四有機(jī)推斷與合成 一 題型分析有機(jī)推斷與合成的考查題型比較固定 通常是以生產(chǎn) 生活中陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí) 涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu) 性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定 反應(yīng)類型的判斷 化學(xué)方程式的書寫 同分異構(gòu)體的判斷和書寫等知識(shí)的考查 它要求學(xué)生能夠通過題給情境適當(dāng)進(jìn)行信息遷移 運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析 解決實(shí)際問題 它充分體現(xiàn)了高考命題 源于教材又不拘泥于教材 的命題指導(dǎo)思想 在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力 二 重難考向剖析考向1有機(jī)推斷 例1 2018課標(biāo) 36 15分 以葡萄糖為原料制得的山梨醇 A 和異山梨醇 B 都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物 E是一種治療心絞痛的藥物 由葡萄糖為原料合成E的路線如下 回答下列問題 1 葡萄糖的分子式為 2 A中含有的官能團(tuán)的名稱為 3 由B到C的反應(yīng)類型為 4 C的結(jié)構(gòu)簡式為 5 由D到E的反應(yīng)方程式為 6 F是B的同分異構(gòu)體 7 30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2 24L二氧化碳 標(biāo)準(zhǔn)狀況 F的可能結(jié)構(gòu)共有種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為三組峰 峰面積比為3 1 1的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 1 C6H12O6 2 羥基 3 取代反應(yīng) 解析 葡萄糖分子式為C6H12O6 催化加氫得到CH2OH CHOH 4CH2OH 故A中含有官能團(tuán)的名稱為羥基 B到C實(shí)質(zhì)上是CH3COOH和B中的羥基發(fā)生酯化 取代 反應(yīng) 根據(jù)C的分子式為C8H12O5 B中只有一個(gè) OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng) 解題策略 一般可采用順推法 逆推法 多種方法結(jié)合推斷 順藤摸瓜 問題就可迎刃而解 其解題思路為 1 根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng) 2 根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì) 3 根據(jù)數(shù)據(jù)推斷 1 加成時(shí) 1mol C C 消耗1molH2 部分加成 或2molH2 完全加成 1mol CHO消耗1molH2 1mol苯環(huán)消耗3molH2 2 1molR CHO R為烴基 與銀氨溶液 新制Cu OH 2完全反應(yīng)時(shí)分別生成2molAg 1molCu2O 3 一元醇與乙酸反應(yīng)生成酯時(shí) 其相對(duì)分子質(zhì)量增加42 二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成二元酯時(shí) 其相對(duì)分子質(zhì)量增加84 4 一元醇發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng)過程中物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量變 考向2有機(jī)合成 例2 2018課標(biāo) 36 15分 近來有報(bào)道 碘代化合物E與化合物H在Cr Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 合成一種多官能團(tuán)的化合物Y 其合成路線如下 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱是 2 B為單氯代烴 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 由A生成B G生成H的反應(yīng)類型分別是 4 D的結(jié)構(gòu)簡式為 5 Y中含氧官能團(tuán)的名稱為 6 E與F在Cr Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 7 X與D互為同分異構(gòu)體 且具有完全相同官能團(tuán) X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫 其峰面積之比為3 3 2 寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 6 根據(jù)E與H在Cr Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y的結(jié)構(gòu)可知E與F在Cr Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為 7 D結(jié)構(gòu)中有碳碳三鍵和酯基 根據(jù)核磁共振氫譜顯示信息 分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)有兩個(gè) CH3和一個(gè) CH2 解題策略 解答有機(jī)合成題的思路和方法1 解題思路 2 解題方法