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1、 選考部分選考部分 第十二章第十二章有機化學基礎有機化學基礎 第第4講講 生命中的基礎有機化學物質生命中的基礎有機化學物質導導 航航 高高 考考考考 點點 突突 破破隨隨 堂堂 演演 練練自自 我我 診診 斷斷課課 時時 作作 業(yè)業(yè)1了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構和性質特點。2了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用?？季V解讀考綱解讀 1油脂、糖類、蛋白質的結構及主要性質。2根據(jù)油脂的性質推測油脂的分子結構。3淀粉、纖維素水解產物及蛋白質的檢驗。4油脂、糖類、氨基酸同分異構體的判斷。5油脂、糖類、蛋白質與人體健康的關系。考向分析考向分析 生命中的基礎有機化學物質考點圖析考點圖析 基礎知

2、識梳理4化學性質由其結構可知：油脂兼有不飽和烴和酯的性質。(1)油酸甘油酯的氫化反應_。(2)硬脂酸甘油酯分別在酸性和堿性條件下的水解反應_。5肥皂與合成洗滌劑肥皂肥皂合成洗滌劑合成洗滌劑主要原料主要原料油脂油脂石油石油原料可否再生原料可否再生可可不可不可洗滌過程中是洗滌過程中是否受水質影響否受水質影響不適合在硬水中使用不適合在硬水中使用不受水質影響不受水質影響洗衣廢水是否洗衣廢水是否污染環(huán)境污染環(huán)境污染污染污染污染二、糖類(一)葡萄糖葡葡萄萄糖糖分子式分子式_結構簡式結構簡式_官能團官能團_物理性質物理性質_化學性質化學性質加成加成(與與H2)氧化氧化(與銀氨溶液與銀氨溶液)氧化氧化與與Cu

3、(OH)2酯化酯化(與羧酸與羧酸)主要用途主要用途_(二)蔗糖、麥芽糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖分子式分子式C12H22O11C12H22O11物理性質物理性質無色晶體、溶于水、無色晶體、溶于水、有甜味有甜味白色晶體，易溶于白色晶體，易溶于水，有甜味水，有甜味是否含醛是否含醛基基無無有有水解反應水解反應方程式方程式C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6葡萄糖果糖葡萄糖果糖C12H22O11H2O2C6H12O6葡萄糖葡萄糖主要來源主要來源甘蔗、甜菜甘蔗、甜菜農產品農產品(大米、玉米大米、玉米)二者關系二者關系分子式相同，結構不同分子式相同，結構不同(或同分異構體或同分異構體)(三)淀

4、粉、纖維素淀粉淀粉纖維素纖維素物理性物理性質質不溶于冷水，白色粉末不溶于冷水，白色粉末白色無嗅無味物質，不溶白色無嗅無味物質，不溶于水，不溶于一般的有機于水，不溶于一般的有機溶劑溶劑主要化主要化學性質學性質遇遇I2顯藍色在酸性條件顯藍色在酸性條件下水解，方程式：下水解，方程式：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6葡萄糖葡萄糖在酸性條件下水解，方程在酸性條件下水解，方程式：式：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6葡萄糖葡萄糖存在與存在與制法制法植物的種子、塊莖和根植物的種子、塊莖和根里里木材、棉花木材、棉花用途用途食物、制葡萄糖、酒精食物、制葡萄糖、酒精制硝酸纖維、纖維素乙酸制硝

5、酸纖維、纖維素乙酸酯、造紙、粘膠纖維酯、造紙、粘膠纖維三、氨基酸氨基酸是組成蛋白質的基本結構單位，是蛋白質水解的最終產物。1氨基酸的結構氨基酸中含有兩種官能團(填名稱)：_。組成蛋白質的氨基酸幾乎都是氨基酸，即氨基在羧基的_位上，氨基酸的結構簡式可表示為_。2氨基酸的性質(1)物理性質天然的氨基酸均為_晶體，熔點較_，在200300 熔化時分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。(2)化學性質氨基酸的兩性氨基酸分子中的官能團_顯酸性，_顯堿性，因此氨基酸顯兩性，既可以與酸反應，也可以與堿反應，且都生成鹽。例如：氨基酸的成肽反應在酸或堿的存在下加熱，一個氨基

6、酸分子中的羧基與另一個氨基酸分子中的氨基反應，按羧基脫_，氨基脫_的反應原理，脫去一分子水而縮合形成含有_的化合物的反應。四、蛋白質1蛋白質的組成與結構蛋白質由C、H、O、N、S等元素組成，相對分子質量在10 000以上，屬于_化合物。蛋白質是由多種氨基酸通過_而形成的，由于氨基酸的數(shù)量及排列順序不同，決定了蛋白質的結構很復雜。2蛋白質的性質(1)兩性：蛋白質既能與酸反應又能與堿反應。(2)水解：蛋白質在_或酶的作用下，水解生成相對分子質量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種_。肽鍵的斷裂如下所示：(3)鹽析：向蛋白質溶液中加入某些_如(NH4)2SO4、Na2SO4等，重金屬鹽除外溶液達到

7、一定濃度時，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，這一作用稱為鹽析。鹽析屬于物理過程，是_的。采用多次_和_，可以分離提純蛋白質。(4)變性：在某些物理因素(如_、加壓、_、紫外線照射、_等)或化學因素(如_、強堿、_、三氯乙酸、乙醇、_等)的影響下，蛋白質的理化性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質的變性。變性屬化學過程，是_的。(5)顏色反應：蛋白質可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應。如含有_的蛋白質與濃硝酸作用時會產生黃色固態(tài)物質。(6)灼燒試驗：蛋白質被灼燒時，產生_的氣味。這一性質能用于鑒別人造羊毛(或人造棉)與純羊毛(或真絲)制品。五、酶1酶是一類由細胞產生的對生物體內的化學反應

8、具有催化作用的蛋白質，是一種生物_，一種特殊的蛋白質。2酶的催化作用具有以下特點(1)條件_、_。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起催化作用。3050 時酶的活性最強，超過適宜的溫度時，酶將失去活性。(2)具有高度的_。如蛋白酶只能催化蛋白質的水解反應；淀粉酶只對淀粉起催化作用。(3)具有_催化作用。酶催化的化學反應速率，比普通催化劑高1071013倍。六、核酸1概述：核酸是一類含_的生物高分子化合物，一般由幾千到幾十萬個原子組成，相對分子質量可達十幾萬至幾百萬。因最早由_中分離得到，且具有_而得名。2分類：核酸可分為_和_。答案：一、1.酯相同不同2.液固低3.小難 四、1.高分子縮合

9、2.(2)酸、堿氨基酸(3)鹽可逆鹽析溶解(4)加熱攪拌振蕩強酸重金屬鹽丙酮不可逆(5)苯環(huán)(6)燒焦羽毛五、1.有機物2.溫和不需加熱專一性高效六、1.磷細胞核酸性2.脫氧核糖核酸核糖核酸 1葡萄糖與果糖 (1)組成和分子結構考點一幾種糖類的比較幾種糖類的比較 分子分子式式結構簡式結構簡式官能團官能團二者二者關系關系葡萄葡萄糖糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分同分異構異構體體果糖果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH2蔗糖與麥芽糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖相似點相似點化學式均為化學式均為C12H22O11，互為同分異構體，互為同分異構體都能溶于水都能溶

10、于水都是二糖，都能發(fā)生水解反應都是二糖，都能發(fā)生水解反應不不同同點點官能官能團團不含醛基不含醛基(非還原性糖非還原性糖)含有醛基含有醛基(還原性糖還原性糖)水解水解反應反應3.淀粉和纖維素名稱名稱淀粉淀粉纖維素纖維素通式通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n或或C6H7O2(OH)3n相互關系相互關系都是多糖都是多糖(非同分異構體非同分異構體)結構特點結構特點由幾百到幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物由幾百到幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物化化學學性性質質加碘加碘水水淀粉遇碘溶液呈現(xiàn)藍淀粉遇碘溶液呈現(xiàn)藍色色(檢驗淀粉的存在檢驗淀粉的存在)水解水解酯化酯化由于有醇羥基的存在，纖維素還由于

11、有醇羥基的存在，纖維素還可以和濃硝酸、醋酸發(fā)生酯化反可以和濃硝酸、醋酸發(fā)生酯化反應，生成硝酸纖維和醋酸纖維。應，生成硝酸纖維和醋酸纖維。存在存在主要存在于植物的種主要存在于植物的種子里子里存在于大多數(shù)植物中，棉花、亞存在于大多數(shù)植物中，棉花、亞麻含纖維素較多麻含纖維素較多4.糖類水解的條件(1)蔗糖：稀硫酸、水浴加熱；(2)淀粉：稀硫酸、水浴加熱或淀粉酶、室溫；(3)纖維素：濃硫酸(90%)，小火微熱(防止大火時纖維素被炭化)。5淀粉水解產物的檢驗及水解程度的判斷(2)實驗現(xiàn)象及結論現(xiàn)象現(xiàn)象A現(xiàn)象現(xiàn)象B結論結論未出現(xiàn)銀鏡未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍溶液變藍淀粉未水解淀粉未水解出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液變藍溶液

12、變藍淀粉部分水解淀粉部分水解出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍溶液不變藍淀粉完全水解淀粉完全水解解析水解酸性條件，證明產物堿性條件。答案(1)甲不正確淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉與碘水反應使溶液變藍(2)乙不正確酸性條件下葡萄糖不發(fā)生銀鏡反應，不能檢驗葡萄糖是否存在(3)丙正確有銀鏡現(xiàn)象，說明淀粉已水解生成了葡萄糖用碘水檢驗淀粉時，不能在堿性條件下進行，否則因發(fā)生I22OH=IIOH2O而使實驗失敗。用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產物葡萄糖時必須在堿性條件下進行，因此實驗前必須用NaOH溶液將水解液中過量的硫酸中和，使溶液轉化為堿性。特別提醒特別提醒 1將蔗糖溶于水，配成10%的溶液

13、，分裝在兩支試管中，在第一支試管中加入銀氨溶液，在水浴中加熱，沒有變化，原因是蔗糖分子中_；在第二支試管中加入幾滴稀硫酸，再在水浴中加熱，加NaOH中和酸后也加入銀氨溶液，現(xiàn)象是_，原因是_，稀硫酸的作用是_。變式訓練變式訓練 答案無醛基出現(xiàn)銀鏡蔗糖在稀硫酸作用下水解生成了葡萄糖和果糖催化劑解析蔗糖分子中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，但蔗糖能在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應生成葡萄糖和果糖，葡萄糖分子中有CHO，能發(fā)生銀鏡反應。 蛋白質、多肽和氨基酸 (1)蛋白質、多肽、氨基酸的結構中都既有NH2，又有COOH，因此，它們都既可與酸反應，又可與堿反應，體現(xiàn)兩性。 (2)多肽和蛋白質都可以由氨基酸縮合而成

14、，只是蛋白質的相對分子質量更大。蛋白質水解可以得到多肽，多肽進一步水解可得氨基酸?？键c二氨基酸與蛋白質氨基酸與蛋白質 (3)蛋白質的鑒別方法鑒別蛋白質的依據(jù)主要有：有些蛋白質分子中有苯環(huán)存在，這樣的蛋白質跟濃HNO3作用時呈黃色。蛋白質被灼燒時，有燒焦羽毛的氣味(常以此來區(qū)別毛紡物和棉紡物)。(4)蛋白質的分離與提純常用鹽析來分離提純蛋白質，因為鹽析是可逆的，在蛋白質溶液中加入濃的鹽溶液，蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，析出的蛋白質又能溶于水中，并不影響它原來的性質。應該注意的是鹽析與蛋白質的變性凝結的區(qū)別：當?shù)鞍踪|在熱、酸、堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質改變而凝結起來，

15、這種凝結叫變性，不可逆，不可能再使它們恢復為原來的蛋白質。例2下列有關蛋白質的敘述中正確的是_。蛋白質溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；溫度越高，酶催化的化學反應越快；天然蛋白質的水解最終產物均為氨基酸；重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；氨基酸和蛋白質均是既能與酸反應又能與堿反應的兩性物質；通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性；鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。解析中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質能重新溶解于水中；酶是一種蛋白質，溫度太高會使酶變性，反應速率反而降低；天然蛋白質的水解產物最終均為氨基酸；重金屬鹽能使蛋白

16、質變性；氨基酸和蛋白質均含有氨基和羧基，是兩性物質；酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質變性；蠶絲主要成分為蛋白質，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，人造絲沒有。答案2營養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質，其性質和制法是化學研究的主要內容。已知酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結構簡式如下：變式訓練變式訓練 (1)酪氨酸能發(fā)生的化學反應類型有_。A取代反應B氧化反應C酯化反應D中和反應(2)在酪氨酸的同分異構體中，同時滿足如下三個條件的，除酪氨酸外還有_種。屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應；氨基(NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應，寫出酪氨酸

17、與足量的NaOH溶液反應的化學方程式：_。答案(1)ABCD(2)5解析(1)由酪氨酸的分子結構可知，分子中含有NH2、COOH、OH及苯環(huán)，因此酪氨酸應該具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性質，能發(fā)生中和反應、酯化反應、取代反應和氧化反應。1某有機物含有碳、氫、氧、氮等元素，該有機物在水中形成的分散系能產生丁達爾現(xiàn)象的是()A淀粉B油脂C氨基酸D蛋白質答案D解析膠體能產生丁達爾現(xiàn)象，該有機物含有碳、氫 、氧、氮等元素，故本題答案為D。2糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質。以下敘述正確的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最終產物是葡萄糖C葡萄糖能發(fā)生氧化反應和

18、水解反應D蛋白質溶液遇硫酸銅后產生的沉淀能重新溶于水答案B3下列關于蛋白質的敘述中，正確的是()A天然蛋白質組成元素只有磷、氫、氧、氮4種B加熱會使蛋白質變性，因此食生雞蛋所獲營養(yǎng)價值更高C向雞蛋清中加入食鹽，會使蛋白質凝固變性D用一束光線照射蛋白質溶液，可以產生丁達爾現(xiàn)象答案D解析本題考查蛋白質的組成與基本性質。天然蛋白質主要由C、H、O、N四種元素組成，除此之外，還含有少量S、P等；蛋白質受熱后變性，失去原有的可溶性和生理作用，但熟雞蛋更易被消化吸收，其水解最終產物仍為氨基酸；向雞蛋清中加入食鹽，蛋白質析出，該過程為鹽析，而不是變性；蛋白質溶液具有膠體的性質。4下圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(a

19、spartame)的結構式。關于aspartame的說法不正確的是()A是芳香烴化合物B分子式中含有氨基、羧基、酯基等官能團C既能與NaOH反應，也能與HCl反應D1 mol aspartame最多能與3 mol NaOH反應答案A解析由于分子中含有N、O元素，所以屬烴的衍生物，A不正確；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽鍵四種官能團，B正確；羧基與NaOH反應，氨基與HCl反應，C正確；羧基、酯基和肽鍵都能與NaOH反應，D正確。5結構簡式如圖所示的物質是藥物多巴的主要成分。下列對該物質的描述不正確的是()A分別與氫氧化鈉和鹽酸反應，均生成鹽B能發(fā)生加成、取代、縮聚、酯化等反應C1 mol該物質

20、最多能和3 mol NaHCO3反應D該物質形成的蛋白質遇硝酸變黃色答案C解析由多巴的結構簡式可以看出其為含有苯環(huán)的氨基酸，故由該物質形成的蛋白質遇硝酸變黃色；該物質可發(fā)生取代反應、加成反應、縮聚反應以及酯化反應等；該物質中只有羧基可以和NaHCO3反應放出二氧化碳，即1 mol該物質只能和1 mol NaHCO3反應，C錯。6下列物質可以使蛋白質變性的是()福爾馬林酒精KMnO4溶液硫酸鈉硫酸銅雙氧水硝酸A除外B除外CD除外答案D解析能夠使蛋白質變性的物質有：重金屬鹽、強氧化劑、強酸、強堿、乙醇、甲醛等物質。7某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1 mol該油脂水解可得到1 mol甘油

21、、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質量為280，原子個數(shù)比為N(C)N(H)N(O)9161。(1)寫出B的分子式：_。(2)寫出C的結構簡式：_，C的名稱是_。(3)寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構體的結構簡式：_。答案(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)解析本題首先確定組成油脂A的不飽和脂肪酸B和直鏈飽和脂肪酸C的結構，然后根據(jù)1 mol甘油與脂肪酸B、C發(fā)生酯化反應推斷油脂A的結構。(1)由B的相對分子質量和C、H、O原子個數(shù)比可以確定B的分子式。(C9H16O)n的相對分子質量為280，即140n280，n2，B的分子式為C18H32O2。8含有氨基(NH2)的化合物通常能夠與鹽酸反應，生成鹽酸鹽。如：RNH2HClRNH2HCl(R代表烷基、苯基等)現(xiàn)有兩種化合物A和B，它們互為同分異構體。已知：它們都是對位二取代苯；它們的相對分子質量都是137；A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽；它們的組成元素只能是C、H、O、N、Cl中的幾種。請按要求填空：(1)A和B的分子式是_。(2)A的結構簡式是_；B的結構簡式是_。答案(1)C7H7NO2