課時(shí)2烴和鹵代烴課時(shí)跟蹤訓(xùn)練1已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_，D_，E_，H_。(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；AHBrD，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為。答案(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)NaOHNaBr2實(shí)驗(yàn)室制備1,2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 脫水生成乙醚用少量溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態(tài)無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色液體密度/(gcm-3)0.792.20.71沸點(diǎn)/78.5132.34.6熔點(diǎn)/-1309-116回答下列問(wèn)題：(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 左右，其最主要目的是_(填正確選項(xiàng)前的字母)。a引發(fā)反應(yīng) b加快反應(yīng)速度c防止乙醇揮發(fā) d減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入_(填正確選項(xiàng)前的字母)，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體。a水 b濃硫酸c氫氧化鈉溶液 d飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是_。(4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在_層(填“上”或“下”)。(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用_(填正確選項(xiàng)前的字母)洗滌除去。a水 b氫氧化鈉溶液c碘化鈉溶液 d乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用_的方法除去。(7)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是_；但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是_。解析(2)根據(jù)題中提示，選用堿溶液來(lái)吸收酸性氣體；(3)制備反應(yīng)是溴與乙烯的反應(yīng)，明顯的現(xiàn)象是溴的顏色褪去；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下層；(5)溴在水中溶解度小，不用水洗滌，碘化鈉與溴反應(yīng)生成碘會(huì)溶解在1,2-二溴乙烷中，不用碘化鈉溶液除溴，乙醇與1,2-二溴乙烷混溶也不能用；(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙醚沸點(diǎn)低，可通過(guò)蒸餾除去(不能用蒸發(fā)，乙醚不能散發(fā)到空氣中，且蒸發(fā)會(huì)導(dǎo)致1,2-二溴乙烷揮發(fā)到空氣中)；(7)溴易揮發(fā)，冷卻可減少揮發(fā)。但如果用冰水冷卻會(huì)使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管。答案(1)d(2)c(3)溴的顏色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸餾(7)避免溴大量揮發(fā)1,2-二溴乙烷的熔點(diǎn)低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管3(2016邯鄲模擬)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于_反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：_。(4)1.16 g H與足量NaHCO3作用，標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是_ mL。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故A為(CH3)3CCH2CH3，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為(CH3)3CCHCH2，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基CHO，故B為(CH3)3CCH2CH2Cl，F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2OH，G為(CH3)3CCH2CHO，H為(CH3)3CCH2COOH，D為(CH3)3CCH2ClCH3。(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為0.01 mol，由(CH3)3CCH2COOHNaHCO3(CH3)3CCH2COONaH2OCO2可知，生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol，二氧化碳的體積是0.01 mol22.4 Lmol-10.224 L224 mL。答案(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OHO22(CH3)3CCH2CHO2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH42Ag3NH3H2O4(選做題)(2016湖北七市聯(lián)考)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；C的化學(xué)名稱是_；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；、的反應(yīng)類型依次是_、_。解析(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)84/146，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。答案(1)(2)是(3)2NaOH2NaCl2H2O2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))5下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：_。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，F(xiàn)1和F2互為_。解析這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間相互轉(zhuǎn)化的框圖題，在考查烷烴的取代反應(yīng)和烯烴、二烯烴的加成反應(yīng)的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)考查了鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)這一性質(zhì)，解題的關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)的條件確定反應(yīng)的類型及產(chǎn)物。轉(zhuǎn)化過(guò)程：烷烴鹵代烴單烯烴二鹵代烴二烯烴1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成(3)2NaOH2NaBr2H2O(4)同分異構(gòu)體6異丙苯是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：(1)由苯與2-丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于_反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_。(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是_。(3)-甲基苯乙烯是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)_。(4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈、1,3-丁二烯和-甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮單體比例)_。解析(1)由苯與2-丙醇制備異丙苯屬于取代反應(yīng)，由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對(duì)位引入Br，所以與苯的鹵代反應(yīng)條件相同，需用液溴在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應(yīng)。(2)異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的1,3,5-三甲苯中等效氫原子最少，故其一溴代物最少(共2種)。(3)由異丙苯制備-甲基苯乙烯，首先對(duì)此二者結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，可以看出異丙苯中的CC變成了-甲基苯乙烯中的，因此需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng)，即Cl2HCl；CCH3CH2HCl。(4)ABS樹脂是由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯和-甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應(yīng)為nCH2=CHCNnCH2=CHCH=CH2。答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1,3,5-三甲苯(3)Cl2HClHCl(4)7對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(4)F的分子式為_；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。答案(1)甲苯(2)2Cl22HCl取代反應(yīng)(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)138(全國(guó)卷)AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_；(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是_；(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是_。(4)的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_；(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案(1)3-甲基-1-丁炔(2)(3)(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(5)H2C=CHCH=CHCH3或CH3CH2CCCH3(6)