專題18 有機化學實驗烷烴、烯烴和炔烴的重要實驗一. 甲烷的氯代反應(yīng)【知識梳理】1. 操作：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排飽和食鹽水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。2. 現(xiàn)象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現(xiàn)油狀液體，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升，可能有晶體析出（會生成HCl，增加了飽和食鹽水中氯離子的濃度）。3. 解釋：生成鹵代烴二. 乙烯的實驗室制法【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸2. 反應(yīng)原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（濃）6SO2+ 2CO2+ 9H2O3. 發(fā)生裝置和收集裝置：發(fā)生裝置：l + l g （圓底燒瓶、酒精燈、溫度計等）收集裝置：排水法，不能用排空氣法。4. 尾氣處理：點燃法【深度講解】 配制乙醇和濃硫酸體積比為1:3的混合液應(yīng)注意：應(yīng)將濃硫酸緩緩注入乙醇并不斷搖勻。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。 溫度計水銀球（或液泡）應(yīng)插入反應(yīng)混和液，液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應(yīng)溫度為170。 反應(yīng)時應(yīng)迅速升溫到170。(目的是為了減少副反應(yīng)的發(fā)生) 為防止加熱過程中液體爆沸，應(yīng)在反應(yīng)液中加少許碎瓷片。 如控溫不當，會發(fā)生副反應(yīng)，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì)，必須通過濃NaOH溶液（或堿石灰）后，才能收集到比較純凈的乙烯。 若實驗時，已開始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時間，忽然記起要加碎瓷片，應(yīng)先停止加熱，冷卻到室溫后，在補加碎瓷片。 濃硫酸的作用是：催化劑、脫水劑。 實驗結(jié)束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸。要想不被倒要把水中的導管先拿出來 點燃乙烯前要驗純。三. 乙炔的實驗室制法【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：電石（主要成分為CaC2）、水（用飽和食鹽水代替）2. 反應(yīng)原理：CaC2 + 2H2O Ca（OH）2 + CHCH副反應(yīng)： CaS + 2H2O Ca（OH）2 + H2S Ca3P2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2PH3Ca3As2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2AsH33. 發(fā)生裝置和收集裝置：發(fā)生裝置：S + l g （廣口瓶（或錐形瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等）收集裝置：排水法。4. 尾氣處理：點燃法【深度講解】 不能用啟普發(fā)生器制乙炔：a. 反應(yīng)產(chǎn)物Ca（OH）2微溶于水，呈糊狀堵塞反應(yīng)容器，使水面難以升降；b. 反應(yīng)速率快且放出大量的熱，會損壞啟普發(fā)生器。 電石與水反應(yīng)很劇烈，應(yīng)選用分液漏斗，通過控制水流的速度，來控制產(chǎn)生乙炔的速度。 電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和食鹽水代替水可減緩反應(yīng)速率，獲得平穩(wěn)的乙炔氣流。 由于電石中含有其他雜質(zhì)（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）難聞的氣體。要想制得較純凈的CHCH可將氣體通過盛有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗氣瓶。 得到平穩(wěn)的乙炔氣流：常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫噴出?！就卣埂?由于電石中含有其他雜質(zhì)（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）難聞的氣體。要想制得較純凈的CHCH可將氣體通過盛有 CuSO4溶液的洗氣瓶。 電石與水反應(yīng)很劇烈，可以采取下列措施來控制反應(yīng)速率： 用飽和食鹽水代替水。 通過分液漏斗滴加飽和食鹽水。四. 石蠟的催化裂化【知識梳理】（1）反應(yīng)原料：石蠟、氧化鋁（或分子篩） （2）原理：CnH2n+2 Cn1H2n1 + Cn2H2n2 +2 （3）反應(yīng)裝置：【深度講解】 氧化鋁或分子篩的作用：催化劑。 裝置中冷水的作用：冷凝裂化氣。 裝置中小試管中收集到的液體的成分有烷烴和烯烴。 裝置中小試管中的現(xiàn)象是酸性KmnO4溶液褪色。五. 石油的分餾【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：原油2. 反應(yīng)原理：利用加熱和冷凝（蒸餾），把石油分成不同沸點范圍的餾分。3. 反應(yīng)裝置：蒸餾燒瓶、酒精燈、溫度計、冷凝器（冷凝管）、錐形瓶等?！旧疃戎v解】 溫度計水銀球（或液泡）應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口略低處，測定的是餾分蒸氣的溫度。 冷凝器中冷凝水的流向與氣流反向相反，應(yīng)從下口入水上口出水。 為防止爆沸，反應(yīng)混合液中需加入少量碎瓷片。 例1實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40脫水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如下圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇1,2-二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體密度g cm-3 0.79 2.2 0.71 沸點 78.5 132 34.6 熔點 一l30 9 -1l6回答下列問題：(1) 在此制各實驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170左右，其最主要目的是 ；(填正確選項前的字母) a.引發(fā)反應(yīng) b.加快反應(yīng)速度 c.防止乙醇揮發(fā) d.減少副產(chǎn)物乙醚生成(2) 在裝置C中應(yīng)加入 ，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：(填正確選項前的字母) a水 b濃硫酸 c氫氧化鈉溶液 d飽和碳酸氫鈉溶液 (3) 判斷該制各反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是 ；(4) 將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在 層(填“上”、“下”)；(5) 若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用 洗滌除去；(填正確選項前的字母) a水 b氫氧化鈉溶液 c碘化鈉溶液 d乙醇(6) 若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚可用 的方法除去；(7) 反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是 但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是 【答案】 d c 溴的顏色完全褪去 下 b 蒸餾 避免溴大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管?！窘馕觥?因乙醇在濃硫酸的存在下在140脫水生成乙醚，故迅速地把反應(yīng)溫度提高到170左右的原因，是減 芳香烴的重要實驗一. 苯與溴的反應(yīng)【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：苯、液溴、鐵。2. 反應(yīng)原理： 3. 反應(yīng)裝置：S + l g （具支試管、（或錐形瓶、廣口瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等）4. 尾氣處理：吸收法（用堿液吸收，一般用NaOH溶液）【深度講解】 將反應(yīng)混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液體，是因為未反應(yīng)的溴溶解在溴苯中的緣故，可用堿溶液（NaOH溶液）反復洗滌在分液。 不能用甲苯的方法來除去溴苯中溶解的溴，因為苯也能溶解溴苯。 AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明有HBr氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)。 若無吸收管，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，因為Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀。 吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止對HBr檢驗的干擾。 原料：溴應(yīng)是液溴。加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 ?，F(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，紅棕色氣體充滿燒瓶(反應(yīng)放熱)。導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中導管口附近出現(xiàn)白霧，(是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_)。 添加藥品順序：苯，溴，鐵的順序加藥品 伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是 導氣 、冷凝回流（提高原料的利用率和產(chǎn)品的產(chǎn)率）。 導管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為_HBr氣體易溶于水，防止倒吸_（進行尾氣吸收，以保護環(huán)境免受污染）。 反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有_溴_的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）。二.硝基苯的制取【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：苯、濃硝酸、濃硫酸2. 反應(yīng)原理：3. 反應(yīng)裝置：大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等。4. 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。 向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。【先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)】 在50-60下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。 除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。 將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯?！旧疃戎v解】 配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性) 步驟中，為了使反應(yīng)在50-60下進行，常用的方法是_水浴_。水浴溫度不宜過高，如溫度過高不僅會引起苯和硝酸的揮發(fā)，還會使?jié)庀跛岱纸猱a(chǎn)生NO2等，也容易生成較多的副產(chǎn)物二硝基苯（有劇毒）。因此控制好溫度是做好本實驗的關(guān)鍵。 步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。 步驟中粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。 純硝基苯是無色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有苦杏仁味氣味的油狀液體。因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黃色。 需要空氣冷卻 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下,這是為何： 防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā) 溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)例2 某實驗小組用下圖所示裝置制備一硝基甲苯（包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯）：反應(yīng)原理：實驗中可能用到的數(shù)據(jù)：實驗步驟： 濃硫酸與濃硝酸按體積比1：3配制混合溶液（即混酸）共40 mL； 在三頸瓶中加入13g甲苯（易揮發(fā)），按圖所示裝好藥品和其他儀器； 向三頸瓶中加入混酸； 控制溫度約為50，反應(yīng)大約10 min，三頸瓶底有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)； 分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到純凈的一硝基甲苯共15 g。請回答下列問題：（1）實驗前需要在三頸瓶中加入少許_，目的是_。（2）冷凝管的作用是_；冷卻水從冷凝管的_（填“a”或“b”）端進入。（3）儀器A的名稱是_ ，使用該儀器前必須進行的操作是_。（4）分離反應(yīng)后產(chǎn)物的方案如下：其中，操作1的名稱為_，操作2必需的玻璃儀器有酒精燈、溫度計、錐形瓶、牛角管（尾接管）和_、_。（5）本實驗中一硝基甲苯的產(chǎn)率為_（結(jié)果保留小數(shù)點后一位數(shù)字）?！敬鸢浮?沸石（或碎瓷片）；防止暴沸； 冷凝回流；a； 分液漏斗； 檢查是否漏液； 分液；蒸餾燒瓶、冷凝管； 77.5%；（5）產(chǎn)率的計算方法就是用實際產(chǎn)量除以理論產(chǎn)量；根椐方程式，一摩爾的甲苯可以得到一摩爾的對硝基甲苯與一摩爾的鄰硝基甲苯，換成質(zhì)量即：92g的甲苯可以得到137g的對硝基苯和137g的鄰硝基苯，則純13g的甲苯就能得到的一硝基苯的質(zhì)量為：=19.35g，本實驗中分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到凈的一硝基甲苯共15g，所以一硝基苯的產(chǎn)量為：100%77.5%，鹵代烴和醇的重要實驗一. 溴乙烷的水解【知識梳理】（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr + H2O【深度講解】 溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。 溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br-的產(chǎn)生。 水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說明有Br-產(chǎn)生。 二. 乙醇的化學性質(zhì):【知識梳理】1. 乙醇鈉的生成（1）反應(yīng)原料：乙醇、鈉（2）反應(yīng)原理：2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2（3）發(fā)生裝置：S + l g（試管、（或錐形瓶、燒瓶等）、分液漏斗等）（4）氣體體積的測定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積）【深度講解】 防止因氣體受熱膨脹，使得測得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。讀數(shù)時多功能瓶與量筒的液面要齊平（等高）。 為防止冷卻后，量筒中水倒流一部分進入中間的試劑瓶中，而使測得的體積偏大，應(yīng)將量筒中的導管插入水面以下。 讀數(shù)時導管內(nèi)水的體積不考慮在內(nèi)，會影響測定結(jié)果。2. 乙醇的催化氧化（1）反應(yīng)原料：乙醇、空氣、銅絲（2）反應(yīng)原理： （3）反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等）【深度講解】 該反應(yīng)中Cu為催化劑，CuO為中間物質(zhì)。 該反應(yīng)放熱，放出的熱量足以維持反應(yīng)繼續(xù)進行。例3 氯仿（CHCl3）常用作有機溶劑和麻醉劑，常溫下在空氣中易被氧化實驗室中可用熱還原CCl4法制備氯仿，裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：物質(zhì)相對分子質(zhì)量密度/（gmL1）沸點/水中溶解性CHCl3119.51.5061.3難溶CCl41541.5976.7難溶實驗步驟：檢驗裝置氣密性；開始通入H2； 點燃B處酒精燈； 向A處水槽中加入熱水，接通C處冷凝裝置的冷水； 向三頸瓶中滴入20mLCCl4；反應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，將D處錐形瓶中收集到的液體分別用適量NaHCO3溶液和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無水CaCl2固體，靜置后過濾；對濾液進行蒸餾純化，得到氯仿15g請回答：（1）若步驟和步驟的順序顛倒，則實驗中產(chǎn)生的不良后果可能為 （2）B處中發(fā)生主要反應(yīng)的化學方程式為 （3）C處中應(yīng)選用的冷凝管為 （填選項字母）；冷水應(yīng)從該冷凝管的 （填“a”或“b”）口接入（4）步驟中，用水洗滌的目的為 （5）該實驗中，氯仿的產(chǎn)率為 （6）氯仿在空氣中能被氧氣氧化生成HCl和光氣（COCl2），該反應(yīng)的化學方程式為 【答案】（1）加熱時氫氣遇氧氣發(fā)生爆炸、生成的氯仿被氧氣氧化；（2）CCl4+H2CHCl3+HCl；（3）B；a；（4）洗掉NaHCO3和NaCl；（5）61%；（6）2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl（5）20mLCCl4的質(zhì)量為31.8g，其物質(zhì)的量為0.206mol，根據(jù)反應(yīng)CCl4+H2CHCl3+HCl可知，理論上應(yīng)生成的物質(zhì)的量為0.206mol，即質(zhì)量為24.6g，根據(jù)產(chǎn)率=100%=61%，故答案為：61%；（6）氯仿在空氣中被氧氣氧化生成HCl和光氣（COCl2），根據(jù)元素守恒可知化學方程式為2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl，故答案為：2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl醛和酸的重要實驗一. 乙醛的銀鏡反應(yīng)【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液2. 反應(yīng)原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O3. 反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）【深度講解】 配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質(zhì)。 實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。 必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質(zhì)），水浴溫度不宜過高。 如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。 實驗完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)）二. 乙醛被新制的Cu（OH）2氧化【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液2. 反應(yīng)原理：CH3CHO +NaOH+ 2Cu（OH）2CH3COONa + Cu2O+ 3H2O3. 反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管【深度講解】 本實驗必須在堿性條件下才能成功。 Cu（OH）2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，配制時CuSO4溶液的質(zhì)量分數(shù)不宜過大，且NaOH溶液應(yīng)過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu（OH）2的質(zhì)量分數(shù)過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。三. 乙酸乙酯的制備【知識梳理】1. 反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液2. 反應(yīng)原理: 3. 反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈【深度講解】 濃H2SO4在反應(yīng)中起催化劑、脫水劑、吸水劑的作用。 飽和Na2CO3溶液的作用： 中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉以便于文乙酸乙酯的氣味； 溶解揮發(fā)出來的乙醇； 冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度，以便于分層析出，分液。 不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因為乙酸乙酯在強堿NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯。 導管未插入液面以下，是為了防倒吸。例4 乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素質(zhì)的成分之一，具有香蕉的香味，實驗室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：實驗步驟：在A中加入4.4 g的異戊醇，6.0 g的乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片，開始緩慢加熱A，回流50分鐘，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，分別用少量水，飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無水硫酸鎂固體，靜置片刻，過濾除去硫酸鎂固體，進行蒸餾純化，收集140143 餾分，得乙酸異戊酯3.9 g。回答下列問題：（1）裝置B的名稱是： （2）在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是： ； 第二次水洗的主要目的是： 。（3）在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后 （填標號），A直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出 B直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出D先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口放出（4）本實驗中加入過量乙酸的目的是： （5）實驗中加入少量無水硫酸鎂的目的是： （6）在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是： (填標號)（7）本實驗的產(chǎn)率是： A、30 B、40 C、 50 D、60（8）在進行蒸餾操作時，若從130 開始收集餾分，產(chǎn)率偏 (填高或者低)原因是 【答案】（1）球形冷凝管；（2）洗掉大部分硫酸和醋酸；洗掉碳酸氫鈉；（3）D；（4）提高醇的轉(zhuǎn)化率；（5）干燥；（6）b；（7）D；（8）高；會收集少量的未反應(yīng)的異戊醇。 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的重要實驗一. 糖類水解【知識梳理】1蔗糖水解實驗探究實驗步驟取1 mL 20%的蔗糖溶液，加入35滴稀硫酸。水浴加熱5 min 后取少量溶液，加氫氧化鈉溶液，調(diào)溶液pH至堿性，再加入少量新制的氫氧化銅，加熱35 min，觀察現(xiàn)象并解釋其原因現(xiàn)象產(chǎn)生磚紅色沉淀解釋蔗糖(C12H22O11)分子中不含醛基。蔗糖溶液加酸并加熱后，水解產(chǎn)物中有葡萄糖生成結(jié)論雙糖、多糖可以在稀酸的催化作用下水解，最終生成葡萄糖或果糖。C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6蔗糖 葡萄糖 果糖(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉(或纖維素)葡萄糖特別提醒與銀氨溶液反應(yīng)析出銀(銀鏡反應(yīng))，或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀是醛基(CHO)官能團的特征反應(yīng)。2淀粉水解程度的判斷淀粉的特征反應(yīng)是其在常溫下遇碘(I2)變藍，淀粉水解一般是在H2SO4的催化作用下，其產(chǎn)物為葡萄糖。利用淀粉和葡萄糖的特征反應(yīng)可以判斷淀粉的水解程度。(1) 反應(yīng)條件：銀鏡反應(yīng)、含醛基物質(zhì)與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)必須在堿性條件下進行，即要先用堿液中和水解液中作催化劑的H2SO4；而淀粉與碘水的反應(yīng)則不能在堿性條件下進行，因為I2遇堿會發(fā)生反應(yīng)生成含碘化合物，含碘化合物不能使淀粉變藍色。(2) 判斷水解程度所依據(jù)的現(xiàn)象 尚未水解：加銀氨溶液無銀鏡生成。 部分水解：加銀氨溶液有銀鏡生成，加碘水變藍。 完全水解：加碘水不變藍。二. 肥皂的制取【知識梳理】1.油脂的皂化反應(yīng) （性質(zhì)，工業(yè)應(yīng)用）（1）乙醇的作用： 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應(yīng)物溶為均勻的液體。 （2）油脂已水解完全的現(xiàn)象是不分層 。（3）食鹽的作用使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面 。4、氨基酸與蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)的鹽析與變性（性質(zhì)，重點）鹽析是 物理 變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質(zhì)的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質(zhì)。常見加入的鹽是鉀鈉銨鹽的飽和溶液。變性是 變化，變性是一個 不可逆 的過程，變性后的蛋白質(zhì) 不能 在水中重新溶解，同時也失去 蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)（檢驗）濃硝酸：條件 微熱 ，顏色 黃色 （重點）雙縮脲試劑：試劑的制備 同新制Cu(OH)2溶液 ，顏色 紫玫瑰色 （僅作參考）蛋白質(zhì)受物理或化學因素的影響，改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。一般認為 蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)和三級結(jié)構(gòu)有了改變或遭到破壞，都是變性的結(jié)果。能使蛋白質(zhì)變性的化學方法有加強酸、強堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質(zhì)變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。結(jié)果：失去生理活性顏色反應(yīng)：硝酸與蛋白質(zhì)反應(yīng)，可以使蛋白質(zhì)變黃。這稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)，常用來鑒別部分蛋白質(zhì)，是蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)之一。 蛋白質(zhì)黃色反應(yīng) 某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子一般都存在苯環(huán)。 例5 葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr2C6H12O7CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)H2OCO2相關(guān)物質(zhì)的溶解性見下表：物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣氯化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶實驗流程如下：C6H12O6溶液懸濁液Ca(C6H11O7)2請回答下列問題：（1）第步中溴水氧化葡萄糖時，下列裝置最適合的是_。制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其它試劑，下列物質(zhì)中最適合的是_。A新制Cu(OH)2懸濁液 B酸性KMnO4溶液CO2葡萄糖氧化酶 DAg(NH3)2OH溶液（2）第步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是_；本實驗中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是_。（3）第步需趁熱過濾，其原因是_。（4）第步加入乙醇的作用是_。（5）第步中，下列洗滌劑最合適的是_。A冷水 B熱水 C乙醇 D乙醇水混合溶液【答案】（1）B；C；（2）想提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率；便于后面的分離；氧化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣；（3）葡萄糖酸鈣冷卻后會結(jié)晶析出，如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品； （4）可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于葡萄糖酸鈣的析出 ； （5）D。 這樣可避免溫度降低是析出葡萄糖酸鈣晶體而造成葡萄糖酸鈣的損失。（4）由表中數(shù)據(jù)可知，葡萄糖酸鈣微溶于乙醇，用乙醇洗滌可避免葡萄糖酸鈣溶解而損失，有利于葡萄糖酸鈣析出。（5）洗滌沉淀，應(yīng)避免沉淀溶解，且能將沉淀吸附物沖洗去，可用乙醇-水混合溶液，如只用水，則造成葡萄糖酸鈣溶解而損失，只用乙醇，不能將雜質(zhì)全被洗去，而熱水會溶解大量的葡萄糖酸鈣，因此正確的答案為：D。有機物的分離和提純、檢驗和鑒別一. 有機物的分離與提純【知識梳理】1. 分離方法有機混合物分離方法依據(jù)原理所用主要儀器氣體洗氣發(fā)生化學反應(yīng)或溶解洗氣瓶互不相溶液體分液溶解性不同、密度不同分液漏斗互溶液體、沸點相差較大蒸餾沸點不同蒸餾燒瓶、冷凝管蛋白質(zhì)或油脂水解液鹽析溶解度不同2. 有機物的提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑操作甲烷乙烯或乙炔溴水洗氣溴苯溴NaOH溶液分液苯苯酚NaOH溶液分液乙酸乙酯乙酸飽和Na2CO3溶液分液乙醇乙酸新制氧化鈣蒸餾乙酸水蒸餾溴乙烷乙醇水分液二. 有機物的檢驗和鑒別【知識梳理】1. 檢查有機物的溶解性通常觀察有機物的水溶性：大多數(shù)有機物不易溶于水，某些有機物可以與水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等（低級醇、低級醛、低級羧酸）。苯酚常溫下在水中溶解性不大。2. 液態(tài)有機物的密度由于多數(shù)有機物不易溶于水，依據(jù)液態(tài)有機物的密度對有機物可以進行大致分類： 密度大于水：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等 。 密度小于水：烴、酯、油脂等。3. 有機物燃燒狀況如觀察是否可燃（大部分有機物可燃、四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃）；燃燒時黑煙的多少；燃燒時的氣味（如聚氯乙烯、蛋白質(zhì)）等。4. 有機物的官能團官能團加試劑現(xiàn)象碳碳雙鍵、三鍵、苯的同系物、有還原性的物質(zhì)等酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色（氧化還原反應(yīng)）碳碳雙鍵、碳碳三鍵溴水溴水褪色（加成反應(yīng)）OH 醇羥基Na產(chǎn)生氣泡乙酸、濃硫酸有果香味酯生成酚羥基FeCl3溶液呈現(xiàn)紫色濃溴水生成白色沉淀CHO醛基銀氨溶液銀鏡（水浴加熱）新制氫氧化銅Cu(OH)2煮沸后產(chǎn)生紅色沉淀COOH羧基紫色石蕊試液顯紅色NaHCO3產(chǎn)生氣泡氫氧化銅Cu(OH)2藍色沉淀溶解淀粉加碘水顯藍色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱黃色灼燒燒焦羽毛氣味5. 常見試劑官能團現(xiàn)象反應(yīng)類型溴 水碳碳雙鍵、碳碳三鍵褪色加成苯酚白色沉淀取代液態(tài)不溶于水的有機物（苯、甲苯、四氯化碳）分層，水層褪色萃取還原劑（醛類、無機還原劑）褪色氧化還原堿褪色氧化還原溴的四氯化碳溶液碳碳雙鍵、碳碳三鍵加成褪色液 溴苯環(huán)（催化劑）取代褪色烴基（包括苯環(huán)側(cè)鏈）光照取代褪色高錳酸鉀碳碳雙鍵、三鍵氧化還原褪色甲苯氧化還原褪色苯酚、醛無機還原劑氧化還原褪色苯不萃取分層（上層苯）【深度講解】鑒別、鑒定反應(yīng)要在適宜的酸堿度下進行 被檢物質(zhì)反應(yīng)條件檢驗條件檢驗試劑備注鹵代烴堿性條件下水解（NaOH溶液）酸性(加硝酸中和）AgNO3溶液1. 若不加以酸化，將產(chǎn)生氧化銀沉淀2. 不能用鹽酸、硫酸酸化醛基堿性新制的Cu(OH)2懸濁液或Ag(NH3)2OH銀氨溶液酸性條件破壞氫氧化銅懸濁液和銀氨溶液例6 實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛（實驗裝置見下圖，相關(guān)物質(zhì)的沸點見附表）。其實驗步驟為：步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60，緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液溴，保溫反應(yīng)一段時間，冷卻。步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經(jīng)洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾。步驟4：減壓蒸餾有機相，收集相應(yīng)餾分。（1）實驗裝置中冷凝管的主要作用是_，錐形瓶中的溶液應(yīng)為_。（2）步驟1所加入的物質(zhì)中，有一種物質(zhì)是催化劑，其化學式為_。（3）步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的_(填化學式)。（4）步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是_。（5）步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù)，是為了防止_。附表 相關(guān)物質(zhì)的沸點（101kPa）物質(zhì)沸點/物質(zhì)沸點/溴5881，2-二氯乙烷835苯甲醛179間溴苯甲醛229【答案】（1）冷凝回流，NaOH；（2）AlCl3；（3）Br2、HCl；（4）除去有機相的水；（5）間溴苯甲醛被氧化。