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高中化學 專題一《認識有機化合物》第二單元 科學家怎樣研究有機物課件 蘇教版選修5

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1、1、知道如何確定有機化合物的最簡式,了解元、知道如何確定有機化合物的最簡式,了解元 素分析儀的工作原理。素分析儀的工作原理。2、了解李比希提出的基團理論,體會其對有機、了解李比希提出的基團理論,體會其對有機 化合物結(jié)構(gòu)研究的影響?;衔锝Y(jié)構(gòu)研究的影響。3、能用、能用1H核磁共振波譜圖分析簡單的同分異構(gòu)核磁共振波譜圖分析簡單的同分異構(gòu) 體,知道幾種波普用來研究有機化合物結(jié)構(gòu)的體,知道幾種波普用來研究有機化合物結(jié)構(gòu)的 方法。方法。4、了解手性化合物,能區(qū)分出手性分子。、了解手性化合物,能區(qū)分出手性分子。5、認識反應機理在有機化學反應研究中的重要、認識反應機理在有機化學反應研究中的重要 性,能用同位

2、素失蹤法解釋簡單的化學反應。性,能用同位素失蹤法解釋簡單的化學反應。確定有機物化學式的一般步驟:確定有機物化學式的一般步驟:確定組成確定組成的元素的元素分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式定性定性定性定性定量定量定量定量 在日常生活中,我們經(jīng)常見到在日常生活中,我們經(jīng)常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的給我們提供哪些有機物組成方面的信息?信息?1 定性方法確定元素種類(燃燒法)定性方法確定元素種類(燃燒法)(1)李比希法)李比希法 CCO2 HH2O N N2 Cl HCl(2) 鈉熔法確定鈉熔法確定N、Cl、Br、S等元素等元素 N NaCN

3、Br NaBr Cl NaCl S Na2S(3)銅絲燃燒法確定鹵素)銅絲燃燒法確定鹵素 將一根純銅絲加熱至紅色,蘸取試樣,放在將一根純銅絲加熱至紅色,蘸取試樣,放在火焰上灼燒,若存在鹵素,火焰呈綠色火焰上灼燒,若存在鹵素,火焰呈綠色 有機物分子式的確定有機物分子式的確定2 . 定量方法確定有機物分子式定量方法確定有機物分子式(李比希法)(李比希法) 利用利用CuO在高溫下氧化有機物,生成水在高溫下氧化有機物,生成水和二氧化碳和二氧化碳 HH2O 高氯酸鎂吸收高氯酸鎂吸收 CCO2 堿石棉吸收堿石棉吸收 確定確定C、H的量。的量。 例例1:實驗測得某碳氫化合物:實驗測得某碳氫化合物A中中含碳含

4、碳80%,含氫,含氫20%,又測得該化,又測得該化合物對氫氣的相對密度為合物對氫氣的相對密度為15。求該。求該化合物的分子式?;衔锏姆肿邮健?(1)最簡式法)最簡式法 確定各元素原子個數(shù)比,求出最簡式確定各元素原子個數(shù)比,求出最簡式 根據(jù)有機物的根據(jù)有機物的M求出分子式求出分子式(2)直接計算法)直接計算法 直接求算出直接求算出1mol有機物中各元素原有機物中各元素原子的物質(zhì)的量,即可確定分子式。子的物質(zhì)的量,即可確定分子式。 例例2 :某有機物:某有機物A 3.0g在在4.48LO2中中充分燃燒,產(chǎn)物只有充分燃燒,產(chǎn)物只有CO2、CO、H2O,將產(chǎn)物依次通過濃硫酸、堿石灰,濃硫?qū)a(chǎn)物依次通

5、過濃硫酸、堿石灰,濃硫酸增重酸增重3.6g,堿石灰增重,堿石灰增重4.4g,求該有,求該有機物的分子式。機物的分子式。德國化學家李比希(德國化學家李比希(1803180318731873) 18321832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基團論基團論”:有機化合物由:有機化合物由“基基”組成,這類穩(wěn)定的組成,這類穩(wěn)定的“基基”是有機化合物的基礎。是有機化合物的基礎。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 1、有機物中的基團、有機物中的基團 有機物中的基團具有不同的結(jié)構(gòu)和有機物中的基團具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),它們是不帶電的。有機物的性性質(zhì),它們是不帶電的。有機物的

6、性質(zhì)可以看作是各種基團性質(zhì)的加和。質(zhì)可以看作是各種基團性質(zhì)的加和。 例如:例如:COOH具有酸性具有酸性 NH2具有堿性具有堿性2 2、有機物中基團種類的確定、有機物中基團種類的確定紅外光譜法紅外光譜法 紅外光譜是利用有機物分子中不同基團的特征紅外光譜是利用有機物分子中不同基團的特征吸收頻率不同,測試并記錄有機物對一定波長范圍的吸收頻率不同,測試并記錄有機物對一定波長范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機物中含有紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機物中含有那些基團。那些基團。 例如下圖是乙醇的紅外光譜圖:例如下圖是乙醇的紅外光譜圖:3 3、核磁共振譜圖、核磁共振譜圖確定有機物的結(jié)構(gòu)確定

7、有機物的結(jié)構(gòu) 在核磁共振分析中,最常見的是對有機化合物的在核磁共振分析中,最常見的是對有機化合物的1 1H H核磁共振譜(核磁共振譜(1 1H HNMRNMR)進行分析。有機物分子中的)進行分析。有機物分子中的H H原子核所處的化學環(huán)境(附近的基團)不同,表現(xiàn)出原子核所處的化學環(huán)境(附近的基團)不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖的核磁性就不同,代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(化學位移)的位置也就不同。中橫坐標(化學位移)的位置也就不同。例如:分子式為例如:分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機物的兩種有機物1 1H H的核磁共振譜圖的核磁共振譜圖(教材

8、(教材P9P9) 峰的高度與峰的高度與H原原子的個數(shù)成正比子的個數(shù)成正比 例例1:已知某有機物的分子式為:已知某有機物的分子式為C4H10,其核磁,其核磁共振譜圖如下所示,請寫出它的結(jié)構(gòu)式共振譜圖如下所示,請寫出它的結(jié)構(gòu)式 例例2:已知某有機物的分子式為:已知某有機物的分子式為C3H6O,其核磁,其核磁共振譜圖如下所示,請寫出它的結(jié)構(gòu)式共振譜圖如下所示,請寫出它的結(jié)構(gòu)式 諾貝爾化學獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析諾貝爾化學獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析 斯德格爾摩時間斯德格爾摩時間1010月月9 9日,北京時間日,北京時間1010月月9 9日,瑞典皇家科學日,瑞典皇家科學院決定將院決定將20022002年度諾貝爾化學獎授予

9、美國科學家約翰年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰.B.B.芬、芬、日本科學家日本科學家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科學家?guī)鞝柼睾腿鹗靠茖W家?guī)鞝柼? .伍斯里奇。伍斯里奇。 瑞典皇家科學院稱贊約翰瑞典皇家科學院稱贊約翰.B.B.芬和芬和Koichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學院。瑞典皇家科學院對庫爾特對庫爾特. .伍斯里奇的褒獎辭中則稱伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液他在測定生物大分子在溶液中的三維結(jié)構(gòu)中,引入了核磁共振光譜學

10、中的三維結(jié)構(gòu)中,引入了核磁共振光譜學”。 手性分子手性分子3 3 手性分子手性分子(1 1)手性分子)手性分子 如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性間里不能重疊,這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對稱軸異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的)或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的)(2 2)手性碳原子)手性碳原子連接四個不同的原子或基團的碳連接四個不同

11、的原子或基團的碳原子原子 當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時,形當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時,形成的化合物存在手性異構(gòu)體。成的化合物存在手性異構(gòu)體。 三、有機化學反應的研究三、有機化學反應的研究 烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應機理烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應機理 (自由基反應)(自由基反應) 三、有機化學反應的研究三、有機化學反應的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4酯化反應的反應機理酯化反應的反應機理酯的水解反應機理酯的水解反應機理1818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OHH2SO4諾貝爾化學獎與同位

12、素示蹤法諾貝爾化學獎與同位素示蹤法 海維西海維西( (GeorgeHevesyGeorgeHevesy) ),匈牙利化學家,匈牙利化學家,18851885年年8 8月月1 1日生于布達佩斯。日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。19111911年在曼徹斯特大學年在曼徹斯特大學E E盧瑟福盧瑟福教授的指導下研究鐳的化學分離,為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導下研究鐳的化學分離,為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X X射線分析方面的研究。射線分析方面的

13、研究。他與他與F F,帕內(nèi)特合作,在示蹤研究上取得成功。,帕內(nèi)特合作,在示蹤研究上取得成功。19201920年,海維西與科斯特年,海維西與科斯特合作,按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。合作,按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。19261926年海維西任弗賴堡大學年海維西任弗賴堡大學教授,開始計算化學元素的相對豐度。教授,開始計算化學元素的相對豐度。19341934年在制備一種磷的放射性同位年在制備一種磷的放射性同位素之后,進行磷在身體內(nèi)的示蹤,以研究各生理過程,這項研究揭示了身素之后,進行磷在身體內(nèi)的示蹤,以研究各生理過程,這項研究揭示了身體成分的動態(tài)。體成分的動態(tài)。19431943年,海維西任

14、斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年,年,海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年,他研究同位素示蹤技術,推進了對生命過程的化學本質(zhì)的理解而獲得了他研究同位素示蹤技術,推進了對生命過程的化學本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學獎。諾貝爾化學獎。19451945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是放射性同位素探索放射性同位素探索。海維西于。海維西于19661966年年7 7月月5 5日在德國去世,享年日在德國去世,享年8181歲。歲。 諾貝爾化學獎與不對稱合成諾貝爾化學獎與不對稱合成 20012001年度諾貝爾化學獎授予給三位科學家,他們分別是年度諾貝爾化學獎授予給三位科學家,他們分別是美國科學家諾爾斯、日本科學家野依良治及美國科學家夏普美國科學家諾爾斯、日本科學家野依良治及美國科學家夏普雷斯。得獎理由:在手性催氫化反應研究方面做出卓越貢獻雷斯。得獎理由:在手性催氫化反應研究方面做出卓越貢獻

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