課時(shí)5基本營養(yǎng)物質(zhì)有機(jī)高分子化合物課時(shí)跟蹤訓(xùn)練1(2017山西運(yùn)城調(diào)研)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析由的產(chǎn)物知，的產(chǎn)物為CHCH2Cl；由的產(chǎn)物知，的產(chǎn)物為CHCH2CN；由的產(chǎn)物推知的產(chǎn)物為，進(jìn)一步推知的產(chǎn)物為。答案CHCHHClCH2=CHClnCH2=CHCl(聚氯乙烯)CHCHHCNCH2=CHCNnCH2=CHCN(聚丙烯腈)2CHCHCH2=CHCCHCH2=CHCCHHCl2葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質(zhì)。請(qǐng)結(jié)合題意回答問題：已知：RCOOHCH2=CH2O2RCOOCH=CH2H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機(jī)物A，A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：B是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，寫出AB的化學(xué)方程式：_。D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對(duì)分子質(zhì)量相同)。X可催化氧化成Y，也可與H2反應(yīng)生成Z。X和Y的結(jié)構(gòu)中有一種相同的官能團(tuán)是_，檢驗(yàn)此官能團(tuán)需用的試劑是_。(3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是：FGH，H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。G還可以發(fā)生的反應(yīng)有_(填字母)a加成反應(yīng)b水解反應(yīng)c氧化反應(yīng)d消去反應(yīng)e還原反應(yīng)本題涉及的所有有機(jī)物中，與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)_。解析(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2=CH2，C為CH3COOH，由題干信息可知B與C反應(yīng)生成的D為CH3COOCH=CH2。(2)由X氧化成Y，與H2反應(yīng)生成Z，可推知X為醛，Y為酸，Z為醇，又由于Y與CH3CH2OH的相對(duì)分子質(zhì)量相同，可知Y為甲酸，X為甲醛，Z為甲醇；在甲酸中存在CHO。(3)Z為甲醇，由GZH且H與CH3COOCH=CH2互為同分異構(gòu)體可推知G為CH2=CHCOOH，H為CH2=CHCOOCH3，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為：，分子式為C3H6O3。符合要求的有機(jī)物必須滿足最簡式為CH2O。答案(1)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3COOCH=CH2(2)CHO銀氨溶液(或新制氫氧化銅)(3)aceHOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH3PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：已知：RCCH(1)AB的反應(yīng)類型是_；B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是_；D的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含OO鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_。(5)下列關(guān)于A的說法正確的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2解析(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。(5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng)；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。答案(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三鍵、羥基1,4-丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O(5)ac4(2013山東理綜，33)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_；的反應(yīng)類型為_。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_。解析結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺-66的合成路線，推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型，分析、解決相關(guān)問題。(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有CHO，則剩余部分基團(tuán)為C3H7(即丙基)，而C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團(tuán)為Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再和稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。(4)由題給信息可知，E在H2O、H條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺-66)。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3溶液(4)nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH(2n-1)H2OO5(2015課標(biāo)全國，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知；已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHOR2CH2CHO回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_；若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號(hào))。a48b58c76d122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號(hào))。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀解析(1)7012510，則A的分子式為C5H10，因A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A為環(huán)戊烷，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B為單氯代烴，故B為，B轉(zhuǎn)化為C是鹵代烴的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為。(3)由題給信息知E為CH3CHO，F(xiàn)為HCHO，由信息知生成G的反應(yīng)式為：CH3CHOHCHOHOCH2CH2CHO，G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛，生成G的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)由題給轉(zhuǎn)化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，H為HOCH2CH2CH2OH，則生成PPG反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的鏈節(jié)是，相對(duì)質(zhì)量為172,10 00017258。(5)D的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明分子中含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明它是甲酸酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有如下5種：、。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為611的是CHOOCCH3CH3COOH。因同分異構(gòu)體的分子式相同，則所含元素種類相同；因同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，故質(zhì)譜儀中顯示的碎片相對(duì)質(zhì)量的大小可能不完全相同，紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號(hào)也會(huì)不同。答案(1)(2)(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(4)(2n-1)H2Ob(5)5c6(2016江蘇六校第一次聯(lián)考)卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為_，B中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是_。(2)CD轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式為_。(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。a紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基b核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子c能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析(1)根據(jù)流程圖，反應(yīng)為加成反應(yīng)，即A中含碳碳雙鍵，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推出A的結(jié)構(gòu)，所以A為2-甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，BC即B中羥基被氯原子取代，所以為取代反應(yīng)。(2)CD是取代反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)為，分子式為C5H9NO2。(3)Y為，滿足條件的同分異構(gòu)體需含苯環(huán)，結(jié)合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子所以分子較對(duì)稱，則可試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、。(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為，可聚合生成。答案(1)2-甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反應(yīng)(2)C5H9NO2(3)(4)(n-1)H2O7(2015北京海淀一模)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：已知：.RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烴基).(R、R代表烴基)(1)的反應(yīng)類型是_。(2)的化學(xué)方程式為_。(3)PMMA單體的官能團(tuán)名稱是_、_。(4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，的化學(xué)方程式為_。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)下列說法正確的是_(填字母序號(hào))。a為酯化反應(yīng)bB和D互為同系物cD的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高d1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4 mol NaOH(7)J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(8)寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式：_。解析乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，B為HOCH2CH2OH，PET單體含有12個(gè)碳原子，結(jié)合信息可知PET單體為，D為CH3OH。由PMMA可推知單體為CH2=C(CH3)COOCH3，則J為CH2=C(CH3)COOH，G為，由信息可知F為丙酮。(6)反應(yīng)為CH2=C(CH3)COOH與CH3OH的酯化反應(yīng)，a正確；B、D官能團(tuán)的數(shù)目不同，不是同系物，b錯(cuò)誤；CH3OH呈液態(tài)，CH4呈氣態(tài)，c正確；1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2 mol NaOH，d錯(cuò)誤。答案(1)加成反應(yīng)(2)2NaOH2NaBr(3)碳碳雙鍵酯基(4)O22H2O(5)(6)ac(7)(8)