考點(diǎn)規(guī)范練31認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(時(shí)間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(16分)有機(jī)物A(C11H12O5)同時(shí)滿足下列條件:含苯環(huán)且不含甲基;苯環(huán)上一氯取代物只有2種;1 mol A與足量的NaHCO3反應(yīng)生成1 mol CO2;遇FeCl3溶液不顯色。A有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知:+NaOHRH+Na2CO3回答下列問(wèn)題:(1)A中有種官能團(tuán),H的分子式為。(2)由C生成G的反應(yīng)類型是。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫(xiě)出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式:;寫(xiě)出IJ反應(yīng)的離子方程式:。(5)C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件:a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),b.能發(fā)生水解反應(yīng)。c.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,共有種(不含立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號(hào))。A.元素分析儀B.質(zhì)譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振儀2.(16分)有機(jī)物A有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88,其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為614,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1 mol B反應(yīng)生成了2 mol C。已知:RCH(OH)CH(OH)RRCHO+RCHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)若三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為90.0%、82.0%、75.0%,則由A合成H的總產(chǎn)率為。(3)D+EF的反應(yīng)類型為。(4)寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式:。(5)若H分子中所有碳原子不在一條直線上,則H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為。若H分子中所有碳原子均在一條直線上,則G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為。(6)有機(jī)物A有很多同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。a.X的核磁共振氫譜有3個(gè)峰,峰面積之比為112b.1 mol X 在HIO4加熱的條件下反應(yīng),可形成1 mol 二元醛c.1 mol X 最多能與2 mol Na反應(yīng)d.X 不與 NaHCO3溶液反應(yīng),不與NaOH溶液反應(yīng),也不與Br2發(fā)生加成反應(yīng)3.(14分)有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍通過(guò)計(jì)算填空:(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式為(3)另取A 9.0 g,與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng),則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán):、(4)A的核磁共振氫譜如圖(4)A中含有種氫原子(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為4.(16分)已知B和E分別是生產(chǎn)酚醛樹(shù)脂和有機(jī)玻璃的重要原料,工業(yè)上生產(chǎn)B和E的一種途徑如圖:A為苯的同系物,其一氯代物有5種;C、D、E的核磁共振氫譜圖中,峰的個(gè)數(shù)分別為1、2、3;等量的E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),在相同條件下,生成的氣體體積相同。回答下列問(wèn)題:(1)E分子中所含官能團(tuán)的名稱是,1 mol E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),生成氣體的體積均為(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(2)CD的反應(yīng)類型是。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(除A外)有種。(4)寫(xiě)出DE反應(yīng)的離子方程式:。(5)糠醛()是一種重要的化工原料,如同甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂,糠醛也可與苯酚反應(yīng)生成糠醛樹(shù)脂,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(6)E有多種脫水產(chǎn)物,其中F具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),G是一種聚酯高分子材料,寫(xiě)出F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:F,G。5.(20分)有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反應(yīng)如圖所示,其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)CH3,且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4組峰。ABCDE請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)D的分子式為。(2)的反應(yīng)類型為(填序號(hào))。a.還原反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.氧化反應(yīng)d.消去反應(yīng)(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng):;A在催化劑條件下,反應(yīng)生成高聚物:。(4)A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH3,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。(5)E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,不能發(fā)生消去反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.(18分)已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為:RX+硝基還原為氨基:下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng),以烯烴A(分子中含兩個(gè)甲基)與苯為原料合成L(相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200)的過(guò)程,其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G。(1)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型:;。(2)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)需要的無(wú)機(jī)反應(yīng)物、反應(yīng)條件:,。(3)J中所含官能團(tuán)的名稱是,。(4)根據(jù)要求完成下列兩個(gè)空格:用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名:;寫(xiě)出物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:CD:。D與新制的Cu(OH)2:。FG:。(6)H有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。.能發(fā)生水解反應(yīng).分子中只含有兩個(gè)甲基.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)考點(diǎn)規(guī)范練31認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.答案(1)3C7H4O3Na2(2)酯化反應(yīng)(3)(4)nHO(CH2)3COOHHO(CH2)3COOH+(n-1)H2O+CO2+H2O+HCO3-(5)5A解析有機(jī)物A(C11H12O5)同時(shí)滿足下列條件:含苯環(huán)且不含甲基;苯環(huán)上一氯取代物只有2種,說(shuō)明A中可能有兩種取代基,且處于對(duì)位;1molA與足量的NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2,說(shuō)明A分子中含有1個(gè)羧基;遇FeCl3溶液不顯色,A中不含酚羥基。根據(jù)反應(yīng)流程圖,A在堿性條件下可以發(fā)生水解,A中含有酯基;B酸化得到的C具有酸性,則C中有羧基,C反應(yīng)可以得到聚酯,則C中還含有羥基;由F可推知E為CH2CHCH2COOH,C發(fā)生消去反應(yīng)得到E,C在濃硫酸的作用下得到五元環(huán)狀酯G,G為,C為HO(CH2)3COOH,B為HOCH2CH2CH2COONa,C發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的D為;結(jié)合A的分子式可知H分子中含有7個(gè)碳原子,H發(fā)生已知中的反應(yīng)得到I,I可以與碳酸反應(yīng),結(jié)合A的分子式和上面的推斷,I中只含有1個(gè)O原子,說(shuō)明I是,J是,J與濃溴水反應(yīng)得到的白色沉淀K是三溴苯酚。(1)A為,有羧基、酯基、羥基三種官能團(tuán);H為,分子式為C7H4O3Na2;(2)C生成G的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng);(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)CD反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHO(CH2)3COOHHO(CH2)3COOH+(n-1)H2O;IJ反應(yīng)的離子方程式為+CO2+H2O+HCO3-;(5)C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件:a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;b.能發(fā)生水解反應(yīng),含有酯基;c.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,含有羥基,故C的同分異構(gòu)體是含醇羥基的甲酸酯,其同分異構(gòu)體有、共5種,其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是;C的所有同分異構(gòu)體在一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是元素分析儀。2.答案(1)(2)55.4%(3)酯化(取代)反應(yīng)(4)CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O(5)nCH2CHCHCH2+2NaOHCH3CCCH3+2NaBr+2H2O(6)解析由A分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為614,可知C、H、O的物質(zhì)的量之比為241;又由于A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88,所以A的分子式為C4H8O2,根據(jù)分子式可知A中有一個(gè)不飽和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO鍵,再根據(jù)1molB反應(yīng)生成了2molC,結(jié)合已知條件可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可以進(jìn)一步推出B為,C為,D為CH3COOH,E為CH3CH2OH,F為CH3COOCH2CH3。(2)由A合成H需經(jīng)過(guò)三步反應(yīng),所以由A合成H的總產(chǎn)率為90.0%82.0%75.0%55.4%。(5)若H分子中所有碳原子不在一條直線上,則H為1,3-丁二烯,H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2CHCHCH2。由于B是2,3-丁二醇,與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代物,再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H,若H分子中所有碳原子均在一條直線上,可以推得G為,H為H3CCCCH3,G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為+2NaOHH3CCCCH3+2NaBr+2H2O。(6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)條件a可知,X分子中有3種不同環(huán)境的氫,且原子個(gè)數(shù)之比為112;根據(jù)條件b可知,X應(yīng)為每個(gè)分子中含有兩個(gè)羥基的環(huán)狀物;根據(jù)條件c可知,每個(gè)X分子有2個(gè)羥基;根據(jù)條件d可知,X分子中沒(méi)有羧基,不含有碳碳雙鍵,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)解析(1)A的密度是相同條件下H2的45倍,相對(duì)分子質(zhì)量為452=90。(2)9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol。燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,說(shuō)明0.1molA燃燒生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物質(zhì)的量為n(O)=(9.0-0.61-0.312) g16gmol-1=0.3mol,則1molA中含有6molH、3molC、3molO,故分子式為C3H6O3。(3)0.1molA與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng),則生成2.24LH2,說(shuō)明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4組峰,說(shuō)明分子中含有4種類型的氫原子,且個(gè)數(shù)比是1113。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4.答案(1)羧基、羥基22.4 L(2)加成反應(yīng)(3)7(4)+2H2O+H+NH4+(5)(6)解析A為苯的同系物,其一氯代物有5種,根據(jù)A的分子式可知,A為,苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A,C、D、E的核磁共振氫譜圖中,峰的個(gè)數(shù)分別為1、2、3,根據(jù)C的分子式可知C為,C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D為,根據(jù)E的分子式以及等量的E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),在相同條件下生成的氣體體積相同,可知D在酸性條件下水解得到E為,比較A和C的結(jié)構(gòu)、結(jié)合B的分子式可知B為。(1)E為,含有的官能團(tuán)有羧基、羥基,羥基、羧基均與Na反應(yīng)生成氫氣,1molE與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣,羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳,1molE與足量NaHCO3反應(yīng)生成1mol二氧化碳,故得到氫氣、二氧化碳的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下均為22.4L。(2)CD的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(除A外)中,苯環(huán)上若連有一個(gè)基團(tuán)為CH2CH2CH3(有1種),若連有兩個(gè)基團(tuán)為CH3、CH2CH3,有鄰、間、對(duì)3種,若連有三個(gè)CH3,根據(jù)定二移一的原則可知有3種結(jié)構(gòu),所以共有7種。(4)DE反應(yīng)的離子方程式為+2H2O+H+NH4+。(5)糠醛()是一種重要的化工原料,如同甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂,糠醛也可與苯酚反應(yīng)生成糠醛樹(shù)脂,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)E為(CH3)2COHCOOH,E有多種脫水產(chǎn)物,其中F具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),G是一種聚酯高分子材料,則F為,G為。5.答案(1)C5H10O(2)ab(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCHCH2+NaBr+H2OnCH(CH3)2CHCH2(4)(5)解析烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,根據(jù)商余法,7012=510,可確定A的分子式為C5H10,B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)CH3,且只有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(CH3)2CHCH2,B為CH(CH3)2CH2CH2Br,C為CH(CH3)2CH2CH2OH,D為CH(CH3)2CH2CHO,E為CH(CH3)2CH2COOH。(1)D的分子式為C5H10O。(2)反應(yīng)是醛與H2的加成反應(yīng),屬于還原反應(yīng),故a、b正確。(3)反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),烯烴A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物。(4)CH(CH3)2CHCH2的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH3,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCH2CH3,進(jìn)而可寫(xiě)出其順?lè)串悩?gòu)體。(5)E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有CHO,能與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,則含有OH,不能發(fā)生消去反應(yīng),則與OH相連碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.答案(1)消去反應(yīng)還原反應(yīng)(2)NaOH水溶液、加熱液溴、鐵粉(3)溴原子氨基(4)3-甲基-1-丁烯(5)+O2+2H2O+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O+2H2O(6)(其他合理答案也可)解析Mr(B)=141,且由烯烴A與Cl2加成得到,則Mr(A)=141-71=70,7012=510,即A的分子式為C5H10,又知A分子中含兩個(gè)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CHCHCH2CH3或或;由C的相對(duì)分子質(zhì)量可知,C是B的水解產(chǎn)物,是二元醇,再由CD、DE的反應(yīng)條件可推知C中含有片段,即A中含有結(jié)構(gòu),最后根據(jù)FHK并觀察K的結(jié)構(gòu)即可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,進(jìn)而可知B為,C為,D為,E為,F為,H為;由F和G的相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)比可知,G應(yīng)是兩分子F脫去兩分子H2O的產(chǎn)物,則G為。根據(jù)已知和圖中信息不難推出:I為,J為,L為。