基礎(chǔ)課3烴的含氧衍生物明確考綱理清主干1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2了解烴衍生物的重要應(yīng)用及其合成方法。3了解有機(jī)物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。04根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P244)考點(diǎn)一醇、酚一、醇1概念羥基與_烴基_或_苯環(huán)側(cè)鏈上_的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為_CnH2n1OH_或_ROH_。2分類3物理性質(zhì)4化學(xué)性質(zhì)條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na_2CH3CH2OH2Na_2CH3CH2ONaH2_HBr、_取代_CH3CH2OHHBr_CH3CH2BrH2O_O2(Cu)、_氧化_2CH3CH2OHO2_2CH3CHO2H2O_濃硫酸、170_消去_CH3CH2OH_CH2=CH2H2O_濃硫酸，140取代_2CH3CH2OH_C2H5OC2H5H2O_CH3COOH(濃硫酸、)取代(酯化)_CH3CH2OHCH3COOH_CH3COOC2H5_H2O_提醒：醇與鹵代烴消去反應(yīng)的異同醇的消去與鹵代烴的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上分別有氫原子和X(或OH)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。5幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇_甘油_結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇二、酚1概念羥基與苯環(huán)_直接_相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為_苯酚()_。2物理性質(zhì)(以苯酚為例)3化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基比醇羥基_活潑_；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫比苯中的氫_活潑_而易_取代_。(1)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性電離方程式為：_C6H5OHC6H5OH_，苯酚俗稱_石炭酸_，但酸性很弱，_不能_使石蕊試液變紅。與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_2NaH2_。與堿的反應(yīng)苯酚的渾濁液中液體變澄清溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：_NaOHH2O_、_H2OCO2NaHCO3_。此由說明H2CO3、HCO、三者酸性的強(qiáng)弱順序?yàn)開H2CO3HCO_。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_3Br23HBr_，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_紫_色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂：nnHCHO(n1)H2O。1現(xiàn)有以下物質(zhì)：(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型_。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)2(2018四川綿陽診斷性考試)從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法正確的是()A薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上C薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D在一定條件下，薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)解析：選A薄荷醇的分子式為C10H20O，它與環(huán)己醇具有相似的結(jié)構(gòu)，分子組成上相差4個(gè)“CH2”，屬于同系物，故A正確；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵，故不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯(cuò)誤；薄荷醇分子中，與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)H原子，在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下，其能被O2氧化為酮，故C錯(cuò)誤；薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，只含有羥基，也不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。3(2017四川成都期末)己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如圖，下列有關(guān)敘述中不正確的是()A可以用有機(jī)溶劑萃取B1 mol該有機(jī)物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng)C可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)D1 mol該有機(jī)物可以與7 mol H2發(fā)生反應(yīng)解析：選C絕大多數(shù)有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，A項(xiàng)正確。1 mol該有機(jī)物與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵)和取代反應(yīng)(苯環(huán)上與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子)，共需5 mol Br2，B項(xiàng)正確。酚羥基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，卻強(qiáng)于碳酸氫根，故該有機(jī)物可與NaOH反應(yīng)，不與NaHCO3反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。1 mol該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵和苯環(huán))，共需7 mol H2，D項(xiàng)正確。4(2017寶坻一中期中)下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能被氧化為酮的是()CH3OHABCD答案：C5下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。答案：(1)(2)(3)醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為H2O如CH3OH、都不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)?？键c(diǎn)二醛、羧酸、酯1醛(1)概念醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO，官能團(tuán)_CHO_。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n1)。(2)常見醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色_氣體_刺激性氣味_易溶于水乙醛(CH3CHO)無色_液體_刺激性氣味_與H2O、C2H5OH互溶(3)化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇醛羧酸。提醒：(1)醛基只能寫成CHO或，不能寫成COH。(2)甲醛()相當(dāng)于一個(gè)分子中含有兩個(gè)醛基。(3)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(4)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。(4)醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。35%40%的甲醛水溶液俗稱_福爾馬林_；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_甲醛_是室內(nèi)主要污染物之一。2羧酸(1)概念：由_烴基或氫原子與羧基_相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為：COOH。飽和一元羧酸的分子的通式為_CnH2nO2(n1)_。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸_強(qiáng)_，在水溶液中的電離方程式為_CH3COOHCH3COOH_。酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_H2O_。3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的_OH_被_OR_取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為_RCOOR_，官能團(tuán)為_。(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)H2O_ROH_。NaOH_ROH_。提醒：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如圖所示)中分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是_。提示：1(2017日照期末)下列有關(guān)醛類的說法中，正確的是()A醛類既能被氧化為羧酸又能被還原為醇B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛C乙醛、丙醛都沒有同分異構(gòu)體D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上答案：A2(2018山東師大附中月考)某有機(jī)物的分子式為C4H8O2，下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法中錯(cuò)誤的是()A屬于酯類的有4種B屬于羧酸類的有2種C既含有羥基又含有醛基的有3種D存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體答案：C3現(xiàn)有四種有機(jī)化合物：試回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是_，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是_(填編號(hào)，下同)。(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有_種。(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案：(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3(4)CH3CH2OHH2O2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O4某芳香族化合物A苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，發(fā)生的反應(yīng)如圖所示，B、F、G的分子式分別為C2H4O2、H2C2O4、C6H12O，H能使溴水褪色。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，H的鍵線式_。(2)B中的官能團(tuán)名稱為_，的反應(yīng)類型為_。(3)C在一定條件下形成高分子化合物的化學(xué)方程式為_。(4)足量G與F反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析：從分子式可以看出B、F分別為乙酸和乙二酸，再逆推可知C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：HOCH2COOH、OHCCOOH；結(jié)合信息可知D、G分別為苯酚、環(huán)己醇，G經(jīng)消去反應(yīng)，形成環(huán)己烯()。根據(jù)以上信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(5)能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)含醛基(CHO)，剩余基團(tuán)為戊基(C5H11)，戊基有8種。其中氫譜中只有三組峰，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)3CCH2CHO。答案：(1) (2)羧基消去反應(yīng)(3)nHOCH2COOHnH2O(4)2HOOCCOOH2H2O(5)8(CH3)3CCH2CHO官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)5(2018南陽月考)部分有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及轉(zhuǎn)化過程中相對(duì)分子質(zhì)量變化關(guān)系如下：物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系：RCH2OHRCHORCOOH相對(duì)分子質(zhì)量：MrMr2Mr14已知：物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素，一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，物質(zhì)C的相對(duì)分子質(zhì)量為104。A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：請(qǐng)回答下列問題：(1)F中含有的官能團(tuán)名稱是_，F(xiàn)G的反應(yīng)類型為_。(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)由C、D在一定條件下反應(yīng)還能生成環(huán)狀化合物，其化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(4)A的同分異構(gòu)體有很多，寫出與A中所含官能團(tuán)不同，但能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：A在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基，A能發(fā)生兩步連續(xù)氧化，說明A分子中含有OH，RCH2OHRCHORCOOH，所以A分子中含有OH、CHO兩種官能團(tuán)，CHO易被氧化成COOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16，醇到羧酸相對(duì)分子質(zhì)量增加14，C的相對(duì)分子質(zhì)量為104，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為(1041416)74，由“殘基法”知除CHO、OH外的基團(tuán)相對(duì)分子質(zhì)量為74172928，剩余基團(tuán)為C2H4，由于OH能被氧化得到COOH，可知是醇中含有CH2OH結(jié)構(gòu)，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO，F(xiàn)為CH2=CHCHO，G為，B為OHCCH2CHO，C為HOOCCH2COOH，D為HOCH2CH2CH2OH。E為。(4)A的分子式為C3H6O3，符合羧酸和酯的通式。所以與A中所含官能團(tuán)不同，但能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體為CH3CH2COOH、CH3COOCH3和HCOOCH2CH3。答案：(1)碳碳雙鍵、醛基加聚反應(yīng)(2) (3) 2H2O(4)CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)2H2O(環(huán)酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(高聚酯)(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如H2O (普通酯)2H2O(環(huán)酯)(n1)H2O(高聚酯)(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P249)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4Cl2CH3ClHCl烯烴的鹵代：CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl鹵代烴的水解：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr酯化反應(yīng)：C2H5OH糖類的水解：C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：H2O苯環(huán)上的鹵代：Cl2HCl苯環(huán)上的硝化：HONO2(濃) H2O苯環(huán)上的磺化：HOSO3H(濃) H2O加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3CH=CH2HCl炔烴的加成：HCCHH2O苯環(huán)加氫：3H2消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2=CH2H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2=CH2CH2CH2共軛二烯烴的加聚：縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：nHOCH2CH2OH(2n1)H2O羥基酸自身的縮聚：(n1)H2O氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH(2n1)H2O苯酚與HCHO的縮聚：nnHCHO(n1)H2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(注意配平)醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHOH2CH3CH2OH硝基還原為氨基：1(2017湖北恩施一中期末)山梨酸是一種常用的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH=CHCOOH，該有機(jī)物不可能發(fā)生的反應(yīng)是()A加聚B取代C水解D氧化答案：C2(2018廣東湛江段考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)是()加成水解酯化氧化中和消去還原A BC D答案：A3(2018海南文昌模擬)如圖是某有機(jī)物的球棍模型，下列關(guān)于該有機(jī)物的性質(zhì)敘述中錯(cuò)誤的是()能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽能與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽能縮聚生成高分子化合物能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A B C D解析：選D依據(jù)球棍模型可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物分子中含有氨基、羧基、羥基和苯環(huán)。氨基顯堿性，可以與酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，正確；羧基顯酸性，可以與堿發(fā)生反應(yīng)生成鹽，正確；羥基或氨基與羧基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，正確；羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；無酯基、鹵素原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤；羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。4(2018西安一中考前模擬)環(huán)己烯常用于有機(jī)合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。已知：R1CH=CHR2R1CHOR2CHO(1)F的名稱是_，C中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)的反應(yīng)條件是_。(3)寫出下列反應(yīng)類型：_，_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(6)試寫出C與新制銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(7)D的一種同分異構(gòu)體，可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO3反應(yīng)，核磁共振氫譜中有三種氫原子，峰面積比為123，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：環(huán)己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為；A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為；A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH2CH2CHO和OHCCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的E為羧酸，故F、E含有相同數(shù)目碳原子，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個(gè)碳原子，則C為OHCCHO，D為OHCCH2CH2CHO，則F為HOCH2CH2OH、E為HOOCCOOH；2分子HOCH2CH2OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成的環(huán)醚G為，F(xiàn)與E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的聚酯H為。D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中有不飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH2=CHCH=CH2，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠CH2CH=CHCH2。答案：(1)乙二醇醛基(2)NaOH醇溶液，加熱(3)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)(4) 2NaOH2NaBr(5)nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(6)OHCCHO4Ag(NH3)2OHNH4OOCCOONH46NH34Ag2H2O(7) (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P251)1(2017天津卷)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A漢黃芩素的分子式為C16H13O5B該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種解析：選BA錯(cuò)：漢黃芩素的分子式為C16H12O5。B對(duì)：該分子中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。C錯(cuò)：酚羥基鄰位、碳碳雙鍵都能與溴水反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)消耗Br2的物質(zhì)的量大于1 mol。D錯(cuò)：分子中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)種類會(huì)減少2種。2(2017江蘇卷)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()Aa和b都屬于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均處于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀解析：選CA錯(cuò)：a中不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物。B錯(cuò)：a和c分子中含有飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面上。C對(duì)：a、b和c均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使其褪色。D錯(cuò)：b中不含醛基，不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀。3(2016江蘇卷，11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)解析：選C由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤；X分子結(jié)構(gòu)中含有COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X分子結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X分子結(jié)構(gòu)中的COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1 mol X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。4(2017全國(guó)卷，36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O|回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。解析：(1)由已知信息，結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的條件及B的分子式可推知A為，其名稱為苯甲醛。(2)由合成路線可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，C與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成的E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F：。(3)由(2)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)結(jié)合信息，由F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知G為，F(xiàn)和G反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案：(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)C6H5COOH(4)C6H5COOC2H5(5) 、 (任意2種即可)(6)5(2016四川卷，10)高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：CO2(R1和R2代表烷基)請(qǐng)回答下列問題：(1)試劑的名稱是_，試劑中官能團(tuán)的名稱是_，第步的反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：(1)CH3OH為甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能團(tuán)為溴原子。反應(yīng)為酚鈉與BrCH2CH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)，小分子為NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有兩個(gè)酯基，反應(yīng)為1分子與2分子CH3OH酯化生成1分子和2分子H2O。(3)由第步反應(yīng)條件“NaOH、加熱”可知發(fā)生堿性水解，生成B()，加稀鹽酸得C()，由題給信息，加熱脫去羧基，得D()，同時(shí)有CO2生成。(4)對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知多了一個(gè)甲基，所以試劑為CH3I。(5)C的結(jié)構(gòu)為，分子式為C15H20O5，除苯環(huán)外還有9個(gè)碳原子，5個(gè)氧原子，2個(gè)不飽和度。同分異構(gòu)體在酸性條件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10個(gè)碳原子，X中有苯環(huán)和羧基，由于核磁共振氫譜只有兩種類型的吸收峰，為對(duì)苯二甲酸()，Y有兩個(gè)碳原子，含有羥基，能與X發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明有2個(gè)OH(C中含有15個(gè)碳原子，C的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)酯基，還有1個(gè)氧原子)，Y為乙二醇，X、Y的縮聚物為聚對(duì)苯二甲酸乙二酯()。答案：(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2) 2CH3OH2H2O(3) CO2(4)CH3I(5) 基礎(chǔ)課時(shí)練(三十七)烴的含氧衍生物(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P339)1下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()ACH3CH=CHCHOBCHOCH2CH2CH=CHCHOD答案：C2(2018邯鄲大名一中月考)香草醛用作化妝品的香精和定香劑，也是食品香料和調(diào)味劑，還可作抗癲癇藥。香草醛的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于香草醛的說法中，不正確的是()A該化合物的分子式為C8H6O3B遇FeCl3溶液會(huì)顯紫色C最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D與香草醛有相同官能團(tuán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基的香草醛的同分異構(gòu)體(包括香草醛)有10種解析：選A根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其分子式為C8H8O3，A錯(cuò)誤；分子中含酚羥基，則加FeCl3溶液顯紫色，B正確；苯環(huán)和醛基均能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；與香草醛有相同官能團(tuán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體中，如果酚羥基和醛基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)，如果處于間位，有4種結(jié)構(gòu)，如果處于對(duì)位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的(包括香草醛)同分異構(gòu)體有10種，D正確。3(2018濟(jì)南檢測(cè))桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：以下關(guān)于這三種有機(jī)物的說法中，不正確的是()A都能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2B一定條件下，均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)C只有桂皮酸可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol阿司匹林最多能與1 mol NaOH反應(yīng)解析：選D三種有機(jī)物中均含有COOH，均能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，A、B正確；三種有機(jī)物中只有桂皮酸中含有碳碳雙鍵，可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 mol阿司匹林最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4(2018天津和平區(qū)模擬)已知：RCH2OHRCHORCOOH。某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O，能和鈉反應(yīng)放出氫氣。X經(jīng)酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化最終生成Y(C5H10O2)。若不考慮立體結(jié)構(gòu)，X和Y在一定條件下生成的酯最多有()A32種B24種C16種D8種解析：選C依據(jù)信息得出：只有含CH2OH的醇能被氧化成羧酸，符合條件的醇有4種，即正戊醇、2甲基1丁醇、3甲基1丁醇、2,2二甲基1丙醇，被氧化成羧酸Y的同分異構(gòu)體也有4種，故X、Y在一定條件下生成的酯最多有4416種。5(2018廣東普寧二中檢測(cè))CPAE是蜂膠的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路線如下：CPAE下列說法正確的是()A苯乙醇屬于芳香醇，它與鄰甲基苯酚互為同系物B1 mol CPAE最多可與含3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng)C用FeCl3溶液可以檢測(cè)上述反應(yīng)中是否有CPAE生成D咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)解析：選B苯乙醇與鄰甲基苯酚屬于不同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故A錯(cuò)誤；1 mol CPAE含2 mol酚羥基，可消耗2 mol NaOH,1 mol酯基水解也消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，故B正確；反應(yīng)物咖啡酸中也含有酚羥基，無法用FeCl3溶液檢測(cè)是否有CPAE生成，故C錯(cuò)誤；咖啡酸、CPAE不能發(fā)生消去反應(yīng)，三種有機(jī)物都含苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，三種有機(jī)物都含OH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。6(2016海南卷，15)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案：(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOH2H2O7(2018成都二診)有機(jī)物E是醫(yī)藥合成中間體。其合成路線如下：(1) 中官能團(tuán)的名稱為_。(2)已知的系統(tǒng)命名為2丙酮酸，則A的名稱是_。(3)D為二元酯，則BD的化學(xué)方程式為_。(4)DE的反應(yīng)歷程如下：其中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。中能與稀NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)是_。檢驗(yàn)該官能團(tuán)的方法是_。(5)寫出滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。a核磁共振氫譜有4組峰b常溫下能與NaHCO3按12反應(yīng)并釋放出氣體(6)由化合物A經(jīng)過兩步便可以合成環(huán)境友好型高聚物聚3羥基丁酸酯 (PHB樹脂)，請(qǐng)寫出合成路線(無機(jī)試劑任用)。合成路線示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_答案：(1)碳碳雙鍵(2)3丁酮酸(3)HOOCCH2COOH2CH3CH2OHH5C2OOCCH2COOC2H52H2O(4)酚羥基取少量樣品，加入FeCl3溶液，如果顯紫色，則說明存在酚羥基(5)HOOC(CH2)5COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH(6) 8(2018西安模擬)以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過相關(guān)化學(xué)反應(yīng)合成的抗癌藥對(duì)治療乳腺癌有著顯著的療效。已知M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，E中官能團(tuán)的名稱是_。(2)寫出反應(yīng)和的化學(xué)方程式：_。(3)在合適的催化劑作用下，由E可以制備高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，由E到H的反應(yīng)類型為_。(4)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_。(5)是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)1 mol A與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃鈅L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(7)A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有_種(不包含A)。解析：已知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系，A的分子式為C9H8O2，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A為；C與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成D，D為，D酸化生成E，E為，兩分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為CH3CH2OH，催化氧化生成G，G為CH3CHO；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1) 羧基、羥基(2) 2NaOHNaClH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3) 縮聚反應(yīng)(4)(5)CH3OCH3(6)89.6(7)49(2018廣東仲元中學(xué)月考)鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下圖為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一。已知：試回答下列問題：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)化合物化合物的有機(jī)反應(yīng)類型是_。(3)寫出化合物在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)有機(jī)物X為化合物的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物X有如下特點(diǎn)：是苯的對(duì)位取代物，能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)下列說法正確的是_(填序號(hào))。A化合物遇氯化鐵溶液呈紫色B化合物能與NaHCO3溶液反應(yīng)C1 mol化合物完全燃燒消耗9.5 mol O2D1 mol化合物能與3 mol H2反應(yīng)(6)有機(jī)物R(C9H9ClO3)經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物，則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案：(1) (2)消去反應(yīng)(3) 2Ag(NH3)2OHH2O2Ag3NH3(4) 、(5)AC(6) 3NaOHNaCl3H2O(或3NaOHNaCl3H2O)