代反應生成產(chǎn)物。【考點】有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變【題點】常見官能團引入或轉(zhuǎn)化的方法15乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱_、_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生如圖所示變化。 CrO3/H2SO4 提示：a.RCH2OHRCHO；b與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時，該有機物才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸。AC的反應屬于_(填反應類型)。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件)。例如：【考點】有機合成的綜合【題點】有機合成與推斷的綜合考查答案(1)醛基、酚羥基、醚鍵(任填兩種)(2)取代反應(3) 解析(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含氧官能團有醛基、酚羥基、醚鍵。(2)由題意知，A是一種有機酸，所以A分子中含有一個羧基，關(guān)鍵是判斷另外一個含氧官能團。由題給提示b，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中苯環(huán)中只有一個側(cè)鏈；由提示a和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B可得出，A分子中含有一個醇羥基，再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律，要想得到醛，羥基必須在端點碳原子上，可知A分子中含有CH2OH，結(jié)合其分子式可以確定，A的結(jié)構(gòu)簡式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和A、C分子式的差別可知，A生成C的過程中，碳碳鍵沒有變化，只是OH被Br取代，則AC的反應類型是取代反應。(3)解答有機合成題時，一般是先觀察原料分子與目標分子的官能團差別，再考慮需要利用哪些反應引入官能團。比較茴香醛()和D()的結(jié)構(gòu)差別可知，茴香醛中的醛基(CHO)經(jīng)過一系列反應后轉(zhuǎn)化生成了COOCH3。茴香醛中的CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成COOH，與CH3OH發(fā)生酯化反應即可得到D()。