廣東藥學(xué)院課堂教案學(xué)年/學(xué)期 2007-2008學(xué)年/第一學(xué)期課程名稱 中藥化學(xué) 專業(yè)/班級(jí) 院 系 部 中藥學(xué)院 教 研 室 中藥化學(xué)與分析教研室授課教師 廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第七章 萜類和揮發(fā)油教學(xué)目的和要求掌握：1.萜的定義和分類方法，萜類化合物的生源的異戊二烯定則。2.重要的單萜化合物和倍半萜類化合物。3.環(huán)烯醚萜類化合物的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類及主要性質(zhì)。4.薁類的定義、特性、鑒別反應(yīng)。5.揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成、提取方法（水蒸氣蒸餾法）、分離方法（化學(xué)法、分餾法、超臨界萃取法和層析法）。熟悉：1.重要的二萜類化合物。2.揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法。了解：1.單萜類、倍半萜類化合物的分布、分類及生物途徑，揮發(fā)油的分布、生物活性和實(shí)例。2.二倍半萜類 。教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn)1概述：萜類的定義、分類、生物合成途徑及分布和生物活性。重點(diǎn)：萜類的定義和分類。難點(diǎn)：萜類化合物的生物合成途徑。 2萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物 重點(diǎn)：?jiǎn)屋?、倍半萜的重要代表化合物及其特殊類型化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。 難點(diǎn)：不同萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表化合物。（1） 單萜的骨架類型，代表化合物（薄荷醇、龍腦、樟腦、斑蝥素、芍藥苷等）和卓酚酮的骨架特征。（2） 環(huán)烯醚萜的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、代表化合物和主要性質(zhì)。（3） 倍半萜的基本骨架，代表化合物（青蒿素、棉酚、-山道年）、薁類化合物的骨架特征。（4） 二萜的基本骨架、代表化合物（穿心蓮內(nèi)酯、雷公藤甲素、丹參酮類、紫杉醇及冬凌草素）。（5） 二倍半萜（蛇孢假殼素A,呋喃海綿素-3）。3萜類化合物的理化性質(zhì)（1） 物理性質(zhì)（2） 化學(xué)性質(zhì)（雙鍵加成，羰基加成反應(yīng)）4萜類化合物的提取與分離（1）提?。喝軇┨崛》āA提取酸沉淀法、吸附法（活性炭與大孔樹(shù)脂）；（2）分離：結(jié)晶法、柱色譜分離法、利用特殊官能團(tuán)進(jìn)行分離。5萜類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定（難點(diǎn)），結(jié)構(gòu)鑒定以環(huán)烯醚萜為例。6揮發(fā)油（1） 概述:重點(diǎn)是定義。（2） 重點(diǎn):化學(xué)組成（萜類、芳香族、脂肪族及其他類）。（3） 理化性質(zhì)（注意與脂肪油區(qū)別）（4） 重點(diǎn)：提取分離1） 提取：蒸餾法、溶劑題取法、吸收法、壓榨法、二氧化碳超臨界流體提取法。2） 分離：冷凍法、分餾法、化學(xué)分離法、色譜分離法。（5） 檢識(shí)與鑒定 揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法 教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法，討論法作業(yè)思考題：1、什么是萜類化合物？其分類依據(jù)是什么？異戊二烯規(guī)則是什么？2、萜類可分哪些類型？試各舉一例說(shuō)明。3、卓酚酮類、環(huán)烯醚萜類、愈創(chuàng)木烷類、薁類分別屬于哪種萜類？它們有哪些特征？4、揮發(fā)油的定義是什么？怎樣與脂肪油相區(qū)別？5、揮發(fā)油的主要組成成分有哪些？6、揮發(fā)油的提取分離方法有哪些？這些方法的依據(jù)是什么？ 廣東藥學(xué)院課堂教案日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第八章 三萜類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類 第三節(jié) 理化性質(zhì)教學(xué)目的和要求掌握：1. 掌握三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型、分類。2羊毛脂烷型、達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型的結(jié)構(gòu)特征和典型實(shí)例。2.三萜類化合物的溶解性、顯色反應(yīng)及皂苷的特性。了解：1.三萜類化合物的定義、分布、生物活性及分類，甘遂烷型、葫蘆烷型、木栓烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。2.皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)。 教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn) 1補(bǔ)充講解一些化學(xué)知識(shí)，便于后續(xù)三萜結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)。（環(huán)與環(huán)之間的順?lè)矗?構(gòu)型，R/S構(gòu)型） 2概述：定義、分布、生物合成途徑。 3. 結(jié)構(gòu)和分類 重點(diǎn)，也是難點(diǎn)：四環(huán)和五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)特征及典型實(shí)例。（1）鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)三萜（自學(xué)）（2）四環(huán)三萜（羊毛脂烷型、大戟烷型、達(dá)瑪烷型、葫蘆素烷型、原萜烷型、楝烷型、環(huán)菠蘿蜜型） 重點(diǎn)：羊毛脂烷型、達(dá)瑪烷型（人參二醇，人參三醇）（3）五環(huán)三萜（齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型） 重點(diǎn)：齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型 4理化性質(zhì)和溶血作用重點(diǎn)：溶解性、發(fā)泡性、顯色反應(yīng)及溶血作用。 教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法作業(yè)思考題：1、五環(huán)三萜的主要類型有哪些？如何區(qū)別？代表化合物分別是什么？2、三萜有哪些化學(xué)性質(zhì)和重要的顯色反應(yīng)？醋酐濃硫酸反應(yīng)的操作應(yīng)如何進(jìn)行？廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第八章 三萜類化合物 第四節(jié) 提取與分離 第五節(jié) 檢識(shí) 第六節(jié) 結(jié)構(gòu)研究 第七節(jié) 中藥實(shí)例教學(xué)目的和要求掌握：三萜類化合物的氫譜特征、質(zhì)譜裂解的規(guī)律（RDA裂解）。熟悉：三萜類化合物及三萜皂苷的提取分離方法。了解：1三萜類化合物的紫外光譜和碳譜的特征。 2一般介紹結(jié)構(gòu)研究實(shí)例。 教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn)1難點(diǎn)：三萜類化合物的提取與分離（1）提?。捍继岱?、酸水解有機(jī)溶劑萃取法、堿水提取法。（2）分離：分段沉淀法、膽甾醇沉淀法、色譜分離法（sephadexLH-20,HPLC）。2三萜類化合物的檢識(shí)3難點(diǎn)：結(jié)構(gòu)研究 重點(diǎn)、難點(diǎn)：氫譜特征、質(zhì)譜裂解的規(guī)律（RDA裂解）。 難點(diǎn)：紫外光譜和碳譜的特征。 輔以三萜類化合物的氫譜和碳譜進(jìn)行講解，突出其共性和特征性，便于學(xué)生熟悉該類化合物的譜圖特征。4中藥實(shí)例：人參、甘草、柴胡教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法，比較法作業(yè)思考題：三萜類化合物的核磁共振譜和質(zhì)譜有哪些特點(diǎn)？廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第十章 生物堿 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類教學(xué)目的和要求1掌握生物堿的定義和存在形式及主要結(jié)構(gòu)類型。2了解生物堿的生源合成途徑及生物合成的基本原理3了解生物堿的C-N鍵的裂解反應(yīng)機(jī)理教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn)1、 概述（1）重點(diǎn)：生物堿的含義（2）生物堿的分布、存在形式、生物活性2、生物堿的生物合成簡(jiǎn)介 難點(diǎn)：主要的化學(xué)反應(yīng)：希夫堿形成反應(yīng)，曼尼希氨甲基化反應(yīng)、酚的氧化偶聯(lián)反應(yīng)。3、重點(diǎn)也是難點(diǎn)：結(jié)構(gòu)與分類（1）鳥(niǎo)氨酸系生物堿吡咯烷類、莨菪烷類、吡咯里西啶類（2）賴氨酸系生物堿蒎啶類、喹諾里西啶類、吲哚里西啶類（3）苯丙氨酸和酪氨酸系生物堿苯丙胺類、異喹啉類、芐基苯乙胺類（4）色氨酸系生物堿簡(jiǎn)單吲哚類、色胺吲哚類、半萜吲哚類、單萜吲哚類（6） 鄰氨基苯甲酸系生物堿喹啉和吖啶酮類（7）組氨酸系生物堿：咪唑類（8）萜類生物堿單萜、倍半萜、二萜、三萜類（9）甾體類生物堿孕甾烷類、環(huán)孕甾烷類、膽甾烷類教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法，比較法 作業(yè)思考題：1、生物堿 的含義是什么？為什么說(shuō)這一含義不夠確切？2、生物堿在植物屆的分布有什么規(guī)律性？3、生物堿如何進(jìn)行分類？按結(jié)構(gòu)分類通常可分哪些大類？廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第十章 生物堿 第三節(jié) 理化性質(zhì) 第四節(jié) 提取分離教學(xué)目的和要求1掌握生物堿的形態(tài)、顏色和旋光性及生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用，生物堿沉淀反應(yīng)。2掌握生物堿的堿性，堿性強(qiáng)弱與生物堿分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用。3掌握總生物堿的提取方法（溶劑法、離子交換法、沉淀法）和生物堿初步分離原理及方法，生物堿單體分離的一般方法和原理。教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn)1、理化性質(zhì) （1）性狀、旋光性 （2）重點(diǎn)：溶解性：游離生物堿：親脂性、親水性、具特殊官能團(tuán)（酚羥基、羧基、內(nèi)酯、內(nèi)酰胺等）生物堿鹽 （3）重點(diǎn)也是難點(diǎn)：堿性 -堿性的強(qiáng)弱表示-生物堿堿性強(qiáng)弱分類-堿性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1、 N原子的雜化方式SP3 > SP2 > SP2、 誘導(dǎo)效應(yīng) 3、 誘導(dǎo)場(chǎng)效應(yīng)4、 共軛效應(yīng)5、 空間效應(yīng)6、 氫鍵效應(yīng)（4）重點(diǎn)：沉淀反應(yīng)：條件、沉淀試劑、判定方法等（5）顯色反應(yīng)2、提取分離重點(diǎn)：總生物堿的提?。ㄋ蛩崴崛》?、醇提法、有機(jī)溶劑提取法）教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法作業(yè)思考題: 1、生物堿有哪些主要的物理性質(zhì)？2、生物堿為什么呈堿性？其堿性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)有何關(guān)系？3、如何檢查生物堿的存在與否？要注意些什么問(wèn)題？4、如何自中草藥中提取脂溶性生物堿？廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第十章 生物堿 第四節(jié) 提取分離 第五節(jié) 生物堿的檢識(shí) 第六節(jié) 結(jié)構(gòu)研究教學(xué)目的和要求1掌握生物堿C-N鍵的裂解反應(yīng)機(jī)理。2. 熟悉分離水溶性生物堿的常用方法和原理。3熟悉生物堿的紅外波譜、質(zhì)譜裂解規(guī)律。教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn)1提取分離（1）重點(diǎn)、難點(diǎn)：生物堿的分離：不同類別生物堿，堿性差異，溶解度差異，特殊官能團(tuán)，色譜分離等。（2）水溶性生物堿的分離（沉淀法，溶劑法）2.生物堿的檢識(shí) 理化檢識(shí)，色譜檢識(shí)3結(jié)構(gòu)研究 （1）重點(diǎn)，難點(diǎn)：化學(xué)方法：C-N鍵的裂解反應(yīng)機(jī)理Hofmann 降解、Emde降解、von Braun三級(jí)胺降解 （2）難點(diǎn)：波譜法：UV,IR,NMR,MS教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法作業(yè)：思考題：1、試述生物堿的結(jié)構(gòu)研究的一般步驟和方法？2、Hofmann 降解反應(yīng)對(duì)研究生物堿的結(jié)構(gòu)式有何意義？存在哪些局限性？Emde做了哪些改進(jìn)？廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第十章 生物堿 第六節(jié) 結(jié)構(gòu)研究 第七節(jié) 研究實(shí)例教學(xué)目的和要求1熟悉生物堿的紅外波譜、質(zhì)譜裂解規(guī)律。2熟悉苦參、麻黃、黃連、洋金花中所含主要生物堿的結(jié)構(gòu)類型、鑒定方法、提取分離方法和生物活性 3了解生物堿提取分離的實(shí)例，生物堿紫外波譜、核磁共振譜及結(jié)構(gòu)測(cè)定的實(shí)例。教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn) 1結(jié)構(gòu)研究難點(diǎn)：波譜法：UV,IR,NMR,MS2中藥實(shí)例 麻黃、延胡索、黃連、洋金花、苦參、漢防己、馬錢子、烏頭、紫杉教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法，補(bǔ)充每種中藥實(shí)例的研究進(jìn)展以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。作業(yè)廣東藥學(xué)院課堂教案 日期 學(xué)時(shí)3授課內(nèi)容（章/節(jié)）第十一章 鞣質(zhì)第十二章 其他成分第十三章 中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究教學(xué)目的和要求1掌握鞣質(zhì)的理化性質(zhì)和提取分離方法。熟悉鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分類與檢識(shí)方法。了解鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)研究方法以及中藥實(shí)例。2熟悉脂肪酸的結(jié)構(gòu)分類、理化性質(zhì)。了解脂肪酸的提取分離實(shí)例、含硫化合物的中藥實(shí)例、重要的氨基酸、蛋白質(zhì)、酶以及礦物質(zhì)。3了解中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的意義、進(jìn)展及中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的思路與方法。教學(xué)內(nèi)容標(biāo)明重點(diǎn)、難點(diǎn)第十一章 鞣質(zhì)1概述2難點(diǎn)：結(jié)構(gòu)與分類3重點(diǎn)：理化性質(zhì)4重點(diǎn)：提取分離：50%-70% 含水丙酮提取5鞣質(zhì)的檢識(shí)6結(jié)構(gòu)研究第十二章 其他成分（自學(xué)）第十三章 中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究對(duì)目前主要的研究方法進(jìn)行介紹，問(wèn)題與機(jī)遇同在，激勵(lì)學(xué)生為中藥的發(fā)展事業(yè)努力學(xué)習(xí)，勤于思考，有所作為。教學(xué)方法及教學(xué)手段電子講稿，講授法 作業(yè)