1 考點(diǎn)精講 2 典例剖析 3 總結(jié)歸納 4 變式訓(xùn)練 5 真題演練 考點(diǎn)強(qiáng)化 鹵代烴 第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選修 一 考點(diǎn)精講 1 考點(diǎn)精講 1 化學(xué)性質(zhì) 1 取代 水解 反應(yīng) 2 消去反應(yīng) 特別提醒 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)只有與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng) 2 鹵代烴的獲取方法 1 取代反應(yīng) 如乙烷與Cl2 C2H5OH與HBr 2 不飽和烴的加成反應(yīng) 如丙烯與Br2 HBr 二 典例剖析 2 典例剖析 1 A的化學(xué)式 A的結(jié)構(gòu)簡式 2 上述反應(yīng)中 是 反應(yīng) 是 反應(yīng) 填反應(yīng)類型 審題顯 隱 典例1 已知 CH3 CH CH2 HBr CH3 CHBr CH3 主要產(chǎn)物 1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O 該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化 C8H8 加成 酯化或取代 審題視角 題干中給出的信息 有機(jī)物轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件 有機(jī)物的分子式等 3 寫出C D E H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 C D E H 4 寫出D F反應(yīng)的化學(xué)方程式 轉(zhuǎn)解析 回原題 典例2 如圖表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng) 其中 產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 A B C D C 科學(xué)審題 該物質(zhì)含有 和 兩種官能團(tuán) 考查二者的性質(zhì) 轉(zhuǎn)解析 碳碳雙鍵 鹵素原子 解析反應(yīng) 為氧化反應(yīng) 產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán) 反應(yīng) 為取代反應(yīng) 產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán) 反應(yīng) 為消去反應(yīng) 產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán) 反應(yīng) 為加成反應(yīng) 產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán) 回原題 三 總結(jié)歸納 3 總結(jié)歸納 1 注意分清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件 書寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆 2 醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) 但反應(yīng)條件不同 醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸 加熱 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液 加熱 鹵代烴一元取代物與二元取代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 四 變式訓(xùn)練 4 變式訓(xùn)練 變式 由CH3CH2CH2Br制備CH3CH OH CH2OH 依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 B 轉(zhuǎn)解析 解析CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X X代表鹵素原子 CH3CH OH CH2OH 依次發(fā)生消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 水解反應(yīng) 取代反應(yīng) 由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確 回原題 五 真題演練 5 真題演練 轉(zhuǎn)解析 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 回原題 真題2 2012 新課標(biāo)全國卷 38 對(duì)羥基苯甲酸丁酯 俗稱尼泊金丁酯 可用作防腐劑 對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用 工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得 以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià) 易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線 已知以下信息 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定 易脫水形成羰基 D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡 F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 且峰面積比為1 1 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱為 2 由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 該反應(yīng)的類型為 3 D的結(jié)構(gòu)簡式為 甲苯 取代反應(yīng) 4 F的分子式為 5 G的結(jié)構(gòu)簡式為 6 E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種 其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫 且峰面積比為2 2 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 轉(zhuǎn)解析 C7H4O3Na2 13 解析 1 由題意知A為甲苯 根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B C D E F G的結(jié)構(gòu) 2 由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng) 5 F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸 6 限定條件的同分異構(gòu)體的書寫 有醛基 有苯環(huán) 注意苯環(huán)的鄰 間 對(duì)位置 回原題