模塊綜合檢測(選修5) (時間：45分鐘分值：100分)一、選擇題(本題包括7小題，每小題6分，共42分)1(2019·北京通州區(qū)模擬)下列說法正確的是()A葡萄糖和麥芽糖屬于還原性糖B用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸和乙醛C乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同D淀粉和纖維素的化學(xué)式均為(C6H10O5)n，兩者都能在人體內(nèi)水解生成葡萄糖解析：選A。A項，還原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麥芽糖等；B項，甲酸和乙醛都含有醛基；C項，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯與溴水發(fā)生萃取；D項，人體內(nèi)不含水解纖維素的酶，故纖維素不能在人體內(nèi)水解生成葡萄糖。2下列各組中的物質(zhì)均既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)的是()A乙烷與乙烯B苯和油酸甘油酯C乙醇和乙酸 D聚乙烯和溴乙烷解析：選B。乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，A項錯誤；苯可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，油酸甘油酯可與H2或Br2發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生水解反應(yīng)，即取代反應(yīng)，B項正確；乙醇和乙酸都不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；聚乙烯和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。3下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法中正確的是()ACH2=CH2與Br2加成可制得CH3CHBr2BPX()與苯互為同系物C分子式為C3H7Cl與C3H8O的有機(jī)物均有2種D聚乙烯、纖維素均屬于天然高分子化合物解析：選B。乙烯與Br2加成得到的是CH2BrCH2Br，A項錯誤；PX與苯結(jié)構(gòu)相似，相差兩個CH2，B項正確；C3H7Cl只有1­氯丙烷和2­氯丙烷兩種同分異構(gòu)體，C3H8O有1­丙醇、2­丙醇及甲乙醚共3種同分異構(gòu)體，C項錯誤；聚乙烯是合成高分子化合物，D項錯誤。4下圖所代表的有機(jī)物中所有側(cè)面都是正方形。下列說法錯誤的是()A的鄰二氯代物只有1種B與苯乙烯可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別C的一氯代物均只有一種D與互為同分異構(gòu)體解析：選A。的鄰二氯代物有2種，A項錯誤；不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；四種分子均是完全對稱的，一氯代物均只有一種，C項正確；兩者分子式均為C12H12，但結(jié)構(gòu)不同，D項正確。5(2018·高考全國卷)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺2.2戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B二氯代物超過兩種C所有碳原子均處同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析：選C。螺2.2戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式為C5H8，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；該有機(jī)物的二氯代物有4種，2個氯原子位于同一個碳原子上時有1種，位于2個碳原子上時分兩種情況：同環(huán)上只有1種，異環(huán)上有2種，B項正確；螺2.2戊烷中每個碳原子形成4個單鍵，而每個碳原子與4個原子構(gòu)成四面體形，所以碳原子形成的兩個環(huán)不共平面，C項錯誤；該有機(jī)物含2個三元環(huán)，在一定條件下具有類似烯烴的性質(zhì)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于1，則由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D項正確。6(2019·河南八市重點(diǎn)學(xué)校模擬)近年我國科學(xué)家在青蒿素應(yīng)用領(lǐng)域取得重大進(jìn)展，如利用下述反應(yīng)過程可以制取治療瘧疾的首選藥青蒿琥酯。下列有關(guān)說法正確的是()A青蒿素分子中所有碳原子在同一平面內(nèi)B反應(yīng)為還原反應(yīng)，反應(yīng)理論上原子利用率為100%C雙氫青蒿素屬于芳香族化合物D青蒿琥酯可以發(fā)生水解、酯化以及加聚反應(yīng)解析：選B。A項，青蒿素分子中含有許多飽和碳原子，構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)，錯誤；B項，反應(yīng)是青蒿素與硼氫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)，反應(yīng)中反應(yīng)物的原子完全轉(zhuǎn)化為生成物，所以反應(yīng)理論上原子利用率為100%，正確；C項，雙氫青蒿素分子中無苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，錯誤；D項，青蒿琥酯含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于沒有碳碳不飽和鍵，所以不能發(fā)生加聚反應(yīng)，錯誤。7(能力挑戰(zhàn)題)紅斑素、紅曲素是糖果、雪糕等食品著色劑的主要成分，結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列說法正確的是()A紅斑素和紅曲素互為同分異構(gòu)體B紅斑素和紅曲素都能與NaOH溶液反應(yīng)C紅斑素中含有醚鍵(O)、羰基()2種含氧官能團(tuán)D1 mol紅曲素最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選B。A項，紅曲素比紅斑素少兩個碳碳雙鍵，故兩者不是同分異構(gòu)體，錯誤；B項，兩者均含有酯基，可以在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，正確；C項，紅曲素和紅斑素中均含有酯基、羰基和醚鍵三種含氧官能團(tuán)，錯誤；D項，一分子紅曲素中含有三個碳碳雙鍵、兩個羰基(不包括酯基)，故1 mol紅曲素最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。二、非選擇題(本題包括4小題，共58分)8(12分)(2019·荊州模擬)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫­非蘭烴，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：(1)B所含官能團(tuán)的名稱為_。(2)含兩個COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)BD、DE的反應(yīng)類型分別為_、_。(4)G為含六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為_。(6)寫出EF的化學(xué)方程式：_。(7)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。解析：(1)B是CH3COCOOH，所含官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基。(2)含兩個COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有4種，它們是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCCH(C2H5)COOCH3；其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(3)B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生DCH3CH(OH)COOH，所以BD的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E(CH3CHBrCOOH)，所以DE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)G為含六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為(5)E與足量的NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F(CH2=CHCOONa)，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為聚丙烯酸鈉。(6)EF的化學(xué)方程式是2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O。(7)A的結(jié)構(gòu)簡式為；由于在A中含有共軛二烯的結(jié)構(gòu)，所以A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)共有、3種產(chǎn)物。答案：(1)羰基、羧基(2)4(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)聚丙烯酸鈉9(17分)(2018·高考北京卷)8­羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。如圖是8­羥基喹啉的合成路線。已知：.；.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是_。(2)AB的化學(xué)方程式是_。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)CD所需的試劑a是_。(5)DE的化學(xué)方程式是_。(6)FG的反應(yīng)類型是_。(7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整：(8)合成8­羥基喹啉時，L發(fā)生了_(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_。解析：A的分子式為C3H6，結(jié)合其與氯氣反應(yīng)的生成物B可以發(fā)生加成反應(yīng)，可推知A、B分子中含有碳碳雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH3；A與Cl2在高溫下發(fā)生取代生成CH2CHCH2Cl，即B為CH2CHCH2Cl；B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；再由D的分子式可知C發(fā)生了水解反應(yīng)，D為HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能團(tuán)分類，CH2CHCH3屬于烯烴。(2)AB屬于取代反應(yīng)，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2CHCH2Cl的結(jié)構(gòu)不對稱，它與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD過程中，氯原子發(fā)生了水解，所以所用的試劑是NaOH水溶液。(5)DE是醇類物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，故FG屬于取代反應(yīng)。(7)K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，二者分子組成上相差一個“H2O”，顯然從K到L的過程中發(fā)生了消去反應(yīng)。觀察K的結(jié)構(gòu)，它不能發(fā)生消去反應(yīng)。但根據(jù)“已知”，可知K分子中醛基能與苯環(huán)上氫原子發(fā)生加成反應(yīng)得到醇羥基，然后發(fā)生消去反應(yīng)，即可消去一個H2O分子。所以從K到L的流程為K分子中的醛基與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再由 發(fā)生消去反應(yīng)生成 (即L)。(8)合成8­羥基喹啉的過程中，L發(fā)生的是去氫氧化反應(yīng)，一個L分子脫去了2個氫原子，而一個G分子中NO2變?yōu)镹H2需要6個氫原子，則L與G的物質(zhì)的量之比應(yīng)為31。答案：(1)烯烴(2)CH2CHCH3Cl2CH2CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(或NaOH水溶液)(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化3110(15分)有機(jī)化合物G是一種治療胃及十二指腸潰瘍、反流性或糜爛性食管炎等疾病的藥物，它的一種合成路線如下：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)C生成D的反應(yīng)類型為_，C中的官能團(tuán)名稱為_。(3)F生成G的反應(yīng)類型為_，由A生成B的化學(xué)方程為_。(4)E的分子式為C8H8ON2S，其結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)芳香族化合物W是C的同分異構(gòu)體。滿足下列條件的W共有_種(不含立體異構(gòu))。W分子中含氨基、羧基和羥基三種官能團(tuán)苯環(huán)上只有兩個取代基能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線，以甲苯和異丙硫醇()為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線：_。答案：(1)1，2，4­三甲基苯(2)取代反應(yīng)硝基、羥基11(14分)鹽酸氯丙嗪也叫冬眠靈，是第一個抗精神病藥，開創(chuàng)了藥物治療精神疾病的歷史。某研究小組利用下列途徑合成鹽酸氯丙嗪。(1)B中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)下列說法不正確的是_。A化合物B可以發(fā)生加成反應(yīng)B化合物D在一定條件下既可以與酸發(fā)生反應(yīng)，又可以與堿發(fā)生反應(yīng)C合成路線中屬于取代反應(yīng)的為(1)(3)(4)(6)D反應(yīng)(7)是為了提高氯丙嗪的水溶性(3)寫出EF的化學(xué)方程式：_。(4)該研究小組在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，苯環(huán)上直接用Cl2取代的產(chǎn)率一般不到10%，請你設(shè)計合理步驟，利用甲苯為原料，合成化合物C：_。(注：苯甲酸的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時，取代主要發(fā)生在羧基的間位)(5)請寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體：_。a分子中含有一個萘環(huán)，且為萘的鄰位二取代物(鄰位不包括)；b分子中有一個五元環(huán)；c1H­NMR顯示分子中有8種氫。解析：根據(jù)題目已知信息和D的結(jié)構(gòu)簡式可推知(1)B為，含有的官能團(tuán)是氨基和氯原子。(2)A.化合物B中含有苯環(huán)，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B.化合物D的分子結(jié)構(gòu)中所含的官能團(tuán)有亞氨基和羧基，既可以與酸發(fā)生反應(yīng)，又可以與堿發(fā)生反應(yīng)，故B正確；C.根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)(4)不是取代反應(yīng)，故C錯誤；D.通過反應(yīng)(7)在有機(jī)物分子中引入HCl，可以增加有機(jī)物分子的極性，提高氯丙嗪的水溶性，故D正確。(3)E與S和I2在加熱的條件下生成F，化學(xué)反應(yīng)的方程式為(4)根據(jù)題目提供的已知信息，用甲苯合成化合物C()，可以先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，然后鄰硝基甲苯在Fe/HCl的條件下生成鄰氨基甲苯，鄰氨基甲苯在1)NaNO2/HCl、2)CuCl條件下生成鄰氯甲苯，最后鄰氯甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成(5)分子中含有一個萘環(huán)，且為萘的鄰位二取代物(鄰位不包括)，則其取代的位置可能是，又因分子中有一個五元環(huán)，1H­NMR顯示分子中有8種氫，則根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合條件的E的同分異構(gòu)體有、。答案：(1)氨基和氯原子(2)C(5)