醇 課標(biāo)要求1了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。2能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡單的飽和一元醇進(jìn)行命名。3從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。4通過對(duì)醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能初步通過物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)。1.羥基是醇的官能團(tuán)，烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。2根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。3醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應(yīng)，還能與活潑金屬反應(yīng)。4有CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為醛，有結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為酮，有結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生催化氧化；有H的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。 1醇的概念烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。2醇的分類3醇的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈選擇連有羥基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。(2)編序號(hào)碳原子編號(hào)由接近羥基的一端開始。(3)寫名稱命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱前面。如：命名為5,5二甲基4乙基2己醇。4常見的醇俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途甲醇木醇無色、有特殊氣味、易揮發(fā)的液體有毒易溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、具有甜味的黏稠液體有毒易溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油無色、具有甜味的黏稠液體無毒易溶制日用化妝品、制硝化甘油5醇的物理性質(zhì)(1)飽和一元醇狀態(tài)：C4以下的一元醇為液體，C4C11的一元醇為黏稠液體， C12以上的一元醇是蠟狀固體。水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)13的醇可與水以任意比例互溶，C4C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。沸點(diǎn)：同系物中醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。由于氫鍵的存在，使飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要。(2)多元醇多元醇分子中含有兩個(gè)以上的羥基。增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點(diǎn)較高。增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。6醇的通式(1)烷烴的通式為CnH2n2，則飽和一元醇的通式為CnH2n1OH(n1)，飽和x元醇的通式為CnH2n2Ox。(2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。1下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是()解析：選B含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚。A項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項(xiàng)屬于酚；D項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物。2下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是()A氯乙烷和水B乙醇與水C乙酸乙酯和乙醇D溴苯與苯解析：選AA項(xiàng)，鹵代烴不溶于水，可用分液漏斗進(jìn)行分離；其他三組的物質(zhì)之間相互混溶，不能用分液漏斗進(jìn)行分離。3下列關(guān)于醇的說法中，正確的是()A醇類都易溶于水B醇就是羥基和烴基相連的化合物C飽和一元醇的通式為CnH2n1OHD甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用解析：選CA項(xiàng)不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水；B項(xiàng)不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項(xiàng)正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項(xiàng)不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。4下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中，錯(cuò)誤的是()A乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可做內(nèi)燃機(jī)的防凍液B丙三醇的沸點(diǎn)比乙二醇的沸點(diǎn)高C這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水D丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料解析：選C乙二醇和丙三醇分子中含有多個(gè)羥基，能與水以任意比互溶。5下列對(duì)醇的命名正確的是()A2,2二甲基3丙醇B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇D1,2二甲基乙二醇解析：選C先根據(jù)題給名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。6下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇B苯甲醇和對(duì)甲基苯酚()C2甲基丁烷和戊烷D乙二醇和丙三醇解析：選D分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。A項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式相同均是C5H12O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C7H8O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C5H12，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，符合題意。 醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)反應(yīng)類型化學(xué)方程式羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O醇分子間脫水生成：C2H5OHHOC2H5C2H5OC2H5H2O消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴：CH3CH2OHCH2=CH2H2O羥基中氫的反應(yīng)置換反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)，例如與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣：2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性取代反應(yīng)與羧酸反應(yīng)生成，例如與乙酸反應(yīng)：反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫醇的氧化氧化反應(yīng)燃燒：C2H5OH3O22CO23H2O催化氧化生成醛或酮：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O1CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子中含有18O嗎？提示：沒有。因?yàn)榘l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是CH3CHOH中的氫氧鍵。2所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？提示：不一定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。1醇類物質(zhì)的重要反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件置換反應(yīng)醇、活潑金屬取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)醇、HXH酯化反應(yīng)醇、含氧酸濃H2SO4，自身反應(yīng)醇一分子斷另一分子斷濃H2SO4加熱消去反應(yīng)醇濃H2SO4加熱氧化反應(yīng)催化氧化醇、氧氣催化劑，燃燒反應(yīng)醇、氧氣全部點(diǎn)燃2醇類的重要反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律含有H的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。若含有多個(gè)H，則可能得到不同的產(chǎn)物。如：(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與H的個(gè)數(shù)有關(guān)。1乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示：下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說明不正確的是()A和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂B和濃H2SO4共熱到170 時(shí)鍵和斷裂C和濃H2SO4共熱到140 時(shí)僅有鍵斷裂D在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵和斷裂解析：選C根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中OH鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵和斷裂，B正確；發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一個(gè)分子處斷鍵，另一個(gè)分子處斷鍵，故C錯(cuò)；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為和，D正確。2下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()A甲醇B1丙醇C2,2二甲基1丙醇D2甲基2丙醇解析：選D催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個(gè)或兩個(gè)以上氫原子存在，氧化得到醛(含)，若有一個(gè)氫原子則氧化得到酮(含)，D項(xiàng)物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。3只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸乙烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯解析：選A利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對(duì)大小來進(jìn)行。A項(xiàng)中苯不溶于水，密度比水??；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別。B項(xiàng)中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項(xiàng)中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項(xiàng)中的三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。4有下列四種物質(zhì)：(1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是_，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是_，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：(1)c、d分子結(jié)構(gòu)中C上有H原子，都可發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：(2)a、b、c分子結(jié)構(gòu)中C上有H原子，都可發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：HCHO、51 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，則A分子中必有一個(gè)_基，若此基團(tuán)在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_；A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為_；B通入溴水能發(fā)生_反應(yīng)，生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為_；A在銅作催化劑時(shí)，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)AB_。(2)BC_。(3)AD_。解析：C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明其為醇，分子中有羥基，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH=CH2，B可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D為丙醛。答案：羥CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2加成CH3CH2CHO(1)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(2)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br(3)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O