《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三節(jié) 烴的含氧衍生物課件》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三節(jié) 烴的含氧衍生物課件（117頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第三節(jié)烴的含氧衍生物考點(diǎn)一考點(diǎn)一 醇和酚醇和酚【核心知識(shí)通關(guān)【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.醇類：醇類：(1)(1)概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。醇的官能團(tuán)為合物稱為醇。醇的官能團(tuán)為_，飽和一元醇分子通，飽和一元醇分子通式為式為_。OHOHC Cn nH H2n+22n+2O(n1)O(n1)如乙醇的組成和結(jié)構(gòu)：如乙醇的組成和結(jié)構(gòu)：CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OHOHOHOH(2)(2)分類：分類：脂肪脂肪 芳香芳香(3)(3)物理性質(zhì)的變化規(guī)律。物理性質(zhì)的變化規(guī)律。升高升高 高于高于易溶于易溶于減小

2、減小(4)(4)化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。以乙醇為例以乙醇為例乙醇發(fā)生反應(yīng)的試劑及條件、斷鍵位置、反應(yīng)類型及乙醇發(fā)生反應(yīng)的試劑及條件、斷鍵位置、反應(yīng)類型及化學(xué)方程式如下表：化學(xué)方程式如下表：試劑及試劑及條件條件斷鍵斷鍵位置位置反應(yīng)反應(yīng)類型類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式NaNa_2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na OH+2Na 2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2試劑及試劑及條件條件斷鍵斷鍵位置位置反應(yīng)反應(yīng)類型類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式O O2 2(Cu)(Cu)，加熱加熱_HBrHBr，加熱加熱 _ _ 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 22CH2CH3 3

3、CHO+2HCHO+2H2 2O O催化劑催化劑CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr OH+HBr CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O 氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)取代取代反應(yīng)反應(yīng)試劑及試劑及條件條件斷鍵斷鍵位置位置反應(yīng)反應(yīng)類型類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式濃硫酸濃硫酸, ,140140_ 濃硫酸濃硫酸, ,170170_CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH2CH2CH3 3CHCH2 2OHOH170 濃硫酸140 濃硫酸取代取代反應(yīng)反應(yīng)消去消去反應(yīng)反應(yīng)試劑

4、及試劑及條件條件斷鍵斷鍵位置位置反應(yīng)反應(yīng)類型類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式乙酸乙酸( (濃硫酸、濃硫酸、加熱加熱) )_取代取代( (酯化酯化) )反應(yīng)反應(yīng)_ CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O濃硫酸(5)(5)幾種常見的醇。幾種常見的醇。CHCH3 3OHOH甘油甘油2.2.苯酚：苯酚：(1)(1)組成和結(jié)構(gòu)。組成和結(jié)構(gòu)。C C6 6H H5 5OHOHC C6 6H H6 6O OOHOH苯環(huán)苯環(huán)(2)(2)物理性質(zhì)。物理性質(zhì)。顏色狀態(tài)顏色狀態(tài)無色晶體，露置在空氣中會(huì)因部分被氧無色晶體，露置在空氣中

5、會(huì)因部分被氧化而顯粉紅色化而顯粉紅色 水溶性水溶性常溫下在水中溶解度不大，常溫下在水中溶解度不大， 高于高于65 65 與水混溶與水混溶毒性毒性有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，不慎有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用沾在皮膚上應(yīng)立即用_清洗清洗酒精酒精(3)(3)化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。羥基氫的反應(yīng)羥基氫的反應(yīng)弱酸性。弱酸性。電離方程式：電離方程式：C C6 6H H5 5OH COH C6 6H H5 5O O- -+H+H+ +，俗稱，俗稱_，酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。性很弱，不能使石蕊溶液變紅。由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫更由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫更_，

6、但，但苯酚的酸性比碳酸的苯酚的酸性比碳酸的_。石炭酸石炭酸易電離易電離弱弱a.a.與活潑金屬反應(yīng)。與活潑金屬反應(yīng)。與與NaNa反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。b.b.與堿反應(yīng)。與堿反應(yīng)。苯酚的渾濁液中苯酚的渾濁液中 現(xiàn)象為液體現(xiàn)象為液體_ 現(xiàn)象為溶液現(xiàn)象為溶液_。2C2C6 6H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C6 6H H5 5ONa+HONa+H2 2變澄清變澄清又變渾濁又變渾濁該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為苯環(huán)上的取代反應(yīng)：苯環(huán)上的取代反應(yīng)：由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫更由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫更_被取代。被取代。

7、苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：易易該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。量測定。顯色反應(yīng)：顯色反應(yīng)：苯酚跟苯酚跟FeClFeCl3 3溶液作用呈溶液作用呈_色，利用這一反應(yīng)可以檢色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。驗(yàn)苯酚的存在。紫紫加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。與與H H2 2反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯_色；易被酸性高色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。粉紅粉紅縮聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)。(4)(4)用

8、途：苯酚是重要的消毒劑和化工原料，常用于制用途：苯酚是重要的消毒劑和化工原料，常用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。【特別提醒【特別提醒】(1) (1) 與與 不是同類物質(zhì)，故不不是同類物質(zhì)，故不是同系物。是同系物。(2)(2)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(3) (3) 俗稱石炭酸，但不屬于羧酸類，也不俗稱石炭酸，但不屬于羧酸類，也不屬于醇類。屬于醇類。(

9、4)(4)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCONaHCO3 3，不能生成，不能生成COCO2 2。向苯酚鈉溶。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論COCO2 2是否過量，生成物均為是否過量，生成物均為NaHCONaHCO3 3，不會(huì)生成，不會(huì)生成NaNa2 2COCO3 3。(5)(5)羥基與苯環(huán)相連，使羥基與苯環(huán)相連，使 中羥基的鄰、對(duì)中羥基的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子較活潑而易發(fā)生取代反應(yīng)。位碳原子上的氫原子較活潑而易發(fā)生取代反應(yīng)?！痉椒?/p>

10、規(guī)律【方法規(guī)律】1.1.醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基羥基(OH)(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。2.2.醇的消去規(guī)律：醇的消去規(guī)律：醇分子中，連有羥基醇分子中，連有羥基(OH)(OH)的碳原子必須有相鄰的碳的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵?？杀硎緸榭砂l(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。可表示為等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。【高考模擬精練【高考模擬精練】1.(20

11、161.(2016咸陽模擬咸陽模擬) )木糖醇是一種新型的甜味劑，它木糖醇是一種新型的甜味劑，它具有甜味足，溶解性好，防齲齒，適合糖尿病患者食具有甜味足，溶解性好，防齲齒，適合糖尿病患者食用的優(yōu)點(diǎn)。它是一種白色粉末狀的結(jié)晶，結(jié)構(gòu)簡式為用的優(yōu)點(diǎn)。它是一種白色粉末狀的結(jié)晶，結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān)木糖醇的敘述中。下列有關(guān)木糖醇的敘述中正確的是正確的是( () )A A木糖醇是一種單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)木糖醇是一種單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)B B木糖醇的分子式為木糖醇的分子式為C C5 5H H1212O O5 5C C木糖醇難溶于水，能發(fā)生酯化反應(yīng)木糖醇難溶于水，能發(fā)生酯化反應(yīng)D D1 mol1 mol

12、木糖醇與足量鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生木糖醇與足量鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生5 mol H5 mol H2 2【解析【解析】選選B B。木糖醇是一種醇，不能水解，故。木糖醇是一種醇，不能水解，故A A錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有多個(gè)該物質(zhì)含有多個(gè)OHOH，易溶于水，能發(fā)生酯化反應(yīng)，易溶于水，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故故C C錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；1 mol 1 mol 木糖醇含有木糖醇含有5 mol OH5 mol OH，則，則1 mol1 mol木糖醇與足量鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生木糖醇與足量鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2.5 mol H2.5 mol H2 2，故，故D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.(20152.(2015江蘇高考改編題江蘇高考改編題) )己烷雌

13、酚的一種合成路線己烷雌酚的一種合成路線如下：如下：下列敘述不正確的是下列敘述不正確的是( () )A.A.在在NaOHNaOH水溶液中加熱，化合物水溶液中加熱，化合物X X可發(fā)生消去反應(yīng)可發(fā)生消去反應(yīng)B.B.在一定條件下，化合物在一定條件下，化合物Y Y可與可與HCHOHCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)C.C.用用FeClFeCl3 3溶液可鑒別化合物溶液可鑒別化合物X X和和Y YD.1 mol YD.1 mol Y最多能與最多能與2 mol NaOH2 mol NaOH反應(yīng)反應(yīng)【解析【解析】選選A A。鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇。鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液，溶液，A A項(xiàng)

14、錯(cuò)誤；項(xiàng)錯(cuò)誤；Y Y含有酚羥基且鄰位沒有取代基，可含有酚羥基且鄰位沒有取代基，可以與甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，以與甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，B B項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；X X無酚羥基，無酚羥基，Y Y中含有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液中含有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液鑒別，鑒別，C C項(xiàng)正確；化合物項(xiàng)正確；化合物Y Y分子結(jié)構(gòu)中含有分子結(jié)構(gòu)中含有2 2個(gè)酚羥基，個(gè)酚羥基，故故1 mol Y1 mol Y最多能與最多能與2 mol NaOH2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)，D D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。3.(20163.(2016松原模擬松原模擬) )醇醇C C5 5H H1111OHO

15、H被氧化后可生成酮，該被氧化后可生成酮，該醇脫水時(shí)僅能得到一種烯烴，則這種醇是醇脫水時(shí)僅能得到一種烯烴，則這種醇是( () )A AC(CHC(CH3 3) )3 3CHCH2 2OHOHB BCH(CHCH(CH3 3) )2 2CHOHCHCHOHCH3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOHCHCHOHCH3 3D DCHCH3 3CHCH2 2CHOHCHCHOHCH2 2CHCH3 3【解析【解析】選選D D。C(CHC(CH3 3) )3 3CHCH2 2OHOH中與羥基所連碳上有中與羥基所連碳上有2 2個(gè)氫個(gè)氫原子，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，故原子，能發(fā)生催化

16、氧化反應(yīng)生成醛，故A A錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；CH(CHCH(CH3 3) )2 2CHOHCHCHOHCH3 3中與羥基所連碳上有一個(gè)氫原子，發(fā)生中與羥基所連碳上有一個(gè)氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，故氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，故B B錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOHCHCHOHCH3 3與羥基所連碳上有一個(gè)氫原子，發(fā)生氧與羥基所連碳上有一個(gè)氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴有化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴有2 2種結(jié)構(gòu)，故種結(jié)構(gòu)，故C C錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；CHCH3 3CHCH2 2CHOHCHCHOHCH2 2CHCH

17、3 3中與羥基所連碳上有一個(gè)氫原子，中與羥基所連碳上有一個(gè)氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴，故發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴，故D D正確。正確。4.(20154.(2015重慶高考重慶高考) )某化妝品的組分某化妝品的組分Z Z具有美白功效，具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是下列敘述錯(cuò)誤的是( () )A AX X、Y Y和和Z Z均能與溴水反應(yīng)均能與溴水反應(yīng)B BX X和和Z Z均能與均能與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出COCO2 2C CY Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)

18、生加成反應(yīng)既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D DY Y可作加聚反應(yīng)單體，可作加聚反應(yīng)單體，X X可作縮聚反應(yīng)單體可作縮聚反應(yīng)單體【解析【解析】選選B B。A A項(xiàng)，項(xiàng)，X X和和Z Z中都有酚羥基，都能與溴水中都有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，Y Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；反應(yīng)；B B項(xiàng)，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與項(xiàng)，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCONaHCO3 3溶溶液反應(yīng)放出液反應(yīng)放出COCO2 2；C C項(xiàng)，項(xiàng)，Y Y中苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳中苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)；雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)；D D項(xiàng)

19、，項(xiàng)，Y Y中有碳碳雙鍵可以發(fā)生中有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，加聚反應(yīng)，X X中有酚羥基，能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚中有酚羥基，能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)。反應(yīng)。【加固訓(xùn)練【加固訓(xùn)練】1.1.某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示。由圖得出的判斷錯(cuò)誤的某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示。由圖得出的判斷錯(cuò)誤的是是( () )A A生成物是乙醛生成物是乙醛B B乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C C銅是此反應(yīng)的催化劑銅是此反應(yīng)的催化劑D D反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象【解析【解析】選選B B。圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為。圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2Cu+O2Cu+O2 2 2CuO

20、 2CuO，紅變黑；，紅變黑；CuO+CHCuO+CH3 3CHCH2 2OHOH CHCH3 3CHO+CHO+Cu+HCu+H2 2O O，黑變紅?？偡磻?yīng)為醇的催化氧化，乙醇發(fā)生，黑變紅?？偡磻?yīng)為醇的催化氧化，乙醇發(fā)生了氧化反應(yīng)，產(chǎn)物為乙醛，催化劑為銅，因此只有了氧化反應(yīng)，產(chǎn)物為乙醛，催化劑為銅，因此只有B B錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.(20162.(2016張掖模擬張掖模擬) )在乙醇發(fā)生的下列反應(yīng)里，乙醇在乙醇發(fā)生的下列反應(yīng)里，乙醇分子中碳氧鍵斷裂的是分子中碳氧鍵斷裂的是( () )A A乙醇在濃硫酸存在的情況下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙醇在濃硫酸存在的情況下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)B B乙醇與金屬鈉反應(yīng)乙

21、醇與金屬鈉反應(yīng)C C乙醇與氫溴酸的取代反應(yīng)乙醇與氫溴酸的取代反應(yīng)D D乙醇的催化氧化反應(yīng)乙醇的催化氧化反應(yīng)【解析【解析】選選C C。乙醇在濃硫酸存在的情況下與乙酸發(fā)生。乙醇在濃硫酸存在的情況下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸脫羥基、醇脫氫，乙醇斷裂羥基上的酯化反應(yīng)，乙酸脫羥基、醇脫氫，乙醇斷裂羥基上的氫氧鍵，故氫氧鍵，故A A錯(cuò)誤；乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醇錯(cuò)誤；乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醇中氫氧鍵斷裂，故中氫氧鍵斷裂，故B B錯(cuò)誤；乙醇與氫溴酸的取代反應(yīng)生錯(cuò)誤；乙醇與氫溴酸的取代反應(yīng)生成溴乙烷和水，乙醇斷開的是碳氧鍵，失去羥基，故成溴乙烷和水，乙醇斷開的是碳氧鍵，失去羥基，故C C正確；乙醇發(fā)

22、生催化氧化反應(yīng)生成醛，乙醇中碳?xì)滏I、正確；乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，乙醇中碳?xì)滏I、氫氧鍵斷裂，故氫氧鍵斷裂，故D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。 3.3.下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.苯酚顯酸性，是因?yàn)榱u基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果苯酚顯酸性，是因?yàn)榱u基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果B.B.分子式為分子式為C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6的物質(zhì)一定互為同系物的物質(zhì)一定互為同系物C.C.聚合物聚合物 是苯酚和甲醛在一定條件下是苯酚和甲醛在一定條件下反應(yīng)得到的高分子化合物反應(yīng)得到的高分子化合物D.1 mol D.1 mol 與足量的與足量的NaOHNaOH溶液加熱充分反應(yīng)，最多能消耗溶液加熱充

23、分反應(yīng)，最多能消耗5 mol NaOH5 mol NaOH【解析【解析】選選C C。苯酚顯酸性，是苯環(huán)對(duì)羥基影響的結(jié)果，。苯酚顯酸性，是苯環(huán)對(duì)羥基影響的結(jié)果，A A錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。C C2 2H H4 4為乙烯，為乙烯，C C3 3H H6 6可能是環(huán)丙烷，因此可能是環(huán)丙烷，因此C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6可能結(jié)構(gòu)不相似，二者不一定是同系物，可能結(jié)構(gòu)不相似，二者不一定是同系物，B B錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。 中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酚酯基，均可與酚酯基，均可與NaOHNaOH反應(yīng)，反應(yīng)，1 mol1 mol該有機(jī)物共消耗該有機(jī)物共消耗4 mol 4 mol NaOH

24、NaOH，D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤?？键c(diǎn)二考點(diǎn)二 醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯 【核心知識(shí)通關(guān)【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.醛：醛：(1)(1)概念：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官概念：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為能團(tuán)為_，可表示為，可表示為RCHORCHO。(2)(2)飽和一元醛分子的通式：飽和一元醛分子的通式：_。CHOCHOC Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)(3)(3)甲醛、乙醛的分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)：甲醛、乙醛的分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)：CHCH2 2O OC C2 2H H4 4O OHCHOHCHOCHCH3 3CHOCHOCHOCHO氣體氣體液體液體(4)(

25、4)化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為官能團(tuán)變化：官能團(tuán)變化：以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。氧化反應(yīng)：乙醛可被氧化反應(yīng)：乙醛可被O O2 2、銀氨溶液、新制、銀氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸懸濁液、酸性濁液、酸性KMnOKMnO4 4溶液等氧化生成羧酸。溶液等氧化生成羧酸。a.a.銀鏡反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)。_。CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+3NH+3NH3 3+2Ag+

26、H+2Ag+H2 2O O b.b.與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng)：懸濁液反應(yīng)：_。c.c.催化氧化反應(yīng)：催化氧化反應(yīng)：_。CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH 催化劑催化劑d.d.乙醛可被酸性乙醛可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化生成乙酸，醛類可使酸溶液氧化生成乙酸，醛類可使酸性性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。還原反應(yīng)：與氫氣的加成反應(yīng)還原反應(yīng)

27、：與氫氣的加成反應(yīng)_。CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑(5)(5)醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響：醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響：醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。染料等行業(yè)。35354040的甲醛水溶液俗稱的甲醛水溶液俗稱_；具有殺菌；具有殺菌( (用于種子殺菌用于種子殺菌) )和防腐性能和防腐性能( (用于浸制生物標(biāo)本用于浸制生物標(biāo)本) )。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_是室內(nèi)主要污染物是室內(nèi)主要污染物之一。之一。福爾馬林福爾馬林甲醛甲醛

28、2.2.羧酸：羧酸：(1)(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為團(tuán)為_，可表示為，可表示為R RCOOHCOOH。(2)(2)飽和一元羧酸的分子通式為飽和一元羧酸的分子通式為_。COOHCOOHC Cn nH H2n2nO O2 2(n1)(n1)(3)(3)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)：甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)甲酸甲酸_CHOCHO、_乙酸乙酸_CHCH2 2O O2 2HCOOHHCOOHCOOHCOOHC C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH(4

29、)(4)化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基，主要性質(zhì)有：羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基，主要性質(zhì)有：酸的通性：以乙酸為例，乙酸是一種弱酸，其酸性酸的通性：以乙酸為例，乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，其電離方程式為比碳酸強(qiáng)，其電離方程式為_。33CH COOHCH COOH請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)反應(yīng)方程式：請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)反應(yīng)方程式：紅色紅色 CHCH3 3COOH+NaOH CHCOOH+NaOH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+COCOO

30、Na+CO2 2+H+H2 2O O酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 21818OHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為學(xué)方程式為_。濃硫酸CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 51818OH CHOH CH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(5)(5)羧酸在生產(chǎn)、生活中的作用。羧酸在生產(chǎn)、生活中的作用。乙酸乙酸( (俗稱俗稱_)_)是食醋的成分之一。是食醋的成分之一。許多羧酸是生物體代謝過程中的重要物質(zhì)，許多動(dòng)許多羧酸是生物體代謝過程中的重要物質(zhì)，許多動(dòng)植物體內(nèi)含有有機(jī)酸。植物體內(nèi)

31、含有有機(jī)酸。羧酸是重要的有機(jī)化工原料。羧酸是重要的有機(jī)化工原料。 醋酸醋酸3.3.酯類：酯類：(1)(1)概念：羧酸分子羧基中的概念：羧酸分子羧基中的_被被OROR取代后的取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺楫a(chǎn)物。可簡寫為_。(2)(2)官能團(tuán)：官能團(tuán)：_。OHOHRCOORRCOOR(3)(3)物理性質(zhì)：低級(jí)酯的物理性質(zhì)。物理性質(zhì)：低級(jí)酯的物理性質(zhì)。難難易易(4)(4)化學(xué)性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)。酯的水解反應(yīng)原理酯的水解反應(yīng)原理無機(jī)酸只起無機(jī)酸只起_作用，堿除起作用，堿除起_作用外，還能中作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大。和水解生成的酸，使水解程度增大。(5)(5)酯在生產(chǎn)、生活中的作用。酯在生產(chǎn)、生

32、活中的作用。日常生活中飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。日常生活中飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯是重要的化工原料。酯是重要的化工原料。催化催化催化催化【特別提醒【特別提醒】(1)(1)醛類的官能團(tuán)是醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛類的官能團(tuán)是醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都醛，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基，它們都具有醛的性質(zhì)，但不是醛類。含有醛基，它們都具有醛的性質(zhì)，但不是醛類。(2) (2) 相當(dāng)于二元醛，相當(dāng)于二元醛，1 mol 1 mol 與足量銀氨與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，可生成溶液充分反應(yīng)，可生成4 mol Ag4

33、 mol Ag。(3)(3)醛基能被溴水、酸性醛基能被溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，因此含有醛溶液氧化，因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性基的化合物能使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。(4)(4)醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧雙鍵，醛、酮醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧雙鍵，醛、酮分子中的碳氧雙鍵可與氫氣加成，但羧酸、酯分子中分子中的碳氧雙鍵可與氫氣加成，但羧酸、酯分子中的碳氧雙鍵不能與的碳氧雙鍵不能與H H2 2加成。加成。(5)(5)由于酚可與由于酚可與NaOHNaOH反應(yīng)，因此反應(yīng)，因此1 mol1 mol酚酯酚酯( (酚和羧酸形酚和羧酸形成的酯成的酯)

34、 )基水解可消耗基水解可消耗2 mol NaOH2 mol NaOH，反應(yīng)生成，反應(yīng)生成1 mol 1 mol H H2 2O O?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.(20151.(2015全國卷全國卷)烏洛托品在合成、醫(yī)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為( () )A A1111B B2323C C3232D D2121【解

35、析【解析】選選C C。該有機(jī)物的分子式為。該有機(jī)物的分子式為C C6 6H H1212N N4 4，根據(jù)元素，根據(jù)元素守恒，守恒，C C來自甲醛，來自甲醛，N N來自氨，所以分子中的來自氨，所以分子中的C C與與N N的原的原子個(gè)數(shù)比即為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為子個(gè)數(shù)比即為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為64=3264=32。2.(20142.(2014重慶高考重慶高考) )某天然拒食素具有防御非洲大群某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖( (未表示出原子或原子團(tuán)未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列的空間排列) )。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得。該拒食素與下

36、列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是( () )A.BrA.Br2 2的的CClCCl4 4溶液溶液B.Ag(NHB.Ag(NH3 3) )2 2OHOH溶液溶液C.HBrC.HBrD.HD.H2 2【解析【解析】選選A A 。A A項(xiàng)，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生項(xiàng)，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而引入加成反應(yīng)而引入2 2個(gè)溴原子，官能團(tuán)數(shù)目增加，符合題個(gè)溴原子，官能團(tuán)數(shù)目增加，符合題意要求；意要求；B B項(xiàng)，該物質(zhì)含醛基，可被銀氨溶液氧化為羧項(xiàng)，該物質(zhì)含醛基，可被銀氨溶液氧化為羧基，官能團(tuán)數(shù)目不變，不符合題意要求；基，官能

37、團(tuán)數(shù)目不變，不符合題意要求；C C項(xiàng)，該物質(zhì)項(xiàng)，該物質(zhì)中碳碳雙鍵與中碳碳雙鍵與HBrHBr加成，碳碳雙鍵變?yōu)殇逶?，官能團(tuán)加成，碳碳雙鍵變?yōu)殇逶樱倌軋F(tuán)數(shù)目不變，不符合題意要求；數(shù)目不變，不符合題意要求；D D項(xiàng)，該物質(zhì)與氫氣發(fā)生項(xiàng)，該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目減少，不符合題意要求。加成反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目減少，不符合題意要求。3.(20163.(2016上饒模擬上饒模擬) )有機(jī)物有機(jī)物A A的分子式為的分子式為C C6 6H H1212O O2 2，在一，在一定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且D D和和E E都不能發(fā)生銀鏡都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由此推斷反應(yīng)，由此推

38、斷A A的可能結(jié)構(gòu)有的可能結(jié)構(gòu)有( () )A A6 6種種B B4 4種種C C3 3種種D D2 2種種【解析【解析】選選D D。A A能在堿性條件下反應(yīng)生成能在堿性條件下反應(yīng)生成B B和和C C，A A為酯，為酯，B B與鹽酸反應(yīng)得到與鹽酸反應(yīng)得到D D，則，則B B應(yīng)為羧酸鈉、應(yīng)為羧酸鈉、D D為羧酸，為羧酸，C C能在能在CuCu催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)得到催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)得到E E，則，則C C應(yīng)為醇，而應(yīng)為醇，而D D和和E E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明D D、E E中均不含醛基，中均不含醛基，D D中中碳原子數(shù)目大于碳原子數(shù)目大于1 1，C C中碳原子

39、數(shù)目應(yīng)大于中碳原子數(shù)目應(yīng)大于2 2，若，若D D為乙為乙酸，則酸，則C C為為CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHCH3 3；若；若D D為丙酸，則為丙酸，則C C為為CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH3 3，所以，所以A A只能為只能為CHCH3 3COOCH(CHCOOCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3或或CHCH3 3CHCH2 2COOCH(CHCOOCH(CH3 3) )2 2，共，共2 2種。種。4.(20144.(2014重慶高考重慶高考) )結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成香料，可由

40、下列反應(yīng)路線合成( (部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去) )(1)A(1)A的類別是的類別是_，能與，能與ClCl2 2反應(yīng)生成反應(yīng)生成A A的烷烴是的烷烴是_ _ _ _ _。B B中的官能團(tuán)是中的官能團(tuán)是_ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)(2)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)(3)已知：已知：B B 苯甲醇苯甲醇+ +苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)(4)已知：已知：

41、H H2 2O O，則經(jīng)反，則經(jīng)反應(yīng)路線應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4 4組峰，組峰，各組吸收峰的面積之比為各組吸收峰的面積之比為_。(5)G(5)G的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體L L遇遇FeClFeCl3 3溶液顯色，與足量飽和溴溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L L與與NaOHNaOH的乙醇溶液共的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。( (只寫一種只寫一種) )【解析【解析】(1)A(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是CHClCHCl3 3( (三氯甲烷三氯甲烷) )，屬于鹵，屬于鹵代

42、烴；三氯甲烷可以由甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取；代烴；三氯甲烷可以由甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制??；B B的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，含有的官能團(tuán)是醛基，含有的官能團(tuán)是醛基(CHO)(CHO)。(2)(2)根據(jù)根據(jù)G G、J J的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)是是G G與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)(3)(3)苯甲酸鉀是鹽，溶于水，因此加水萃取、分液，能苯甲酸鉀是鹽，溶于水，因此加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀。除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀。(4)(4)根據(jù)題給已知路線知根據(jù)題給已知路線知生成的生成的G G與苯反應(yīng)生成與苯反應(yīng)生成 ，有，有4 4種種H H，面積比為，面積比為1244(1244(

43、苯環(huán)對(duì)稱苯環(huán)對(duì)稱) )。(5)(5)根據(jù)遇根據(jù)遇FeClFeCl3 3溶液顯色可知溶液顯色可知L L含酚羥基，與足量飽和含酚羥基，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生說明酚羥基的鄰、對(duì)位被溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生說明酚羥基的鄰、對(duì)位被占，即鄰、對(duì)位有取代基，又占，即鄰、對(duì)位有取代基，又L L與與NaOHNaOH的乙醇溶液共熱的乙醇溶液共熱說明說明L L能發(fā)生消去反應(yīng)，該基團(tuán)是能發(fā)生消去反應(yīng)，該基團(tuán)是C C2 2H H4 4ClCl， 則則L L與與NaOHNaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為答案：答案：(1)(1)鹵代烴鹵代烴 CHCH4 4( (

44、或甲烷或甲烷) CHO() CHO(或醛基或醛基) )【加固訓(xùn)練【加固訓(xùn)練】1.1.有機(jī)物有機(jī)物X X可以還原成醇，也可以氧化成一元羧酸，該可以還原成醇，也可以氧化成一元羧酸，該醇與該一元羧酸反應(yīng)可生成化學(xué)式為醇與該一元羧酸反應(yīng)可生成化學(xué)式為C C2 2H H4 4O O2 2的有機(jī)物，的有機(jī)物，則下列結(jié)論中不正確的是則下列結(jié)論中不正確的是( () )A AX X具有還原性具有還原性B BX X分子中含有甲基分子中含有甲基C CX X的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為3030D DX X中的含碳量為中的含碳量為40%40%【解析【解析】選選B B。有機(jī)物。有機(jī)物X X可以還原成醇，也可以氧化成可

45、以還原成醇，也可以氧化成一元羧酸，則一元羧酸，則X X為醛，由為醛，由X X生成的醇與一元羧酸反應(yīng)可生成的醇與一元羧酸反應(yīng)可生成分子式為生成分子式為C C2 2H H4 4O O2 2的有機(jī)物，則該有機(jī)物為甲酸甲的有機(jī)物，則該有機(jī)物為甲酸甲酯，酯，X X為為HCHOHCHO。甲醛中含有醛基，具有還原性，故。甲醛中含有醛基，具有還原性，故A A正正確；甲醛分子中沒有甲基，故確；甲醛分子中沒有甲基，故B B錯(cuò)誤；甲醛相對(duì)分子錯(cuò)誤；甲醛相對(duì)分子質(zhì)量為質(zhì)量為3030，故，故C C正確；甲醛分子中含碳量為正確；甲醛分子中含碳量為 100%100%=40%=40%，故，故D D正確。正確。12302.2.

46、將將1 mol1 mol乙酸乙酸( (其羥基氧用其羥基氧用1818O O標(biāo)記標(biāo)記) )在濃硫酸存在下在濃硫酸存在下加熱并與乙醇反應(yīng)加熱并與乙醇反應(yīng)( (不考慮副反應(yīng)不考慮副反應(yīng)) )。下列敘述不正確。下列敘述不正確的是的是( () )A A反應(yīng)體系中所有含氧物質(zhì)中均有反應(yīng)體系中所有含氧物質(zhì)中均有18O18OB B反應(yīng)體系中含反應(yīng)體系中含1818O O的分子有的分子有2 2種種C C可能生成可能生成45 g45 g乙酸乙酯乙酸乙酯D D不可能生成不可能生成88 g88 g乙酸乙酯乙酸乙酯【解析【解析】選選A A。乙酸。乙酸( (其羥基氧用其羥基氧用1818O O標(biāo)記標(biāo)記) )在濃硫酸存在濃硫酸存

47、在下與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為在下與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHCH3 3COCO1818OH+HOCHOH+HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 21818O O。生成的乙酸乙酯中不含有。生成的乙酸乙酯中不含有1818O O，故，故A A錯(cuò)誤；水分子、乙酸中含有錯(cuò)誤；水分子、乙酸中含有1818O O，故，故B B正確；正確；乙酸乙酯的摩爾質(zhì)量為乙酸乙酯的摩爾質(zhì)量為88 g88 gmolmol-1-1，1 mol1 mol乙醇理論乙醇理論上反應(yīng)生成上反應(yīng)生成1 mol1 mol乙酸乙酯，但由于反應(yīng)是可逆反應(yīng)，乙酸乙酯，但由于反應(yīng)是可逆反應(yīng)

48、，乙酸和乙醇揮發(fā)，所以不能進(jìn)行徹底，應(yīng)小于乙酸和乙醇揮發(fā)，所以不能進(jìn)行徹底，應(yīng)小于88 g88 g，可能生成可能生成45 g45 g乙酸乙酯，故乙酸乙酯，故C C、D D均正確。均正確。3.3.下列說法不正確的是下列說法不正確的是( () )A A銀氨溶液可以用于區(qū)分乙醇和葡萄糖銀氨溶液可以用于區(qū)分乙醇和葡萄糖B B乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點(diǎn)依次升高乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點(diǎn)依次升高C C1 mol1 mol乙酰水楊酸乙酰水楊酸( )( )最多可以和最多可以和2 mol2 mol NaOH NaOH反應(yīng)反應(yīng)D D可用可用 和和HCHOHCHO為原料合成為原料合成 【解析【解析】選選C C。葡萄

49、糖為還原性糖，可以與銀氨溶液反。葡萄糖為還原性糖，可以與銀氨溶液反應(yīng)，乙醇不反應(yīng)，故應(yīng)，乙醇不反應(yīng)，故A A正確；乙醇、乙二醇、丙三醇相正確；乙醇、乙二醇、丙三醇相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，羥基數(shù)目增多，則乙醇、乙二對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，羥基數(shù)目增多，則乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點(diǎn)依次升高，故醇、丙三醇的沸點(diǎn)依次升高，故B B正確；乙酰水楊酸含正確；乙酰水楊酸含有羧基和酚酯基，則有羧基和酚酯基，則1 mol1 mol乙酰水楊酸乙酰水楊酸( )( )最多可以與最多可以與3 mol NaOH3 mol NaOH反應(yīng)，故反應(yīng)，故C C錯(cuò)誤；反應(yīng)類似苯酚錯(cuò)誤；反應(yīng)類似苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，故與甲醛的縮聚反應(yīng)，故

50、D D正確。正確。考點(diǎn)三考點(diǎn)三 烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用【核心知識(shí)通關(guān)【核心知識(shí)通關(guān)】【特別提醒【特別提醒】一個(gè)重要的有機(jī)物衍變關(guān)系一個(gè)重要的有機(jī)物衍變關(guān)系有機(jī)推斷中常見的連續(xù)氧化有機(jī)推斷中常見的連續(xù)氧化 從中可以獲取以下三條信息：從中可以獲取以下三條信息：A A屬于醇，屬于醇，B B屬于醛，屬于醛，C C屬于羧酸。屬于羧酸。A A、B B、C C三種有機(jī)物中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相三種有機(jī)物中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。同。醇醇A A的分子結(jié)構(gòu)中的分子結(jié)構(gòu)中OHOH連在鏈端，即含連在鏈端，即含CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.(2

51、0161.(2016福州模擬福州模擬) )有機(jī)物甲、乙、丙有機(jī)物甲、乙、丙(CH(CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5) )、丁丁(CH(CH3 3CHO)CHO)與乙醇的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。與乙醇的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列判斷不正確的是下列判斷不正確的是( () )A A甲是乙烯甲是乙烯B B乙可能是葡萄糖乙可能是葡萄糖C C丙與丙與NaOHNaOH溶液反應(yīng)不能生成乙醇溶液反應(yīng)不能生成乙醇D D丁丁+H+H2 2乙醇的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)乙醇的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)【解析【解析】選選C C。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，甲與水發(fā)生加成反應(yīng)生。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，甲與水發(fā)生加成反應(yīng)生成成CHCH3 3CHCH2 2OHO

52、H，所以甲為乙烯，反應(yīng)方程式為，所以甲為乙烯，反應(yīng)方程式為CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2OHOH，故，故A A正確；乙在酒化酶的作用下生成正確；乙在酒化酶的作用下生成CHCH3 3CHCH2 2OHOH，則乙可能是葡萄糖，反應(yīng)方程式為，則乙可能是葡萄糖，反應(yīng)方程式為 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2COOH+2CO2 2，故，故B B正確；丙為正確；丙為CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5，與，與NaOHNaOH溶液反應(yīng)生成乙醇和溶液反應(yīng)生成乙醇和CHCH3 3COONaCOONa，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)方程式為CHCH3 3C

53、OOCCOOC2 2H H5 5+NaOH+NaOHCHCH3 3COONa+CHCOONa+CH3 3CHCH2 2OHOH，故，故C C錯(cuò)誤；丁為錯(cuò)誤；丁為CHCH3 3CHOCHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CHCH3 3CHCH2 2OHOH，反應(yīng)方程，反應(yīng)方程式為式為CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH，故，故D D正確。正確。2.(20152.(2015四川高考四川高考) )化合物化合物F(F(異戊巴比妥異戊巴比妥) )是臨床常用是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下( (部分反應(yīng)條件和

54、試部分反應(yīng)條件和試劑略劑略) )：請(qǐng)回答下列問題：請(qǐng)回答下列問題：(1)(1)試劑試劑的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _，化合物，化合物B B的官的官能團(tuán)名稱是能團(tuán)名稱是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _，第，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)(2)第第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)(3)第第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)(4)試劑試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為6060，其結(jié)構(gòu)簡式是，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)(5)化合物化合物B B的

55、一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體G G與與NaOHNaOH溶液共熱反應(yīng)，溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物生成乙醇和化合物H H。H H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_ _ _ _ _?！窘馕觥窘馕觥葵u代烴鹵代烴 在在NaOHNaOH溶液中水解生成溶液中水解生成A A： ，A A中羥基氧化成醛基，中羥基氧化成醛基，B B為為 ，B B氧化生成氧化生成C C： ，C C中的羧基與試劑中的羧基與試劑(C(C2 2H H5 5OH)OH)在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生

56、成化合物D D： ，根據(jù)已知信息，根據(jù)已知信息1)1)可知兩個(gè)酯基可知兩個(gè)酯基之間碳上的活性之間碳上的活性H H被被R R2 2基團(tuán)取代，寫出反應(yīng)基團(tuán)取代，寫出反應(yīng)： E E在試劑在試劑的作用下發(fā)生反應(yīng)與已知信息的作用下發(fā)生反應(yīng)與已知信息2)2)對(duì)應(yīng)，由此可知試劑對(duì)應(yīng)，由此可知試劑的基團(tuán)有的基團(tuán)有 ，又因?yàn)槠湎鄬?duì)分子質(zhì)量為，又因?yàn)槠湎鄬?duì)分子質(zhì)量為6060，并且并且F F是一個(gè)雙邊成環(huán)的結(jié)構(gòu)推出試劑是一個(gè)雙邊成環(huán)的結(jié)構(gòu)推出試劑的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為 ；化合物；化合物B B的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體G G與與NaOHNaOH溶溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H H，則，則

57、G G中一定含有中一定含有COOCCOOC2 2H H5 5基團(tuán)，根據(jù)化合物基團(tuán)，根據(jù)化合物G G是是B B的同分異構(gòu)體推出的同分異構(gòu)體推出G G為為 ，堿性環(huán)境下水解得到產(chǎn)物，堿性環(huán)境下水解得到產(chǎn)物H H： ，H H發(fā)生聚合反應(yīng)得到發(fā)生聚合反應(yīng)得到 。答案：答案：(1)(1)乙醇乙醇 醛基醛基 取代反應(yīng)取代反應(yīng)【加固訓(xùn)練【加固訓(xùn)練】1.1.由由1-1-丙醇制取丙醇制取 ，最簡便的流，最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是( () )a.a.氧化氧化b.b.還原還原c.c.取代取代d.d.加成加成e.e.消去消去f.f.中和中和g.g.縮聚縮聚h.h.酯化酯化A.bA.b、

58、d d、f f、g g、h hB.eB.e、d d、c c、a a、h hC.aC.a、e e、d d、c c、h hD.bD.b、a a、e e、c c、f f【解析【解析】選選B B。由。由1 1- -丙醇合成丙醇合成2.(20162.(2016泰安模擬泰安模擬) )某有機(jī)物某有機(jī)物A A的分子式為的分子式為C C6 6H H1212O O2 2，已，已知知A AE E有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。則有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。則A A的結(jié)構(gòu)可能有的結(jié)構(gòu)可能有( () )A.1A.1種種B.2B.2種種C.3C.3種種D.4D.4種種【解析【解析】選選A A。從。從A A能發(fā)生的反應(yīng)可知能發(fā)生的反應(yīng)可知A A為酯類

59、，且它水為酯類，且它水解生成的醇能經(jīng)過反應(yīng)轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酸，所以符合題解生成的醇能經(jīng)過反應(yīng)轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酸，所以符合題意的意的A A的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3，所以選，所以選A A。課時(shí)小結(jié)構(gòu)建知識(shí)體系明確掌控重點(diǎn)課時(shí)小結(jié)構(gòu)建知識(shí)體系明確掌控重點(diǎn)【脈絡(luò)構(gòu)建【脈絡(luò)構(gòu)建】【核心要素【核心要素】1.1.乙醇性質(zhì)乙醇性質(zhì)4 4反應(yīng)：反應(yīng)：(1)(1)與與NaNa反應(yīng)反應(yīng)(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng)(4)(4)取代反應(yīng)取代反應(yīng)2.2.苯酚的性質(zhì)與反應(yīng)苯酚的性質(zhì)與反應(yīng): :(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)3.3.醛類性質(zhì)兩方面：醛類性質(zhì)兩方面：(1)(1)還原反應(yīng)還原反應(yīng)(2)(2)氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)。催化氧化反應(yīng)催化氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁懸濁液反應(yīng)液反應(yīng)4.4.酯的水解酯的水解2 2反應(yīng)：反應(yīng)：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CCOONa+C2 2H H5 5OHOH