專題四有機化合物第第1講講有機物有機物的結構與同分異的結構與同分異構現(xiàn)象構現(xiàn)象1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象。3.了解常見高分子材料的合成反應及重要應用。4.以上各部分知識的綜合應用。考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練1.同分異構體的類型(1)碳鏈異構,如 與 。(2)位置異構,如 與 。(3)類別異構,如CH3COOH與HCOOCH3,蔗糖與麥芽糖?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練2.同分異構體的判斷技巧(1)替代法。例如:C5H11Cl的同分異構體共有8種,結構簡式為C5H11OH的醇也有8種同分異構體;二氯苯C6H4Cl2的同分異構體有3種,四氯苯也有3種同分異構體。(2)等效氫法。判斷烴發(fā)生取代反應后能形成幾種同分異構體,可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結論。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練(3)書寫法。如書寫結構簡式為C5H11OH的醇的同分異構體。第一步,寫出C5H12的同分異構體;第二步,寫出上述同分異構體分子中的一個氫原子被OH取代得出的結構簡式為C5H11OH的醇的同分異構體?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練(2015河北唐山高三二模)下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構體數(shù)目正確的是()A.C4H10屬于烷烴的同分異構體有3種B.分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構體有5種C.分子組成是C4H8O屬于醛的同分異構體有3種D.結構簡式為 的一溴代物有5種解析:C4H10屬于烷烴的同分異構體有2種:正丁烷和異丁烷,A項錯誤;分子組成為C5H10O2的屬于羧酸的同分異構體可寫成C4H9COOH,丁基有4種,故屬于羧酸的同分異構體有4種,B項錯誤;分子組成為C4H8O屬于醛的有機物可寫成C3H7CHO,丙基有2種,故屬于醛的同分異構體有2種,C項錯誤;甲基環(huán)己烷的一溴代物有5種,其取代位置如圖 。答案:D考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 (2015課標全國卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)()A.3種B.4種C.5種 D.6種解析:分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體,所以該有機物分子中應含COOH,即分子組成為C4H9COOH,又因丁基有4種,所以符合條件的有機物應為4種,選B。答案:B考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 (2015河南洛陽高三第二次統(tǒng)考)相對分子質(zhì)量均為88的飽和一元醇和飽和一元羧酸發(fā)生酯化反應,生成酯的結構可能有(不考慮立體異構) ()A.8種B.12種 C.16種D.18種解析:相對分子質(zhì)量為88的飽和一元醇可寫為C5H11OH(戊醇),戊醇有8種,而相對分子質(zhì)量為88的飽和一元羧酸為丁酸,可寫成C3H7COOH,丙基有兩種,故丁酸有兩種,則二者形成的酯的結構共有28=16種。答案:C考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 (2015湖北武漢高中畢業(yè)班調(diào)研)某飽和一元酯C5H10O2在酸性條件下水解生成甲和乙兩種有機化合物,乙在銅的催化作用下能氧化成醛,則滿足以上條件的酯有()A.6種B.7種C.8種 D.9種解析:乙在銅的催化作用下能氧化成醛,說明乙為醇,且其羥基在端點碳原子上,滿足該條件的醇有甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,則酸性條件下水解生成甲醇對應的酯有兩種,為正丁酸甲酯和異丁酸甲酯,酸性條件下水解生成其他醇的酯分別對應只有一種,故滿足條件的酯共有6種。答案:A考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 (2015黑龍江哈六中一模)二苯并呋哺的結構簡式為 ,其一氯代物有 ()A.3種B.4種C.5種 D.6種解析:二苯并呋哺的分子結構左右對稱。答案:B考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練思維無序,非重即漏同分異構體數(shù)目的判斷,一定要按照某種規(guī)律去尋找,否則容易出現(xiàn)重復或遺漏。如一般判斷思路為:類別異構碳鏈異構位置異構。1.根據(jù)有機物的分子組成或性質(zhì)判斷其可能的類別異構(即屬于不同類有機物的異構體,主要有官能團種類不同,如烯烴和環(huán)烷烴、羧酸與酯等)。2.判斷各種類別的有機物中存在的碳鏈異構體,一般思路為:先寫最長的碳鏈,依次寫出減少一個碳原子的碳鏈,把余下的碳原子連接到相應的碳鏈上去。3.判斷官能團位置異構,一般思路為:先寫出不帶官能團的烴的同分異構體,然后在各條碳鏈上依次移動官能團位置,若有兩個或兩個以上官能團時,先連接一個官能團,再連接第二個官能團,依次類推?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練1.(2014課標全國卷,改編)戊醇有種同分異構體。 提示:先寫出戊烷的結構簡式:有正戊烷、異戊烷和新戊烷,然后在烷烴的基礎上分別加上羥基得到醇,分別有3種、4種、1種,共8種加法,即戊醇的同分異構體有8種。答案:82.(2014課標全國卷,改編)四聯(lián)苯 的一氯代物有種。 提示:注意四聯(lián)苯的分子結構上下對稱、左右對稱。答案:5考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練1.有機物的成鍵規(guī)律有機物中碳原子總是形成4個共價鍵,氮原子形成3個共價鍵,而氧原子形成2個共價鍵,氫原子、溴原子、氯原子等均形成1個共價鍵。2.有機物的空間結構(1)甲烷中碳原子上連接有4個共價單鍵,為空間四面體結構?？键c延伸:凡含連有4個共價單鍵碳原子的有機物,其分子中所有原子不能共面,如凡含有甲基的有機物,其分子中所有原子不可能共面?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練(2)乙烯為平面結構。考點延伸:乙烯分子中的4個氫原子被其他原子取代時,所有原子均位于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi)。解有關此類有機物分子中原子共面的試題時,為了便于觀察,往往將有機物分子按照乙烯的平面結構展開,如將1,3-丁二烯展開為: 。(3)苯分子中的所有原子共面。考點延伸:苯分子中6個氫原子被其他原子取代時,該原子均位于苯環(huán)所在的平面內(nèi),故分子中具有苯環(huán)結構的有機物最少有12個原子共面?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練3.有機高分子化合物的結構(1)有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量雖然很大,但它們的結構并不復雜,都是由簡單的結構單元重復連接而成。(2)有機高分子化合物中結構單元重復的次數(shù)(即聚合度)不能確定,即同一種有機高分子化合物內(nèi)分子有大有小,沒有一個準確的相對分子質(zhì)量,只是一個范圍。因此任何一種有機高分子化合物都不屬于純凈物,也沒有固定的熔點。4.有機物的不飽和度有機物含有一個雙鍵(碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等)、一個環(huán)、一個羧基、一個醛基或一個酯基等,就是有一個不飽和度,苯環(huán)的不飽和度是4。可利用不飽和度來判斷同分異構體或書寫陌生有機化合物的分子式。考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練下列說法正確的是()A.氟苯所有原子都處于同一平面B.聚丙烯的結構簡式可表示為CH3CHCH2C.分子式為C3H6O的有機物只含有一種官能團D. 和 的結構相似,化學性質(zhì)相似解析:苯分子中的所有原子共面,故其中一個氫原子被氟原子取代的產(chǎn)物氟苯中的所有原子也共面,A項正確。聚丙烯的結構簡式應為 ,B項錯誤。分子式為C3H6O的有機物,若其結構簡式為CH2CHCH2OH,則含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團,C項錯誤。 中含有獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵,而 中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,結構不相似,化學性質(zhì)也不相似,D項錯誤。答案:A考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷解析:苯分子中所有原子共面,因此,硝基苯中所有碳原子共面;取代苯分子中氫原子位置的原子必位于苯環(huán)所在的平面內(nèi),故甲苯中所有碳原子共面;乙烯分子中所有原子共面,取代乙烯分子中氫原子位置的碳原子必位于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi),2-甲基丙烯可看做兩個甲基取代了乙烯分子中的同一個碳原子上的兩個氫原子,故兩個甲基上的碳原子位于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi);甲烷為空間四面體,甲烷分子中所有原子不共面,2-甲基丙烷可看做3個甲基取代了甲烷中的3個氫原子,所有碳原子不共面。答案:D考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 有一種有機物的鍵線式酷似牛形(下圖所示),故稱為牛式二烯炔醇。下列有關牛式二烯炔醇的說法中正確的是()(注:鍵線式是將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,而其他雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。)A.分子式為C29H44O,屬于不飽和醇B.分子內(nèi)所有碳原子都在同一平面C.1 mol該物質(zhì)與氫氣充分加成,最多消耗氫氣4 molD.一定條件下羥基能被氧化為醛基考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練解析:該有機物分子中牛頭上與牛脖子相連接的碳原子與它相連的三個碳原子不在一個平面上,故分子內(nèi)所有碳原子不可能都在同一平面,B項錯誤;該有機物分子中含有兩個碳碳雙鍵和兩個碳碳三鍵,每個碳碳雙鍵可與1個氫氣分子加成,而每個碳碳三鍵可與2個氫氣分子加成,故1 mol該有機物最多可與6 mol氫氣加成,C項錯誤;連接羥基的碳原子上只有一個氫原子,被氧化后不能生成醛基,D項錯誤。答案:A考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 分析下列各物質(zhì)的排布規(guī)律,推測第10列有機物的分子式為()A.C50H80B.C50H82C.C50H84D.C50H86解析:根據(jù)排列規(guī)律可知,第10列有機物含有10個五元環(huán),而每個環(huán)代表一個不飽和度,每有一個不飽和度,分子式中少2個氫原子,故其分子式為C50H502+2-102,即C50H82。答案:B考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練 (2015課標全國卷)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結構式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應為()A.1 1 B.2 3 C.3 2D.2 1解析:該有機物的分子式為C6H12N4,由分子中的C與N原子個數(shù)比可知,甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為6 4=3 2,答案選C。答案:C考點1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練在判斷有機化合物分子中原子是否共面時,可以甲烷、乙烯和苯分子的結構為基準:1.甲烷中的碳原子在空間內(nèi)的四個方向成鍵,為立體結構,故凡含有甲基的有機物,其所有原子不可能共面。2.任何原子取代乙烯或苯分子中氫原子的位置,均位于碳碳雙鍵或苯環(huán)所在的平面內(nèi)。3.單鍵可以以單鍵為軸旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵、碳碳三鍵則不能旋轉(zhuǎn)?？键c1考點2精要研析觸類旁通失誤診斷糾錯訓練1.含有4個碳原子的烴最多可以形成3個碳碳單鍵。 ()提示:若形成環(huán)烷烴,則含有4個碳原子的烴可形成4個碳碳單鍵。答案:2.具有苯環(huán)結構的有機物最少有12個原子共面。 ()提示:苯分子中的12個原子共面,其中任何取代苯環(huán)上氫原子位置的原子,均位于苯環(huán)所在的平面內(nèi)。答案:3.有機高分子化合物均為混合物。 ()提示:有機高分子化合物的聚合度n值不能確定,故均為混合物。答案:規(guī)范答題防止思維定式和想當然防止思維定式和想當然所謂思維定式,是指人們從事某項活動時的一種預先準備的心理狀態(tài)。先前形成的知識、經(jīng)驗、習慣,都會使人們形成認識的固定傾向,從而影響后來的分析、判斷,形成思維定式。命題人根據(jù)同學們的這一弱點,常常在命題時偷梁換柱或弱化信息,巧設“陷阱”。1.下列關系正確的是()A.蘋果酸 和 互為同分異構體(2014山東卷)B.乙醇CH3CH2OH和乙二醇CH2OHCH2OH互為同系物C.C60與“分子篩”碳納米管互為同素異形體D.核外電子排布完全相同的單核粒子互為同位素解析:A項中兩結構簡式表示的為同一物質(zhì);乙醇和乙二醇所含官能團個數(shù)不同,不互為同系物;核外電子排布完全相同的單核粒子不一定互為同位素,如Cl-和S2-。答案:C體驗與感悟本題易受思維定式“分子式相同的有機物互為同分異構體”干擾,忽視了分子式相同,結構也可能相同的為同一物質(zhì)而出錯。體驗與感悟本題易受思維定式“氧化性強的非金屬單質(zhì)能置換出氧化性較弱的非金屬單質(zhì)”的影響,不加分析地判斷出Br2是氧化產(chǎn)物而出錯。