第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選修 第一講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求 1 了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 了解常見(jiàn)有機(jī)化合物中的官能團(tuán) 能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 2 了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 能判斷并正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不包括立體異構(gòu)體 3 能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物 4 能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量 相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 5 了解測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法 1 按組成元素分類(lèi)有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物 2 按碳的骨架分類(lèi) 考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類(lèi) 知識(shí)梳理 3 按官能團(tuán)分類(lèi) 1 官能團(tuán) 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 2 有機(jī)物的主要類(lèi)別 官能團(tuán)和典型代表物 思考辨析 1 2015 廈門(mén)一模 有機(jī)化合物有不同的分類(lèi)方法 下列說(shuō)法正確的是 按組成元素分 烴 烴的衍生物 按分子中碳骨架形狀分 鏈狀有機(jī)化合物 環(huán)狀有機(jī)化合物 按官能團(tuán)分 烯烴 炔烴 鹵代烴 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等A B C D 解析按照有機(jī)物的分類(lèi)方法 均正確 答案C 題組訓(xùn)練 解析 的官能團(tuán)是醇羥基 屬于醇 的官能團(tuán)是羧基 屬于羧酸 的官能團(tuán)是酯基 屬于酯 的官能團(tuán)是醚鍵 屬于醚 為羧酸 官能團(tuán)是羧基 答案C 3 下列有機(jī)化合物中 均含有多個(gè)官能團(tuán) 1 可以看作醇類(lèi)的是 填字母 下同 2 可以看作酚類(lèi)的是 3 可以看作羧酸類(lèi)的是 4 可以看作酯類(lèi)的是 BD ABC BCD E 1 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 考點(diǎn)二有機(jī)物的同分異構(gòu)體及命名 知識(shí)梳理 2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 3 同系物結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) 的化合物互稱(chēng)同系物 如CH3CH3和CH3CH2CH3 CH2 CH2和CH2 CHCH3 CH2原子團(tuán) 4 有機(jī)化合物的命名 1 烷烴的習(xí)慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種 分別是 用習(xí)慣命名法命名 2 烷烴的系統(tǒng)命名法 幾種常見(jiàn)烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲基 乙基 丙基 C3H7 CH3 CH2CH3 CH3CH2CH2 命名步驟 一 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷1 某單官能團(tuán)有機(jī)化合物 只含碳 氫 氧三種元素 相對(duì)分子質(zhì)量為58 完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O 它可能的結(jié)構(gòu)共有 不考慮立體異構(gòu) A 4種B 5種C 6種D 7種 題組訓(xùn)練 2 相對(duì)分子質(zhì)量為100的烴 含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有 不考慮立體異構(gòu) A 3種B 4種C 5種D 6種 解析由烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100 可確定其分子式為C7H16 其分子中含有4個(gè)甲基 則該烴主鏈中含有5個(gè)碳原子 支鏈含有2個(gè)甲基 2個(gè)甲基連在不同碳原子上有2種情況 2個(gè)甲基連在同一碳原子上也有2種情況 符合條件的同分異構(gòu)體共有4種 答案B 3 有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體中只含一個(gè) CH3 的有 A 2種B 3種C 4種D 5種 5 C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體 滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有 種 寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 分子結(jié)構(gòu)中含有甲基 能發(fā)生水解反應(yīng) 1 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 1 一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 等效氫法 連在同一碳原子上的氫原子等效 連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效 處于對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效 烷基種數(shù)法 烷基有幾種 一取代產(chǎn)物就有幾種 如 CH3 C2H5各有一種 C3H7有兩種 C4H9有四種 替代法 如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有三種 四氯苯的同分異構(gòu)體也有三種 將H替代Cl 2 二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一 或定二移一 法 對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 可固定一個(gè)取代基的位置 再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目 2 熟記下列常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu) 解析B項(xiàng) 應(yīng)命名為3 甲基 1 戊烯 B項(xiàng)錯(cuò)誤 C項(xiàng) 應(yīng)命名為2 丁醇 C項(xiàng)錯(cuò)誤 答案BC 7 下列有機(jī)化合物命名正確的是 1 甲基丙烷 3 4 二甲基戊烷 2 乙基丁烷 3 乙基 2 甲基戊烷A 只有 B 只有 C 都正確D 都錯(cuò)誤 2 2 6 三甲基 4 乙基辛烷 10 5 6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2 3 二甲基 5 乙基庚烷 考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法 知識(shí)梳理 實(shí)驗(yàn)式 分子式 結(jié)構(gòu)式 2 分離提純有機(jī)物常用的方法 1 蒸餾和重結(jié)晶 沸點(diǎn) 溶解度 溶解度 較大 2 萃取和分液 常用的萃取劑 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有機(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同 將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程 固 液萃取 用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程 苯 CCl4 互不相溶 溶解性 3 有機(jī)物分子式的確定 1 元素分析 2 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 質(zhì)譜法質(zhì)荷比 分子離子 碎片離子的 與其 的比值 值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 相對(duì)質(zhì)量 電荷 最大 4 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1 化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出 再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn) 2 物理方法 紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線(xiàn)發(fā)生振動(dòng)吸收 不同化學(xué)鍵或官能團(tuán) 不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 核磁共振氫譜 官能團(tuán) 吸收頻率不同 思考辨析 1 為了提純下列物質(zhì) 括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) 有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 解析A項(xiàng)中向試樣中加入溴水 己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶 用分液法不能將己烷提純 B項(xiàng)中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法 D項(xiàng)中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯 又引入雜質(zhì)CO2氣體 答案C 題組訓(xùn)練 解析A項(xiàng)中有2種氫 個(gè)數(shù)比為3 1 B項(xiàng)中據(jù)鏡面對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫 個(gè)數(shù)比為3 1 1 C項(xiàng)中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫 個(gè)數(shù)比為1 3 4 D項(xiàng)中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有2種氫 個(gè)數(shù)比為3 2 答案D 3 已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A 由紅外光譜可知 該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B 由核磁共振氫譜可知 該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C 僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D 若A的化學(xué)式為C2H6O 則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3 O CH3 解析根據(jù)紅外光譜圖 該有機(jī)物至少含C O O H C H鍵 選項(xiàng)A正確 根據(jù)核磁共振氫譜含3個(gè)吸收峰 說(shuō)明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 選項(xiàng)B正確 核磁共振氫譜可以推知有機(jī)物分子中有幾種不同類(lèi)型的氫原子以及這幾種氫原子的個(gè)數(shù)比 由于不知分子式 不能確定分子中的氫原子總數(shù) 選項(xiàng)C正確 由于該有機(jī)物含O H鍵 則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH 選項(xiàng)D錯(cuò)誤 答案D 4 化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72 0 H6 67 其余是氧 用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150 現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法 方法一 核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量 如乙醇 CH3CH2OH 的核磁共振氫譜有3個(gè)峰 其面積之比為3 2 1 見(jiàn)下圖所示 現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰 其面積之比為1 2 2 2 3 方法二 利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán) 現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖 已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán) 且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 試填空 1 A的分子式為 2 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種 請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子中不含甲基的芳香酸 C9H10O2 C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2CH2COOH 再結(jié)合A分子的紅外光譜可知 A中含有C O和C O C 但這些C原子上不可能再有H原子 由此可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5COOCH2CH3 A的同分異構(gòu)體中不含有 CH3的芳香酸 兩個(gè)C原子只可能構(gòu)成 CH2 CH2 故可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH2COOH A的同分異構(gòu)體遇FeCl3顯紫色 說(shuō)明含有酚羥基 且含有一個(gè) CHO 酚羥基和 CHO已經(jīng)是兩個(gè)取代基 所以剩余的兩個(gè)C也只能構(gòu)成 CH2 CH2 滿(mǎn)足此條件的有三種異構(gòu)體 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程