2018高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)案 魯科版.doc
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專題 元素周期表 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容: 高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 1. 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2. 有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)。 3. 常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)。 二. 教學(xué)目的 1. 了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng). 2. 了解氧化還原反應(yīng)的本質(zhì)是電子轉(zhuǎn)移。 3. 了解常見(jiàn)的氧化還原反應(yīng)。 三. 重點(diǎn)和難點(diǎn) 1. 認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。 2. 根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。 3. 分析具體有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型。 四. 考點(diǎn)分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是: 1. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型。 2. 根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析有機(jī)化合物能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng),生成何種化合物。 五. 知識(shí)要點(diǎn) 1. 加成反應(yīng)是_______________________________________________。 2. 一般情況下,能與含碳碳雙鍵的物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有_________、_________、_________等,能與含碳氧雙鍵、碳氮叁鍵的物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有_________、_________等。炔烴中的碳碳叁鍵能與上述所有的試劑發(fā)生加成反應(yīng)。 3. 取代反應(yīng)是___________________________。 4. 消去反應(yīng)是__________________。 5. 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑的類型密切相關(guān),從醇分子中脫去水制烯烴時(shí),常選用_________、_________等脫水劑;欲從鹵代烷中脫去鹵化氫時(shí),通常選用_________、_________等堿性試劑;欲從鄰二鹵代烷中脫去鹵素單質(zhì)時(shí),常選用_________等試劑。 6. 有機(jī)化學(xué)中,氧化反應(yīng)是指__________________;還原反應(yīng)是指__________________。 7. 碳元素的氧化數(shù)一般在_________和_________之間。如果碳原子的氧化數(shù)為-4時(shí)只能被_________;如果碳原子的氧化數(shù)為+4時(shí)只能被_________;如果氧化數(shù)在-4~+4之間,碳元素既能_________又能_________。 8. 在常見(jiàn)的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)中,常見(jiàn)的氧化劑有_________、_________、_________、_________、_________;常見(jiàn)的還原劑有_________、_________、_________等。 注意: (一) 1. 當(dāng)用和分別表示反應(yīng)物時(shí),可用下面的通式來(lái)表示加成反應(yīng)的一般過(guò)程: 即加成反應(yīng)時(shí),雙鍵或叁鍵兩端帶部分正電的原子與試劑中的帶部分負(fù)電的原子或原子團(tuán)結(jié)合,雙鍵或叁鍵兩端帶部分負(fù)電荷的原子與試劑中帶部分正電荷的原子或原子團(tuán)結(jié)合,得到加成產(chǎn)物。 2. 常見(jiàn)加成反應(yīng):等 或等 注意:“”一般指含在醛基或酮羰基部分的基團(tuán)可以與HCN、等加成,但類似于及中的,一般不易加成。 3. 化合物分子中的重鍵部分往往易于斷裂,因?yàn)橹劓I部分是由鍵和鍵組成,通常鍵不太穩(wěn)定,易于斷裂,從而與加成試劑發(fā)生反應(yīng)。 (二) 1. 取代反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是一上一下,即分子中的原子或原子團(tuán)從分子中脫離,而與另一新原子或原子團(tuán)去結(jié)合生成新的產(chǎn)物。因此,取代反應(yīng)必然有兩種產(chǎn)物出現(xiàn),類似于無(wú)機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)。 2. 有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式來(lái)表示: 如以乙醇與氫溴酸發(fā)生的取代反應(yīng)為例分析: 3. 取代反應(yīng)的應(yīng)用 (1)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化,如被取代,形成醇等用途廣泛的有機(jī)物。 (2)增長(zhǎng)碳鏈,如+HCl (3)制備物質(zhì),如:丙烯和取代生成的,經(jīng)加成,再水解可得(甘油)。 (三) 1. 常見(jiàn)的消去反應(yīng) (1)鹵代烴的消去反應(yīng) ①條件:醇溶液,加熱 (消去一分子) ②條件:Zn、加熱 (消去一分子) (2)醇的消去反應(yīng) 條件:濃、加熱(或) 2. 鹵代烴和醇能發(fā)生消去反應(yīng)滿足的條件 (1)該鹵代烴和醇必須有鄰碳;(2)鄰碳上必須有氫。若用金屬作條件消去,兩個(gè)溴必須分布在鄰碳上,否則不產(chǎn)生雙鍵,則不能稱為消去。因此用作消去條件時(shí),必須是鄰二鹵代烷。 (四) 1. 加聚反應(yīng) 加聚反應(yīng)一般是指含不飽和鍵的小分子單體互相依次加成。形成高分子化合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是不飽和鍵斷裂后的再成鍵過(guò)程。能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)是具有不飽和鍵的化合物,如烯烴、炔烴及其衍生物等。加聚反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上,生成的聚合物與單體具有相同的化學(xué)組成。加聚反應(yīng)按單體的種類可分為單聚和共聚兩種。一種單體進(jìn)行的聚合稱為單聚;兩種或兩種以上單體也可以進(jìn)行聚合,生成含有這兩種或多種結(jié)構(gòu)單元的大分子,這類聚合反應(yīng)稱為共聚。利用共聚反應(yīng)可以改善聚合物的性能以適應(yīng)實(shí)際應(yīng)用中的需要。例如丁二烯和苯乙烯可以共聚得到彈性好、耐磨的丁苯橡膠。 典型加聚反應(yīng)的總結(jié) 聚乙烯 聚丙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 有機(jī)玻璃 催化劑 天然橡膠 2. 縮聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)是由兩種或兩種以上單體互相結(jié)合成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子(如水、氨等分子)的反應(yīng)。能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)。常見(jiàn)的能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)如:苯酚和甲醛(或其他含醛基的物質(zhì)),二元醇之間,二元羧酸和二元醇之間(實(shí)質(zhì)是和結(jié)合成水,形成聚酯),氨基酸(相同的或不同的)之間(實(shí)質(zhì)是和結(jié)合成水,形成含肽鍵的多肽、蛋白質(zhì)),既含又含的物質(zhì)之間。 在縮聚反應(yīng)中,如使用含兩個(gè)官能團(tuán)的化合物作原料,得到的是線型聚合物,如使用含三個(gè)官能團(tuán)的化合物作原料,則得到的是具有體型結(jié)構(gòu)的聚合物 縮聚反應(yīng)的常見(jiàn)類型 (1)中的氧原子與另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子縮合成水的反應(yīng)。 如: (2)醇羥基中的氫和酸分子中的縮合成水的反應(yīng)。 如: (3)羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合成水的反應(yīng)。如: (五) 1. 能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)是含、、及部分含的物質(zhì),包括:烯、炔、二烯、油脂()、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。 注意:飽和的羧酸、飽和的酯一般不能被酸性高錳酸鉀氧化。 2. 能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)是含、、羰基、苯環(huán)的物質(zhì),包括:烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。 3. 對(duì)于氧化數(shù),有如下規(guī)定:(1)氫原子氧化數(shù)為+1,當(dāng)碳、氧等原子上連有一個(gè)氫原子時(shí),碳、氧等原子的氧化數(shù)就為-1;(2)若碳原子與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、叁鍵相結(jié)合,碳原子的氧化數(shù)就分別為+1,+2,+3;(3)若碳原子與碳原子相連,其氧化數(shù)均為零。在判斷碳原子的氧化數(shù)時(shí),應(yīng)綜合考慮以上三點(diǎn)。 碳的氧化數(shù)最低為-4,最高為+4。當(dāng)處于最低氧化數(shù)時(shí),只能升高氧化數(shù),發(fā)生氧化反應(yīng),自身作還原劑,如。當(dāng)處于最高氧化數(shù)時(shí),只能降低氧化數(shù),發(fā)生還原反應(yīng),自身作氧化劑,如。 4. 氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的應(yīng)用 轉(zhuǎn)變官能團(tuán):如。又如HCOOH 【典型例題】 例1. 醛可以跟亞硫酸氫鈉飽和溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成物是水溶性的羥基磺酸鈉;H,反應(yīng)是可逆的,在通常條件下有向正方向轉(zhuǎn)化。 (1)若氯苯中混有雜質(zhì)苯甲醛,欲將此雜質(zhì)全部除去,可采用的試劑是__________,其分離方法是__________。 (2)若使全部變成乙醛,可采用的試劑是__________或__________,其分離方法是__________。 分析:將苯甲醛轉(zhuǎn)化為,由于氯苯難溶于水,易溶于水,用分液漏斗分離即可。 由于 生成物中有,只要將除去平衡就向右移動(dòng)。 除去的方法:①加強(qiáng)堿(如),使變?yōu)椋虎诩訌?qiáng)酸,使,分離方法為加熱蒸餾。 答案:(1)飽和溶液 充分反應(yīng)后分液 (2)足量的溶液 足量的稀 充分反應(yīng)后加熱蒸餾 例2. 鹵代烴在存在的條件下水解,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如等陰離子)取代鹵代烴中的鹵原子。例如: 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)溴乙烷與反應(yīng)。 (2)碘甲烷與反應(yīng)。 (3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 分析:由原題開(kāi)始提供的信息“鹵代烴在溶液中水解,實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)取代鹵代烴中的鹵原子的反應(yīng)”,可知解(1)(2)兩題的關(guān)鍵是找出帶負(fù)電的原子團(tuán)。分析(1)帶負(fù)電的,應(yīng)是與溴乙烷中的原子取代。同樣(2)中應(yīng)是取代碘原子。(3)中碘甲烷為鹵代烴,必須與取代才能得到甲乙醚。因此必須用與反應(yīng)制取。 答案:(1) (2) (3) 例3. 在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)物。下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。 寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫明反應(yīng)條件。 (1)由分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椤? (2)由分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椤? 分析:根據(jù)題目的信息,即在不同條件下,相同的反應(yīng)物可得到不同的生成物,審查題目的要求,學(xué)會(huì)示例并能加以運(yùn)用。(1)是原子從1號(hào)碳移到2號(hào)碳上,由于二者都是飽和的有機(jī)物,不能通過(guò)取代直接完成轉(zhuǎn)化,所以必須利用信息②使變成烯烴,然后利用信息加成制得;(2)烯烴制醇時(shí)烯烴與水加成即可,但羥基位置不能確定,因此利用信息先定位加成,然后與水溶液反應(yīng),才能得到結(jié)論中的物質(zhì)。 答案:(1) (2) 例4. 下面是一種線型高分子的一部分 … … 由此分析,構(gòu)成這種高分子化合物的單體至少有____________種,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)________________________________。 分析:根據(jù)酯化反應(yīng)的原理:,可以從高分子鏈中酯的結(jié)構(gòu)推出各種酸和醇的分子結(jié)構(gòu)片段,即本著化學(xué)鍵從哪生成再?gòu)哪臄嗔训脑瓌t思考問(wèn)題。斷裂處可見(jiàn)下面箭頭處: … … 斷裂后的第三、第五片段結(jié)構(gòu)相同。 答案:5 、、、、 例5. 標(biāo)出下列中心碳原子的氧化數(shù) ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ 分析:根據(jù)氧化數(shù)的定義求解,H氧化數(shù)為+1,每連接一個(gè)H,該碳原子氧化數(shù)就為-1,C、C相連,氧化數(shù)為0,C與、N以單鍵結(jié)合,碳氧化數(shù)為+1,;以雙鍵結(jié)合,碳氧化數(shù)為+2;以叁鍵結(jié)合,碳氧化數(shù)為+3,分析碳的成鍵情況,得出各部分氧化數(shù)加和后即得,如:⑩的C、C間相連,C氧化數(shù)為0,相連,C氧化數(shù)為+2,—C—O—相連,C氧化數(shù)為+1。 所以該碳原子的氧化數(shù)。 答案:① ② ③ ④ ⑤-1 ⑥ ⑦ ⑧⑨ ⑩ 例6. 下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是 C. D. 分析:A中官能團(tuán)有醛基、醇羥基,醛基可與發(fā)生還原反應(yīng)生成醇,實(shí)際也是加成反應(yīng),醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng),也可發(fā)生消去反應(yīng),符合題意。B中不能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)。C中不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)。D中不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案:A- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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