專題二十一有機合成挖命題【考情探究】考點內(nèi)容解讀5年考情預(yù)測熱度考題示例難度關(guān)聯(lián)考點高分子化合物1.掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。2.能依據(jù)合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點分析其鏈節(jié)和單體。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.認識合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻以及對環(huán)境和健康的影響。易有機合成2018天津理綜,7(5)、82017天津理綜,82016天津理綜,82015天津理綜,8較難有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析解讀高考對本部分的考查主要有兩方面:(1)高分子材料單體的判斷,常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用;(2)有機合成與推斷。高考中常以新材料、新藥物的合成為線索,綜合考查有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、反應(yīng)類型的判斷以及合成路線的設(shè)計等?？疾楹暧^辨識與微觀探析素養(yǎng)。【真題典例】破考點【考點集訓(xùn)】考點一高分子化合物1.下列對合成材料的認識不正確的是()A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而制得的B.的單體是HOCH2CH2OH與C.聚乙烯(CH2CH2)是由乙烯加聚生成的純凈物D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案C2.一種免疫抑制劑麥考酚酸結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)麥考酚酸說法不正確的是()A.分子式為C17H20O6B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);與濃溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2C.1 mol麥考酚酸最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D.在一定條件下可發(fā)生加成、加聚、取代、消去四種反應(yīng)答案D3.2010年,中國首次應(yīng)用六炔基苯在銅片表面合成了石墨炔薄膜,其合成示意圖如下所示,其特殊的電子結(jié)構(gòu)將有望廣泛應(yīng)用于電子材料領(lǐng)域。下列說法不正確的是()A.六炔基苯的化學(xué)式為C18H6B.六炔基苯和石墨炔都具有平面形結(jié)構(gòu)C.六炔基苯和石墨炔都可發(fā)生加成反應(yīng)D.六炔基苯合成石墨炔屬于加聚反應(yīng)答案D考點二有機合成1.合成某吸水性樹脂的單體是丙烯酸鈉(CH2CHCOONa),下列關(guān)于丙烯酸鈉的說法不正確的是()A.水溶液呈堿性 B.經(jīng)加聚反應(yīng)得樹脂C.存在順反異構(gòu)D.能使酸性KMnO4溶液褪色答案C2.艙外航天服每套總重量約為120 公斤,造價為3 000萬元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動提供適當(dāng)?shù)拇髿鈮毫Α⒆銐虻难鯕?、適宜的溫濕度,以保障航天員的生命活動需要;航天服具有足夠的強度,防止輻射、微流量和空間碎片對航天員的傷害,保證航天員的工作能力;航天服還能提供可靠功效保障及遙測通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010 的結(jié)構(gòu)簡式為HNH(CH2)10NHCO(CH2)8COOH。下列有關(guān)尼龍-1010 的說法正確的是()A.尼龍-1010是通過加聚反應(yīng)制成的B.尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC.尼龍-1010是通過縮聚反應(yīng)制成的D.制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕,方便在艙外行走答案C3.某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為下圖所示的聚合物。下列有關(guān)說法錯誤的是()A.生成該聚合物的反應(yīng)屬加聚反應(yīng)B.該聚合物的單體是丙酸乙酯C.該聚合物分子中存在大量的OH,所以具有較好的親水性D.該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為答案B煉技法【方法集訓(xùn)】方法1有機反應(yīng)類型的判斷方法1.下列物質(zhì)中,能發(fā)生酯化、加成、消去三種反應(yīng)的是()A.CH2 CHCH2CH2OHB.CH2BrCH2CHOC.D.HOCH2C(CH3)2CH2CH3答案A2.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3 C6H5NO2+H2OA.B.C.D.答案B3.下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.由甲苯硝化制對硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯;由丙烯和溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D方法2有機合成的方法1.以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是 ()A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH2Br答案D2.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成:(已知:(1)AB的反應(yīng)類型是;B的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)C中含有的官能團名稱是;D的名稱(系統(tǒng)命名)是。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體,分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基,但不含OO鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是 。(5)下列關(guān)于A的說法正確的是。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能與Na2CO3反應(yīng),但不與HBr反應(yīng)c.能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2答案(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三鍵、羥基1,4-丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH(5)a、c方法3單體與高聚物的互推規(guī)律1.下列工業(yè)生產(chǎn)過程中,應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是()A.由單體制高聚物CH2CH2B.由單體與制高聚物C.由單體制高聚物D.由單體與制高聚物答案D2.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)R的說法正確的是()A.R的單體之一的分子式為C9H10O2B.R完全水解后的生成物均為小分子有機物C.通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成RD.堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol答案C3.下列有關(guān)工程塑料PTT()的說法中,正確的是()A.PTT是通過加聚反應(yīng)得到的高分子化合物B.PTT分子中含有羧基、羥基和酯基C.PTT的單體中有芳香烴D.PTT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)答案B過專題【五年高考】考點一高分子化合物統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組1.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團COOH或NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為:答案B2.(2017北京理綜,11,6分)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是()A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)答案B3.(2015北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):+(2n-1)HIPPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度答案D4.(2015浙江理綜,10,6分)下列說法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油D.聚合物(n)可由單體CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得答案A5.(2015課標,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHO+R2CH2CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為;若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為(填標號)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標號)。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)6.(2016課標,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)G中的官能團有、。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))答案(15分)(1)丙酮(2)261(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)87.(2016課標,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RHRR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:A C8H10BC16H10E回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為。(2)和的反應(yīng)類型分別為、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線 。答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)消去反應(yīng)(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、(任意三種)(3分)(6)(3分)教師專用題組8.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)試劑a是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(17分)(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H59.(2016課標,38,15分)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標號)a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線 。答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(5)12(6)10.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知: (R1和R2代表烷基)請回答下列問題:(1)試劑的名稱是,試劑中官能團的名稱是,第步的反應(yīng)類型是。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)第步反應(yīng)中,試劑為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2)+2CH3OH(3) +CO2 (4)CH3I(5)11.(2015課標,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團是。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)12.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基RCOOR+RCH2COOR 請回答:(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團的名稱是。(2)Y Z的化學(xué)方程式是 。(3)G X的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。(4)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論) 。答案(1)CH2 CH2羥基(2) (3) +CH3CH2OH取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在考點二有機合成統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組1.(2018課標,36,15分)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)Y中含氧官能團的名稱為。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。 (7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)丙炔(2)+NaCN +NaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7)、2.(2017課標,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。(3)的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)+HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)3.(2014課標,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RNH2+ +H2O回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。(2)D的化學(xué)名稱是,由D生成E的化學(xué)方程式為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為,反應(yīng)條件2所選用的試劑為,I的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反應(yīng)(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸4.(2018課標,36,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為。(4)G的分子式為。(5)W中含氧官能團的名稱是。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6)(7)5.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。B中所含的官能團是。(2)CD的反應(yīng)類型是。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團有和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:答案(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5)教師專用題組6.(2018江蘇單科,17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:+(1)A中的官能團名稱為(寫兩種)。(2)DE的反應(yīng)類型為。(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(15分)(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)7.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ A B C D已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中所含官能團的名稱是。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH8.(2017江蘇單科,17,15分)化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:(1)C中的含氧官能團名稱為和。(2)DE的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H)請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備NNH的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(15分)(1)醚鍵酯基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)9.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 (1)甲中顯酸性的官能團是(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是(填序號)。a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是75b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):戊(C9H9O3N)甲步驟的反應(yīng)類型是。步驟和在合成甲過程中的目的是 。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反應(yīng)保護氨基+H2O+CH3COOH10.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:C14H14O2ABCDEF(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為;由CD的反應(yīng)類型是。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。.分子中含有2個苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)(3)或(4) 或11.(2016江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式: 。(5)已知:苯胺()易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(15分)(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(2)消去反應(yīng)(3)或或(4)(5)12.(2014廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物的說法,正確的是。A.遇FeCl3溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D.1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為,1 mol化合物能與mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為(寫1種);由生成的反應(yīng)條件為。(4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為。利用類似反應(yīng)的方法,僅以乙烯為有機物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為 。答案(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH/CH3CH2OH/加熱(4)CH2CHCOOCH2CH3CH2CH2+H2O CH3CH2OH、2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O【三年模擬】非選擇題(共90分)1.(2018天津河西一模,8)(18分)可用作光電材料的功能高分子M()的合成路線如下:已知:.+(R、R表示H或烴基).+HI+CH3I.+CH3I+NaOH+NaI+H2O請按要求回答下列問題:(1)烴A的結(jié)構(gòu)簡式是。E分子中共面的C原子數(shù)目最多為。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是;H所含的官能團是。(3)反應(yīng)和的目的是。(4)C的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。a.屬于醇類b.苯環(huán)上取代基的核磁共振氫譜有3組吸收峰,且峰面積之比為123(5)寫出反應(yīng)中的化學(xué)方程式: 。(6)請寫出以乙炔和甲醛為起始原料合成1,3-丁二烯(無機試劑根據(jù)需要選擇)的路線圖(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):。答案(1)9(2)取代反應(yīng)、(3)在酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基時保護苯環(huán)上的(酚)羥基不被氧化(4)、(5)+3NaOH+NaBr+3H2O(6)HOCH2CH2CH2CH2OH2.(2019屆天津一中高三第一次月考,24)(18分)氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下:(1)A中官能團的名稱為,A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)C生成D的反應(yīng)類型為。(3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式:。(5)化合物G是A的同系物,比A多一個碳原子,符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有種。除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰,且峰面積之比為22111的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)已知:,寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選):。答案(1)醛基、氯原子+2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3+H2O+(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(3)(4)n+(n-1)H2O(5)17(6)3.(2017天津河北區(qū)二模,8)(18分)菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣的食用香料,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略去):請回答下列問題:(1)A可用于制備順丁橡膠(順式聚1,3-丁二烯),順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)菠蘿酯中含有的官能團為,F的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)的條件是。(3)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是。(4)下列有關(guān)B的說法正確的是(填字母序號)。a.元素分析儀可確定B的實驗式為C6H10b.質(zhì)譜儀可檢測B的最大質(zhì)荷比為82c.紅外光譜儀可測定B中六個碳原子一定在同一平面上d.核磁共振儀可測定B有兩種類型的氫原子吸收峰(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(6)參照上述合成路線,現(xiàn)僅以A為有機原料,無機試劑任選,設(shè)計制備的合成路線:。已知:反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化;RCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫原子)答案(1)(2)酯基、碳碳雙鍵O2/Cu(或Ag),加熱(3)(4)b(5)+NaOH+NaBr(6)4.(2018天津一中高三第二次月考,26)(18分)顛茄酸酯(J)是一種治療潰瘍病的輔助藥物,其合成路線如下:回答下列問題:(1)烴B的相對分子質(zhì)量小于118,分子中氫元素的質(zhì)量分數(shù)為7.69%,且反應(yīng)1為加成反應(yīng),則X含有的官能團的名稱是,B的名稱為。(2)反應(yīng)3的反應(yīng)類型為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)寫出DE反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(5)反應(yīng)2的化學(xué)方程式為。(6)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。(7)參照顛茄酸酯的合成路線,設(shè)計一條以為起始原料制備的合成路線: 。答案(1)碳碳三鍵苯乙烯(2)消去反應(yīng)(3)(4)2+O22+2H2O(5)+HCOOC2H5+C2H5OH(6)6(7)5.(2018天津高三下學(xué)期高考模擬,26)(18分)PEI()是一種非結(jié)晶性塑料。其合成路線如下(某些反應(yīng)條件和試劑已略去):已知:.CH3COOH+CH3COOH(1)A為鏈狀烴,A的化學(xué)名稱為。(2)AB的反應(yīng)類型為。(3)下列關(guān)于D的說法中正確的是(填字母)。a.不存在碳碳雙鍵b.可作聚合物的單體 c.常溫下能與水混溶(4)F由4-氯-1,2-二甲苯催化氧化制得。F所含官能團有Cl 和。(5)C的核磁共振氫譜中,只有一個吸收峰。僅以2-溴丙烷為有機原料,選用必要的無機試劑也能合成C,寫出有關(guān)化學(xué)方程式: 。(6)FK 的反應(yīng)過程中有多種副產(chǎn)物。其中一種含有3個環(huán)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式是。(7)以E和K為原料合成PEI分為三步反應(yīng)。E+K中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2PEI寫出中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式:、。答案(1)丙烯(2)加成反應(yīng)(3)ab(4)COOH(5)+NaOH+NaBr+O2+2H2O(6)(7)