第二單元芳香烴專題3常見(jiàn)的烴學(xué)習(xí)目標(biāo)定位知識(shí)內(nèi)容必考要求加試要求1.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。2.苯的用途。3.苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。4.芳香烴來(lái)源。baca目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的制取，了解苯的用途。2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的分子式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(1)苯分子為平面結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子。(3)6個(gè)碳碳鍵，是一種介于之間的特殊化學(xué)鍵。一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)C6H6正六邊形都在同一平面內(nèi)鍵長(zhǎng)完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵2.苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)苯是色、有氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)液體分層，上層呈，下層呈，說(shuō)明苯的密度比水，而且溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯，說(shuō)明苯是很好的。特殊無(wú)紫紅色無(wú)色小不有機(jī)溶劑3.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)苯易發(fā)生反應(yīng)，能發(fā)生反應(yīng)，難被，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(1)苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生的火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為。取代加成氧化不能明亮2C6H615O212CO26H2O(2)苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生反應(yīng)，化學(xué)方程式為苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。HBrH2O取代(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生反應(yīng)，化學(xué)方程式為。加成4.溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取(1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取反應(yīng)裝置如圖所示：長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用：一是；二是。導(dǎo)管末端不能伸入液面中的原因是。冷凝回流導(dǎo)氣防止倒吸錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有溴化銀沉淀生成。反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因?yàn)開(kāi)的緣故。純溴苯為無(wú)色液體，它比水重。淺黃色制得的溴苯中混有了溴簡(jiǎn)述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：水浴加熱的好處：；溫度計(jì)的位置：。試劑添加的順序：先將注入大試管中，再慢慢注入，并及時(shí)搖勻和冷卻，最后注入苯。將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。純硝基苯為色、具有氣味的油狀液體，其密度水。受熱均勻，容易控制溫度水浴中濃硝酸濃硫酸苦杏仁大于無(wú)簡(jiǎn)述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：_依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后用無(wú)水氯化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。歸納總結(jié)歸納總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)(2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意：應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：濃硫酸的作用是、；必須用5060加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。催化劑吸水劑水浴A.反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行，需要加熱B.反應(yīng)不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C.反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D.反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)例例1下列關(guān)于苯的敘述正確的是答案解析解析解析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故A錯(cuò)誤；苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現(xiàn)象，故B正確；反應(yīng)為苯與硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，故C錯(cuò)誤；反應(yīng)中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，但是苯分子不含碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。例例2下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是A.分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯答案解析解析解析苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，會(huì)將溴從溴水中萃取出來(lái)，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。二、苯的同系物芳香烴及其來(lái)源1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)，側(cè)鏈都是，通式為。(2)分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有種同分異構(gòu)體，分別為烷基苯環(huán)烷基CnH2n6(n6)4。2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，實(shí)質(zhì)是被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃燒，火焰 ，其燃燒的化學(xué)方程式的通式為不能能苯環(huán)上的甲基明亮有濃煙。鑒別苯和甲苯的方法：。滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為,三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為，又叫，是一種晶體，溶于水。它是一種，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路等。2,4,6三硝基甲苯TNT淡黃色不烈性炸藥(3)加成反應(yīng)。3.芳香烴及其來(lái)源芳香烴及其來(lái)源(1)芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是 。苯環(huán)(2)1845年至20世紀(jì)40年代，是芳香烴的主要來(lái)源。20世紀(jì)40年代以后，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的 等工藝獲得芳香烴。煤催化重整歸納總結(jié)歸納總結(jié)苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。例例3下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A.B.C.D.答案解析解析解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正確。例例4下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是A. (蒽) B. (菲)C. (聯(lián)三苯) D.(聯(lián)二苯)答案解析解析解析采用對(duì)稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目：學(xué)習(xí)小結(jié)苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個(gè)苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n6)化學(xué)性質(zhì)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代達(dá)標(biāo)檢測(cè)123451.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是A.B.C.D.答案解析解析解析和含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物；和盡管含有一個(gè)苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，不是苯的同系物。12345123452.(2017紹興諸暨中學(xué)高二上學(xué)期期中)有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是A.苯間位二元取代物只有1種，證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)B.從萃取分液后碘的苯溶液中提取碘可以用蒸餾方法C.苯不具有典型的單鍵和雙鍵，不能發(fā)生加成和取代反應(yīng)D.苯燃燒，黑煙比乙炔濃答案123453.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化答案解析解析解析在苯的同系物中，側(cè)鏈易被氧化而苯環(huán)無(wú)變化，說(shuō)明側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化，與碳原子的多少無(wú)關(guān)。123454.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱答案解析解析解析要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無(wú)法驗(yàn)證；D中反應(yīng)物會(huì)把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，則說(shuō)明有甲苯，B正確。123455.右圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖：(1)三頸燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案解析解析解析本題是制取溴苯的常規(guī)實(shí)驗(yàn)題，但反應(yīng)裝置做了改進(jìn)，發(fā)生裝置改為三頸燒瓶，有利于添加藥品。實(shí)驗(yàn)需考慮到尾氣處理。(2)導(dǎo)管出口附近能觀察到的現(xiàn)象是_。(3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，原因是_。(4)采用冷凝管的作用是_，干燥管的作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，作用是_。有白霧HBr極易溶于水，防止倒吸將揮發(fā)出的反應(yīng)物蒸氣冷凝使其回流到反應(yīng)容器中吸收尾氣除去未反應(yīng)的溴單質(zhì)答案12345