烷和烯的性質【本講教育信息】一. 教學內(nèi)容：烷和烯的性質二. 教學目標：了解烷烴的結構，掌握甲烷的結構與性質，了解烷烴的結構與性質；了解烯烴的結構特點，掌握乙烯的結構與性質，了解烯烴的性質，掌握乙烯的實驗室制法；掌握有機物同系物、同分異構體的判斷和書寫方法，掌握有機物的系統(tǒng)命名。三. 教學重點、難點：甲烷、乙烯的性質，有機物的系統(tǒng)命名和同分異構體的書寫和判斷方法四. 教學過程：（一）甲烷和烷烴1、有機物分子中碳原子與碳原子間通過CC相互連接成碳鏈，剩余價鍵全部被H所飽和形成的鏈狀有機化合物，稱為飽和鏈烴，簡稱烷烴。烷烴中最具代表性的物質是甲烷，又稱沼氣、坑氣、天然氣等。甲烷是一種無色無味的氣體，密度比空氣小，不溶于水，甲烷CH4分子中C原子以sp3雜化形成共價單鍵，鍵角為109.5，形成正四面體型的空間結構。甲烷的化學性質主要體現(xiàn)在燃燒和取代反應中：甲烷的燃燒：現(xiàn)象：火焰明亮并呈淡藍色，1molCH4燃燒放出890kJ熱量，產(chǎn)物CO2和H2O，產(chǎn)物無污染，因此以甲烷為主要成分的天然氣是一種清潔能源。甲烷可以燃燒，但不能被酸性KMnO4溶液所氧化；甲烷的取代反應：本反應的機理是甲烷分子中的一個氫原子被氯氣分子里的一個氯原子取代，依次生成了一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，替代下來的氫原子與氯氣分子里的另一個氯原子結合生成氯化氫，反應產(chǎn)物共有5種。高溫下甲烷可以分解：CH4C2H22、烷烴的結構與性質和甲烷相似，一般情況下，烷烴的熔沸點隨著C原子數(shù)的增多而升高，密度逐漸增大，C原子數(shù)相同時，隨支鏈的增多，熔沸點逐漸減小，分子里碳原子數(shù)小于等于4的烷烴，在常溫常壓下呈氣態(tài)；烷烴均不溶于水，但易溶于有機溶劑。由于烷烴的分子結構與甲烷分子相似，因此它們與甲烷有相似的性質：a、烷烴較穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4氧化，也不與強酸、強堿發(fā)生反應；b、易燃燒；c、在光照條件下，與Cl2、Br2等鹵素單質發(fā)生取代反應；d：高溫下發(fā)生分解反應等。說明1、在高溫下，烷烴均可發(fā)生分解反應，但產(chǎn)物不一定相同，可以生成烯烴、環(huán)烷烴等短鏈氣態(tài)烴，也可以生成C和H2，如：石油的熱裂化或催化裂化，就是把高沸點烴斷裂成短鏈的低沸點烴的過程；2、有機物的取代反應是指：有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，不一定僅限于烷烴，苯及其同系物、鹵代烴、醇等烴的衍生物等均可發(fā)生取代反應，有機物發(fā)生取代反應時，還要生成一個小分子物質，如：HX、H2O等；3、烷烴發(fā)生取代反應時，產(chǎn)物很多，也很復雜，因此，一般不用取代反應來制取鹵代烴；4、甲烷的二取代產(chǎn)物無同分異構體，說明甲烷的分子結構為正四面體型而不是平面正方形結構。例1. 能夠證明甲烷分子空間結構為正四面體的事實是：A. 甲烷的四個碳氫鍵的鍵能相等B. 甲烷的四個碳氫鍵的鍵長相等C. 甲烷的一氯代物只有一種D. 甲烷的二氯代物只有一種解析：這是一道考查甲烷空間結構的判斷題。甲烷的空間構型可能有兩種平面正方形 空間正四面體結構。無論是還是A、B、C都成立，反之，A、B、C并不能證明甲烷空間構型是還是。答案：D例2. 將1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應，待反應完成后，測得四種取代物的物質的量相等，則消耗的Cl2為：A. 0.5mol B. 2mol C. 2.5mol D. 4mol解析：CH4和Cl2發(fā)生取代反應，生成四種等物質的量的取代產(chǎn)物，即：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種物質的量相同，均為0.25mol；又由于烷烴在與X2發(fā)生取代反應時，每取代一個X原子，就生成一個HX，消耗1個X2，則消耗的Cl2的物質的量為：0.25mol10.25mol20.25mol30.25mol42.5mol答案：C例3. 寫出碳原子數(shù)小于10的烷烴中一氯代物只有一種的有機物的結構簡式。解析：一氯代物只有一種，說明該有機物中所有的H原子均等效，即處于對稱位置。由于同一C原子上所連接的H原子是等效的，因此CH4、CH3CH3的一氯代物只有一種結構，同樣，同一C原子上所連接的CH3也是等效的，既然CH3等效，CH3上的H原子也是等效的，故：也只有一種鹵代烴結構答案：CH4、CH3CH3、共四種（二）乙烯和烯烴1、乙烯是無色，稍有氣味的氣體，難溶于水，標準狀況下的密度為1.25gL1乙烯分子中碳碳原子間以sp2雜化方式形成共價雙鍵，其中有一個鍵易斷裂，因而能發(fā)生加成或加聚反應，能使溴水和KMnO4溶液（酸性）褪色。由于CC雙鍵的存在，乙烯的性質比較活潑，能被酸性KMnO4溶液所氧化，也能與溴水等物質發(fā)生加成反應，在一定條件下還能發(fā)生加聚反應生成有機高分子化合物。（1）氧化反應：乙烯不僅能夠燃燒，也能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反應：乙烯能與X2、H2O、HX、HCN等物質發(fā)生加成反應（3）加聚反應：2、烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴。通式： 烯烴隨碳原子數(shù)的增加，其熔點、沸點一般增加，并由氣態(tài)變化為液態(tài)固態(tài)，其中C原子數(shù)小于或等于4時是氣態(tài)。烯烴結構中均存在CC，其性質與乙烯的性質相似，都能被酸性KMnO4溶液所氧化，也能與X2、H2O、HX、HCN等物質發(fā)生加成反應，在一定條件下都能發(fā)生加聚反應，生成高分子化合物。下面我們以CH3CHCH2為例說明烯烴所具有的化學性質：3、乙烯的實驗室制法：工業(yè)上可通過石油的裂解來獲得乙烯等烯烴。說明1、對稱烯烴發(fā)生加成反應時產(chǎn)物只有一種，而不對稱烯烴在與極性分子發(fā)生加成反應時，一般情況下，帶正電荷的部分加在含H較多的C原子上（俗稱“H加H多”），帶負電荷的部分加在含H較少的C原子上，同時生成少量的副產(chǎn)物（與上述原理相反的加成）；2、制取一鹵代烴，一般采用烯烴與HX加成反應制取，此時一般只能得到一種產(chǎn)物；3、乙烯的實驗室制法：（1）實驗裝置如下圖：（2）濃H2SO4起催化劑和脫水劑的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反應混合物受熱暴沸。（3）濃H2SO4與乙醇按3：1混合，混合時應先加乙醇，再加濃硫酸，濃H2SO4過量的原因是促使反應向正反應方向進行。（4）溫度要迅速上升至170，防止在140時生成副產(chǎn)物乙醚。（5）制乙烯反應液變黑同時制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質氣體。（6）實驗時要驗證乙烯的生成，必須先用堿溶液除去生成的SO2、CO2等酸性氣體，然后再通入溴水或酸性KMnO4溶液中，否則，SO2會干擾實驗結果。4、烯烴發(fā)生加聚反應時，只與CC有關，與單鍵無關。加聚產(chǎn)物書寫的口訣是：“雙鍵變單鍵，組成不改變，兩邊伸出手，彼此連成鏈”。5、含有相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構體。烯烴的CC不飽和C原子上如果所連的原子或原子團不同，則還存在順反異構，如：例1. 某單烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是 ，則該烯烴的結構式可能有：A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種 某解析：烯烴發(fā)生加成反應后：CC變成CHCH，根據(jù)題設：由烯烴發(fā)生加成反應獲得，說明只有相鄰的兩個碳原子上都有H原子時，才可能是由烯烴加成形成，而同一碳原子上的H和CH3都是等效的，因此相應的烯烴只能有3種答案：C例2. 烴分子若含有雙鍵、叁鍵或環(huán)，其碳原子所結合的氫原子數(shù)則少于同碳原子數(shù)對應烷烴所含氫原子數(shù)，亦具有一定的不飽和度（用表示，又名缺氫指數(shù)），下表列出幾種烴的不飽和度：有機物CH2CH2CHCH1214據(jù)此，下列說法不正確的是：A. 1mol3的不飽和鏈烴再結合6molH達飽和B. 的等于6C. CH3CH2CHCH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同D. C4H8的不飽和度與C3H6、C2H4的不飽和度不相同解析：根據(jù)題給信息，有機物CnHm的不飽和度與該有機物和烷烴CnH2n2相比，缺少的H原子數(shù)之間的關系為：（2n2）m/2，則A中1mol3，則需結合6molH達飽和；B中7，不正確；C中兩者的1，不飽和度相同；D中三種物質的不飽和度一樣，也不正確。故答案為BD答案：BD例3. 澤維爾證實了光可誘發(fā)下列變化：這一事實可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中極高的溝通利用率，下列說法錯誤的是：A. X和Y互為同分異構體 B. X和Y中的所有原子可能在一個平面上C. 上述變化是一個物理過程 D. X和Y都可能發(fā)生加聚反應解析：根據(jù)雙鍵和苯環(huán)的成鍵特點及兩者的空間構型平面結構，可知分子中所有原子可能共面，由于分子結構中存在雙鍵，因此可能發(fā)生加聚反應；同時兩者的分子式相同，只是由于雙鍵碳原子上所連接的原子團的位置不同，故屬于順反異構。答案：C例4. 某烴A，相對分子質量為140，其中碳的質量分數(shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成G，G能使紫色石蕊試液變紅。已知：試寫出：（1）A的分子式 。（2）化合物A和G的結構簡式：A G 。（3）與G同類的同分異構體（含G）可能有 種。解析：根據(jù)有機物中碳、氫元素的質量分數(shù)，我們可以得到該有機物的最簡式（實驗式）為CH2，結合該物質的相對分子質量可得該物質的分子式為C10H20；由A分子中有兩個碳原子不直接與氫相連，且A在一定條件下只能氧化生成一種物質G，說明A與G中所含碳原子數(shù)相同，可得A和G的結構簡式為：與G同類的物質分子式為：C5H10O2，即C4H9COOH。由于COOH只能在末位，因此，C4H9的同分異構體就是C5H10O2，屬于酸的同分異構體，而C4H9的同分異構體有4種，故C5H10O2的同分異構體有4種。答案：（1）C10H20； （2） （3）4種（三）同系物、同分異構體：同系物：結構相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的化合物互稱同系物。烷烴同系物的分子通式為“CnH2n2”，而單烯烴的通式則為“CnH2n”。同分異構體：有機物具有相同的分子式、不同結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象，具有同分異構現(xiàn)象的物質互稱同分異構體。有機物的同分異構體種類很多，主要有：“碳架異構”“位置異構”和“類別異構”幾種，有時還要考慮CC的順反異構以及手性碳原子的鏡像異構。烷烴的一般命名可根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目多少進行命名。碳原子數(shù)目在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，在10以上的則用數(shù)字表示，如：甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。烷烴的系統(tǒng)命名法：有機物的系統(tǒng)命名法主要是通過名稱反映結構，知道結構即可得到名稱。具體步驟如下：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。而對于含有單官能團的烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名法：選擇包含官能團在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，如“某烯”“某炔”等。從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次定位。用阿拉伯數(shù)字標明官能團所處的位置（若為雙鍵或叁鍵，則只需標明碳原子編號較小的數(shù)字，若為醛或羧酸，則官能團所處的位置肯定是1號位）其余命名與烷烴的系統(tǒng)命名類似。說明1、同系物是指結構相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的化合物，因此，同系物中分子式肯定不同，但通式相同，結構相似，含有相同的官能團；2、同分異構體的分子式相同，但結構與性質不同。同類物質的同分異構體性質相似，不同類別的同分異構體性質差異較大；同分異構體中支鏈越多，該物質的熔沸點越低；而有機物所含碳原子數(shù)越多，同分異構體越多；3、書寫同分異構體時要遵循“有序性”“等效性”“互補性”和“定一議二”等原則。所謂“有序性”即從某一種形式開始排列，依次進行，一般為先看種類（指官能團異構）；二定碳鏈；三寫位置（指官能團和碳鏈的位置）；最后補氫。所謂“等效性”即防止將結構式相同的同一種物質寫成兩種同分異構體。其中，空間對稱的氫是等效的：同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面鏡成像）。4、有機物的系統(tǒng)命名時，漢字與數(shù)字之間用“”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間用“，”隔開，而小短線“”總數(shù)始終為奇數(shù)。例1. 如果定義有機物的同系列是一系列的結構式，符合（其中n0，1，2，3）的化合物。式中A、B是任意一種基團（或氫原子），W為2價的有機基團，又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質往往呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。下列四種化合物中，不可稱為同系列的是A. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3B. CH3CHCHCHO CH3CHCHCHCHCHO CH3（CHCH）3CHOC. CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3D. ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3解析：同系列與同系物的區(qū)別是結構式符合，A與B之間相差若干個W基團，而A、B是任意一種原子或基團。則A可以看成CH3CH2CH3，B可以看成CH3CHCHCHO，D可以看成ClCH2CHClCCl3，三者均符合同系列的通式，故都屬于同系列，只有C不屬于同系列。答案：C例2. 按要求寫出C7H16的各種異構體，并用系統(tǒng)命名法加以命名：主鏈碳原子數(shù)為7 主鏈碳原子數(shù)為6 主鏈碳原子數(shù)為5 主鏈碳原子數(shù)為4 解析：根據(jù)同分異構體的書寫原則：“主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由邊到心”，主鏈每減少一個C原子，支鏈增加一個CH3，減少兩個C原子，增加兩個CH3或一個CH2CH3，依此類推。命名時則根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法進行。答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 庚烷（CH3）2CHCH2CH2CH2CH3 2甲基己烷；CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3 3甲基己烷（CH3）2CHCH2CH（CH3）2 2，4二甲基戊烷；（CH3）2CH CH（CH3）CH2CH3 2，3二甲基戊烷（CH3）3CCH2CH2CH3 2，2二甲基戊烷；CH3CH2C（CH3）2CH2CH3 3，3二甲基戊烷（CH3 CH2）3CH 3乙基戊烷（CH3）2 CHC（CH3）2CH3 2，2，3三甲基丁烷例3. 已知碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴與HBr反應，其加成產(chǎn)物只有一結構。符合此條件的單烯烴有 種，判斷的依據(jù)是 在這些單烯烴中，若與H2加成后，所得烷烴的一鹵代物的同分異構體有3種。這樣的單烯烴的結構簡式 解析：碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴與HBr反應，其加成產(chǎn)物只有一種結構，說明屬于對稱結構：單烯烴結構以CC為中心對稱，分別為（以碳架結構表示）：其中CCCCCC、加成后所得烷烴的一氯代物只有三種答案：共7種，單烯烴結構以CC為中心對稱；CH3CH2CHCHCH2CH3、