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2019-2020年高考化學一輪復習 專題10 有機化學基礎（加試）第一單元 認識有機物 烴學案 蘇教版 [考試標準] 知識條目 必考要求 加試要求 1.有機化學的發(fā)展與應用 (1)有機化學的發(fā)展簡史 (2)有機化合物在日常生活中的重要應用 (3)有機化合物與人類的生命活動的關系 a a a 2.科學家怎樣研究有機物 (1)有機化合物的組成、結構和性質(zhì)特點 (2)研究有機化合物組成的常用方法 (3)根據(jù)1H核磁共振譜確定有機化合物的分子結構 (4)研究有機化合物結構的常用方法 (5)同位素示蹤法研究化學反應歷程 (6)手性碳原子與手性分子 a a b b b a 3.有機化合物的結構 (1)有機物中碳原子的成鍵特點 (2)甲烷、乙烯和乙炔的組成、結構和空間構型 (3)結構式、結構簡式和鍵線式 (4)同分異構體(碳架異構、官能團類別異構和官能團位置異構) (5)立體異構與生命現(xiàn)象的聯(lián)系 a b b c a 4.有機化合物的分類和命名 (1)同系物及其通式 (2)有機化合物的分類方法 (3)烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機物的習慣命名 b b b 5.脂肪烴 (1)脂肪烴和芳香烴、飽和烴和不飽和烴的概念及判斷 (2)烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的物理性質(zhì) (3)烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的化學性質(zhì)(取代反應、加成反應、加聚反應) (4)有機高分子的鏈節(jié)和單體 (5)天然氣、石油液化氣和汽油的來源和組成 b a c b a 6.芳香烴 (1)苯的結構特點和化學性質(zhì) (2)苯的用途 (3)苯的同系物的結構特點和化學性質(zhì) (4)芳香烴來源 (5)工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的主要反應 (6)多環(huán)芳烴的結構特點 b a c a a a 考點一　認識有機化合物 1．有機化合物概述 (1)概念：含有碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機物相似，屬于無機物。絕大多數(shù)有機化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(大多數(shù)有機物) 難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導電；多數(shù)熔、沸點較低；多數(shù)易燃、易分解，反應復雜等。 2．碳原子的成鍵特點 (1)碳原子的結構及成鍵特點 碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結合。 (2)有機化合物中碳原子的結合方式 ①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。 ②多個碳原子可相互結合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合。 ③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵。 3．有機物的分類 (1)按組成元素分類：有機化合物可分為烴和烴的衍生物。 (2)按碳的骨架分類 ①有機化合物 ②烴 (3)按官能團分類 有機物的主要類別、官能團和典型代表物。 類別 官能團 代表物名稱、結構簡式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯CH2===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳叁鍵) 乙炔CH≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 4.科學家研究有機物的方法 (1)研究組成的常用方法 ①確定有機物元素組成的方法有：化學實驗法(李比希法、鈉融法、銅絲燃燒法等)、儀器分析法。 ②李比希燃燒法 有機化合物水和二氧化碳測定水和CO2的質(zhì)量→得出原有機化合物中氫和碳元素的質(zhì)量→確定有機化合物中碳和氫的質(zhì)量分數(shù)。 (2)分子結構的研究 ①質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量，在質(zhì)譜圖中，最大的質(zhì)荷比就是有機物的相對分子質(zhì)量。根據(jù)相對分子質(zhì)量和最簡式可以確定有機物的分子式。 ②紅外光譜法：初步判斷有機物中含有的官能團或化學鍵。 ③1H核磁共振譜：測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目。 氫原子的類型＝吸收峰數(shù)目； 不同氫原子個數(shù)之比＝不同吸收峰面積之比。 ④化學方法 a．根據(jù)價鍵規(guī)律，某些有機物只存在一種結構，可直接由分子式確定結構。 b．官能團的特征反應→定性實驗→確定有機物中可能存在的官能團。 c．通過定量實驗，確定有機物中的官能團及其數(shù)目。 (3)有機反應機理的研究 ①反應中間體測定法 如為了探究甲烷取代反應的反應機理，人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對該反應過程進行研究，記錄到Cl的核磁共振譜線和CH3等自由基的存在。于是認識到CH4與Cl2的反應機理為自由基型鏈反應。 ②同位素示蹤法——乙酸乙酯的水解 如研究乙酸乙酯水解的反應產(chǎn)物，將乙酸乙酯與HO混合后加入H2SO4作催化劑，反應一段時間后檢測到存在18O的物質(zhì)有兩種：一種是HO，另一種是。于是判斷酯水解時斷裂的是中的C—O鍵，斷裂后，在中的碳原子上加上羥基，在氧原子上加上氫。明確了酯水解的反應機理，反過來也認識到了酯化反應的反應機理，即酸脫羥基醇脫氫。 題組一　正確辨認官能團，突破有機物的分類 1．下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(　　) ①　　酚類　　—OH ②　羧酸　　—COOH ③　　醛類　　—CHO ④CH3—O—CH3　　醚類　　 ⑤　　羧酸　　—COOH A．①②③④⑤ B．②③④ C．②④⑤ D．僅②④ 答案　C 解析?、賹儆诖碱?，③屬于酯類。 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結構如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團有________________________________________________________________________。 答案　羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 解析　根據(jù)圖中所示結構，可以看出該物質(zhì)含有的官能團為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 3．按官能團的不同，可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的類別，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)________。 (3)________。 (4)________。 (5)________。 (6)________。 (7) ________。 (8) ________。 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛 1.官能團相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如第3題中，(1)和(2)中官能團均為—OH，(1)中—OH與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類，(2)中—OH 與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團，根據(jù)—OH連接基團的不同確定有機物的類別。 2．含有醛基的有機物不一定屬于醛類，如第1題的③、第3題的(4)，這些甲酸某酯，雖然含有—CHO，但醛基不與烴基相連，不屬于醛類。 題組二　研究有機化合物的常用方法 4．將紅熱的純銅絲上蘸上有機樣品后，放在酒精燈火焰上燃燒，看到火焰呈綠色，則該有機物中含有(　　) A．S元素 B．P元素 C．N元素 D．X(鹵族元素) 答案　D 5．能夠測出有機化合物分子中所處不同化學環(huán)境里的氫原子數(shù)目的儀器是(　　) A．核磁共振儀 B．紅外光譜儀 C．紫外光譜儀 D．質(zhì)譜儀 答案　A 解析　核磁共振儀的作用是測某元素原子的種類，若為氫譜則測的就是等效氫的種類。 6．在1H核磁共振譜圖中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是(　　) 答案　D 解析　A中有2種氫，個數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為 3∶2。 7．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗： 實驗步驟 解釋或?qū)嶒灲Y論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍 試通過計算填空： (1)A的相對分子質(zhì)量為________ (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 g (2)A的分子式為________ (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況) (3)用結構簡式表示A中含有的官能團：________、________ (4)A的1H核磁共振譜如圖： (4)A中含有________種氫原子。 (5)綜上所述，A的結構簡式為_______________________________ 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH (4)4　(5) 解析　(1)M(A)＝245＝90。 (2)9.0 g A燃燒生成n(CO2)＝＝0.3 mol，n(H2O)＝＝0.3 mol n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.32)∶＝1∶3∶6∶3 所以A的分子式為C3H6O3。 (3)0.1 mol A與NaHCO3反應生成0.1 mol CO2，則A分子中含有一個—COOH，與鈉反應生成0.1 mol H2，則還含有一個—OH。 有機物結構式的確定流程 考點二　有機化合物的結構特點、同分異構體及命名 1．有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關系 (1)若1個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個原子相同，四個共價鍵之間每兩個共價鍵之間的夾角均為109.5，呈正四面體結構。 如：甲烷()的空間構型是正四面體結構，C原子位于正四面體的中心，分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面上，其中任意3個原子在同一平面上。 (2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 如：乙烯()的空間構型是平面形結構，分子中的6個原子處于同一平面上。 特別提醒　苯()的空間構型是平面形結構，分子中的12個原子都處于同一平面上。 (3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 如：乙炔(H—C≡C—H)的空間構型是直線形結構，分子中的4個原子處于同一直線上。 2．有機物結構的三種常用表示方法 結構式 結構簡式 鍵線式 CH2===CHCH===CH2 CH3—CH2—OH或C2H5OH CH2===CHCHO 3.有機化合物的同分異構現(xiàn)象 同分異構現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上差異的現(xiàn)象 同分異構體 具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體 類型 碳鏈異構 碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構 官能團位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能團異構 官能團種類不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3 4.常見的官能團類別異構 組成通式 可能的類別及典型實例 CnH2n 烯烴(CH2===CHCH3)、環(huán)烷烴() CnH2n－2 炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2===CHCH===CH2)、 環(huán)烯烴(|) CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、 環(huán)醚()、環(huán)醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、 羥基醛(HO—CH2CH2—CHO) 羥基酮() CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、 芳香醇() 5.通過2丁烯和乳酸的結構認識順反異構和手性分子 (1)乙烯分子空間構型上是平面構型，兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面上。2丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結構： 可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結構是不同的。這種異構稱為順反異構。 (2)乳酸的分子結構——認識手性分子 從上圖可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團不相同，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結構，這樣的異構就像人的左右手一樣，稱為手性異構，又稱為對映異構，這樣的分子也稱為手性分子。 6．有機化合物的命名 (1)烷烴的習慣命名法(見專題9) (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見烷基的結構簡式 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3； 丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。 ②命名步驟 →選最長的碳鏈為主鏈 ↓ →從靠近支鏈最近的一端開始 ↓ →先簡后繁，相同基合并 如命名為3甲基己烷。 (3)苯的同系物的命名 ①苯作為母體，其他基團作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。 ②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。 題組一　準確辨認有機化合物的結構模型 1．根據(jù)球棍模型、比例模型寫出結構簡式。 (1)____________________； (2)____________________； (3)____________________； (4)____________________。 答案　(1)CH3CH2OH (3)CH2===CH—C≡CCH3 (4)H2NCH2COOH 題組二　有機物的共線、共面判斷 2．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯 答案　C 解析　A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結構，所有原子不可能共平面；C項中氟原子代替苯分子中氫原子的位置，仍共平面。 3．有關分子結構的下列敘述中，正確的是 (　　) A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12個碳原子不可能都在同一平面上 D．12個碳原子有可能都在同一平面上 答案　D 解析　本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的空間結構。按照結構特點，其空間結構可簡單表示為下圖所示： 由圖可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個氫原子只有一個可能在這個平面內(nèi)；CHF2基團中的兩個氟原子和一個氫原子，最多只有一個在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時仍有CHF2中的兩個原子和CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120，所以苯環(huán)以外的碳不可能全部共直線。 　判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 1．審清題干要求 審題時要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關鍵詞和限制條件。 2．熟記常見共線、共面的官能團 (1)與叁鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N。 (2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。 3．單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組三　有機化合物的命名 4．下列有關烷烴的命名錯誤的是(　　) A． 2甲基丁烷 B．　2,2,4三甲基戊烷 C．(CH3CH2)2CHCH3　3甲基戊烷 D.　異戊烷 答案　D 解析　D項，根據(jù)球棍模型，其結構簡式為，應為2甲基戊烷。 5．下列有機物的命名錯誤的是(　　) A． 1,2,4三甲苯 B． 3甲基1戊烯 C． 2甲基1丙醇 D． 1,3二溴丙烷 答案　C 解析　根據(jù)有機物的命名原則判斷，C的名稱應為2丁醇。 6．(1)CH3C≡CCOOCH2CH3的名稱(系統(tǒng)命名)是___________________________。 (2)的名稱(系統(tǒng)命名)是________。 答案　(1)2丁炔酸乙酯　(2)3,4二乙基2,4己二烯 解析　(1)該化合物是由2丁炔酸與乙醇形成的酯，根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知其名稱是2丁炔酸乙酯。(2)以含有2個碳碳雙鍵的碳鏈為主鏈，從離某個碳碳雙鍵最近的一端開始編號，標出碳碳雙鍵的位置，3、4號碳原子上連有乙基，故該有機物的名稱為3,4二乙基2,4己二烯。 1．有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。 (2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。 (4)“”、“，”忘記或用錯。 2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4…… 題組四　同分異構體的書寫與判斷 7．已知阿魏酸的結構簡式為，則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構體的數(shù)目為(　　) ①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體 ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 A．2 B．3 C．4 D．5 答案　C 解析　根據(jù)條件①，則兩個取代基處于對位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結合阿魏酸的分子式，故其同分異構體的可能結構為 8．根據(jù)要求書寫下列有機物的同分異構體。 (1)與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。 (2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構體是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (寫出任意兩種的結構簡式)。 答案　(1)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH 9．分子式為C9H10O2的有機物有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有________種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：__________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基； ②分子結構中含有甲基； ③能發(fā)生水解反應。 答案　5　 (寫出一種即可) 1．含官能團的有機物同分異構體書寫的一般步驟 按碳鏈異構?位置異構?官能團異構的順序書寫。實例：(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團) (1)碳鏈異構?C—C—C—C、 (2)位置異構? (3)官能團異構?C—O—C—C—C、C—C—O—C—C 2．限定條件同分異構體的書寫 解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。如：本題組的第7題，通過①苯環(huán)上的兩個取代基處于對位，②③④分別限定了有機物中有醛基、羧基、(酚)—OH三種官能團，可變因素是、—CHO、—COOH三個基團如何在兩個碳的碳架(即C—C)上排布。即三個基團都排在一個碳上的一種，任意兩個基團排在一個碳上，剩下的一個基團排在另一個碳上的情況有三種，共四種符合條件的同分異構體。 考點三　烷烴、烯烴、炔烴的結構與性質(zhì) 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低 相對密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小 水溶性 均難溶于水 3.脂肪烴的化學性質(zhì)比較 烷烴 烯烴 炔烴 化學活動性 較穩(wěn)定 較活潑 較活潑 取代反應 能夠與鹵素取代 加成反應 不能發(fā)生 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子) 氧化反應 燃燒發(fā)出淡藍色火焰 燃燒火焰明亮，有黑煙 燃燒火焰明亮，有濃煙 不與酸性高錳酸鉀溶液反應 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 加聚反應 不能發(fā)生 能發(fā)生 鑒別 不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 注意　烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應同時進行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。 按要求書寫方程式： (1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 (2)烷烴的燃燒通式 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (3)單烯鏈烴的燃燒通式 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (4)丙烯的主要化學性質(zhì) ①使溴的CCl4溶液褪色 ； ②與H2O的加成反應 ； ③加聚反應 。 (5)單炔鏈烴的燃燒通式 CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 (6)乙炔的主要性質(zhì) ①乙炔和H2生成乙烷 CH≡CH＋2H2CH3CH3； ②乙炔和HCl生成氯乙烯 CH≡CH＋HClCH2===CHCl； ③氯乙烯的加聚反應 。 (7)CH2===CH—CH===CH2與Br2 1∶1加成可能的反應： ①CH2CHCHCH2＋Br2―→； ②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。 題組一　脂肪烴的結構與性質(zhì) 1．下列關于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應 C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴 答案　D 解析　烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應，B錯；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯。 2．科學家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結構如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是 (　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應 D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 答案　A 解析　觀察該烴的球棍模型可知X的結構簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。 3．已知丙烷的分子結構可簡寫成鍵線式結構。有機物A的鍵線式結構為，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應可得到有機物A。下列有關說法錯誤的是(　　) A．有機物A的一氯代物只有4種 B．用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3三甲基戊烷 C．有機物A的分子式為C8H18 D．B的結構可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 答案　A 解析　根據(jù)信息提示，A的結構簡式為，其有5種不同化學環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種；A是B和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以B可能的結構簡式有三種：，名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。 題組二　烯烴、炔烴的加成和氧化反應規(guī)律 4.β 月桂烯的結構如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物(只考慮位置異構)理論上最多有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 答案　C 解析　根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。 5．某氣態(tài)烴1 mol 能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為(　　) A．丙烯 B．1丁炔 C．丁烯 D．2甲基1,3丁二烯 答案　B 解析　該有機物含有兩個不飽和度，且含有6個H，則其化學式為C4H6。 6．某烴的分子式為C11H20,1 mol 該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。 該烴的結構簡式：_________________________________________________________。 答案　 1．結構決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響。 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應是取代反應。 (2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。 (3)碳碳叁鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。 (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解 考點四　苯的同系物　芳香烴 1．苯的同系物的同分異構體 以芳香烴C8H10為例 名稱 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 結構簡式 2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 (1)相同點 因都含有苯環(huán) (2)不同點 烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 完成下列有關苯的同系物的方程式： ①硝化：＋3HNO3 ＋3H2O。 ； 。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 。 題組一　芳香烴的結構特點 1．關于，下列結論正確的是(　　) A．該有機物分子式為C13H16 B．該有機物屬于苯的同系物 C．該有機物分子至少有4個碳原子共直線 D．該有機物分子最多有13個碳原子共平面 答案　D 解析　A項，該有機物分子式為C13H14，錯誤；B項，該有機物含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，不屬于苯的同系物，錯誤；C項，分析碳碳叁鍵附近的原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該有機物分子至少有3個碳原子共直線，錯誤；D項，該有機物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機物分子最多有13個碳原子共平面，正確。 2．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　B 解析　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結構：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 題組二　芳香烴的性質(zhì)及應用 3．柑橘中檸檬烯的結構可表示為，下列關于這種物質(zhì)的說法中正確的是(　　) A．與苯的結構相似，性質(zhì)也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易發(fā)生取代反應，難發(fā)生加成反應 D．該物質(zhì)極易溶于水 答案　B 解析　根據(jù)檸檬烯的結構可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應；與苯的結構不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 4．下列敘述中，錯誤的是(　　) A．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 B．苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4二氯甲苯 答案　D 解析　A項正確，異丙苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能；B項正確，苯乙烯分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，在催化劑作用下與足量H2發(fā)生完全加成反應，生成乙基環(huán)己烷()；C項正確，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應，生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)；D項錯誤，光照時取代反應在側(cè)鏈上發(fā)生。 1.苯環(huán)上位置異構的書寫技巧——定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構體。 例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體共有六種(2＋3＋1＝6)。 2．苯的同系物的兩條重要性質(zhì) (1)與鹵素(X2)的取代反應 苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應，類似烷烴的取代反應。 (2)被強氧化劑氧化 苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化而使溶液褪色。 1．下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷() (xx浙江理綜，10A) 解析　應該從支鏈最多的一端開始編號，使取代基的序號和最小，正確的命名應為2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。 (2)和CO2反應生成可降解聚合物，該反應符合綠色化學的原則(√) (xx浙江理綜，7D) 解析　形成聚合物時原子利用率為100%，同時高聚物又能降解，正確。 (3)按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6二甲基5乙基庚烷() (xx浙江理綜，11A) 解析　化合物的名稱應為2,6二甲基3乙基庚烷，錯誤。 (4)化合物是苯的同系物() (xx浙江理綜，11C) 解析　含有多個苯環(huán)，與苯的結構不相似。 (5)通過紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯(√) (xx浙江理綜，7C) 解析　乙酸乙酯含有羰基，乙醇中沒有，通過紅外光譜可以區(qū)分，正確。 (6)原子吸收光譜儀可用于測定物質(zhì)中的金屬元素，紅外光譜儀可用于測定化合物的官能團(√) (xx浙江理綜，7B) 解析　用紅外光譜儀可以確定物質(zhì)中是否存在某些有機原子基團，用原子吸收光譜儀可以確定物質(zhì)中含有哪些金屬元素，B正確。 2．(xx浙江理綜，10)下列說法不正確的是(　　) A．己烷共有4種同分異構體，它們的熔點、沸點各不相同 B．在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應 C．油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油 D．聚合物可由單體CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得 答案　A 解析　A項，己烷的同分異構體有5種，碳架結構分別為C—C—C—C—C—C、錯誤。 3．(1)[xx安徽理綜，26(2)節(jié)選]中含有的官能團名稱是______________。 (2)[xx福建理綜，32(1)]中顯酸性的官能團是________(填名稱)。 (3)[xx重慶理綜，10(1)節(jié)選]HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團是________。 (4)[xx江蘇，17(1)]中的含氧官能團為________和________(填名稱)。 答案　(1)碳碳雙鍵、羰基、酯基　(2)羧基　(3)鹵代烴　醛基　(4)羧基　醚鍵 4．(1)[xx安徽理綜，26(2)節(jié)選]CH3C≡CCOOCH2CH3的名稱(系統(tǒng)命名)是_________________________________________。 (2)[xx四川理綜，10(1)節(jié)選] 的名稱(系統(tǒng)命名)是________。 答案　(1)2丁炔酸乙酯　(2)3,4二乙基2,4己二烯 解析　(1)該化合物是由2丁炔酸與乙醇形成的酯，根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知其名稱是2丁炔酸乙酯。(2)以含有2個碳碳雙鍵的碳鏈為主鏈，從離某個碳碳雙鍵最近的一端開始編號，標出碳碳雙鍵的位置，3、4號碳原子上連有乙基，故該有機物的名稱為3,4二乙基2,4己二烯。 5．[xx全國卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。 (1)A的結構簡式為________。 (5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 答案　(1)　　(5)5　　c 解析　(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。由于7014＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結構簡式為。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。 練出高分 1．有機化合物有不同的分類方法，下列說法正確的是(　　) ①從組成元素分：烴、烴的衍生物　②從分子中碳骨架形狀分：鏈狀有機化合物、環(huán)狀有機化合物?、蹚墓倌軋F分：烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．僅①③ B．僅①② C．①②③ D．僅②③ 答案　C 解析　有機物根據(jù)元素組成分為烴和烴的衍生物；根據(jù)有機物分子中的碳原子是鏈狀還是環(huán)狀分為鏈狀有機化合物和環(huán)狀有機化合物；根據(jù)官能團分為烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 2．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構體的是(　　) A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對氯甲苯 C．2甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案　D 解析　甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構體。 3．維生素C的結構簡式為丁香油酚的結構簡式為下列關于兩者的說法正確的是(　　) A．均含酯基 B．均含醇羥基和酚羥基 C．均含碳碳雙鍵 D．均為芳香族化合物 答案　C 解析　維生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A錯誤；維生素C中不含酚羥基，丁香油酚中不含醇羥基，B錯；維生素C中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D錯。 4．下列對有機化合物的分類結果正確的是(　　) A．CH2===CH2、同屬于脂肪烴 B．同屬于芳香烴 C．CH2===CH2、CH≡CH同屬于烯烴 D. 同屬于環(huán)烷烴 答案　D 解析　烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 5．某化合物的結構式(鍵線式)及球棍模型如下： 該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機物的敘述正確的是(　　) A．該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種 B．該有機物屬于芳香族化合物 C．鍵線式中的Et代表的基團為—CH3 D．該有機物的分子式為C9H10O4 答案　A 解析　根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，H原子有8種，A正確；該有機物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B錯誤；根據(jù)該有機物球棍模型判斷Et為乙基，C錯誤；根據(jù)球棍模型可知，該物質(zhì)的化學式是C9H12O4，D錯誤。 6．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有(　　) A．乙酸異丙酯 B．乙酸乙酯 C．對二甲苯 D．均三甲苯 答案　D 解析　A項，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為6∶3∶1；B項，CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為3∶2∶3；C項，的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶2；D項，均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶1。 7．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的有(　　) A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子 C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3 答案　D 解析　紅外光譜給出的是化學鍵和官能團，從圖上看出，已給出C—H、O—H和C—O三種化學鍵，A項正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類數(shù)，故B項正確；核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例，在沒有給出化學式的情況下，無法得知其H原子總數(shù)，C項正確；若A的結構簡式為CH3—O—CH3，則無O—H鍵(與題中紅外光譜圖不符)，其核磁共振氫譜圖應只有一個峰(與題中核磁共振氫譜圖不符)，故D項錯。 8．乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物，如圖所示。下列敘述錯誤的是(　　) A．正四面體烷的二氯代物只有1種 B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應 C．由乙炔制得的四種有機物的含碳量不同 D．苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構體 答案　C 解析　乙炔制得的四種物質(zhì)的最簡式相同，因而含碳量相同。 9．對三聯(lián)苯是一種有機合成中間體，工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學方程式為 下列說法不正確的是(　　) A．上述反應屬于取代反應 B．對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面 C．對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種 D．0.2 mol 對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1 mol O2 答案　D 解析　A項，該反應可看作是中間苯環(huán)上的兩個氫原子被苯基取代；B項，對三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面；C項，對三聯(lián)苯分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4種；D項，對三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2 mol 對三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2(18＋) mol＝4.3 mol。 10．下圖表示4溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　C 解析　反應①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團溴原子之外的又一種官能團；反應②為鹵代烴的水解反應，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團；反應③為鹵代烴的消去反應，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團；反應④為雙鍵的加成反應，在碳環(huán)上加一個溴原子，但原來已有的官能團也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團。 11．有X、Y兩種有機物，按要求回答下列問題： (1)取3.0 g有機物X，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，求該有機物的分子式：_____________________________。 (2)有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下： 則該有機物的可能結構為__________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH 答案　(1)C3H8O　(2)AB 解析　(1)m(C)＝12 gmol－1＝1.8 g， m(H)＝21 gmol－1＝0.4 g， 則m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g， 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝3∶8∶1，即實驗式為C3H8O。由該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30知，其相對分子質(zhì)量為60，所以其分子式為C3H8O。 (2)A、B項都有兩個—CH3，且不對稱，都含有C===O、C—O—C，所以A、B項符合圖示內(nèi)容；C項只有一個—CH3，不會出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象；D項中兩個—CH3對稱，且沒有C—O—C鍵。 12．按要求回答下列問題： (1)的系統(tǒng)命名為________。 (2)3甲基2戊烯的結構簡式為_____________________________________________。 (3)的分子式為________。 (4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構體。 ①試寫出它的一種鏈式結構的同分異構體的結構簡式____________________。 ②它有一種同分異構體，每個碳原子均達飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構型為____________。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結構簡式為________，化學名稱是________。 答案　(1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CH===CH2—C≡CH?、谡拿骟w型 (5)　2甲基1,3丁二烯 13．根據(jù)要求填空： (1)中官能團的名稱是________________________________________。 (2)中含氧官能團的名稱是__________________________________。 (3)HOCH2CH2NH2中含有的官能團名稱是_____________________________________。 (4)中所含官能團的名稱是______________________________。 (5)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構體有________種。 (6)的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________(寫結構簡式)。 答案　(1)羥基　(2)(酚)羥基、酯基　(3)羥基、氨基　(4)羰基、羧基　(5)3　(6)13　 解析　(1)中官能團為羥基。(2)中含氧官能團是(酚)羥基、酯基。(3)中官能團為羥基和氨基。(4)中官能團為羰基和羧基。(5)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個碳原子，1個氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH===CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對三種結構。(6)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個飽和C原子的位置。