第3課時(shí)酯和油脂一、酯1定義：酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。2結(jié)構(gòu)：，官能團(tuán)是。3物理性質(zhì)(1)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(2)密度：比水小。(3)氣味：相對(duì)分子質(zhì)量較小的酯大都有芳香氣味。4化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失實(shí)驗(yàn)結(jié)論中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解酸性條件下乙酸乙酯部分水解堿性條件下乙酸乙酯完全水解(1)寫出上述實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH；CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH。(2)酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。(1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物和水解程度酯的官能團(tuán)為“”，在酸性條件下水解生成RCOOH，在堿性條件下水解生成RCOONa。酯在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式用“”；酯在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應(yīng)，促使酯完全水解，化學(xué)方程式用“”。(2)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)斷鍵方式催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反應(yīng)速率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式酒精燈加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)例1下列關(guān)于乙酸乙酯水解反應(yīng)與乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的比較中正確的是()A兩個(gè)反應(yīng)均可采用水浴加熱B兩個(gè)反應(yīng)使用的硫酸作用完全相同C兩個(gè)反應(yīng)均可看做取代反應(yīng)D兩個(gè)反應(yīng)一定都是可逆反應(yīng)答案C解析酯化反應(yīng)溫度較高，需要采用酒精燈加熱， A項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸，作用為催化劑和吸水劑，而酯的水解反應(yīng)中使用的是稀硫酸，作用只是催化劑， B項(xiàng)錯(cuò)誤；酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不是可逆反應(yīng)， D項(xiàng)錯(cuò)誤。易錯(cuò)警示酯的水解反應(yīng)用稀硫酸，只做催化劑，酯化反應(yīng)中濃硫酸做催化劑和吸水劑。例2有機(jī)物是一種酯。參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成_種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成_種酯。在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案35 解析酯水解時(shí)酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的碳氧單鍵，原有機(jī)物分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)： HOCH2CH2OH。這3種物質(zhì)按題意重新酯化有：與生成鏈狀酯，與生成環(huán)狀酯，與生成鏈狀酯，與生成鏈狀酯，與生成鏈狀酯。水解生成的新物質(zhì)中的相對(duì)分子質(zhì)量最大，并且與生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子，與生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子。規(guī)律總結(jié)酯化反應(yīng)的成鍵之處就是酯水解的斷鍵之處。酯水解時(shí)，中的CO鍵斷裂，C原子接羥基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。例3某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5答案A解析1 mol分子式為C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，說(shuō)明該羧酸酯分子中含有2個(gè)酯基，則C18H26O52H2O羧酸2C2H5OH，由原子守恒定律推知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項(xiàng)正確。規(guī)律總結(jié)對(duì)于羧基與羥基生成的酯，酯水解時(shí)存在定量關(guān)系如下：1 mol 1 mol H2O1 mol COOH1 mol OH。二、油脂1組成特點(diǎn)及分類元素組成代表物代表物分子組成油C、H、O植物油不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯脂肪動(dòng)物脂肪飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯2.油脂結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用“油”和“脂”都是高級(jí)脂肪酸甘油酯。“油”一般不飽和程度較高，熔點(diǎn)較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點(diǎn)較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。油通過(guò)氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。另外，油脂是混合物。例4(2017西安高一檢測(cè))下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A油脂屬于酯類B天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)C油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯D油脂不能使酸性高錳酸鉀溶液退色答案D解析油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物，但自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，因此沒有固定的熔、沸點(diǎn)；油脂分為油和脂肪，其中形成油的高級(jí)脂肪酸的烴基中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液退色。規(guī)律總結(jié)油脂中含有碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。例5(2017石家莊月考)區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()A加水振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象B加溴水振蕩，觀察溴水是否退色C加酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否退色D加入NaOH溶液并煮沸，觀察有機(jī)物是否溶解答案D解析植物油是高級(jí)脂肪酸甘油酯，礦物油的主要成分是烴類物質(zhì)，無(wú)論是酯還是烴，都不溶于水，加水后都會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，無(wú)法區(qū)別，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油和礦物油中都含有碳碳雙鍵，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能區(qū)別，B、C兩項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成易溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，礦物油在此條件下不能水解，利用此方法可以區(qū)別植物油和礦物油，D項(xiàng)正確。思維啟迪油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解能水解并部分兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化例6某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)該油脂能否使溴水退色？_(填“能”或“不能”)。(2)寫出該油脂在氫氧化鈉溶液中水解的幾種產(chǎn)物：_、_、_、_。答案(1)能(2)C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa 解析(1)含有17個(gè)C原子和15個(gè)C原子的飽和烴基分別是C17H35和C15H31。烴基C17H33含有碳碳雙鍵，因此該液態(tài)油脂能使溴水退色。(2)油脂水解時(shí)，酯基碳氧單鍵斷開，堿性條件下：3NaOHC17H35COONaC17H33COONaC15H31COONaC3H5(OH)31判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同()(2)酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的水解程度大()(3)酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()(4)油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液體()(5)植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)()(6)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體()(7)乙酸乙酯、花生油在堿性條件下的水解反應(yīng)均為皂化反應(yīng)()(8)維生素C()能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)()(9)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)()(10)牛油在堿性條件下可制得肥皂和甘油()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2下列物質(zhì)屬于油脂的是()A BCH3COOC2H5C D答案C解析油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油()形成的酯。3乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是()ACH3COOD、C2H5ODBCH3COONa、C2H5OD、HODCCH3COONa、C2H5OH、HODDCH3COONa、C2H5OD、H2O答案B解析乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應(yīng)，生成物為CH3COONa和HOD。4下列有機(jī)物中，剛開始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是()A乙酸 B乙酸乙酯C甲苯 D汽油答案B解析A項(xiàng)，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，不分層；B項(xiàng)，乙酸乙酯與NaOH在水浴加熱條件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D兩項(xiàng)，甲苯、汽油與NaOH溶液互不相溶，分層，加熱時(shí)分層現(xiàn)象不消失。5某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)生一種醇和一種酸，在水解時(shí)發(fā)生斷裂的鍵是()A B C D答案B解析酯化反應(yīng)中羧酸脫去羥基(OH)，與醇中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，形成新化學(xué)鍵。酯水解時(shí)，同樣在鍵處斷裂，即上述有機(jī)物水解時(shí)，斷裂的鍵應(yīng)是。6(2017濟(jì)南一中高一期末)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，關(guān)于其性質(zhì)的描述正確的是()能發(fā)生加成反應(yīng)能溶解于NaOH溶液中能發(fā)生取代反應(yīng)不能使溴水退色能發(fā)生酯化反應(yīng)有酸性A BC僅 D全部正確答案D解析含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；含有羧基，能與NaOH溶液反應(yīng)，則能溶解在NaOH溶液中，正確；含有酯基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，正確；分子中不含碳碳雙鍵，則不能使溴水退色，正確；含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；含有羧基，有酸性，正確。所以D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是()A具有香味 B易溶于水C易溶于有機(jī)溶劑 D密度比水大答案C解析酯類一般易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，不溶于水，低級(jí)酯具有芳香氣味。2在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水D2O，經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)的時(shí)間后(稍加熱)，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫D的化合物是()A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解時(shí)，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加羥基，醇上加氫。若向平衡體系中加入重水(DOD)，反應(yīng)如下：DOD DOCH2CH3。3膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，有一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH答案B解析膽固醇的分子式只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給的膽固醇酯只有2個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由元素守恒可求得該羧酸的分子式為C7H6O2，B項(xiàng)正確。4阿司匹林可看做一種酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。阿司匹林在酸性和水浴加熱條件下反應(yīng)一段時(shí)間后，反應(yīng)體系中含有的物質(zhì)是()CH3COOHCH3CH2OHA BC D答案A解析水解時(shí)，中的CO鍵從虛線處斷裂，故水解產(chǎn)物為乙酸和，又因酯的酸性水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，故反應(yīng)后體系中含有乙酸、和，故A項(xiàng)正確。題組二油脂的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用5下列物質(zhì)中，由酯類物質(zhì)組成的是()A甘油 B礦物油C煤油 D牛油答案D解析甘油是一種三元醇(含有3個(gè)OH)；礦物油、煤油都屬于烴類；牛油屬于油脂，是酯類。6下列各項(xiàng)屬于油脂用途的是()做人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)制取甘油制取肥皂制備高級(jí)脂肪酸制備礦物油A BC D答案A解析油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，植物油和動(dòng)物脂肪都是油脂。油脂是人類重要的食物之一；油脂在酸性條件下水解可制高級(jí)脂肪酸和甘油；利用油脂在堿性條件下水解可制取肥皂和甘油；礦物油是各種烴的混合物，是石油的分餾產(chǎn)品，不能由油脂制取。7食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來(lái)制取的，制作過(guò)程發(fā)生的反應(yīng)是()A水解反應(yīng) B取代反應(yīng)C加成反應(yīng) D氧化反應(yīng)答案C解析植物油是液態(tài)油，冰淇淋是硬化油，是固態(tài)的，液態(tài)的油變成固態(tài)的脂肪(硬化油)需要將不飽和烴基和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和烴基。8下列說(shuō)法不正確的是()A乙酸乙酯屬于油脂B油脂在一定條件下均可以水解C植物油的沸點(diǎn)比動(dòng)物脂肪的沸點(diǎn)低D用熱的純堿溶液可以清洗油污答案A解析油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在一定條件下發(fā)生水解，B項(xiàng)正確；植物油常溫下為液態(tài)，動(dòng)物脂肪常溫下為固態(tài)，C項(xiàng)正確；純堿溶液呈堿性，D項(xiàng)正確。9下列有關(guān)油脂的敘述中錯(cuò)誤的是()A植物油不能使KMnO4(H)溶液退色B用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油C油脂可以在堿性條件下水解D從溴水中提取溴不可用植物油做萃取劑答案A解析植物油中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確、C項(xiàng)正確；植物油中不飽和鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。題組三酯與羧酸、醇多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)綜合10某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A其分子式為C12H12O5BA中含有2種含氧官能團(tuán)CA能夠發(fā)生加成、取代和水解反應(yīng)D1 mol A和足量的NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗3 mol NaOH答案C解析A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C12H14O5；B項(xiàng)，含有COOH、OH三種含氧官能團(tuán)；D項(xiàng)，1 mol A 最多可消耗2 mol NaOH。11普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的描述正確的是()A分子中含有3種官能團(tuán)B可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)C在水溶液中羧基和羥基均能電離出HD1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH溶液反應(yīng)答案B解析A項(xiàng)，該分子中含羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)；C項(xiàng)，羥基不發(fā)生電離；D項(xiàng)，COOH和均可與NaOH反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH溶液反應(yīng)。12某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為()酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)A BC D答案C解析該分子中含有OH、COOH、3種官能團(tuán)，故具有3種官能團(tuán)的性質(zhì)。羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，另外還有苯環(huán)上的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。綜合強(qiáng)化13回答下列問(wèn)題：(1)石蠟油是從原油_(填分離操作的名稱)中所得到的無(wú)色無(wú)味的混合物。(2)食用油和石蠟油雖然都稱做“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)看，它們是完全不同的。食用油的主要成分屬于_(填有機(jī)物類別，下同)類，石蠟油屬于_類。(3)如何用化學(xué)方法鑒別食用油和石蠟油(簡(jiǎn)述所用的試劑、操作步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論)？_。答案(1)分餾(2)酯烴(3)分別取少量食用油和石蠟油于潔凈的試管中，加入NaOH溶液，加熱，溶解的是食用油，不溶解且出現(xiàn)分層現(xiàn)象的是石蠟油解析食用油的主要成分屬于酯類，石蠟油屬于烴類，可以利用它們性質(zhì)的差異來(lái)鑒別：食用油能夠發(fā)生水解而石蠟油不能。14(1)某種具有水果香味的物質(zhì)的分子式為C4H8O2，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能有_種。 (2)A是一種酯，分子式也為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到，B氧化可得C。A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為A_，B_，C_，A在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_。答案(1)4(2)CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH解析(1)據(jù)題意可知該物質(zhì)屬于酯類，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：HCOOC3H7(2種)、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4種。(2)醇B氧化可得到酸C，說(shuō)明B與C所含有的碳原子數(shù)相等，則可得出B為C2H5OH，C為CH3COOH，A為CH3COOC2H5。15某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)A的分子式是_。(2)A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C中含有苯環(huán)，B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_、_。該反應(yīng)屬于_(寫反應(yīng)類型)反應(yīng)。(3)室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E分子中官能團(tuán)的名稱是_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_(填序號(hào))。濃H2SO4和濃HNO3的混合液CH3CH2OH(酸催化)CH3CH2CH2CH3NaCH3COOH(酸催化)答案(1)C16H21O4N(2) 水解(或取代)(3)羧基、羥基(4)解析(1)分子中C、O、N原子個(gè)數(shù)分別為16、4、1，H原子個(gè)數(shù)可以數(shù)出，也可以根據(jù)分子通式計(jì)算，含有兩個(gè)環(huán)(少224個(gè)H)、一個(gè)C=O(少2個(gè)H)、一個(gè)苯環(huán)(少8個(gè)H)，比飽和有機(jī)物共少14個(gè)H。分子中最多含H的總數(shù)為21621(多一個(gè)N原子，則多一個(gè)H)35，所以化合物A中含H的總數(shù)為351421。(2)A含有酯基，在堿性條件下水解生成醇和羧酸鹽，C含有苯環(huán)，則B為，C為。(3)羧酸鹽C與鹽酸反應(yīng)得到E，則E為。(4)因E中含有苯環(huán)，所以可與濃H2SO4和濃HNO3的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)；含羧基可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，可與Na反應(yīng)生成H2；含有醇羥基，可與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，可與Na反應(yīng)生成H2。故選。16苯甲酸苯甲酯()的一種合成路線如下所示：回答下列問(wèn)題：(1) 的一氯代物有_種。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)A和C的官能團(tuán)的名稱分別是_、_。(4)AB的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(5)苯甲酸苯甲酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_。答案(1)4(2)取代反應(yīng)(3)羥基羧基(4)2O222H2O(5)NaOH