選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 供選修 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 者使用 第36講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求 1 能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量 相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 2 了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 能正確地表示它們的結(jié)構(gòu) 3 了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法 如質(zhì)譜 紅外光譜 核磁共振氫譜等 4 能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 不包括手性異構(gòu)體 5 能正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物 考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類(lèi)及官能團(tuán) 知識(shí)梳理 1 按元素組成分類(lèi) 是否只含有C H兩種元素 2 按碳骨架分類(lèi) 碳鏈?zhǔn)欠耖]合 3 按官能團(tuán)分類(lèi) 是否決定化學(xué)特性 1 官能團(tuán) 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 2 有機(jī)物的主要類(lèi)別 官能團(tuán)和典型代表物 OH 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 COH 2 官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類(lèi)物質(zhì) 3 與屬于同類(lèi)物質(zhì) 4 含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴 5 COOH的名稱(chēng)分別為苯 酸基 6 只有烴的衍生物中才含有官能團(tuán) 烴中沒(méi)有官能團(tuán) 提示 1 2 3 4 2 有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物 TNT按要求回答下列問(wèn)題 1 屬于苯的同系物的是 填序號(hào) 下同 2 屬于芳香烴的是 3 屬于芳香化合物的是 4 用圖示畫(huà)出上述三類(lèi)物質(zhì)之間的包含關(guān)系 考點(diǎn)演練 考向一有機(jī)物的分類(lèi) 1 現(xiàn)代家居裝修材料中 普遍存在著甲醛 苯等有毒物質(zhì) 如果不注意處理就會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生極大的危害 按照有機(jī)物的分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn) 甲醛屬于醛 下列各項(xiàng)對(duì)有機(jī)物的分類(lèi)方法與此相同的是 B A B C D 解析 為環(huán)狀化合物 是根據(jù)碳原子的連接方式進(jìn)行分類(lèi) 不含官能團(tuán) 與甲醛根據(jù)官能團(tuán)的分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)不同 錯(cuò)誤 含有溴原子 為鹵代烴的官能團(tuán) 與甲醛的分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)相同 正確 含有醚基 屬于官能團(tuán) 與甲醛的分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)相同 正確 從碳的連接方式分類(lèi) 沒(méi)有從官能團(tuán)的角度分類(lèi) 與甲醛分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)不同 錯(cuò)誤 解析 1 含有苯環(huán)的化合物為芳香族化合物 故屬于芳香族化合物的是 2 是含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔?屬于芳香烴 3 的側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?只有一個(gè)苯環(huán) 符合通式CnH2n 6 n 6 屬于苯的同系物 4 是一類(lèi)性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物 屬于脂環(huán)化合物 5 烴分子中氫原子被官能團(tuán)取代的為烴的衍生物 是烴的衍生物 答案 1 2 3 4 5 1 屬于芳香族化合物的是 2 屬于芳香烴的是 3 屬于苯的同系物的是 4 屬于脂環(huán)烴的是 5 屬于烴的衍生物的是 填序號(hào) 練后反思 2 含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi) 如甲酸某酯 雖然含有 CHO 但醛基不與烴基相連 不屬于醛類(lèi) 考向二官能團(tuán)的識(shí)別 C 答案 1 酯基醚鍵 2 碳碳雙鍵 酯基 答案 3 碳碳雙鍵 醛基 4 醚鍵醛基 5 羧基羰基 考點(diǎn)2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 同系物 同分異構(gòu)體 知識(shí)梳理 1 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 4 2 同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 分子式 結(jié)構(gòu) CH3 O CH3 3 同系物 相似 CH2 多維思考 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式 2 CH4Si的結(jié)構(gòu)式為 3 同分異構(gòu)體可以是同類(lèi)物質(zhì) 也可以是不同類(lèi)別的物質(zhì) 4 CH2CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2 兩者互為同系物 5 相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體 提示 1 2 3 4 5 提示 和 3 分子式為C7H8O結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有幾種 試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 考點(diǎn)演練 考向一有機(jī)物的共線 共面判斷 1 2017 山東濟(jì)南一中模擬 下列分子中的碳原子不可能同在一個(gè)平面的是 B 解析 有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖為 最多只有5個(gè)碳原子在同一直線上 苯環(huán)對(duì)位上和三鍵中2個(gè)C及雙鍵中1個(gè)C 故A正確 C不正確 所有碳原子即最多有11個(gè)碳原子在同一平面上 故B正確 由圖可知 最多有5個(gè)C共直線 只有甲基中2個(gè)H與其他原子不共面 即最多有19個(gè)原子在同一平面上 故D正確 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656238下列關(guān)于的說(shuō)法中不正確的是 A 最多只有5個(gè)碳原子在同一直線上B 最多有11個(gè)碳原子在同一平面上C 有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D 最多有19個(gè)原子在同一平面上 C 練后反思判斷分子中共線 共面原子數(shù)的技巧 1 審清題干要求審題時(shí)要注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等關(guān)鍵詞和限制條件 3 單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵 包括碳碳單鍵 碳?xì)鋯捂I 碳氧單鍵 均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 考向二同系物的判斷 D 4 下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是 A C3H4C5H8B C3H8C5H12C D C2H5ClC3H6Cl2 B 解析 A中兩者結(jié)構(gòu)可能不相似 A錯(cuò)誤 B中都符合CnH2n 2的通式 都屬于烷烴且相差2個(gè)CH2 B正確 C中前者為酚 后者為醇 C錯(cuò)誤 D中分子式相差不是CH2 官能團(tuán)個(gè)數(shù)也不相同 D錯(cuò)誤 練后反思判斷分子中共線 共面原子數(shù)的技巧 判斷同系物的必要條件 四同 一差 一相似 對(duì)照排除 四同 組成元素 物質(zhì)類(lèi)別 通式 官能團(tuán)種類(lèi) 數(shù)目 一差 分子組成必相差一個(gè)或若干個(gè)CH2 即分子式 或相對(duì)分子質(zhì)量 一定不相同 一相似 同類(lèi)物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似 性質(zhì)相似 考向三同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷 5 2018 安徽宣城六校聯(lián)考 科學(xué)研究發(fā)現(xiàn) 具有高度對(duì)稱(chēng)性的有機(jī)分子具有致密性高 穩(wěn)定性強(qiáng) 張力能大等特點(diǎn) 因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn) 下面是幾種常見(jiàn)高度對(duì)稱(chēng)烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu) 這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是 A 2種 4種 8種B 2種 4種 6種C 1種 3種 6種D 1種 3種 8種 C 6 2017 遼寧大連二模 某有機(jī)物分子中含有羥基 不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況 分子式為C4H9ClO的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有 A 8種B 9種C 10種D 12種 B 解析 有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中含有羥基 可以看成氯原子取代丁醇中氫原子形成的 丁醇的同分異構(gòu)體有 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH OH CH3 CH3 3COH CH3 2CHCH2OH四種 其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中有4種氫原子 不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的一氯代物有3種 CH3CH2CH OH CH3分子的烴基中有4種氫原子 不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的一氯代物有3種 CH3 2CHCH2OH分子的烴基中有3種氫原子 不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況一氯代物有2種 CH3 3COH分子的烴基中只有1種氫原子 不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的一氯代物有1種 故答案為9種 7 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656239 1 分子式為C4H10O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有種 2 與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為 A 醇B 醛C 羧酸D 酚 解析 1 分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2 符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn) 應(yīng)為一元醇C4H9OH 因 C4H9有4種 則C4H9OH也有4種 2 C7H10O2若為酚類(lèi)物質(zhì) 則應(yīng)含有苯環(huán) 7個(gè)C最多需要8個(gè)H 故不可能為酚 答案 1 4 2 D 3 苯氧乙酸 有多種酯類(lèi)的同分異構(gòu)體 其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是 寫(xiě)出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 練后反思同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法 1 烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù) 具體規(guī)則如下 1 成直鏈 一條線先將所有的碳原子連接成一條直鏈 2 摘一碳 掛中間將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈 連接在剩余主鏈的中間碳上 3 往邊移 不到端將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接 但不可放在端點(diǎn)碳原子上 4 摘多碳 整到散由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈 5 多支鏈 同鄰間當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí) 應(yīng)連接在同一個(gè)碳原子 相鄰碳原子 相間碳原子的順序依次試接 2 具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般按碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě) 3 芳香化合物兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰 間 對(duì)3種 考點(diǎn)3有機(jī)物的命名 知識(shí)梳理 1 烷烴的命名 1 習(xí)慣命名法 正 異 新 2 系統(tǒng)命名法 命名三步驟 如CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3命名為 3 甲基己烷 編號(hào)三原則 如 命名為 3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 含有官能團(tuán)的有機(jī)物的系統(tǒng)命名法 以官能團(tuán)為核心 1 選主鏈 選取的碳原子數(shù)的碳鏈為主鏈 2 編號(hào)定位 以距離最近的一端為起點(diǎn) 給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位 3 定名稱(chēng) 注明取代基及官能團(tuán)的位置 個(gè)數(shù)等 3 苯的同系物的命名 1 苯環(huán)作為母體 其他基團(tuán)作為取代基例如 苯分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代后為甲苯 被乙基取代后為乙苯 兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后為二甲苯 含官能團(tuán) 最多 官能團(tuán) 2 將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào) 選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào) 如 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 異戊烷 2 為2 戊酸 3 1 2 二溴丙烷 4 2 甲基 3 戊炔 5 1 3 5 三甲苯 6 2 甲基 2 4 己二烯 提示 1 主鏈選錯(cuò) 應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈編號(hào)錯(cuò) 應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn) 正確的命名應(yīng)為2 甲基丁烷 2 編號(hào)錯(cuò) 應(yīng)從距官能團(tuán) OH最近的一端作為編號(hào)起點(diǎn) 正確的命名應(yīng)為3 甲基 2 丁醇 2 指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因 1 命名為 2 乙基丙烷 錯(cuò)誤原因是 將其命名為 3 甲基丁烷 錯(cuò)誤原因是 2 命名為 2 甲基 3 丁醇 錯(cuò)誤原因是 考點(diǎn)演練 考向有機(jī)物的命名 1 下列各化合物的命名中正確的是 D 解析 A項(xiàng)的有機(jī)物為二烯烴 故名稱(chēng)為1 3 丁二烯 醇命名時(shí) 應(yīng)將羥基看作為支鏈 故B項(xiàng)的名稱(chēng)為2 丁醇 C項(xiàng)中由于甲基與酚羥基處于鄰位 故名稱(chēng)為鄰甲基苯酚 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656240 1 有機(jī)物CH3CH C2H5 CH CH3 2的名稱(chēng)是 用系統(tǒng)命名法命名 解析 1 有機(jī)物CH3CH C2H5 CH CH3 2的主鏈含有5個(gè)碳原子 2個(gè)甲基作支鏈 名稱(chēng)是2 3 二甲基戊烷 答案 1 2 3 二甲基戊烷 2 寫(xiě)出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 3 二甲基 4 乙基己烷 支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷烴 練后反思 有機(jī)物命名中的2個(gè)關(guān)注點(diǎn)1 系統(tǒng)命名四種常見(jiàn)的錯(cuò)誤 1 主鏈選取不當(dāng) 不包含官能團(tuán) 不是主鏈最長(zhǎng) 支鏈最多 2 編號(hào)錯(cuò) 官能團(tuán)的位次不是最小 取代基位號(hào)之和不是最小 3 支鏈主次不分 不是先簡(jiǎn)后繁 4 忘記或用錯(cuò) 2 系統(tǒng)命名法中四類(lèi)文字的含義 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能團(tuán) 2 二 三 四 指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 3 1 2 3 指官能團(tuán)或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1 2 3 4 考點(diǎn)4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 知識(shí)梳理 1 研究有機(jī)化合物的基本步驟 實(shí)驗(yàn)式 分子式 結(jié)構(gòu)式 2 分離 提純有機(jī)化合物的常用方法 1 蒸餾和重結(jié)晶 沸點(diǎn) 溶解度 溶解度 2 萃取 分液 兩種互不相溶的溶劑中的溶解性 3 有機(jī)物分子式的確定 1 元素分析 CO2 H2O 實(shí)驗(yàn)式 氧原子 2 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 質(zhì)譜法質(zhì)荷比 分子離子 碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值 的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 4 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1 化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出 再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn) 常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下 官能團(tuán) 2 物理方法 紅外光譜分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收 不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 吸收頻率 核磁共振氫譜 個(gè)數(shù) 成正比 多維思考 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 混合物經(jīng)萃取 分液后可以得到提純 獲得純凈物 2 某有機(jī)物中碳 氫原子個(gè)數(shù)比為1 4 則該有機(jī)物一定是CH4 3 有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O 則該有機(jī)物中一定含有C H O三種元素 4 根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí) 沸點(diǎn)相差大于30 為宜 5 質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量 而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類(lèi)型 提示 1 2 3 4 5 提示 6 7 8 2 某烴的衍生物A 僅含C H O三種元素 1 若使9 0gA汽化 測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 則A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少 2 若將9 0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃H2SO4 堿石灰 發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5 4g和13 2g 則A的分子式是什么 3 若9 0gA與足量NaHCO3 足量Na分別反應(yīng) 生成氣體的體積都為2 24L 標(biāo)準(zhǔn)狀況 則A中含有哪些官能團(tuán) 4 A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰 面積之比為3 1 1 1 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么 考點(diǎn)演練 考向一有機(jī)物的分離 提純 1 物質(zhì)的提純是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一項(xiàng)重要操作 也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié) 下列有關(guān)敘述中 正確的是 A 乙酸乙酯中混有乙酸 可用飽和Na2CO3溶液洗滌 然后分液分離出乙酸乙酯B 在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時(shí) 可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸 然后將所得沉淀濾出 即得較純的蛋白質(zhì)C 除去乙烷中少量的乙烯 可在光照條件下通入Cl2 氣液分離D 苯中含少量的苯酚 可加入溴水過(guò)濾除去苯酚 A 解析 B項(xiàng) 濃硝酸可使蛋白質(zhì)變性 且會(huì)使含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成黃色 得不到較純蛋白質(zhì) C項(xiàng) 光照時(shí)通入Cl2 乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng) C項(xiàng)不正確 D項(xiàng) 苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶于苯中 溴水中的溴也會(huì)溶于苯中 D項(xiàng)不正確 解析 A項(xiàng) CaO與水反應(yīng)產(chǎn)生的Ca OH 2是離子化合物 沸點(diǎn)高 而乙醇沸點(diǎn)低 采用蒸餾的方法將乙醇分離出來(lái) 正確 B項(xiàng) 乙醇能溶于水 乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)產(chǎn)生的乙酸鈉也溶于水 不能通過(guò)分液的方法分離提純 錯(cuò)誤 C項(xiàng) 乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生CO2氣體 又混入了新的雜質(zhì) 不能達(dá)到分離提純的目的 錯(cuò)誤 D項(xiàng) 溴單質(zhì)與KI反應(yīng)產(chǎn)生的I2也易溶于有機(jī)物溴苯中 不能通過(guò)分液的方法分離提純 錯(cuò)誤 2 2017 山西太原模擬 為提純下列物質(zhì) 括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì) 所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是 A 考向二有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定 3 某氣態(tài)化合物X含C H O三種元素 現(xiàn)已知下列條件 X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù) X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù) X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積 X對(duì)氫氣的相對(duì)密度 X的質(zhì)量 欲確定化合物X的分子式 所需要的最少條件是 A B C D A 解析 C H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知 則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出 從而可推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式 結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量即可求出它的分子式 4 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656241化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72 0 H6 67 其余為O 質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150 現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法 方法一 核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量 如乙醇 CH3CH2OH 的核磁共振氫譜有3個(gè)峰 其面積之比為3 2 1 如圖1所示 現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰 其面積之比為1 2 2 2 3 方法二 利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán) 現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示 已知 A分子中只含一個(gè)苯環(huán) 且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 試回答下列問(wèn)題 1 A的分子式為 2 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 任寫(xiě)一種 下同 3 A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種 請(qǐng)按要求寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子中不含甲基的芳香酸 遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對(duì)位取代基的芳香醛 練后反思 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 微點(diǎn)突破26限定條件下的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷 1 思維流程 1 根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán) 2 結(jié)合所給有機(jī)物有序思維 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu) 3 確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 題組鞏固 1 2017 湖北天門(mén)三校聯(lián)考 分子式為C5H12O的醇有多種結(jié)構(gòu) 其中能發(fā)生催化氧化生成醛的結(jié)構(gòu)有 不考慮立體異構(gòu) 種 解析 醇催化氧化得到醛 則連接羥基的碳原子上含有2個(gè)氫原子 先確定C5H12的同分異構(gòu)體 再用 OH取代C5H12中甲基上的H原子 C5H12的同分異構(gòu)體有 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH CH3 CH2CH3 CH3 4C 用 OH取代 CH3上H原子 排除相同重復(fù)情況 符合條件的C5H12O的同分異構(gòu)體有4種 答案 4 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)966562422017年春節(jié)期間 一種 本寶寶福祿雙全 的有機(jī)物刷爆朋友圈 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下 CHO 一種官能團(tuán) 其名稱(chēng)為醛基 該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中具有 本寶寶福祿雙全 諧音且兩個(gè)醛基位于苯環(huán)間位的有機(jī)物有種 解析 如果處于間位 和 屬于等效位置 如F固定在 號(hào) 則Cl在 位置 如果F位于 號(hào)位置 Cl在 位置上 如果F位于 號(hào)位置 Cl在 位置上 共有7種 答案 7 3 2017 河南六市聯(lián)考 有機(jī)物X的蒸氣相對(duì)氫氣的密度為51 X中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31 7 則能在堿溶液中發(fā)生反應(yīng)的X的同分異構(gòu)體有 不考慮立體異構(gòu) 種 解析 有機(jī)物X的蒸氣相對(duì)氫氣的密度為51 所以X的相對(duì)分子質(zhì)量為51 2 102 X中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31 7 則O原子的個(gè)數(shù)是2 所以X的分子式為C5H10O2 X在堿溶液中發(fā)生反應(yīng) 說(shuō)明X是酯類(lèi)化合物或是羧酸 根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)原則 X的酯類(lèi)同分異構(gòu)體有9種 羧酸類(lèi)有4種 共13種同分異構(gòu)體 答案 13 4 1 2015 全國(guó) 卷 HOOCCH2CH2CH2COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 2014 山東卷 遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有種 答案 2 3 3 2014 全國(guó) 卷 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為4組峰 且面積比為6 2 2 1的是 寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4 2013 全國(guó) 卷 I C11H12O3 的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14 J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 共有種 不考慮立體異構(gòu) 解析 4 J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14 則J的分子式為C10H10O3 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 說(shuō)明含有醛基和羧基 符合題意的共有18種 醛基和丙酸基鄰 間 對(duì)位共3種 醛基和異丙酸基鄰 間 對(duì)位共3種 乙醛基和乙酸基鄰 間 對(duì)位共3種 羧基和丙醛基鄰 間 對(duì)位共3種 羧基和異丙醛基鄰 間 對(duì)位共3種 一個(gè)取代基為甲基 另一個(gè)取代基上既有醛基又有羧基 鄰 間 對(duì)位共3種 答案 4 18 5 1 化合物中的含氧官能團(tuán)為和 填官能團(tuán)的名稱(chēng) 寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子中含有兩個(gè)苯環(huán) 分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng) 2 A在一定條件下可生成F 寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 屬于芳香族化合物 是一種 氨基酸 分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫 真題體驗(yàn)感悟考法 明確考向 考向一有機(jī)物的命名 1 2016 上海卷 5 烷烴的命名正確的是 A 4 甲基 3 丙基戊烷B 3 異丙基己烷C 2 甲基 3 丙基戊烷D 2 甲基 3 乙基己烷 D 解析 選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈 并從離支鏈較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào) 該烷烴的名稱(chēng)是2 甲基 3 乙基己烷 D項(xiàng)正確 2 雙選題 2015 海南卷 18 下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是 BC 解析 按照系統(tǒng)命名法的命名原則 A D正確 B項(xiàng) 應(yīng)為3 甲基 1 戊烯 C項(xiàng) 應(yīng)為2 丁醇 考向二同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 3 2017 全國(guó) 卷 36節(jié)選 L是D 芳香化合物C7H8O2 的同分異構(gòu)體 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng) L共有種 其中核磁共振氫譜為四組峰 峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 1 2016 全國(guó) 卷 的同分異構(gòu)體中 與具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種 不含立體異構(gòu) 答案 1 8 2 2017 天津卷 寫(xiě)出符合下列條件的B 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)