第38講烴的含氧衍生物 考綱要求 1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化 2 了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響 3 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的重要應(yīng)用以及合成方法 考點(diǎn)1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)梳理 苯環(huán)側(cè)鏈 2 分類 3 物理性質(zhì) 高于 升高 易溶于 減小 4 化學(xué)性質(zhì)醇分子發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置 名稱及反應(yīng)類型如下 5 幾種常見的醇 CH3OH CH3CH2OH C2H5OH 甘油 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 甘油作皮膚保濕劑 2 所有的醇均與水互溶 3 制備乙烯時(shí)向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片 4 可用無水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水 5 60g丙醇中存在的共價(jià)鍵總數(shù)為10NA 6 向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰 然后加熱蒸餾 可制備無水乙醇 7 1molX 在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng) 最多生成4molH2O 8 乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) 提示 1 2 2 現(xiàn)有以下幾種物質(zhì) CH3 CH2 CH2OH 1 其中能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有 被氧化后生成醛的有 2 其中能發(fā)生消去反應(yīng)的有 消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同的有 3 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種 分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式 考點(diǎn)演練 考向醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 2017 江西南昌十中期中 下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng) 又能被氧化為酮的是 C 解析 與 OH相連碳的相鄰碳上沒有H 不能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有2個(gè)H 能氧化生成醛 與 OH相連碳的相鄰碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有1個(gè)H 能氧化生成酮 沒有鄰位C 不能發(fā)生消去反應(yīng) 與 OH相連碳的相鄰碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有2個(gè)H 能氧化生成醛 與 OH相連碳的相鄰碳上沒有H 不能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有2個(gè)H 能氧化生成醛 與 OH相連碳的相鄰碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有1個(gè)H 能氧化生成酮 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)16972252膳食纖維具有突出的保健功能 是人體的 第七營養(yǎng)素 木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維 其單體之一 芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是 A 芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B 1mol芥子醇與足量鈉反應(yīng)能生成1molH2C 1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng) 最多消耗1molBr2D 芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) A 練后反思 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 含有 H方可消去醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí) 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 表示為 2 醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 2個(gè) H氧化成醛 1個(gè) H氧化成酮 沒有 H不能催化氧化 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān) 考點(diǎn)2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)梳理 1 酚類的組成結(jié)構(gòu)羥基與直接相連而形成的化合物稱為酚 1 酚 是一種烴的含氧衍生物的總稱 其根本特征是羥基與直接相連 苯環(huán) 苯環(huán) 2 苯酚的組成與結(jié)構(gòu) C6H5OH OH 3 苯酚的物理性質(zhì) 酒精 4 苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響 酚羥基比醇羥基 由于羥基對苯環(huán)的影響 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 活潑 活潑 紫 粉紅 多維思考 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 苯酚在水中能電離出H 苯酚屬于羧酸 2 和含有的官能團(tuán)相同 兩者的化學(xué)性質(zhì)相似 3 實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚 立即用70 以上的熱水清洗 4 苯中含有苯酚雜質(zhì) 可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀 然后過濾除去 提示 1 2 3 4 提示 5 2 如何除去苯中的苯酚 加入濃溴水再過濾行嗎 提示 除去苯中的苯酚 應(yīng)加入NaOH溶液反應(yīng)后再分液 不能用溴水 因三溴苯酚在苯中可溶 3 怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液 提示 方法一 用小試管分別取溶液少許 滴加飽和溴水 有白色沉淀生成的是苯酚溶液 方法二 用小試管分別取溶液少許 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的是苯酚溶液 考點(diǎn)演練 考向一酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì) 1 下列關(guān)于酚的說法不正確的是 A 酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B 酚類都具有弱酸性 在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C 酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀 利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D 分子中含有羥基和苯環(huán)的烴的含氧衍生物都屬于酚類 D 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656252己烷雌酚的一種合成路線如下 下列敘述正確的是 A 在NaOH水溶液中加熱 化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B 在一定條件下 化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C 用FeCl3溶液不可鑒別化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子 B 解析 A項(xiàng) 化合物X在NaOH醇溶液中才發(fā)生消去反應(yīng) B項(xiàng) 化合物Y中有酚羥基 在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C項(xiàng) 化合物Y有酚羥基 化合物X中沒有酚羥基 酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色 故FeCl3溶液可鑒別X Y D項(xiàng) 化合物Y中含2個(gè)手性碳原子 考向二醇 酚的比較 C 解析 苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng) A錯(cuò)誤 苯甲醇 苯酚的結(jié)構(gòu)不相似 不屬于同系物 B錯(cuò)誤 酚與分子式相同的芳香醇 芳香醚互為同分異構(gòu)體 C正確 乙醇 苯甲醇都不顯酸性 都不與NaOH反應(yīng) D錯(cuò)誤 4 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656253雌二醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖 下列說法不正確的是 A 能與Na NaOH溶液 Na2CO3溶液反應(yīng)B 能發(fā)生加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)C 該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 但不能發(fā)生氧化反應(yīng) D 解析 由雌二醇的結(jié)構(gòu)簡式可知 雌二醇分子中含有酚羥基和醇羥基 能與Na NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng) A正確 雌二醇含有苯環(huán) 可與H2發(fā)生苯環(huán)上的加成反應(yīng) 雌二醇含有酚羥基和醇羥基等 可發(fā)生取代反應(yīng) 雌二醇分子中醇羥基的鄰位碳原子上有H原子 可發(fā)生消去反應(yīng) B正確 雌二醇分子中有多個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)單鍵 故分子中所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi) C正確 雌二醇含有酚羥基 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能燃燒 能發(fā)生氧化反應(yīng) D不正確 5 導(dǎo)學(xué)號(hào)16972253A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O 它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使適量溴水褪色 并產(chǎn)生白色沉淀 而A不能 B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu) 1 寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式 A B 2 寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2 分別需A B H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 練后反思脂肪醇 芳香醇 酚類物質(zhì)的比較 考點(diǎn)3醛類 知識(shí)梳理 1 醛的概念 由烴基與相連而構(gòu)成的化合物 可表示為RCHO 官能團(tuán)是 CHO 甲醛是最簡單的醛 飽和一元醛分子的通式為 n 1 CnH2nO 2 常見的醛 甲醛 乙醛 HCHO 氣 刺激性 易溶 CH3CHO 醛基 3 醛的化學(xué)性質(zhì) CHO中 碳?xì)鋯捂I可插氧 碳氧雙鍵能加氫 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性 即以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 4 醛的應(yīng)用和對環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 1 醛是重要的化工原料 廣泛應(yīng)用于合成纖維 醫(yī)藥 染料等行業(yè) 2 35 40 的甲醛水溶液俗稱 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐 用于浸制生物標(biāo)本 性能等 3 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一 福爾馬林 甲醛 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 甲醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成 CHO 也可以寫成 COH 3 凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 4 醛類既能被氧化為羧酸 又能被還原為醇 5 1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng) 可析出2molAg 6 完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇 消耗O2的質(zhì)量相等 7 乙醛能被弱氧化劑 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液 氧化 所以也能被酸性KMnO4溶液氧化 使酸性KMnO4溶液褪色 3 中學(xué)化學(xué)中哪些有機(jī)物可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu OH 2反應(yīng) 提示 含 CHO的有機(jī)物 如醛類 甲酸 甲酸鹽 甲酸酯 葡萄糖 麥芽糖都可發(fā)生以上兩種反應(yīng) 考點(diǎn)演練 考向醛類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656254下列操作不合適的是 A 銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱B 用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)C 在乙醛還原新制Cu OH 2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中 制Cu OH 2懸濁液時(shí)應(yīng)保持NaOH過量 可直接加熱D 配制銀氨溶液時(shí) 將AgNO3溶液滴入氨水中 D 解析 銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱 A正確 乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng) 因此可用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì) B正確 在乙醛還原新制Cu OH 2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中 應(yīng)保持NaOH過量 可直接加熱 C正確 配制銀氨溶液時(shí) 應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中 D錯(cuò)誤 2 2017 河南豫南九校聯(lián)考 抗瘧疾藥物青蒿素可以香茅醛為原料合成 下列有關(guān)香茅醛的敘述錯(cuò)誤的是 A 分子式是C10H18OB 至少有六個(gè)碳原子處于同一平面C 能與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng)D 能與H2或Br2發(fā)生加成反應(yīng) B 解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C10H18O 故A正確 該分子中連接碳碳雙鍵兩端的碳原子能共面 該分子中最少有五個(gè)C原子共面 故B錯(cuò)誤 該物質(zhì)中含有醛基 所以能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) 故C正確 碳碳雙鍵 醛基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng) 醛基能被溴氧化 故D正確 B A 肉桂醛的分子式為C9H8OB 檢驗(yàn)肉桂醛中是否有殘留的苯甲醛 加入酸性KMnO4溶液 看是否褪色C 1mol肉桂醛完全燃燒消耗10 5molO2D 肉桂醛分子中含有的官能團(tuán) 醛基 碳碳雙鍵 解析 根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C9H8O A正確 檢驗(yàn)肉桂醛中是否有殘留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液 因?yàn)槿夤鹑┲泻械奶继茧p鍵和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色 B不正確 根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式可知 1mol肉桂醛完全燃燒消耗10 5molO2 C正確 肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基 D正確 練后反思 含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法 考點(diǎn)4羧酸 酯 知識(shí)梳理 1 羧酸 1 概念 由烴基與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物 可表示為R COOH 官能團(tuán)為 飽和一元羧酸的分子通式為 n 1 羧基 COOH CnH2nO2 2 分類 3 物理性質(zhì) 乙酸俗名是醋酸 是有強(qiáng)烈氣味的液體 易溶于水和乙醇 低級(jí)飽和一元羧酸一般溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而 刺激性 易 降低 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里小部分電離 強(qiáng) CH3COOH 紅 酯化反應(yīng)酸脫羥基 醇脫氫 如CH3COOH和CH3COH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 5 其他常見羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 甲酸 俗名蟻酸 既具有酸的一般性質(zhì) 又具有醛的性質(zhì) 在堿性條件下 甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 可跟新制Cu OH 2作用先中和溶解變澄清 加熱析出Cu2O紅色沉淀 可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 氧化反應(yīng) 常見高級(jí)脂肪酸 2 酯 1 概念 羧酸分子羧基中的 OH被 OR取代后的產(chǎn)物 可簡寫為RCOOR 官能團(tuán)為 難 易 特別提示 酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng) 在酸性條件下為可逆反應(yīng) 在堿性條件下 能中和產(chǎn)生的羧酸 反應(yīng)能完全進(jìn)行 3 乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)室制備問題分析 催化劑 吸水劑 濃硫酸 倒吸 吸收乙醇 中和乙酸 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體 2 甲酸和甲酸酯能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 3 制備乙酸乙酯時(shí) 向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸 4 羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成 5 乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去 6 酯在酸性條件和堿性條件下的水解反應(yīng)都為可逆反應(yīng) 7 乙酸與硬脂酸 油酸互為同系物 8 在酸性條件下 CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH 9 C4H8O2同分異構(gòu)體的種類有羧酸 酯 羥基醛等 提示 中和乙酸 吸收乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液 因?yàn)橐宜嵋阴ピ贜aOH溶液存在時(shí)易水解 幾乎得不到乙酸乙酯 2 制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和Na2CO3溶液來盛接 其作用是什么 能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液 考點(diǎn)演練 考向一羧酸 酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1 2017 廣西桂林 崇左 百色三市聯(lián)考 有機(jī)物甲 乙的鍵線式如圖所示 下列說法不正確的是 A 甲和乙互為同分異構(gòu)體B 甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)C 甲和乙中都有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫D 1mol甲和1mol乙都能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng) D 2 物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 常被用于香料或作為飲料的酸化劑 在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑 也是化學(xué)中間體 下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是 A X分子式為C6H7O7B 1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成C X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D 足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3 Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同 D 解析 X分子式為C6H8O7 A錯(cuò)誤 分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基兩種官能團(tuán) 羧基不能和氫氣加成 所以該分子不能和氫氣加成 分子中含有正四面體中心的碳原子 所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi) 分子中能與NaHCO3 Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基 所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3 Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同 考向二官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的推斷 3 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656255有一種有機(jī)化合物 其結(jié)構(gòu)簡式如圖 下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述中 正確的是 A 有弱酸性 1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng) 最多能消耗4molBr2B 在一定條件下 1mol該物質(zhì)最多能與7molNaOH完全反應(yīng)C 在Ni催化下 1mol該物質(zhì)可以和8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D 它能發(fā)生水解反應(yīng) 水解后只能生成兩種產(chǎn)物 A 4 2018 湖北四地七校聯(lián)考 化合物X是一種醫(yī)藥中間體 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關(guān)化合物X的說法正確的是 A 1molX在一定條件下最多與8molH2加成B 1molX在一定條件下最多能與2molNaOH反應(yīng)C X中有兩種含氧官能團(tuán) 酸性條件下水解產(chǎn)物中也有兩種含氧官能團(tuán)D X分子式為C16H12O4 和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C18H18O5的酯 C 解析 能與氫氣反應(yīng)的官能團(tuán)為苯環(huán) 1molX在一定條件下最多與6molH2加成 故A錯(cuò)誤 X分子中含 COOH COOC 均與NaOH反應(yīng) 且水解生成的酚羥基與NaOH反應(yīng) 則1mol化合物X最多能與3molNaOH反應(yīng) 故B錯(cuò)誤 X分子中含 COOH COOC 水解可生成 OH COOH 故C正確 X的分子式為C16H12O4 和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C18H16O4的酯 故D錯(cuò)誤 5 分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體 現(xiàn)有其中的四種X Y Z W 它們的分子中均含甲基 將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)加以鑒別 其實(shí)驗(yàn)記錄如下 回答下列問題 1 寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 X Y Z W 2 寫出Y與新制的Cu OH 2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式 寫出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 練后反思三步法推斷多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì) 6 導(dǎo)學(xué)號(hào)16972255已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸 C3H6O3 1 取9g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng) 可生成2 24LH2 標(biāo)準(zhǔn)狀況 另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng) 生成0 1mol乳酸乙酯和1 8g水 由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為 2 乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸 由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 3 兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯 C6H8O4 則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式是 4 乳酸在濃H2SO4作用下 三分子相互反應(yīng) 生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì) 寫出其生成物的結(jié)構(gòu)簡式 5 在一定條件下 乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯 該高聚物可表示為 考向三酯化反應(yīng) 練后反思酯化反應(yīng)的類型 微點(diǎn)突破28官能團(tuán)主導(dǎo)有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)類型 有機(jī)物有什么樣的結(jié)構(gòu) 有什么樣的官能團(tuán) 就能發(fā)生什么類型的有機(jī)反應(yīng) 常見官能團(tuán)與反應(yīng)類型總結(jié)如下 題組鞏固 1 已知苯乙烯在一定條件能發(fā)生如下反應(yīng) 下列說法正確的是 A 反應(yīng) 是苯乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng) 也是氧化反應(yīng)B 反應(yīng) 是取代反應(yīng)C 反應(yīng) 是加成反應(yīng) 條件是光照D 反應(yīng) 為加聚反應(yīng) D 解析 反應(yīng) 是H2加成反應(yīng) 也是還原反應(yīng) A錯(cuò)誤 反應(yīng) 是苯乙烯被酸性KMnO4氧化 是氧化反應(yīng) B錯(cuò)誤 反應(yīng) 是苯乙烯與溴水的加成反應(yīng) 無須光照 C錯(cuò)誤 反應(yīng) 為苯乙烯的加聚反應(yīng) D正確 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656256如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 關(guān)于反應(yīng) 的說法不正確的是 A 反應(yīng) 是加成反應(yīng)B 只有反應(yīng) 是加聚反應(yīng)C 反應(yīng) 是取代反應(yīng)D 反應(yīng) 和 反應(yīng)類型相同 均屬于氧化反應(yīng) D 解析 是乙烯與溴的加成反應(yīng) 是乙烯的加聚反應(yīng) 是乙醇催化氧化成乙醛的反應(yīng) 是乙酸乙酯的水解反應(yīng) 是乙醇的酯化反應(yīng) 是乙酸乙酯的水解反應(yīng) 是乙酸的酯化反應(yīng) C項(xiàng) 水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都是取代反應(yīng) 正確 D項(xiàng) 是氧化反應(yīng) 是取代反應(yīng) 錯(cuò)誤 3 2017 山西運(yùn)城模擬 曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑 結(jié)構(gòu)如圖所示 下列有關(guān)曲酸的敘述不正確的是 A 分子中所有碳原子不可能共平面B 能發(fā)生酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng)C 1mol該物質(zhì)與H2完全加成 需消耗3molH2D 比該物質(zhì)少一個(gè)O原子 屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有3種 A 4 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì) 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列敘述正確的是 A 迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B 1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng) 取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D 1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng) C 解析 A項(xiàng) 分子中含碳碳雙鍵 可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng) 錯(cuò)誤 B項(xiàng) 苯環(huán) 碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 錯(cuò)誤 C項(xiàng) 含 COOC 可發(fā)生水解反應(yīng) 含 OH COOH可發(fā)生取代反應(yīng) 酯化反應(yīng) 正確 D項(xiàng) 酚 OH COOC COOH均與NaOH反應(yīng) 則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng) 錯(cuò)誤 真題體驗(yàn)感悟考法 明確考向 考向一多官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的判斷 1 2017 江蘇卷 11 萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi) 關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是 A a和b都屬于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 C 解析 a中沒有苯環(huán) 不屬于芳香族化合物 A項(xiàng)錯(cuò)誤 a c中所有碳原子不可能共平面 B項(xiàng)錯(cuò)誤 a中的碳碳雙鍵 b中的羥基以及與苯環(huán)相連的甲基 c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化 C項(xiàng)正確 與新制Cu OH 2反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基 只有c可以與新制Cu OH 2反應(yīng) 而b不能 D項(xiàng)錯(cuò)誤 2 2015 上海卷 9 已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示 關(guān)于咖啡酸的描述正確的是 A 分子式為C9H5O4B 1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng) 又能發(fā)生加成反應(yīng)D 能與Na2CO3溶液反應(yīng) 但不能與NaHCO3溶液反應(yīng) C 解析 根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4 A錯(cuò)誤 苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性 不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B錯(cuò)誤 咖啡酸含有碳碳雙鍵 可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 含有酚羥基 可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C正確 咖啡酸含有羧基 能與Na2CO3溶液 NaHCO3溶液反應(yīng) D錯(cuò)誤 考向二醛 羧酸 酯在有機(jī)合成推斷中的應(yīng)用 3 2017 北京卷 25 羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物 合成路線如下圖所示 1 A屬于芳香烴 其結(jié)構(gòu)簡式是 B中所含的官能團(tuán)是 2 C D的反應(yīng)類型是 3 E屬于酯類 僅以乙醇為有機(jī)原料 選用必要的無機(jī)試劑合成E 寫出有關(guān)化學(xué)方程式 4 已知 2EF C2H5OH F所含官能團(tuán)有和 5 以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng) 寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式 4 2015 福建卷 32 司樂平 是治療高血壓的一種臨床藥物 其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 1 下列關(guān)于M的說法正確的是 填序號(hào) a 屬于芳香族化合物b 遇FeCl3溶液顯紫色c 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d 1molM完全水解生成2mol醇 答案 1 a c 解析 1 M中含有苯環(huán) 屬于芳香族化合物 a對 M中不含酚羥基 遇FeCl3溶液不顯紫色 b錯(cuò) M中含有碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c對 1molM中含有3mol酯基 完全水解生成3mol醇 d錯(cuò) 2 肉桂酸是合成M的中間體 其一種合成路線如下 烴A的名稱為 步驟 中B的產(chǎn)率往往偏低 其原因是 步驟 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 步驟 的反應(yīng)類型是 肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為 C的同分異構(gòu)體有多種 其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種 答案 2 甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成