2019-2020學(xué)年高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴課件 新人教版選修5.ppt
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第三節(jié)鹵代烴 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 一 溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 物理性質(zhì)2 分子結(jié)構(gòu) 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 3 化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 水解反應(yīng) 條件 NaOH水溶液 加熱 2 消去反應(yīng) 定義 有機(jī)化合物在一定條件下 從一個(gè)分子中消去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng) 鹵代烴的消去反應(yīng)a 條件 NaOH乙醇溶液 加熱 b 反應(yīng)方程式 以溴乙烷為例 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 思考 溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比 其反應(yīng)條件有何差異 由此你可得到什么啟示 提示溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑 而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑 溶劑的共同作用是溶解NaOH 使反應(yīng)易進(jìn)行 由此可以看出同種反應(yīng)物 反應(yīng)條件不同 發(fā)生的反應(yīng)不同 產(chǎn)物不同 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 二 鹵代烴1 鹵代烴及其分類(lèi)2 物理性質(zhì) 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 3 化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng) 原因是鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng) 使共用電子對(duì)偏向鹵素原子 C X鍵具有較強(qiáng)的極性 4 鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響 1 鹵代烴的用途 被廣泛用作制冷劑 滅火劑 溶劑 麻醉劑以及合成有機(jī)物 2 鹵代烴的危害 氟氯烴對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用 是造成 臭氧空洞 的罪魁禍?zhǔn)?新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 1 判斷正誤 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高 2 溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 3 在溴乙烷中加入AgNO3溶液 立即產(chǎn)生淡黃色沉淀 4 C2H5Br屬于電解質(zhì) 在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH 5 由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一種反應(yīng)類(lèi)型 6 可用分液漏斗分別將溴苯與水 溴苯與苯的混合物分離開(kāi) 答案 1 2 3 4 5 6 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 2 下列各物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低順序排列的是 1 2 2 三氯丙烷 乙烷 丙烷 異戊烷 2 2 二甲基丙烷A B C D 解析烴分子中碳原子數(shù)越多 沸點(diǎn)越高 是同分異構(gòu)體 2 2 二甲基丙烷分子中支鏈多 沸點(diǎn)比異戊烷低 1 2 2 三氯丙烷相對(duì)分子質(zhì)量最大 分子間作用力最強(qiáng) 沸點(diǎn)最高 所以沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?答案A 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 3 下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是 A CHCl3B CCl4答案D 新知預(yù)習(xí) 自主測(cè)試 4 下列有關(guān)氟氯代烷的敘述 錯(cuò)誤的是 A 氟氯代烷是含有氟和氯的烷烴衍生物B 通常情況下 氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 但有劇毒C 氟氯烴的特性是易揮發(fā) 易液化 不燃燒D 在紫外線(xiàn)照射下氟氯代烷可產(chǎn)生氯原子 從而破壞臭氧層答案B5 有關(guān)溴乙烷的下列敘述中 正確的是 A 溴乙烷難溶于水 能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B 溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可制取乙醇C 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液 立即有淺黃色沉淀生成D 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取答案A 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)問(wèn)題探究1 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條件有何不同 提示消去反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液 加熱 水解反應(yīng)的條件是NaOH的水溶液 加熱 2 鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)嗎 提示鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng) 但鹵代烴不一定能發(fā)生消去反應(yīng) 與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng) 且有幾種不同氫原子 則可生成幾種不同的產(chǎn)物 分子中只有一個(gè)碳原子或與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 鹵代烴消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 1 分子中只有一個(gè)碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 如CH3Br等 2 與 X相連碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng) 例如 3 與 X相連的碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子 且鄰位碳原子上均帶有氫原子時(shí) 發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物 例如 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后 可在有機(jī)物中引入三鍵 例如 特別提醒 1 在烴分子中引入鹵素原子 可以采用加成反應(yīng)或取代反應(yīng) 2 除去鹵代烴中的鹵素原子 可以利用消去反應(yīng)或取代反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練1下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 C6H5Cl CH3 2CHCH2Cl CH3 3CCH2Cl CHCl2 CHBr2 CH2Cl2A B C D 解析根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) CH3 3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng) 因CH2Cl2分子中只有一個(gè)碳原子 故其也不能發(fā)生消去反應(yīng) 此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng) 將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性 故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng) 答案A 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)問(wèn)題探究1 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí) 能否向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液 提示不能 鹵代烴是非電解質(zhì) 不能電離出鹵素離子 故鹵代烴不能直接與Ag 反應(yīng) 2 能否向鹵代烴的水解液中直接加入AgNO3溶液 檢驗(yàn)鹵素離子 提示不能 水解液呈堿性 大量存在的OH 會(huì)干擾鹵素離子的檢驗(yàn) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 如何確定鹵代烴分子中鹵素原子的種類(lèi) 提示向鹵代烴水解后的溶液中加入硝酸中和堿性后 再加入AgNO3溶液 若生成白色沉淀 則為氯原子 若生成淺黃色沉淀 則為溴原子 若生成黃色沉淀 則為碘原子 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 實(shí)驗(yàn)原理根據(jù)沉淀 AgX 的顏色可確定鹵素原子的種類(lèi) AgCl 白色 AgBr 淺黃色 AgI 黃色 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 實(shí)驗(yàn)步驟 1 取少量鹵代烴 2 加入NaOH溶液 3 加熱 加熱是為了增大水解反應(yīng)速率 4 冷卻 5 加入稀硝酸酸化 加入稀硝酸酸化 一是為了中和過(guò)量的NaOH 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn) 二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸 6 加入AgNO3溶液 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 典例引領(lǐng) 例題2 為了測(cè)定某飽和鹵代烴分子中鹵原子的種類(lèi)和數(shù)目 按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn) 準(zhǔn)確量取11 40mL液體試樣 加過(guò)量的NaOH溶液 反應(yīng)完全后冷卻 加入過(guò)量硝酸 加入AgNO3溶液至沉淀完全 過(guò)濾并洗滌 沉淀 干燥后稱(chēng)量質(zhì)量為37 6g回答下列問(wèn)題 1 準(zhǔn)確量取11 40mL液體所用儀器是 2 加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色 則此鹵代烴中的鹵原子是 3 已知此鹵代烴液體的密度是1 65g mL 1 其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11 75 則該鹵代烴每個(gè)分子中鹵原子的數(shù)目為 該鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析 1 因?yàn)樗葵u代烴液體體積為11 40mL且鹵代烴對(duì)堿式滴定管上的乳膠管有溶脹作用 故應(yīng)選用酸式滴定管 2 因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色 故鹵代烴中鹵原子為溴原子 3 溴代烴的質(zhì)量為11 40mL 1 65g mL 1 18 81g 相對(duì)分子質(zhì)量為16 11 75 188 故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2 根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量判斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 答案 1 酸式滴定管 2 溴原子 或Br 3 2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練2在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1 氯丙烷中的氯元素 現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加入MnO2固體 加蒸餾水溶解 過(guò)濾后取濾液 過(guò)濾后取濾渣 用稀硝酸酸化 1 鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是 填序號(hào) 2 鑒定1 氯丙烷中氯元素的操作步驟是 填序號(hào) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析要鑒定樣品中是否含有氯元素 通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl 再使Cl 轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀 利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來(lái)判斷氯元素的存在 1 鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素 可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀 再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)Cl 2 鑒定1 氯丙烷中的氯元素 必須先將1 氯丙烷中的氯原子通過(guò)水解或消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯離子 再滴入AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn) 即先取少量1 氯丙烷加入NaOH的水溶液 使其水解后 再加入稀硝酸 然后加入AgNO3溶液 觀察沉淀的顏色來(lái)判斷是否是氯元素 其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前 應(yīng)加入稀硝酸酸化 以中和過(guò)量的NaOH溶液 防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾 答案 1 2 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 下列反應(yīng)中 屬于消去反應(yīng)的是 A 溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱B 一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱C 氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱D 1 碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱答案D2 下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是 A 2 氯丙烷B 氯乙烷C 2 氯丁烷D 1 氯丙烷解析2 氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成1 丁烯和2 丁烯 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 某學(xué)生將2 溴丙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后 冷卻 滴入AgNO3溶液 結(jié)果未見(jiàn)到淺黃色沉淀生成 卻出現(xiàn)灰色沉淀 其主要原因是 A 加熱時(shí)間太短B 加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化C 應(yīng)該趁熱加入AgNO3溶液 以增加反應(yīng)速率D 反應(yīng)后的溶液中沒(méi)有溴離子解析溴乙烷在NaOH溶液中水解 反應(yīng)后溶液顯堿性 直接加AgNO3溶液會(huì)發(fā)生Ag 與OH 的反應(yīng) 得到灰色沉淀 影響溴的檢驗(yàn) 所以應(yīng)加入足量硝酸酸化后 再加AgNO3溶液檢驗(yàn) B項(xiàng)正確 答案B 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 4 1 溴丙烷和2 溴丙烷分別和NaOH的醇溶液混合加熱 則 A 產(chǎn)物不同B 產(chǎn)物相同C 碳?xì)滏I的斷裂位置相同D 碳溴鍵的斷裂位置相同解析2 溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的原理為 因此 C Br鍵 C H鍵的斷裂位置雖然與1 溴丙烷不相同 但消去反應(yīng)的產(chǎn)物都是丙烯 答案B 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 5 根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給信息填空 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 名稱(chēng)是 2 的反應(yīng)類(lèi)型是 的反應(yīng)類(lèi)型是 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練- 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