專題十八有機化學基本概念挖命題【考情探究】考點內容解讀5年考情預測熱度考題示例難度關聯(lián)考點有機化學基本概念1.掌握研究有機化合物的一般方法。2.知道有機化合物中碳原子的成鍵特點,認識有機化合物的同分異構現象及其普遍存在的本質原因。3.了解有機化合物的分類并能根據有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。2018天津理綜,3、8(1)2014天津理綜,4中同系物和同分異構體1.根據官能團、同系物、同分異構體等概念,掌握有機化合物的組成和結構。2.判斷和正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。2018天津理綜,8(4)2017天津理綜,8(2)2016天津理綜,8(4)2015天津理綜,8(4)較難有機合成分析解讀高考對本專題知識的考查主要有有機物分子中官能團的種類判斷、同分異構體的書寫、簡單有機化合物的命名等,其中限定條件下同分異構體的書寫是本專題考查的重點。考查學生的證據推理與模型認知的化學學科核心素養(yǎng)。【真題典例】破考點【考點集訓】考點一有機化學基本概念1.下列有機化合物的分類正確的是()A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴B.苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C.乙烯(CH2 CH2)、乙炔()同屬于烯烴D.同屬于環(huán)烷烴答案D2.下列物質的分類中,不符合“X包含Y、Y包含Z”關系的是()選項XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物(苯酚)B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案D3.下列關于有機化合物的說法正確的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別B.戊烷(C5H12)有兩種同分異構體C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D.糖類、油脂和蛋白質均可發(fā)生水解反應答案A考點二同系物和同分異構體1.下列各組物質不互為同分異構體的是()A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D2.某只含有C、H、O、N的有機物的簡易球棍模型如圖所示,下列關于該有機物的說法不正確的是()A.該有機物屬于氨基酸B.該有機物的分子式為C3H7NO2C.該有機物與CH3CH2CH2NO2互為同系物D.該有機物的一氯代物有3種答案C3.分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種答案D煉技法【方法集訓】方法1研究有機化合物的一般步驟和方法1.有機物X完全燃燒的產物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現,該物質中碳元素的質量分數為60.00%,氫元素的質量分數為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關于有機物X的說法不正確的是()A.含有C、H、O三種元素B.相對分子質量為60C.分子組成為C3H8OD.結構簡式為CH3CHOHCH3答案D2.下列說法正確的是()A.蛋白質的水解可用于分離和提純蛋白質B.丙烯酸甲酯可通過縮聚反應生成高分子化合物C.用乙醇和濃硫酸制備乙烯時,可用水浴加熱控制反應的溫度D.有機物的核磁共振氫譜有兩個峰,且峰面積之比為31答案D3.化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余為氧,質譜法分析得知A的相對分子質量為150。現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。方法一核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰,其面積之比為321,如下圖所示?，F測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為12223。方法二利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現測得A分子的紅外光譜如下圖:已知A分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基,試填空。(1)A的分子式為。(2)A的結構簡式為 。(3)A的芳香族同分異構體有多種,其中分子中不含甲基的芳香酸的結構簡式為。答案(1)C9H10O2(2)或或(3)方法2同分異構體的書寫1.下列反應的產物中,一定不存在同分異構體的是()A.異戊二烯與等物質的量的Br2發(fā)生加成反應B.2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生反應C.丙烯與H2O在催化劑的作用下發(fā)生反應D.新戊烷和氯氣生成一氯代物的反應答案D2.三位分別來自法國、美國、荷蘭的科學家,因研究“分子機器的設計與合成”而獲得2016年諾貝爾化學獎。納米分子機器日益受到關注。機器的“車輪”常用組件如下,下列說法正確的是()A.互為同分異構體B.均屬于烴C.均能發(fā)生加成反應D.的一氯代物均只有1種答案C3.檸檬烯是一種食用香料,其結構簡式如圖所示。下列有關檸檬烯的說法正確的是()A.它的一氯代物有6種B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.它和丁基苯()互為同分異構體D.一定條件下,它可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應答案D過專題【五年高考】考點一有機化學基本概念A組自主命題天津卷題組1.(2014天津理綜,4,6分)對下圖兩種化合物的結構或性質描述正確的是() A.不是同分異構體B.分子中共平面的碳原子數相同C.均能與溴水反應D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案CB組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組2.(2017課標,10,6分)下列由實驗得出的結論正確的是()實驗結論A.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性答案A3.(2016課標,9,6分)下列關于有機化合物的說法正確的是()A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應C.C4H9Cl有3種同分異構體D.油脂和蛋白質都屬于高分子化合物答案B考點二同系物和同分異構體A組自主命題天津卷題組1.(2017天津理綜,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:ACE已知:回答下列問題:(1)分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數目最多為。(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式。a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經由三步反應制取B,其目的是。(4)寫出的化學反應方程式:,該步反應的主要目的是。(5)寫出的反應試劑和條件:;F中含氧官能團的名稱為。(6)在方框中寫出以為主要原料,經最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物,或占位)(4)+HCl保護氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)2.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回答下列問題:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名稱是;B分子中的共面原子數目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式:。(3)E為有機物,能發(fā)生的反應有:。a.聚合反應b.加成反應 c.消去反應d.取代反應(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結構: 。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。目標化合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是 。答案(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)、(5) CH3(CH2)4CHO(6)保護醛基(或其他合理答案)B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組3.(2016課標,10,6分)已知異丙苯的結構簡式如下,下列說法錯誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物答案C4.(2018課標,11,6分)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺2.2戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C5.(2016課標,10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)()A.7種B.8種C.9種D.10種答案C6.(2015課標,11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)()A.3種B.4種C.5種D.6種答案B7.(2014課標,8,6分)四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種答案C8.(2014課標,7,6分)下列化合物中同分異構體數目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A9.(2016上海單科,1,2分)軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯()A.均為芳香烴B.互為同素異形體C.互為同系物D.互為同分異構體答案D10.(2016浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構)B.CH3CH CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.與都是-氨基酸且互為同系物答案A【三年模擬】一、選擇題(每題6分,共30分)1.(2018天津部分區(qū)縣一模,2)兩種有機“星際分子”的球棍模型如圖所示,下列說法正確的是()A.甲分子中所有原子不可能處于同一平面內B.甲與足量H2發(fā)生加成反應后,得到1-丙醇C.紅外光譜不能區(qū)分甲、乙兩種物質D.合成樹脂的單體是苯酚和化合物甲答案B2.(2018天津河北區(qū)一模,6)某種醫(yī)藥中間體X,其結構簡式如圖。下列有關該化合物說法正確的是()A.X的分子式為C16H11O4B.既能發(fā)生酯化反應,又能發(fā)生水解反應C.X分子中3 個六元環(huán)可能處于同一平面D.X分子中有3 種不同的官能團答案B3.(2018天津一中高三第二次月考,10)從牛至精油中提取的三種活性成分的結構簡式如圖所示,下列說法正確的是()A.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色B.a、b分子中均含有2個手性碳原子(手性碳原子指連有四個不同原子或基團的碳原子)C.b、c均能發(fā)生加成反應、還原反應、取代反應、消去反應D.c分子中所有碳原子可以處于同一平面答案A4.(2018天津一中高三5月月考,2)已知:(異丙烯苯) (異丙苯)。下列說法正確的是()A.異丙烯苯的分子式為C9H12B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產物的一氯代物有6種C.可用酸性 KMnO4溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯D.異丙烯苯分子中最多有16個原子共平面答案B5.(2017天津河北區(qū)二模,3)環(huán)扁桃酸酯的結構簡式如圖所示,下列說法不正確的是()A.環(huán)扁桃酸酯的分子式為C17H24O3B.環(huán)扁桃酸酯在水中幾乎不溶,在乙醇或丙酮中易溶解C.環(huán)扁桃酸酯可以發(fā)生加成、取代、消去等反應D.1 mol環(huán)扁桃酸酯最多可以與1 mol NaOH反應答案C二、非選擇題(共50分)6.(2019屆天津實驗中學高三第二次月考,8)(16分)已知:RCH2COOH RCHClCOOH、+RCl +NaCl。.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下: (1)A為一元羧酸,8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24 L CO2(標準狀況),A的分子式為。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式:。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個峰,寫出BC的反應方程式:。(4)C+EF的反應類型為。(5)寫出A和F的結構簡式:A.;F。(6)D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團的名稱為;寫出a、b所代表的試劑:a.;b.。.(7)有機物H的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,H有多種合成方法,寫出由乙酸合成H的路線流程圖(其他原料任選)。答案.(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2(3) (4)取代反應(5)(6)羥基、氯原子Cl2/FeCl3NaOH水溶液.(7)CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHCCOOH7.(2018天津和平二模,8)(16分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子,A有如下轉化關系:已知以下信息: ;RCOCH3+RCHO RCOCHCHR。請回答下列問題:(1)A生成B的反應類型為,由D生成E的反應條件為。(2)F的官能團名稱為、。(3)I的結構簡式為。(4)由E生成F的反應方程式為。(5)F有多種同分異構體,符合下列條件的同分異構體的結構簡式為。能發(fā)生水解反應和銀鏡反應;屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基;具有5個核磁共振氫譜峰。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線,設計一條由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用,用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。答案(1)消去反應NaOH水溶液、加熱(2)羥基醛基(3)(4)2 22H2O(5)、(6) 8.(2018天津和平一模,8)(18分)藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤,其合成路線如圖所示:FTargretin已知:.(1)反應、的反應類型分別是。(2)反應的化學方程式是。(3)E的結構簡式是。(4)如何檢驗D中的官能團: 。(5)F的分子式是C24H28O2,F中含有的官能團是。(6)寫出滿足下列條件的A的兩種同分異構體的結構簡式(不考慮OO或結構):。a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應(7)已知 (R、R為烴基)。以HOCH2CH2OH為原料,選用必要的無機試劑合成,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件):。答案(1)氧化反應、酯化(取代)反應(2)+Br2 (3)(4)取少量D于試管中,加入NaOH溶液,加熱,反應一段時間后,再加入過量的稀硝酸,最后加入AgNO3溶液,觀察是否有淺黃色沉淀生成(5)碳碳雙鍵、羧基(6)、(任寫兩種)(7)HOCH2CH2OH OHCCHO