第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第二節(jié)芳香烴 欄目鏈接1掌握苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。掌握苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。2了解芳香烴的來源及其應(yīng)用，通過實(shí)驗(yàn)活動(dòng)了了解芳香烴的來源及其應(yīng)用，通過實(shí)驗(yàn)活動(dòng)了解苯及其同系物對(duì)人體健康的危害，防止中毒。解苯及其同系物對(duì)人體健康的危害，防止中毒。3以芳香烴的代表物為例，注意在組成、結(jié)構(gòu)、以芳香烴的代表物為例，注意在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上和烷、烯、炔烴的比較。性質(zhì)上和烷、烯、炔烴的比較。 欄目鏈接 欄目鏈接1 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)C6H6CH 欄目鏈接苯分子中的苯分子中的6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在個(gè)氫原子都在_，6個(gè)碳原子構(gòu)個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)成一個(gè)_形，碳碳鍵鍵長完全相形，碳碳鍵鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵。等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵。同一平面內(nèi)同一平面內(nèi)正六邊正六邊 欄目鏈接 欄目鏈接1概念。概念。苯環(huán)上的氫原子被苯環(huán)上的氫原子被_取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物，取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物，如甲苯、乙苯如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等化合物都屬于苯的同等化合物都屬于苯的同系物。系物。2化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。(1)氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)。甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液使酸性高錳酸鉀溶液_。2 苯的同系物苯的同系物烷基烷基褪色褪色 欄目鏈接 欄目鏈接3 芳香烴的來源及應(yīng)用芳香烴的來源及應(yīng)用1來源。來源。_和和_是獲得芳香烴的主要來源。是獲得芳香烴的主要來源。2應(yīng)用。應(yīng)用。簡單的芳香烴如苯、甲苯等是基本的化工原料，可簡單的芳香烴如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。煤煤石油石油 欄目鏈接 欄目鏈接要點(diǎn)要點(diǎn)1 1 溴苯的制取實(shí)驗(yàn)溴苯的制取實(shí)驗(yàn) 欄目鏈接 欄目鏈接特別提示：特別提示：溴苯中因?yàn)槿芙饬虽宥@褐色，可用溴苯中因?yàn)槿芙饬虽宥@褐色，可用NaOH溶液洗滌，再用分液法除去溴苯中的溴。溶液洗滌，再用分液法除去溴苯中的溴。 欄目鏈接要點(diǎn)要點(diǎn)2 2 烴的檢驗(yàn)烴的檢驗(yàn) 欄目鏈接 欄目鏈接特別提示：特別提示：應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的烴，同時(shí)要應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的烴，同時(shí)要特別注意條件特別注意條件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化劑等光照、催化劑等)對(duì)反應(yīng)的影響。對(duì)反應(yīng)的影響。 欄目鏈接 欄目鏈接題型題型1 1 苯及苯的同系物的性質(zhì)苯及苯的同系物的性質(zhì)例例1 1 鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是()A液溴和鐵粉液溴和鐵粉B濃溴水濃溴水C酸性酸性KMnO4溶液溶液D在空氣中點(diǎn)燃在空氣中點(diǎn)燃 欄目鏈接解析：解析：苯和苯的同系物的共同性質(zhì)：苯和苯的同系物的共同性質(zhì)：與液溴或與液溴或濃硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)；濃硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)；在空氣中燃燒在空氣中燃燒現(xiàn)象相似；現(xiàn)象相似；與與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)是苯的同系能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)是苯的同系物能被酸性物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。溶液氧化，而苯不能。答案：答案：C 欄目鏈接名師點(diǎn)睛：名師點(diǎn)睛：對(duì)苯和苯的同系物的性質(zhì)易混淆。由對(duì)苯和苯的同系物的性質(zhì)易混淆。由于烷基的引入，使苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中的側(cè)鏈易被氧于烷基的引入，使苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中的側(cè)鏈易被氧化，苯的同系物能使酸性化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。溶液褪色，而苯不能。它們的共同性質(zhì)是均不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，都它們的共同性質(zhì)是均不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，都能發(fā)生取代反應(yīng)，在苯的同系物中，取代基易取代苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，在苯的同系物中，取代基易取代苯環(huán)上烷基的鄰位和對(duì)位上的氫原子。在鑒別有機(jī)物時(shí)，因上烷基的鄰位和對(duì)位上的氫原子。在鑒別有機(jī)物時(shí)，因性質(zhì)把握不好易出錯(cuò)。性質(zhì)把握不好易出錯(cuò)。 欄目鏈接1下列有機(jī)物由于發(fā)生反應(yīng)，既能因反應(yīng)而使溴水下列有機(jī)物由于發(fā)生反應(yīng)，既能因反應(yīng)而使溴水褪色，又能使酸性褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙烷乙烷B乙烯乙烯C苯苯 D甲苯甲苯變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用答案：答案：B 欄目鏈接變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用 欄目鏈接變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用 欄目鏈接題型題型2 2 苯及其同系物空間結(jié)構(gòu)的判斷苯及其同系物空間結(jié)構(gòu)的判斷 欄目鏈接 欄目鏈接名師點(diǎn)睛：名師點(diǎn)睛：解此類題的關(guān)鍵是理解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：解此類題的關(guān)鍵是理解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：12個(gè)原子共平面；個(gè)原子共平面；6個(gè)碳原子構(gòu)成正六邊形。然后再個(gè)碳原子構(gòu)成正六邊形。然后再結(jié)合甲烷、乙烯、乙炔等物質(zhì)的結(jié)構(gòu)作答。結(jié)合甲烷、乙烯、乙炔等物質(zhì)的結(jié)構(gòu)作答。 欄目鏈接變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用 欄目鏈接變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用解析：解析：該化合物為該化合物為(C6H5)4C，故分子式為，故分子式為C25H20；CH4為正四面體結(jié)構(gòu)，故其取代后的化合物不是平面結(jié)構(gòu)；為正四面體結(jié)構(gòu)，故其取代后的化合物不是平面結(jié)構(gòu)；該化合物中的氫原子只有三種類型的位置，故其一鹵代物該化合物中的氫原子只有三種類型的位置，故其一鹵代物只有三種；該化合物是含苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，故為芳香烴。只有三種；該化合物是含苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，故為芳香烴。答案：答案：BC 欄目鏈接題型題型3 3 苯的同系物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷例例3 3 間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被NO2取代后，取代后，其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A1種種 B2種種C3種種 D4種種 欄目鏈接 欄目鏈接名師點(diǎn)睛：名師點(diǎn)睛：苯的同系物的同分異構(gòu)體的考查一苯的同系物的同分異構(gòu)體的考查一般是書寫其同分異構(gòu)體或同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷。解般是書寫其同分異構(gòu)體或同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷。解此類題要注意以下幾點(diǎn)：此類題要注意以下幾點(diǎn)：鄰、間、對(duì)位的判斷；鄰、間、對(duì)位的判斷；等效氫的判斷；等效氫的判斷；苯環(huán)上的氫原子與側(cè)鏈氫原子的區(qū)苯環(huán)上的氫原子與側(cè)鏈氫原子的區(qū)別等。別等。 欄目鏈接變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用 欄目鏈接解析：解析：注意是苯環(huán)上的氫原子被取代，注意是苯環(huán)上的氫原子被取代，A項(xiàng)有鄰、項(xiàng)有鄰、間、對(duì)間、對(duì)3種一溴代物，種一溴代物，B項(xiàng)有項(xiàng)有2種，種，C項(xiàng)有項(xiàng)有3種，種，D項(xiàng)有項(xiàng)有1種。種。答案：答案：AC變變 式式應(yīng)應(yīng) 用用 欄目鏈接