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2018高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)案 魯科版.doc

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2018高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)案 魯科版.doc

專題 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容:高考第一輪復(fù)習(xí)化學(xué)選修5第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。2、同分異構(gòu)體。3、不同基團(tuán)間的相互影響。二. 教學(xué)目的:1、了解碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。 2、了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。 3、能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 4、了解有機(jī)化合物分子內(nèi)不同基團(tuán)之間的相互影響。三. 重點(diǎn)和難點(diǎn)“1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。 2、判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3、有機(jī)化合物分子內(nèi)不同基團(tuán)之間的相互影響。四. 考點(diǎn)分析:本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是:1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。2、同分異構(gòu)體。3、有機(jī)化合物分子內(nèi)不同基團(tuán)之間的相互影響。五. 知識(shí)要點(diǎn):1、碳原子最外層有_個(gè)電子,不易_或_電子而形成陽離子或陰離子。2、碳原子通過_與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成_化合物。3、由于碳原子的成鍵特點(diǎn),每個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成_個(gè)_,而且碳原子之間也能以_相結(jié)合。碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的_,還可以形成穩(wěn)定的_或_。多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的_,碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結(jié)合成_,_和_也可以相互結(jié)合。因此,含有_種類相同,每種_數(shù)目也相同的分子,其原子可能具有多種_的結(jié)合方式,形成具有不同_的分子。4、結(jié)構(gòu)_,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為_。5、化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象,叫做_。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為_,它是有機(jī)物種類繁多的重要原因。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化,同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是_相同,_不同,性質(zhì)_。6、同分異構(gòu)體有三種異構(gòu)形式:_、_、_。7、的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: _、_、_。8、_決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性,在推測(cè)有機(jī)化合物的性質(zhì)時(shí)應(yīng)考慮_和_之間的相互影響。9、官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 官能團(tuán)是_,一種官能團(tuán)決定_類化合物的化學(xué)特性。首先,_,如_;其次,_,如_。由于碳原子的不飽和程度,使得烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴_,如烯烴、炔烴能使溴水,酸性溶液褪色,而烷烴則無此性質(zhì)。10、不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 推測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)時(shí)還應(yīng)考慮官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)之間的相互_,如比_,原因是甲基對(duì)苯環(huán)的影響,使_活潑;同時(shí)苯環(huán)對(duì)甲基的影響,使得_活潑。注意(一)(1)碳原子結(jié)合方式的多樣性,碳原子不僅可相互結(jié)合而且還可與其他元素的原子結(jié)合,其次碳原子間結(jié)合的骨架也有多種形式。如鏈狀、環(huán)狀等。(2)碳原子成鍵方式的多樣性,碳原子在形成單鍵、雙鍵或叁鍵時(shí)可以以不同的雜化方式形成化學(xué)鍵。單鍵碳原子以單鍵方式結(jié)合形成化學(xué)鍵時(shí),碳原子雜化方式為雜化,形成四個(gè)等同的雜化軌道,形成分子多具有四面體結(jié)構(gòu),如烷烴、環(huán)烷烴。其碳原子稱為飽和碳原子。雙鍵碳原子以雙鍵形式結(jié)合形成化學(xué)鍵時(shí),碳原子雜化方式為雜化,形成三個(gè)等同的共平面的雜化軌道。碳原子間除形成一個(gè)鍵外還形成一個(gè)鍵。形成的分子可能具有共面性。叁鍵碳原子間以叁鍵結(jié)合時(shí),碳原子采用sp雜化,叁鍵中有兩條為鍵,一條為鍵,形成的分子可能原子間共直線。(二)1、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體 物質(zhì)具有相同的分子組成而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象及碳原子成鍵方式的多樣性是有機(jī)物種類繁多的重要原因。2、同分異構(gòu)體的類型3、同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí),可用“減鏈法”。即:a. 先寫最長(zhǎng)碳鏈做主鏈,找出中心對(duì)稱線。b. 然后依次寫出減少碳原子的碳鏈,把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應(yīng)(對(duì)稱性)的碳原子上。c. 支鏈要由整到散,位置要由中心到邊,但不能連在端點(diǎn)碳原子上。d. 檢查有無遺漏和重復(fù)(可用系統(tǒng)命名法,凡名稱相同則為同一物質(zhì))。e. 用氫原子補(bǔ)齊碳的四價(jià)。書寫烷烴的同分異構(gòu)體的方法也可概括為:成直鏈、一線串;從頭摘、掛中間;往邊排、不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間。(2)烯、炔及烴的衍生物多數(shù)可以用上述方法找出主鏈,再在主鏈上挪動(dòng)官能團(tuán)的位置,即可寫出同分異構(gòu)體。(三)1、記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:甲烷和甲烷的只含一個(gè)碳原子的衍生物分子均無異構(gòu)體,甲烷、乙烷、新戊烷(看作的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種;丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有2種;戊烷、丁烯、戊炔各有3種;丁基、的芳香烴各有4種;己烷、(含苯環(huán))各有5種。2、基元法 例如:丁基有4種,故丁醇、戊醛都有4種;3、替元法 例如:有3種,故也有3種(將H替代Cl);4、對(duì)稱法(又稱等效氫法)判斷方法如下:同一C上的氫原子是等效氫原子,如甲烷中的4個(gè)氫原子等同;同一C所連甲基上的氫原子是等效氫原子,如新戊烷分子中的12個(gè)氫原子;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效氫原子,如分子中的18個(gè)氫原子。5、定一移二法 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷,可先固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目,注意防止復(fù)重和遺漏。(四)有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響,使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。,含有OH,但電離離子的能力:上面是烴基對(duì)官能團(tuán)的影響。官能團(tuán)也影響烴基。如烴基氫原子活性:【典型例題】例1. 分子中,位于同一條直線上的最多碳原子數(shù)有_個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_。分析:由于書寫的方便和習(xí)慣,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成直鏈型。但并不反映原子的空間位置。故不能草率地根據(jù)書寫的方式來判斷所有C共直線。在上述分子內(nèi),有單鍵、雙鍵和叁鍵。要聯(lián)想甲烷分子的四面體結(jié)構(gòu),乙烯分子的平面結(jié)構(gòu),乙炔分子的直線結(jié)構(gòu),類此聯(lián)想可畫出該分子的構(gòu)型。答案:6個(gè)C不可能共直線,最多有4個(gè)C共直線();又共平面,使所在直線必在該平面內(nèi),其中中一個(gè)H、一個(gè)F可與另一個(gè)C共平面。加上乙烯基中2個(gè)H,故該平面內(nèi)最多的原子數(shù)共有10個(gè)。例2. 立方烷是新合成的一種烴,其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如下圖所示: (1)立方烷的分子式為_。 (2)其一氯代物共有_種。 (3)其二氯代物共有_種。 (4)其三氯代物共有_種。分析:(1)立方體為一對(duì)稱結(jié)構(gòu),有8個(gè)頂點(diǎn),每個(gè)頂點(diǎn)為1個(gè)碳原子,這個(gè)碳原子和相鄰的3個(gè)頂點(diǎn)上的碳原子以共價(jià)鍵結(jié)合,碳原子有4個(gè)價(jià)電子,所以每個(gè)碳原子還能再和1個(gè)氫原子相結(jié)合,故立方烷的分子式為。(2)該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布,不能在同一碳原子上:占據(jù)同一邊上的兩個(gè)頂點(diǎn);同一平面對(duì)角線上的兩個(gè)頂點(diǎn);立方體對(duì)角線上的兩個(gè)頂點(diǎn)。(3)其三氯代物的氯原子可以有三種排布情況:占據(jù)同一面上的三個(gè)頂點(diǎn);占據(jù)同一邊上的兩個(gè)頂點(diǎn),另一個(gè)頂點(diǎn)與這兩個(gè)頂點(diǎn)中的一個(gè)頂點(diǎn)處于同一平面的對(duì)角線上;占據(jù)同一個(gè)平面對(duì)角線上的兩個(gè)頂點(diǎn),另一個(gè)頂點(diǎn)與這兩個(gè)頂點(diǎn)中的一個(gè)頂點(diǎn)處于同一平面的對(duì)角線上。答案:(1) (2)一 (3)三(4)三例3. 已知丁基的異構(gòu)體共有4種,不必試寫立即可斷定分子式為的醛的異構(gòu)體應(yīng)有( ) A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種分析:戊醛()是由醛基CHO和丁基構(gòu)成。從CHO結(jié)構(gòu)分析,醛基只能連在碳鏈末端??芍烊┊悩?gòu)體數(shù)目?jī)H由異構(gòu)體數(shù)目決定(因CHO不能在碳鏈上移動(dòng)位置),試題已說明丁基異構(gòu)體有4種,則該醛的異構(gòu)體也只能是4種。答案:B 例4. 用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子所得的芳香烴產(chǎn)物數(shù)目為( ) A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種分析:烷基的通式為。解得n3,的烴基可能有兩種:它們可分別取代苯環(huán)上鄰、間、對(duì)位上的氫原子。甲苯有三個(gè)不對(duì)稱位置,故兩種不同的烴基取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為236(種)。答案:D例5. 1,2,3三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下,因此有如下兩個(gè)異構(gòu)體:是苯基,環(huán)用鍵線表示,C、H原子都未畫出據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5五氯環(huán)戊烷(假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)目是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7分析:從1,2,3三苯基環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)可以看出,三苯基環(huán)丙烷中,環(huán)上連的氫原子處在環(huán)所在平面上,照此模仿,五氯環(huán)戊烷上的氫原子處在環(huán)所在的平面上,氯原子處在環(huán)的平面的上方或下方,由空間對(duì)稱原則知氯原子的位置。五上與五下為同一物質(zhì);四上一下與四下一上為同一物質(zhì);相鄰二上三下與二下三上為同一物質(zhì);相間二上三下與二下三上為同一物質(zhì)。其他為重復(fù)結(jié)構(gòu),共有4種異構(gòu)體。答案:A

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