2019-2020年魯科版化學必修2重要的有機化合物word復習教案【本章知識概要】一、有機化合物的概念及結(jié)構(gòu)特點1、有機物含碳元素的化合物叫做有機物，但C、CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳化物等，一般認為是無機物。由于碳原子有4個價電子，可以與其它原子形成4個共價鍵；碳原子與碳原子之間能以共價鍵結(jié)合；有機物存在同分異構(gòu)體，所以有機物種類繁多。有機物含C、H、N、S、P等多種元素，但只含碳和氫兩種元素的有機物稱為烴。2、有機物中的同系物及同分異構(gòu)體(1)“四同”概念比較 (2)同分異構(gòu)體的書寫，下面以C7H16為例書寫：無支鏈：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3去一碳，做甲基：、去兩碳，做一個乙基：做兩個甲基：、去三碳，可做三個甲基：，共9種同分異構(gòu)體。二、有機物的性質(zhì)及反應類型1、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點決定了有機化合物的性質(zhì)有如下特點大多數(shù)有機物難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑。絕大多數(shù)有機物受熱容易分解，而且容易燃燒。絕大多數(shù)有機物不易導電，熔點低。有機物所起的化學反應比較復雜，一般比較慢，有的需要幾小時甚至幾天或更長時間才能完成，并且還常伴有副反應發(fā)生。所以許多有機化學反應常常需要加熱或使用催化劑以促進它們的進行。2、有機反應的常見類型(1)取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應叫做取代反應。(2)加成反應有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應叫做加成反應。(3)聚合反應小分子通過加成聚合反應的方式生成高聚物的反應為加聚反應。若聚合的同時又生成小分子的反應為縮聚反應，加聚反應和縮聚反應都屬于聚合反應。(4)消去反應有機化合物在適當?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應，叫做消去反應。(5)酯化反應酸與醇作用生成酯和水的反應叫做酯化反應，酯化反應屬于取代反應中的一種。(6)水解反應有機物與水中H或OH結(jié)合成其它有機物的反應為水解反應，也屬于取代反應，常見的為鹵代烴和酯的水解。三、日常生活中常見的有機物(一)甲烷(CH4)1、結(jié)構(gòu)： 分子式為CH4，電子式為，結(jié)構(gòu)式為，空間型狀為正四面體，分子結(jié)構(gòu)示意圖為2、物理性質(zhì)及存在(1)物理性質(zhì)：甲烷是沒有顏色、沒有氣味的氣體。它的密度(在標準狀況下)是0.717gL-1，大約是空氣密度的一半。它極難溶解于水，很容易燃燒。(2)存在：甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況下，由植物殘體經(jīng)過某些微生物發(fā)酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深處蘊藏著大量叫做天然氣的可燃性氣體，它的主要成分也是甲烷(按體積計，天然氣里一般約含有甲烷80%97%)。3、化學性質(zhì)CH4只存在CH單鍵，主要發(fā)生取代反應。(1)取代反應CH4Cl2CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl(2)氧化反應 CH4不能被KMnO4等強氧化劑氧化，可在O2或空氣中燃燒。CH42O2CO22H2O(液)890kJ所以甲烷是一種很好的氣體燃料。但是必須注意，如果點燃甲烷跟氧氣或空氣的混合物，它就立即發(fā)生爆炸。因此，在煤礦的礦井里，必須采取安全措施，如通風、嚴禁煙火等，以防止甲烷跟空氣混合物的爆炸事故發(fā)生。(二)石油和煤1、石油分餾的產(chǎn)品和用途注：表內(nèi)表示沸點范圍不是絕對的，在生產(chǎn)時常需根據(jù)具體情況變動。2、煤干餾的產(chǎn)品(三)乙烯1、乙烯的物理性質(zhì)通常情況下，乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度與空氣相近，難溶于水。2、乙烯的分子結(jié)構(gòu)電子式，結(jié)構(gòu)簡式CH2CH2注意：乙烯分子中6個原子都在同一平面上。碳碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易斷裂，決定了乙烯的化學性質(zhì)比較活潑。3、乙烯的化學性質(zhì)(1)加成反應：有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。如：CH2CH2Br2BrCH2CH2Br(常溫下使溴水褪色)CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2ClCH2CH2H2OCH3CH2OH(工業(yè)上制乙醇)(2)氧化反應燃燒：火焰明亮，帶黑煙，CH2CH23O22CO22H2O注意：空氣中若含3.4%34%乙烯，遇火極易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，點燃乙烯要驗純。被強氧化劑氧化：使酸性KMnO4溶液褪色。(3)加聚反應：不飽和單體間通過加成反應互相結(jié)合成高分子化合物的反應。(四)苯1、苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或空間結(jié)構(gòu)：平面正六邊形分子類型：非極性分子。2、物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的液體。有毒，密度比水小，不溶于水。沸點為80.1，熔點是5.5。易揮發(fā)，為重要有機溶劑。3、化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì)是不活潑的，不能被KMnO4氧化，一般情況下不與溴水發(fā)生加成反應，在一定條件下，苯可發(fā)生某些反應，既有類似于烷烴的取代反應，又有與烯烴相似的加成反應(易取代，能加成，難氧化)。(1)取代反應a、鹵代條件：反應物為溴蒸汽，不能使用溴水；Fe屑作催化劑。制得的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，比水重。(實驗制得的溴苯因溶有少量的Br2而呈現(xiàn)褐色。)b、硝化硝基苯()是帶有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，比水重，有毒。c、磺化苯磺酸易溶于水，屬有機強酸。(2)加成反應苯不能與溴水發(fā)生取化反應，但能從溴水中萃取溴，從而使水層顏色變淺甚至褪色。(3)氧化反應不能使酸性KMnO4溶液褪色，點燃時燃燒，火焰明亮而帶濃煙。2C6H615O212CO26H2O(五)乙醇1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O；結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH；官能團：OH(羥基)。2、乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，是一種無色具有特殊香味的液體，密度比水小，沸點低，具有揮發(fā)性。能夠與水以任意比例互溶。其中，體積分數(shù)75%的酒精可作醫(yī)用酒精。無水乙醇的制備：工業(yè)酒精與新制CaO混合加熱蒸餾可以制得無水乙醇。檢驗酒精是否含有水的方法：加無水硫酸銅看是否變藍。3、乙醇的化學性質(zhì)(1)取代反應跟活潑金屬反應：乙醇的分子是由C2H5和OH組成，羥基氫比烴基氫活潑，能被活潑金屬取代。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2活潑金屬包括：Na、K、Mg、Al等。跟氫鹵酸反應：乙醇分子里的羥基可被鹵素原子取代。CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O乙醇與HBr反應時，通常用NaBr、濃H2SO4和乙醇混合共熱，反應式可為：CH3CH2OHNaBrH2SO4(濃)CH3CH2BrNaHSO4H2O(2)氧化反應燃燒：CH3CH2OH(l)3O22CO2(g)3H2O(l)1367kJ 火焰呈淡藍色催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu將光亮的銅絲加熱到變黑，迅速伸進盛有乙醇的試管里，發(fā)現(xiàn)銅絲又變?yōu)楣饬恋募t色，并可聞到刺激性氣味，這是生成的乙醛，說明Cu(或Ag)起催化作用。(3)消去反應消去反應是指從一個分子中脫去一個小分子(如H2O，HX等)而生成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應。(4)分子間脫水反應，屬于取代反應。(5)與酸發(fā)生酯化反應與有機酸的酯化，與無機含氧酸的酯化，CH3CH2OHHONO2C2H5ONO2H2O硝酸乙酯(六)乙酸1、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O2；結(jié)構(gòu)式；結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH；官能團：羧基(COOH)。2、物理性質(zhì)有刺激性氣味的無色液體，沸點117.4，熔點16.6，當溫度低于16.6時，凝結(jié)成冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱冰醋酸。3、化學性質(zhì)(1)酸性(斷OH鍵)是一元弱酸，酸性強于碳酸，具有酸的通性。(2)酯化反應(斷CO鍵)酸和醇作用生成酯和水的反應叫酯化反應。乙酸與乙醇在濃H2SO4作用下發(fā)生酯化反應的化學方程式為：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O酯化反應的脫水方式是：羧酸脫羥基而醇脫羥基氫，可用18O原子作跟蹤原子，證明脫水方式。酯化反應是可逆反應，反應中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，除去生成物中的水可使平衡向右移動。乙酸乙酯的制取裝置：(液液反應)用燒瓶或試管(試管傾斜成45角度，便于受熱)，彎導管起冷凝回流作用，導氣管不能插入Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒吸)。飽和Na2CO3溶液的作用。a、乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，利于分層。b、揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。(七)酯和油脂1、定義：醇跟酸(羧酸或無機含氧酸)反應脫水生成的一類化合物叫酯。通式，可簡化為RCOOR。其中飽和酯的通式CnH2nO2(n2)，可與相同碳原子數(shù)的羧酸構(gòu)成同分異構(gòu)體。油脂是油和脂肪的通稱，屬于高級脂肪酸和甘油形成的酯。2、性質(zhì)(1)酯的水解CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH(2)油脂的水解酸性條件生成相應的高級脂肪酸和甘油。堿性條件生成相應的高級脂肪酸鹽(鈉鹽可制肥皂)和甘油。在堿性條件下酯的水解反應又叫皂化反應。(八)糖類和蛋白質(zhì)1、葡萄糖(1)分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH(CHOH)4CHO總結(jié)：最簡式為CH2O的物質(zhì)：甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。(2)化學性質(zhì)銀鏡反應CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42AgH2O3NH3用途：制鏡工業(yè)和熱水瓶膽鍍銀等。與新制Cu(OH)2的反應CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O用途：醫(yī)療上用于檢查糖尿病等。比較：說明 CH2(CHOH)4CHO除能被Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化外，還能被KMnO4(H+)、Br2水等強氧化劑氧化。加成反應：CH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇說明：由知葡萄糖既有氧化性又有還原性。酯化反應發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH2CO2葡萄糖生理氧化反應，C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)；H2804kJmol-1(3)制法(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉 葡萄糖說明：催化劑常用稀H2SO4等無機酸。2、淀粉(1)組成和結(jié)構(gòu)：分子組成為(C6H10O5)n，是由幾百到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，分子結(jié)構(gòu)有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)兩種。(2)物理性質(zhì)：白色粉末狀物質(zhì)，無甜味，不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮于水里，形成膠狀粉糊。(3)化學性質(zhì)不與銀氨溶液和新制Cu(OH)2反應，不顯還原性。在稀酸或酶的作用下能水解，最終產(chǎn)物為葡萄糖。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉遇I2變藍。(4)生成與存在：在自然界中經(jīng)光合作用生成： 6nCO25nH2O(C6H10O5)n6nO2淀粉主要存在于植物的種子、塊莖或塊根里，谷類中含量較多。(5)用途：人類生活中的重要營養(yǎng)性物質(zhì)，也是一種工業(yè)原料，可用于釀酒、制醋、制葡萄糖等。3、蛋白質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)成分里含C、H、O、N、S等元素；蛋白質(zhì)是由不同氨基酸按不同排列順序相互結(jié)合而構(gòu)成的高分子化合物；蛋白質(zhì)分子中含有未縮合的羧基和氨基；蛋白質(zhì)溶液是一種膠體溶液；酶是一種蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)兩性：因為有NH2和COOH。水解：在酸、堿或酶作用下，天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物為多種氨基酸。分子中的叫酰胺鍵(肽鍵)。當?shù)鞍踪|(zhì)水解時，肽鍵中的CN鍵斷裂，C原子接羥基，N原子接H原子。這是認別蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物的關鍵。鹽析：少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度而使其析出。鹽析是可逆的，可用以提純蛋白質(zhì)。變性：受熱、酸、堿、重金屬鹽、甲醛、紫外線作用時蛋白質(zhì)發(fā)生變性，失去生理活性而凝固。變性是不可逆的。顏色反應：具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的某些蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性，產(chǎn)生黃色不溶物。灼燒氣味：灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。(九)塑料、橡膠、纖維1、常見塑料的成分及性能 2、常見橡膠的成分及性能3、常見纖維的成分及性能【例題分析】例1、某氣態(tài)烴和一氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體在同溫、同壓下對氫氣的相對密度為13，取標準狀況下此混合氣體4.48L通入足量溴水，溴水質(zhì)量增加2.8g，此2種烴是( )A、甲烷和丙烯B、甲烷和1丁烯C、甲烷和2丁烯D、乙烯和1丁烯解析：本題主要考查通過混合氣體的平均摩爾質(zhì)量推斷混合氣體的成分，以及以烯烴的加成反應為基礎的簡單計算。(1)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為：M混132gmol-126gmol-1，這說明混合氣體中一定有CH4。(2)混合氣體通過溴水時與之發(fā)生加成反應，故溴水增加的質(zhì)量就等于烯烴的質(zhì)量?；旌蠚怏w物質(zhì)的量為：n混。其質(zhì)量為：m混26gmol-10.2mol5.2g，m烯2.8g， 則5.2g2.8g2.4g，其物質(zhì)的量。由此可知，烯烴的物質(zhì)的量n烯0.2mol0.15mol0.05mol。設一個烯分子中含碳原子n個，則該烯烴的相對分子質(zhì)量為14n，解得：n4答案：BC例2、為了測定一種氣態(tài)烴的化學式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣，學生甲、乙設計了兩個方案，均認為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡式他們測得的有關數(shù)據(jù)如下(箭頭表示氣流的方向，實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡)：試回答：(1)根據(jù)兩方案，你認為能否求出A的最簡式？(2)請根據(jù)你選擇的方案，通過計算求出A的最簡式？(3)若要確定A的分子式，是否需要測定其他數(shù)據(jù)？說明其原因。解析：此題通過對兩個實驗方案的評價既考查了學生的實驗能力，又考查了學生對最簡式、化學式等表示有機物組成的方法的掌握。最簡式表示有機物分子中各元素的個數(shù)之比，所以要求出A的最簡式應先設法求出A中C原子、H原子的物質(zhì)的量。從兩人設計的方案中可看出乙先將產(chǎn)物通過堿石灰，增重的5.60g應為燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量之和，因此無法求出CO2和H2O各多少。而甲方案能分別測出產(chǎn)物中CO2，CO和H2O的量，進而可以分別求出A中C，H的原子的物質(zhì)的量為0.07mol和0.28mol，能夠求得A的最簡式CH4。答案：(1)甲方案可以，但乙方案不能。(2)A的最簡式為CH4。(3)不需要，因為此時H的含量已經(jīng)達到飽和(即最大值)，所以此時最簡式就是A的化學式。例3、最近我國科學家正在研究牛胃與人胃的區(qū)別，藉此研制出一種使得纖維素能較快地轉(zhuǎn)變?yōu)榈途厶堑拿福缒軐崿F(xiàn)，人就不再為米面發(fā)愁，吃綠色植物也可以過日子了。不但如此，大量的無用的短纖維，也可以轉(zhuǎn)換成乙醇，供工業(yè)上使用。根據(jù)以上信息，回答下列問題：(1)試寫出由纖維素轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟堑幕瘜W方程式：；(2)試確定與葡萄糖分子等氫原子的烷烴的同分異構(gòu)體有種，其中熔沸點最低的烷烴分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，并用系統(tǒng)命名法將其命名為。解析：此題入題時起點高，實質(zhì)是落點低。在(2)問中要注意掌握的規(guī)律：在同系物中，碳原子數(shù)越多的熔沸點越高；在同分異構(gòu)體中，支鏈越多的，熔沸點越低。答案：(1)(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6 纖維素葡萄糖 (2)3；CH3C(CH3)3；2,2一二甲基丙烷。點評：由此看來，這種新題型無論情境怎樣新，它的落腳點仍然是我們學過的雙基知識。【達標練習】1、CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到CH4，最好依次通過哪一組試劑( )A、澄清石灰水、濃硫酸B、KMnO4酸性溶液、濃硫酸C、Br2水、濃硫酸 D、濃硫酸、KMnO4酸性溶液2、將一定量有機物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得到沉淀20g，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g，該有機物可能是( )A、乙烯B、乙二醇C、乙醇D、甲酸甲酯3、A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是( )A、321B、263C、312D、2134、下列物質(zhì)反應可制得純凈氯乙烷的是( )A、乙烯通入鹽酸B、乙烯與氯化氫加成C、乙烷與氯氣在光照條件下反應D、乙烷通入氯水5、下列的反應中屬于加成反應的是( )A、CH2CH2HOHCH3CH2OHB、H2Cl22HCl C、D、CH3CH32Cl2CH2ClCH2Cl2HCl6、下列溶液中，在空氣里既不易被氧化，也不易分解，且可以用無色玻璃試劑瓶存放的是( )A、石炭酸B、乙酸C、氫氟酸D 、氫硫酸7、甲苯的苯環(huán)上，有一個氫原子被式量為43的烷基取代，所得的取代物是( )A、2種B、3種C、6種D、5種8、工業(yè)上將苯的蒸氣通過赤熱的鐵能合成一種可作傳熱載體的化合物。該化合物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種。1mol該化合物催化加氫時最多消耗6molH2。這種化合物可能是()A、B、C、D、9、油脂水解反應的共同產(chǎn)物是( )A、飽和高級脂肪酸B、不飽和高級脂肪酸C、硬脂酸鈉D、甘油10、蛋白質(zhì)溶液分別作如下處理后，仍不失去生理作用的是( )A、加熱B、紫外線照射C、加飽和食鹽水D、加福爾馬林11、隨著現(xiàn)代工業(yè)的發(fā)展，能源問題已經(jīng)越來越引起人們的重視。科學家預言，未來最理想的燃料是綠色植物，即將植物的秸稈(主要成分是纖維素)用適當?shù)拇呋瘎┳饔盟獬善咸烟?，再將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇，用作燃料。(1)寫出葡萄糖在催化劑作用下轉(zhuǎn)化成乙醇的化學方程式。(2)已知0.5mol乙醇完全燃燒生成液態(tài)水時放出683.5kJ的熱，寫出乙醇完全燃燒的熱化學方程式：。12、乙酰水楊酸()俗稱阿斯匹林。1982年，科學家將其連接在高分子載體上，使之在人體內(nèi)持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸，稱為長效阿斯匹林，它的一種結(jié)構(gòu)是：(1)將乙酰水楊酸溶于適量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入鹽酸至呈酸性，析出白色晶體A。將A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。白色晶體A的結(jié)構(gòu)簡式為：。 A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類或羧酸類的化合物必定含有基(填寫除羥基以外的官能團名稱)。(2)長效阿斯匹林水解后可生成三種有機物：乙酰水楊酸、醇類有機物和一種高聚物。該醇的結(jié)構(gòu)簡式為，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)1mol的高聚物長效阿斯匹林與足量NaOH溶液反應時，消耗NaOH物質(zhì)的量為?！緟⒖即鸢浮?、C；2、BC；3、D；4、B；5、AC；6、B；7、C；8、B；9、D；10、C；11、(1)C6H12O62C2H5OH2CO2 (2)C2H5OH(l)3O2(g)2CO2(g)3H2O(l)H1367kJmol-112、(1)；等；醛。 (2)HOCH2CH2OH；(3)4nmol。