微型專題3鹵代烴、醇和酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)習(xí)目標定位1.掌握鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)特點、官能團及其同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.掌握鹵代烴、醇、酚的化學(xué)性質(zhì)及有關(guān)反應(yīng)類型，推測多官能團有機物具有的性質(zhì)及反應(yīng)類型。3.掌握鹵代烴、醇、酚在有機合成推斷中的綜合應(yīng)用。一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及其在有機合成中的作用1鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1(2017遼寧師大附中高二月考)在結(jié)構(gòu)簡式為RCH2CH2X的鹵代烴中化學(xué)鍵如圖所示。則下列說法正確的是()A發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是和B發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和C發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是D發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和答案C解析鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂CX鍵，即圖中；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂CX鍵和鄰位C上的CH鍵，則斷裂，故選C?！究键c】 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)綜合規(guī)律總結(jié)鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)比較消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵X被OH取代鍵的變化CX與CH斷裂形成或CC與HXCX斷裂形成COH鍵鹵代烴的結(jié)構(gòu)要求與鹵原子相連的碳原子的鄰碳原子上有氫原子含有X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解化學(xué)反應(yīng)特點有機物碳骨架不變，官能團由X變?yōu)榛駽C有機物碳骨架不變，官能團由X變?yōu)镺H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇例2某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，且分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；C的化學(xué)名稱是_；E2的結(jié)構(gòu)簡式是_；、的反應(yīng)類型依次是_、_。答案(1) (2)是(3) 2NaOH2NaCl2H2O2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)84/146，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2?！究键c】 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 鹵代烴水解和消去反應(yīng)綜合規(guī)律方法通常情況下鹵代烴有兩個性質(zhì)：(1)在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇類化合物：如果此有機物含有一個鹵原子，則發(fā)生取代反應(yīng)時只能在原有機物分子結(jié)構(gòu)中引入一個OH，若此有機物含有兩個或多個鹵原子時，則在原有機物分子結(jié)構(gòu)中會引入兩個或多個OH。(2)在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的烴類：若與和鹵原子相連的碳原子相鄰的兩個碳原子上均含有氫原子時，則此有機物在發(fā)生消去反應(yīng)時可能會形成兩種不同結(jié)構(gòu)的烯烴，如發(fā)生消去反應(yīng)可生成或，二者互為同分異構(gòu)體；若相鄰的兩個碳原子上均含有鹵原子時，可發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳叁鍵，如發(fā)生消去反應(yīng)可生成。 2有機合成中鹵代烴的作用例3用有機物甲可制備環(huán)己二烯()，其反應(yīng)路線如圖所示：甲乙丙下列有關(guān)判斷正確的是()A甲的化學(xué)名稱是苯B乙的結(jié)構(gòu)簡式為C反應(yīng)為加成反應(yīng)D有機物丙既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析通過反應(yīng)的產(chǎn)物及反應(yīng)條件(Cl2/光照)可以推斷，該反應(yīng)是烷烴的取代反應(yīng)，所以甲為環(huán)己烷，A、C錯誤；結(jié)合已知反應(yīng)可知，乙的結(jié)構(gòu)簡式為，B正確；中有不飽和鍵，在溴的四氯化碳溶液中可以發(fā)生加成反應(yīng)，故丙的結(jié)構(gòu)簡式為，丙不能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。規(guī)律方法有機合成中，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)可形成二鹵代烴，二鹵代烴再發(fā)生消去反應(yīng)可形成碳碳叁鍵，也可形成兩個碳碳雙鍵，這樣就可達到在原來的有機物的分子結(jié)構(gòu)中引入新的官能團或增加官能團的數(shù)目?！究键c】 鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】 鹵代烴在有機合成中的橋梁作用相關(guān)鏈接1鹵代烴在有機合成中的作用鹵代烴既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又可以發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基，所以在有機合成中引入官能團時，常常使用鹵代烴作為中間橋梁，經(jīng)過消去、加成、取代等一系列反應(yīng)，得到目標產(chǎn)物。(1)引入羥基官能團制備醇或酚由于一些鹵代烴可以水解生成醇，故在有機合成題中常利用先生成鹵代烴，再水解引入羥基的方法來增加羥基的數(shù)目。(2)在分子指定位置引入官能團在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同時，可得到不同的主產(chǎn)物。(3)改變官能團在碳鏈上的位置。由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如OH)的位置發(fā)生改變。2在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成和有機推斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入X有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3CHCHHBrCH2=CHBr二、醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例4分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，ABCDCH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_(填字母，下同)。(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_。(3)不能發(fā)生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化為酮的有_種。(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有_種。答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3解析(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴，表明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以O(shè)H所連碳原子為中心，分子不對稱，C符合。(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛，說明含有CH2OH結(jié)構(gòu)，D符合。(3)不能發(fā)生催化氧化，說明羥基所連碳原子上沒有氫原子，B符合。(4)能被催化氧化為酮，說明羥基所連碳原子上含有1個氫原子，A、C符合。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色，說明羥基所連碳原子上含有氫原子，A、C、D符合。易誤辨析(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)是失去羥基的同時，還要失去與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上的一個氫原子，因此，并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件是連有羥基(OH)的碳原子上必須有氫原子。連有羥基(OH)的碳原子上有氫原子的醇，其結(jié)構(gòu)不同，催化氧化的產(chǎn)物也不相同。2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例5(2017江西崇義中學(xué)高二月考)下列物質(zhì)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，各取1 mol與溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按順序排列正確的是()漆酚：白藜蘆醇：A2 mol、6 mol B5 mol、6 molC4 mol、5 mol D3 mol、6 mol答案B解析漆酚中支鏈上的不飽和度為2,1 mol漆酚與溴水充分反應(yīng)，苯環(huán)上需要3 mol的Br2，支鏈需要2 mol Br2，一共消耗5 mol Br2；白藜蘆醇中，溴可以取代酚羥基鄰、對位的氫原子，所以1 mol白藜蘆醇要與5 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，含1個碳碳雙鍵，可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，一共消耗6 mol Br2，故B項正確?！究键c】 苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】 苯酚與溴水的反應(yīng)易錯警示酚類物質(zhì)與溴水反應(yīng)時，是苯環(huán)上的氫原子與溴水發(fā)生的取代反應(yīng)，每取代一個氫原子消耗一分子溴單質(zhì)，而且是酚羥基鄰位或?qū)ξ簧系臍湓颖蝗〈?，間位上的氫原子不能取代。當(dāng)苯環(huán)連接多個酚羥基時，按照每個酚羥基的位置分別獨立考慮即可。3醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較例6苯酚()在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇()。兩種化合物都含有羥基。下面關(guān)于這兩種有機物的敘述中，正確的是()A都能發(fā)生消去反應(yīng)B都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)D都能與FeCl3溶液作用顯紫色答案B解析苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)；環(huán)己醇不能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，也不能與FeCl3溶液作用顯紫色；二者都能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。【考點】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合易錯辨析醇和酚盡管具有相同的官能團羥基，但它們的烴基不同，由于烴基對羥基的影響，導(dǎo)致了醇和酚性質(zhì)的差異。例7(2017北京懷柔區(qū)高二期末)芳香族化合物A、B、C的分子式均為C7H8O。ABC加入氯化鐵溶液顯紫色無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象加入鈉放出氫氣放出氫氣不反應(yīng)苯環(huán)上一氯代物的種數(shù)233(1)A、B、C互為_。(2)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為A_，B_，C_。(3)A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)A的鈉鹽溶液中通入CO2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)B與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。答案(1)同分異構(gòu)體(2) (3) 2Br2(4) (5) 解析化合物A中加入氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明羥基和甲基處于對位，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物B中加入氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象，說明不含酚羥基，加入Na放出氫氣，說明含有醇羥基，其苯環(huán)上一氯代物有3種，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物C中加入FeCl3溶液、Na均無明顯現(xiàn)象，不反應(yīng)，且一氯代物有3種，說明存在醚鍵，即C的結(jié)構(gòu)簡式為(1)三者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。(2)根據(jù)上述推斷，A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是(3)由于羥基的影響，使苯環(huán)上的羥基所在碳原子的鄰位和對位上的氫變得活潑，發(fā)生取代反應(yīng)：2HBr。(4)碳酸的酸性強于酚羥基，因此有：H2OCO2NaHCO3。(5)金屬鈉把羥基上的氫置換出來，則有反應(yīng)：H2?！究键c】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合規(guī)律總結(jié)(1)酚類有機物的檢驗方法是滴加FeCl3溶液顯紫色。(2)芳香醇、芳香醚和酚互為同分異構(gòu)體，他們的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同。4鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合例8(2017云南玉溪一中高二期中)1 mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是()A1 mol、2 mol B2 mol、3 molC3 mol、2 mol D3 mol、3 mol答案D解析由結(jié)構(gòu)可知，分子中含2個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個Cl，酚羥基的鄰、對位上的氫與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)消耗3 mol Br2；酚羥基、Cl均可與NaOH反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)消耗3 mol NaOH，故D項正確?！究键c】 鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合方法點撥酚羥基、鹵素原子都能與NaOH溶液反應(yīng)，若苯環(huán)上鄰對位的位置不被占有，則酚的苯環(huán)上羥基鄰對位能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。5鹵代烴和醇的性質(zhì)在有機合成中的應(yīng)用例9(2017安徽蕪湖一中高二月考)已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化。(1)A的分子式為_，F(xiàn)中的含氧官能團名稱為_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為_，的反應(yīng)類型為_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_，反應(yīng)類型為_。(4)下列關(guān)于F的說法正確的是_(填序號)。a能發(fā)生消去反應(yīng)b能與金屬鈉反應(yīng)c1 mol F最多能和3 mol氫氣反應(yīng)d分子式是C8H9答案(1)C8H8羥基(2) 消去反應(yīng)(3) CH3COOHH2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)abc解析(1)1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，所以A分子中C原子與H原子個數(shù)均是8，則A的分子式為C8H8，可發(fā)生加聚反應(yīng)，所以A是苯乙烯；根據(jù)已知信息反應(yīng)，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是，所以F中的含氧官能團是羥基。(2)苯乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，生成在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯乙炔，所以E的結(jié)構(gòu)簡式是；的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)是苯乙烯的加聚反應(yīng)，生成聚苯乙烯。反應(yīng)是F與醋酸的酯化反應(yīng)。(4)F中含有苯環(huán)和羥基，且羥基所在C原子的鄰位C原子上有H原子，所以F可發(fā)生消去反應(yīng)；能與鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣；1 mol F最多與3 mol氫氣加成；F的分子式是C8H10O，故選abc?！究键c】 鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合【相關(guān)鏈接】1醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。2醇消去反應(yīng)的規(guī)律結(jié)構(gòu)特點：醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子；該相鄰的碳子上必須連有氫原子，若沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。若與羥基直接相連的碳原子上連有多個碳原子且這些碳原子上都有氫原子，發(fā)生消去反應(yīng)時，能生成多種不飽和烴，其中生成的不飽和碳原子上連接的烴基較多的為主要反應(yīng)。例如：3醇、酚的比較類別醇酚脂肪醇芳香醇苯酚結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連實例CH3CH2OH官能團OHOHOH主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng) (3)脫水反應(yīng)(4)氧化反應(yīng) (5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性 (2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng) (4)加成反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色4.苯、甲苯和苯酚的比較苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色與Br2的取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對兩種一溴代物特點苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反應(yīng)條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱本質(zhì)都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)題組1有機反應(yīng)類型1(2017山西懷仁一中高二月考)已知有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，則反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為()A取代、加成、取代 B還原、消去、加成C氧化、加成、消去 D氧化、取代、取代答案B解析反應(yīng)是乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)；反應(yīng)是乙醇的消去反應(yīng)；反應(yīng)是乙烯與溴化氫的加成反應(yīng)，故選B?！究键c】 有機反應(yīng)類型【題點】 有機物轉(zhuǎn)化過程中反應(yīng)類型的判斷2工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯： H2，下列說法正確的是()A該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)B乙苯的同分異構(gòu)體共有三種(包含乙苯)C可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7答案A解析由分子反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)的變化可知該反應(yīng)為消去反應(yīng)。乙苯有四種同分異構(gòu)體：對于乙苯來說CH2CH3中的兩個碳原子的價鍵結(jié)構(gòu)均為四面體結(jié)構(gòu)，因CC單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故這兩個碳原子可能同時處于苯環(huán)的平面內(nèi)，對苯乙烯來說，CH=CH2和均為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵旋轉(zhuǎn)有可能使8個碳原子共面?！究键c】 芳香烴及芳香族化合物的綜合【題點】 芳香烴及其衍生物的同分異構(gòu)現(xiàn)象；芳香烴及芳香族化合物的化學(xué)性質(zhì)的綜合題組2醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3(2017黑龍江鐵人中學(xué)高二月考)某一元醇在紅熱的銅絲催化下，最多可被空氣中的O2氧化成四種不同的醛。該一元醇的分子式可能是()AC4H10O BC5H12OCC6H14O DC7H16O答案B解析一元醇的羥基被氧化成醛基，說明分子結(jié)構(gòu)中含有CH2OH，再考慮烴基的同分異構(gòu)體。A項，丙基有2種結(jié)構(gòu)；B項，丁基有4種結(jié)構(gòu)；C項，戊基有8種結(jié)構(gòu)；D項，己基有很多結(jié)構(gòu)?！究键c】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇的催化氧化反應(yīng)4(2017河南安陽一中高二月考)今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為()A3種 B4種C7種 D8種答案C解析這兩種分子式可對應(yīng)的醇有三種：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水，即不能發(fā)生消去反應(yīng)，另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇任意組合，可生成6種醚，故共可生成7種有機物，C項正確?！究键c】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇分子間的脫水反應(yīng)5有機物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。下列敘述錯誤的是()A1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2OB1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol XCX與足量HBr反應(yīng)，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強答案B解析A項，在X中，有三個羥基均能發(fā)生消去反應(yīng)，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，正確；B項，在Y中含有2個NH2，一個，均可以和COOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，錯誤；C項，X中的三個OH均可以被Br代替，分子式正確；D項，由于C原子為四面體結(jié)構(gòu)，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對稱性更強，所以Y的極性較強，正確?！究键c】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合題組3酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)6(2017遼寧葫蘆島高中高二期中)分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()A2種和1種 B3種和2種C2種和3種 D3種和1種答案B解析芳香族化合物的分子式為C7H8O，故分子結(jié)構(gòu)中含有1個苯環(huán)，遇FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，故還含有1個甲基，甲基與酚羥基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的有機物有3種；遇FeCl3溶液不顯紫色，則說明不含酚羥基，故側(cè)鏈為CH2OH或OCH3，符合條件的有機物有2種，故選B?！究键c】 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合7下列四種有機化合物均含有多個官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：下列有關(guān)說法中正確的是()AA屬于酚類，可與Na2CO3溶液反應(yīng)，且產(chǎn)生CO2BB屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol C最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)DD可以發(fā)生消去反應(yīng)答案D解析羥基與苯環(huán)直接相連的有機物為酚，則A屬于酚類，酚羥基可與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和碳鈉氫鈉，但不與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A項錯誤；羥基不與苯環(huán)直接相連，B不屬于酚類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤；酚羥基的鄰、對位上的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以1 mol C最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；D中含有醇羥基，且與羥基相連的C原子的鄰位C原子上含H，能發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確?！究键c】 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合8某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是()A該有機物不僅能使溴水、酸性KMnO4溶液退色，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B一定條件下該有機物能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，也能發(fā)生聚合反應(yīng)C該有機物中可能存在手性碳原子D該有機物顯弱酸性，能與NaOH溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)答案D解析該有機物分子中有碳碳雙鍵，能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液退色，有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項不符合題意；該分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)和氧化反應(yīng)，有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，B項不符合題意；該分子中有戊基，戊基中可能存在手性碳原子，即有一個碳原子連接的4個基團各不相同，C項不符合題意；該分子中有酚羥基，能與NaOH溶液反應(yīng)，但酚羥基的酸性強于HCO，所以該分子與NaHCO3溶液不反應(yīng)，D項符合題意?！究键c】 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合題組4鹵代烴、醇、酚性質(zhì)綜合9(2017湖南長郡中學(xué)高二期末)膳食纖維具有突出的保健功能，稱為人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A芥子醇的分子式中有一種含氧官能團B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1 mol芥子醇能與3 mol的Br2反應(yīng)D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng)答案D解析芥子醇的分子式中有2種含氧官能團，分別是羥基和醚鍵，故A錯誤；分子中含有苯環(huán)、乙烯等基礎(chǔ)分子的共面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子在同一平面內(nèi)，故B錯誤；只有碳碳雙鍵與溴水反應(yīng)，雖然含有酚羥基，但羥基鄰位、對位沒有氫原子，不能發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol芥子醇只能與1 mol Br2反應(yīng)，故C錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生氧化、加成和聚合反應(yīng)，含有OH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確?！究键c】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合10(2017綿陽中學(xué)月考)下列說法正確的是()A醇與苯都能與NaOH溶液反應(yīng)B苯酚與苯甲醇()分子組成相差一個CH2原子團，因此它們互為同系物C在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個氫原子都容易被取代答案C解析A項，醇與NaOH溶液不反應(yīng)；B項，互為同系物的前提是結(jié)構(gòu)相似；D項，羥基對苯環(huán)上的氫有影響，使羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑?！究键c】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合11(2017長春高二期末)某有機化合物D的結(jié)構(gòu)為，它是一種常見的有機溶劑，可以通過下列三步反應(yīng)制得：烴ABCD下列相關(guān)說法中不正確的是()A烴A為乙烯B反應(yīng)、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)C反應(yīng)為了加快反應(yīng)速率可以快速升溫至170 D化合物D屬于醚答案C解析根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知C是乙二醇，所以B是1,2-二溴乙烷，則A是乙烯，A正確；反應(yīng)、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)，B正確；反應(yīng)如果快速升溫至170 會發(fā)生分子內(nèi)脫水，C錯誤；D分子中含有醚鍵，屬于醚，D正確?！究键c】 烴、鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 烴、鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合12(2017云南云天化中學(xué)高二期中)用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是()乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B解析溴乙烷在NaOH乙醇溶液中共熱生成CH2=CH2，利用CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液退色檢驗乙烯，由于乙烯中含有的雜質(zhì)乙醇也能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液退色，故需用水吸收乙醇，乙醇和水以任意比互溶，故A不符合題意；CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱生成的乙烯中含有雜質(zhì)乙醇，乙醇不與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，無需分離乙醇和乙烯，故B符合題意；乙醇與濃硫酸加熱至170 發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯氣體，同時乙醇和濃硫酸在170 以上能發(fā)生氧化反應(yīng)，生成二氧化碳、二氧化硫氣體等，故乙烯中含有雜質(zhì)乙醇、二氧化硫、二氧化碳，二氧化硫、乙醇能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，導(dǎo)致酸性KMnO4溶液退色，故需用NaOH溶液吸收，故C不符合題意。【考點】 鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合題組5鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合應(yīng)用13(2017桂林部分重點高中高二期末)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：ANa慢慢產(chǎn)生氣泡ARCOOH有香味的產(chǎn)物A苯甲酸催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(它是目前造成“白色污染”主要污染源之一)。試回答：(1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是_(填序號)。a苯環(huán)上直接連有羥基b肯定有醇羥基c苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d肯定是芳香烴(2)寫出A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)有機物A的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種。答案(1)bc(2)22Na2H2(3)9解析ANa慢慢產(chǎn)生氣泡，說明A中含有OH；ARCOOH有香味的產(chǎn)物，說明A中含有OH；A苯甲酸，說明A中含有苯環(huán)，而且與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子；催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則與OH相連的碳原子上含有1個H原子；脫水反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品，則與OH相連的碳原子相鄰碳上含有H原子；綜上可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為(1)根據(jù)上面的推斷可知A中含有醇羥基，苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基，b、c項正確。(2)A中含有羥基，與Na反應(yīng)生成氫氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaH2。(3)有機物A的同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，則符合條件的有：酚羥基和乙基兩個取代基，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種；酚羥基和2個甲基共3個取代基，兩個甲基為對位關(guān)系時有1種結(jié)構(gòu)，兩個甲基為鄰位關(guān)系時有2種結(jié)構(gòu)，兩個甲基為間位關(guān)系時有3種結(jié)構(gòu)，一共9種?！究键c】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合14有機物A的結(jié)構(gòu)簡式是它可以通過不同的反應(yīng)得到下列物質(zhì)：B. (1)A中含氧官能團的名稱為_。(2)寫出由A制取B的化學(xué)方程式：_。(3)寫出由A制取B、C、D三種物質(zhì)的反應(yīng)類型：B_，C_，D_。(4)寫出兩種既可以看作酯類又可以看作酚類、分子中苯環(huán)上連有三種取代基的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要求這兩種同分異構(gòu)體分子中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同)_、_。答案(1)羥基、羧基(2) H2O(3)酯化(或取代)反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(4)(其他合理答案均可)解析A中所含的官能團有羧基(COOH)、羥基(OH)。結(jié)合B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，它們分別可由A通過酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)(與HBr)制得。根據(jù)同分異構(gòu)體的要求可知，A的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上的取代基一定有OH，酯基可以是HCOO或CH3COO，對應(yīng)的烴基只能是CH2CH3或CH3?！究键c】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合15(2017湖北孝感高中高二期中)某物質(zhì)E可作香料，其結(jié)構(gòu)簡式為，工業(yè)合成路線如下：已知：RCH=CH2HBrRCH=CH2HBr (R代表烴基)回答下列問題：(1)A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78。下列關(guān)于A的說法中，正確的是_(填序號)。a密度比水大b所有原子均在同一平面上c一氯代物只有一種(2)B的結(jié)構(gòu)簡式可能是_、_。(3)步驟的化學(xué)方程式是_。答案(1)bc(3) HBr解析A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為，與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成一氯代物B，則B為或，B發(fā)生消去反應(yīng)生成與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C為。(1)A為，密度比水小；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；苯分子中不存在單雙鍵交替形式，是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，其一氯代物只有一種，故a錯誤，b、c正確?！究键c】 鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】 鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合