第2講飲食中的有機(jī)化合物塑料橡膠纖維 2019 備考 最新考綱 1 了解乙醇 乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用 2 了解糖類 油脂 蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用 3 掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型 4 了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用 考點一乙醇乙酸 頻數(shù) 難度 1 烴的衍生物 Cl NO2 OH COOH 2 乙醇和乙酸 1 分子組成和結(jié)構(gòu) CH3CH2OH OH CH3COOH COOH 2 物理性質(zhì) 酒精 有刺激 3 化學(xué)性質(zhì) 乙醇 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 乙酸 乙酸 CH3COOH OH CH3COO H2O 2CH3COOH CaCO3 CH3COO 2Ca H2O CO2 3 乙酸乙酯的制取 1 實驗原理 2 實驗裝置 3 反應(yīng)特點 4 反應(yīng)條件及其意義 加熱 主要目的是提高反應(yīng)速率 其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集 使平衡向正反應(yīng)方向移動 提高乙醇 乙酸的轉(zhuǎn)化率 以濃硫酸作催化劑 提高反應(yīng)速率 以濃硫酸作吸水劑 提高乙醇 乙酸的轉(zhuǎn)化率 可適當(dāng)增加乙醇的量 并有冷凝回流裝置 可提高產(chǎn)率 5 飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象 作用 降低乙酸乙酯的溶解度 反應(yīng)乙酸 溶解乙醇 現(xiàn)象 在飽和Na2CO3溶液上方有透明的 有香味的油狀液體 4 乙酸乙酯的水解反應(yīng) 在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng) CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH 可逆 CH3COOC2H5 NaOH 完全 CH3COONa C2H5OH 1 教材基礎(chǔ)知識判斷 1 鈉與乙酸 苯均不發(fā)生反應(yīng) 2 乙醇與溴水反應(yīng)生成乙酸 3 乙醇 乙酸與Na2CO3均產(chǎn)生CO2 4 乙酸溶液滴入幾滴紫色石蕊變紅 答案 1 2 3 4 2 溯源題 福建理綜 判斷下列關(guān)于乙醇的說法的正誤 1 可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 2 可由乙烯通過加成反應(yīng)制取 3 與乙醛互為同分異構(gòu)體 4 通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 答案 1 2 3 4 探源 本組考題源于教材LK必修2P76 乙醇 對乙烯水化法制乙醇 乙醇的組成與性質(zhì)等方面進(jìn)行了考查 題組一乙醇 乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 2018 江西豐城中學(xué)課改實驗班月考 下列說法正確的是 A 在一定條件下 乙烯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 苯不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)B C2H6O和C4H10都有2種同分異構(gòu)體C 乙酸乙酯 乙酸均能與NaOH反應(yīng) 二者分子中官能團(tuán)相同D 淀粉和蛋白質(zhì)均可水解生成葡萄糖 解析在一定條件下 乙烯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 苯也能與H2發(fā)生加成反應(yīng) A錯誤 C2H6O有CH3CH2OH和H3C O CH32種同分異構(gòu)體 C4H10有正丁烷和異丁烷2種同分異構(gòu)體 B正確 乙酸乙酯 乙酸均能與NaOH反應(yīng) 前者含有的官能團(tuán)是酯基 后者含有的官能團(tuán)是羧基 分子中官能團(tuán)不相同 C錯誤 淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖 而蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸 D錯誤 答案B 2 2018 青島模擬 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關(guān)該有機(jī)物的說法中正確的是 解析A項 能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的官能團(tuán)只有 COOH1種 B項 COOH中的碳氧雙鍵不能和H2加成 1mol該有機(jī)物最多只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng) C項 二者的分子式中氫原子個數(shù)不同 不是同分異構(gòu)體 D項 該有機(jī)物中的醇羥基 羧基及飽和碳原子上的氫原子都可以發(fā)生取代反應(yīng) 碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng) 答案D 練后歸納 比較乙酸 水 乙醇 碳酸分子中羥基氫的活潑性 題組二乙酸乙酯的制備與性質(zhì)3 某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯 該小組的同學(xué)設(shè)計了以下四個制取乙酸乙酯的裝置 其中正確的是 解析B和D中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下 會引起倒吸 B D錯 C項試管b中的試劑NaOH溶液會與生成的乙酸乙酯反應(yīng) C錯 答案A 4 2016 上海高考改編 乙酸乙酯廣泛用于藥物 染料 香料等工業(yè) 中學(xué)化學(xué)實驗常用a裝置來制備 完成下列填空 1 實驗時 濃硫酸用量不能過多 原因是 2 飽和Na2CO3溶液的作用是 3 反應(yīng)結(jié)束后 將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中 然后分液 4 若用b裝置制備乙酸乙酯 其缺點有 由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后 還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是 分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是 解析 1 由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性 會使有機(jī)物碳化 降低酯的產(chǎn)率 所以濃硫酸用量不能過多 2 由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸 所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應(yīng)乙酸 溶解乙醇 減少乙酸乙酯的溶解 3 乙酸乙酯不溶于水 因此反應(yīng)結(jié)束后 將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中 振蕩 靜置 然后分液即可 4 根據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱 溫度不易控制 因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點是原料損失較大 容易發(fā)生副反應(yīng) 由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚 所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后 還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚 乙醚與乙酸乙酯的沸點相差較大 則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾 答案 1 濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性 會使有機(jī)物碳化 降低酯的產(chǎn)率 2 反應(yīng)乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯的溶解 3 振蕩靜置 4 原料損失較大易發(fā)生副反應(yīng)乙醚蒸餾 方法指導(dǎo) 有機(jī)實驗中應(yīng)注意的問題 1 加熱方面 用酒精燈加熱 火焰溫度一般在400 500 教材中的實驗需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備 乙酸乙酯的制備 蒸餾石油的實驗 石蠟的催化裂化實驗 水浴加熱 銀鏡反應(yīng) 溫水浴 乙酸乙酯的水解 70 80 水浴 蔗糖的水解 熱水浴 2 蒸餾操作中應(yīng)注意的事項溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處 燒瓶中加碎瓷片防暴沸 冷凝管一般選用直形冷凝管 冷凝劑的流動方向與被冷凝的液體的流動方向應(yīng)相反 3 萃取 分液操作時應(yīng)注意的事項萃取劑與原溶劑應(yīng)互不相溶 若是分離 萃取劑不能與溶質(zhì)發(fā)生反應(yīng) 分液時下層液體從分液漏斗的下口放出 上層液體應(yīng)從分液漏斗的上口倒出 4 冷凝回流問題當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時 可通過在反應(yīng)容器的上方添加一個長導(dǎo)管達(dá)到此目的 此時空氣是冷凝劑 若需要冷凝的試劑沸點較低 則需要在容器的上方安裝冷凝管 常選用球形冷凝管 此時冷凝劑的方向是下進(jìn)上出 5 在有機(jī)制備實驗中利用平衡移動原理 提高產(chǎn)品的產(chǎn)率常用的方法有 及時蒸出或分離出產(chǎn)品 用吸收劑吸收其他產(chǎn)物 如水 利用回流裝置 提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率 考點二基本營養(yǎng)物質(zhì) 頻數(shù) 難度 1 糖類 油脂 蛋白質(zhì)的代表物分子及其關(guān)系 C6H12O6 同分異構(gòu)體 C12H22O11 同分異構(gòu)體 C6H10O5 n 不飽和 碳碳雙鍵 C H O N 氨基酸 2 糖類 油脂 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 1 水解反應(yīng) 雙糖 多糖的水解反應(yīng) 2 幾種有機(jī)物的檢驗方法 葡萄糖的檢驗 與銀氨溶液加熱 產(chǎn)生 與新制氫氧化銅懸濁液加熱 產(chǎn)生 淀粉的檢驗 遇單質(zhì)碘 I2 變 蛋白質(zhì)的檢驗 遇濃硝酸變黃色 灼燒有的氣味 高級脂肪酸 甘油 甘油 銀鏡 磚紅色沉淀 藍(lán)色 燒焦羽毛 3 糖類 油脂和蛋白質(zhì)的用途 1 糖類的用途 2 油脂的用途 提供人體所需要的能量 用于生產(chǎn)肥皂和甘油 3 蛋白質(zhì)的用途 人類必需的營養(yǎng)物質(zhì) 在工業(yè)上有很多用途 動物的毛和皮 蠶絲可制作服裝 酶是一種特殊的蛋白質(zhì) 是生物體內(nèi)重要的催化劑 1 教材基礎(chǔ)知識判斷 1 葡萄糖等所有糖類都能發(fā)生水解反應(yīng) 2 油脂和蛋白質(zhì)都只由C H O三種元素組成 3 植物油和動物脂肪均屬于油脂 亦為酯 4 氨基酸和蛋白質(zhì)都是高分子化合物 5 蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 6 氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 7 氨基丙酸與 氨基苯丙酸混合物脫水成肽 只生成2種二肽 答案 1 2 3 4 5 6 7 2 考題印證 2017 課標(biāo)全國 7 下列說法錯誤的是 A 糖類化合物也可稱為碳水化合物B 維生素D可促進(jìn)人體對鈣的吸收C 蛋白質(zhì)是僅由碳 氫 氧元素組成的物質(zhì)D 硒是人體必需的微量元素 但不宜攝入過多解析A項 大多數(shù)糖類化合物符合通式Cm H2O n 糖類最早被稱為碳水化合物 正確 B項 維生素D主要功能是促進(jìn)小腸黏膜對鈣的吸收 正確 C項 蛋白質(zhì)是C H O N S P等元素組成的物質(zhì) 錯誤 D項 硒是人體必需的微量元素 對提高免疫力和預(yù)防癌癥非常重要 但攝入過多對人體產(chǎn)生危害 正確 答案C 題組糖類 油脂 蛋白質(zhì)的組成 性質(zhì)和用途1 判斷正誤 正確的打 錯誤的打 1 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 2 油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 3 木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色 4 食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng) 5 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng) 且產(chǎn)物相同 6 棉 麻 羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O 解析 1 淀粉水解為葡萄糖 葡萄糖在酒化酶作用下分解為乙醇 乙醇氧化為乙醛 進(jìn)而可以氧化為乙酸 乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯 2 油脂的皂化反應(yīng)是取代反應(yīng) 3 木材纖維的成分是纖維素 遇碘水不變色 4 食用花生油是油脂 雞蛋清是蛋白質(zhì) 兩者都能發(fā)生水解反應(yīng) 5 油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸 在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽與甘油 6 羊毛屬于蛋白質(zhì) 含有氮元素等 燃燒時還生成N2等 答案 1 2 3 4 5 6 2 油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯 油脂的下述性質(zhì)和用途中 與其含有不飽和的碳碳雙鍵有關(guān)的是 A 油脂是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì)B 利用油脂在堿性條件下的水解 可以制甘油和肥皂C 植物油通過氫化 加氫 可以變?yōu)橹綝 脂肪是有機(jī)體組織里儲存能量的重要物質(zhì)答案C 3 下列說法不正確的是 A 動物皮革的主要成分是蛋白質(zhì)B 天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是 氨基酸C 皮革鞣制過程中使用的K2Cr2O7會使蛋白質(zhì)鹽析D 皮革奶 灼燒時有燒焦羽毛的氣味解析動物的毛皮的主要成分為蛋白質(zhì) A項正確 天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為 氨基酸 B項正確 K2Cr2O7為強(qiáng)氧化性鹽 使蛋白質(zhì)變性 C項錯誤 皮革奶 含有蛋白質(zhì) 灼燒時有燒焦羽毛氣味 D項正確 答案C 4 某學(xué)生設(shè)計了如下實驗方案用以檢驗淀粉水解的情況 下列結(jié)論中正確的是 A 淀粉尚有部分未水解B 淀粉已完全水解C 淀粉沒有水解D 淀粉已發(fā)生水解 但不知是否完全水解解析混合液中加入新制的Cu OH 2 加熱至沸騰 有磚紅色沉淀生成 說明淀粉已經(jīng)水解 另取混合液加入碘水 由于混合液中含過量的NaOH溶液 I2與堿反應(yīng)導(dǎo)致無法判斷是否水解完全 答案D 方法點撥 淀粉水解產(chǎn)物的檢驗 1 檢驗淀粉水解及水解程度的實驗步驟 2 實驗現(xiàn)象及結(jié)論 考點三塑料橡膠纖維 頻數(shù) 難度 1 有機(jī)高分子化合物 1 分類有機(jī)高分子化合物按照高分子化合物的來源分為化合物和化合物 2 結(jié)構(gòu)特點 線型結(jié)構(gòu) 碳骨架形成 可有 體型結(jié)構(gòu) 碳骨架通過形成 天然高分子 合成高分子 長鏈 支鏈 交聯(lián) 網(wǎng)狀結(jié)構(gòu) 3 性質(zhì) 共性 不導(dǎo)電 不傳熱 強(qiáng)度高 耐腐蝕 不耐高溫 易燃燒 個性a 線型結(jié)構(gòu)的高分子受熱可 受冷時又 能溶于某些有機(jī)溶劑 具有 b 體型結(jié)構(gòu)的高分子受熱 只能被 具有 變軟 流動 硬化 熱塑性 不會變軟 徹底裂解 熱固性 相對分子質(zhì)量小 高分子化合物 CH2 CH2 2 塑料 橡膠 纖維 加聚產(chǎn)物是混合物 不是純凈物 加聚反應(yīng)不伴有小分子的生成 屬于原子經(jīng)濟(jì)性很好的反應(yīng) 加聚產(chǎn)物中各元素的含量與單體分子的元素含量相同 1 LK必修2 P961 下列物質(zhì)中 一定不是天然高分子化合物的是 A 橡膠B 蛋白質(zhì)C 腈綸D 纖維素答案C 2 溯源題 2015 北京理綜 10 合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng) 下列說法正確的是 A 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C 和苯乙烯互為同系物D 通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量 可得其聚合度 答案D 探源 本考題源于LK必修2P92 遷移 應(yīng)用 及其拓展 對高分子化合物的合成及結(jié)構(gòu)特點進(jìn)行了考查 A 合成它的小分子化合物是CH2 CH COORB 它可由CH2 CH COOR經(jīng)過加成聚合反應(yīng)而得到C 在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)D 在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)答案D 2 下列說法正確的是 答案C A B C D 答案C 思維建模 1 把高分子結(jié)構(gòu)單元中兩端的短線去掉 2 把結(jié)構(gòu)單元中主鏈上的單鍵變雙鍵 雙鍵變?yōu)閱捂I 3 根據(jù)碳原子四價的規(guī)則 把不合理的地方斷開 即得到對應(yīng)的反應(yīng)物 即單體 試題分析 2016 江蘇化學(xué) 11 化合物X是一種醫(yī)藥中間體 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關(guān)化合物X的說法正確的是 A 分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B 不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C 在酸性條件下水解 水解產(chǎn)物只有一種D 1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)解題思路 我的答案 考查意圖 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)的性質(zhì) 特別是官能團(tuán)的性質(zhì) 考查了學(xué)生根據(jù)所學(xué)基礎(chǔ)知識去解決新問題的能力 本題難度適中 難度系數(shù)0 60 解題思路 由于單鍵可以旋轉(zhuǎn) 兩個苯環(huán)不一定處于同一平面 A錯誤 結(jié)構(gòu)中含有 COOH 能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) B錯誤 X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解 水解產(chǎn)物只有一種 C正確 X結(jié)構(gòu)中的 COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng) 1molX最多能與3molNaOH反應(yīng) 與 COOH反應(yīng)1mol 酚酯基反應(yīng)2mol D錯誤 正確答案 C 真題演練 1 2016 課標(biāo)全國 8 下列說法錯誤的是 A 乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B 乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C 乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D 乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 解析A項 乙烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 常溫下與濃鹽酸不發(fā)生取代反應(yīng) 錯誤 B項 以乙烯為原料可以制備聚乙烯 聚乙烯可以用于食品包裝 正確 C項 室溫下乙醇可以任意比溶于水 而溴乙烷難溶于水 所以乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 正確 D項 乙酸與甲酸甲酯分子式相同 結(jié)構(gòu)不同 二者互為同分異構(gòu)體 正確 答案A 2 2017 課標(biāo)全國 8 下列說法正確的是 A 植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B 淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C 環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D 水可以用來分離溴苯和苯的混合物解析A項 植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯 其中的碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 正確 B項 淀粉和纖維素分子式均為 C6H10O5 n 但n值不同 故二者不互為同分異構(gòu)體 錯誤 C項 環(huán)己烷和苯的密度均比水小且不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 故不能用酸性KMnO4溶液鑒別 錯誤 D項 溴苯和苯互溶且二者均不溶于水 故不能用水分離 兩者沸點差別較大 應(yīng)用蒸餾法分離 錯誤 答案A 3 2015 山東理綜 9 分枝酸可用于生化研究 其結(jié)構(gòu)簡式如圖 下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是 A 分子中含有2種官能團(tuán)B 可與乙醇 乙酸反應(yīng) 且反應(yīng)類型相同C 1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D 可使溴的四氯化碳溶液 酸性高錳酸鉀溶液退色 且原理相同解析分子中含有4種官能團(tuán) 羧基 羥基 碳碳雙鍵 醚鍵 故錯誤 B項 均為酯化反應(yīng) 故正確 C項 1mol分枝酸最多可與2molNaOH中和 故錯誤 D項 前者為加成反應(yīng) 后者為氧化反應(yīng) 故錯誤 答案B 4 2015 新課標(biāo) 8 某羧酸酯的分子式為C18H26O5 1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 該羧酸的分子式為 A C14H18O5B C14H16O4C C16H22O5D C16H20O5解析羧酸酯的分子式為C18H26O5 1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 這說明分子中含有2個酯基 因此有2分子水參加反應(yīng) 即C18H26O5 2H2O 羧酸 2C2H6O 則根據(jù)原子守恒可知該羧酸的分子式中碳原子個數(shù)是18 2 2 14 氫原子個數(shù)是26 4 2 6 18 氧原子個數(shù)是5 2 2 1 5 即分子式為C14H18O5 答案A 5 2013 課標(biāo)全國 7 在一定條件下 動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油 化學(xué)方程式如下 下列敘述錯誤的是 A 生物柴油由可再生資源制得B 生物柴油是不同酯組成的混合物C 動植物油脂是高分子化合物D 地溝油 可用于制備生物柴油解析動植物油脂相對分子質(zhì)量小 不是高分子化合物 C錯誤 答案C