選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求)1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 1按碳的骨架分類(lèi)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類(lèi)及官能團(tuán)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類(lèi)及官能團(tuán) 2按官能團(tuán)分類(lèi) (1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的。原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán) (2)有機(jī)物主要類(lèi)別、官能團(tuán)： 2苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系？用圖示表示之。 3碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)為“CC” 對(duì)嗎？應(yīng)如何表示？碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)如何表示？ 1北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是() A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C含有羥基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基官能團(tuán)的識(shí)別官能團(tuán)的識(shí)別 答案：A 2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_(填名稱(chēng))。 答案：酚羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵 3下列有機(jī)化合物的分類(lèi)不正確的是()有機(jī)物的分類(lèi)有機(jī)物的分類(lèi)答案：答案：A 4下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)： (1)可以看作醇類(lèi)的是_(填編號(hào)，下同)。 (2)可以看作酚類(lèi)的是_。 (3)可以看作羧酸類(lèi)的是_。 (4)可以看作酯類(lèi)的是_。答案：答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E 1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名 2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因之一。 3同系物 (1)結(jié)構(gòu)相似。 (2)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物互稱(chēng)為同系物。如CH3CH3和，CH2=CH2和_。CH3CH2CH3CH3CH=CH2 4有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴： 烷烴的習(xí)慣命名法： 烷烴系統(tǒng)命名三步驟： (2)烯烴和炔烴的命名：(3)苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用“鄰鄰”“”“間間”“”“對(duì)對(duì)”表示。也可對(duì)連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行表示。也可對(duì)連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，選取最小的位次進(jìn)行命名。編號(hào)，選取最小的位次進(jìn)行命名。 提示： 3(1)主鏈選錯(cuò)，應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn)，正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷 (2)主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為2丁醇 1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保證鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則該分子的分子式為_(kāi)。 答案：C15H20O4表示有機(jī)物組成的方法表示有機(jī)物組成的方法 2.某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種() A氨基酸 B鹵代羧酸 C醇鈉 D酸 答案：A 3.右圖是某有機(jī)物分子的比較模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是() A分子中含有羥基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3答案：答案：C有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題 答案：D 解析：由于苯環(huán)是一個(gè)平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故至少有9個(gè)碳原子在同一平面上，但最多可以有14個(gè)碳原子在同一平面上，故選B。 答案：B (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想： 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 6下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是() A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。 答案：D同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 1烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下： (1)成直鏈，一條線： 先將所有的碳原子連接成一條直鏈。 (2)摘一碳，掛中間： 將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。 (3)往邊移，不到端： 將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上。 (4)摘多碳，整到散： 由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈。 (5)多支鏈，同鄰間： 當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。 2具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。 3限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)： 已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，書(shū)寫(xiě)在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類(lèi)，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類(lèi)題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。 9判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確：有機(jī)物的系統(tǒng)命名有機(jī)物的系統(tǒng)命名 答案：(1)(2)(3)(4)(5) 10判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確： 答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6) (1)有機(jī)物名稱(chēng)中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間”“對(duì)”，說(shuō)明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。 (2)有機(jī)物命名時(shí)常用到的四段文字及含義如下，注意避免混淆。 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)； 二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)； 1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置； 甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4。 1研究有機(jī)化合物的基本步驟考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法 2分離、提純有機(jī)化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶： (2)萃取分液： 液液萃?。?利用有機(jī)物在兩種 中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。 固液萃?。?用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程?；ゲ幌嗳艿娜軇┗ゲ幌嗳艿娜軇?3有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析： (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法： 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的與其 的比值) 值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法： 紅外光譜：測(cè)定或 。 核磁共振氫譜，測(cè)定不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子及 比。相對(duì)質(zhì)量相對(duì)質(zhì)量電荷電荷最大最大官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵官能團(tuán)官能團(tuán)個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 提示： 1(1)(2)(3)(4)(5)(6) 2CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。 1為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()有機(jī)物的提純有機(jī)物的提純答案：答案：C 2物質(zhì)的提純是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一項(xiàng)重要操作，也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中，正確的是() A乙酸乙酯中混有乙酸，可用飽和Na2CO3溶液洗滌，然后分液分離出乙酸乙酯 B在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時(shí)，可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸；然后將所得沉淀濾出，即得較純的蛋白質(zhì) C除去乙烷中少量的乙烯，可在光照條件下通入Cl2，氣液分離 D苯中含少量的苯酚，可加入溴水過(guò)濾除去苯酚 答案：A 3在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是() 解析：A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3 1；B中據(jù)鏡面對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3 1 1；C中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1 3 4；D中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為3 2。 答案：D用物理方法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)用物理方法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 4化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1 2 2 3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是() AA分子屬于酯類(lèi)化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D與A屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體只有2種答案：答案：C 5(2014年高考天津卷)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是() A不是同分異構(gòu)體 B分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C均能與溴水反應(yīng) D可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析：兩物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，而分子式均為C10H14O，為同分異構(gòu)體關(guān)系，A項(xiàng)錯(cuò)誤；含苯環(huán)的物質(zhì)中至少有8個(gè)碳原子共面，而后者不含苯環(huán)至多有6個(gè)碳原子共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；前者含酚羥基，其鄰對(duì)位能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，后者含雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；前者兩種結(jié)構(gòu)中H原子種類(lèi)均為7，但個(gè)數(shù)比分別為6 1 1 1 3 1 1和6 1 1 2 2 1 1，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：C 6有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定 解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說(shuō)明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說(shuō)明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 有機(jī)物分子式的確定方法 1實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)法 根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍，利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定其分子式。如已知有機(jī)物最簡(jiǎn)式為CH2O，相對(duì)分子質(zhì)量為90，可求出該有機(jī)物分子式為C3H6O3，最簡(jiǎn)式規(guī)律： 4根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式 (1)含氫量最高的烴為甲烷。 (2)通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛。 (3)對(duì)于烴類(lèi)混合物，平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類(lèi)混合物中一定含有甲烷。 (4)同溫同壓(溫度高于100 )烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4。 (5)通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)4。 5常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 (1)同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (2)含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類(lèi)型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同，均為14n2。 典例某烴的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為240，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80.0%，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素的2倍，分子中含有2個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都只有一個(gè)取代基，且取代基上無(wú)支鏈。A在稀酸溶液中加熱時(shí)發(fā)生水解得到B和C，C的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 (1)A的分子式為 _。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。 (3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。