專題四第2講高考前沿快訊知識升級知識點一知識點二必考點講透考點鎖定?？键c練清必考點?？键c難點速通課時檢測第一階段 1了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。間的相互聯(lián)系。 2了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 3了解加聚反應和縮聚反應的特點。了解加聚反應和縮聚反應的特點。 分析近幾年高考中的有機試題可知，每年的有機合成與推分析近幾年高考中的有機試題可知，每年的有機合成與推斷是必考題型，題目一般是設計好的有機合成路線，依據(jù)題目斷是必考題型，題目一般是設計好的有機合成路線，依據(jù)題目提供的信息及學過的知識推斷有機物的組成與結構，落點是書提供的信息及學過的知識推斷有機物的組成與結構，落點是書寫有機物的結構簡式、有機反應類型的判斷、化學方程式的書寫有機物的結構簡式、有機反應類型的判斷、化學方程式的書寫及限定條件下同分異構體的書寫等內(nèi)容。寫及限定條件下同分異構體的書寫等內(nèi)容。思考思考回顧回顧1由乙烯和對二甲苯為原料，通過下列途徑可以合成滌綸。由乙烯和對二甲苯為原料，通過下列途徑可以合成滌綸。(1)反應中屬于取代反應的是反應中屬于取代反應的是 。(2)寫出、反應的化學方程式：寫出、反應的化學方程式： 。(2n1)H2O 2某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，請用某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，請用流程圖的形式描述合成路線。流程圖的形式描述合成路線。提示：提示：(3)芳香族化合物的合成路線：芳香族化合物的合成路線：歸納歸納助學助學鑒賞鑒賞領悟領悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。1化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：計算而出現(xiàn)錯誤。實際生成的計算而出現(xiàn)錯誤。實際生成的SO2小于小于0.46 mol。則化合物則化合物的結構簡式為的結構簡式為 (2012廣東高考廣東高考) ( )解析：解析：因混淆了因混淆了中鹵代烴的消去反應和水解反應條中鹵代烴的消去反應和水解反應條件而造成判斷錯誤；件而造成判斷錯誤；的反應為鹵代烴的水解反應，的反應為鹵代烴的水解反應，故故的結構簡式為：的結構簡式為： 。 思考思考回顧回顧高聚物高聚物單體的結構簡式單體的結構簡式CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2高聚物高聚物單體的結構簡式單體的結構簡式HO CH2 (CH2)4COOHHOCH2CH2OH歸納歸納助學助學 由高聚物判斷單體的方法由高聚物判斷單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法：加聚產(chǎn)物單體的判斷方法： 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子無其他原子)的聚合物，的聚合物，其其 單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應單體。單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應單體。 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子無其他原子)，且鏈節(jié)無雙，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵閉合即得對應單體。如閉合即得對應單體。如 的單體為的單體為CH2=CH2和和 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應單體。開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應單體。鑒賞鑒賞領悟領悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。1乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體(2012北北京高考京高考) ( )解析：解析：因對酯化型縮聚反應的實質理解不到位而造成錯誤；因對酯化型縮聚反應的實質理解不到位而造成錯誤；二元羧酸與二元醇之間通過縮聚反應能生成高聚物，而乙酸二元羧酸與二元醇之間通過縮聚反應能生成高聚物，而乙酸為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應，也不能發(fā)生加聚反應。為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應，也不能發(fā)生加聚反應。2有機物有機物E(C6H10O3)經(jīng)縮聚反應生成一種可用于制各隱形眼經(jīng)縮聚反應生成一種可用于制各隱形眼鏡的高聚物鏡的高聚物F(C6H10O3)n(2012浙江高考浙江高考) ( )解析：解析：因混淆加聚反應和縮聚反應的實質而造成錯誤；從因混淆加聚反應和縮聚反應的實質而造成錯誤；從E、F的分子式可知，由的分子式可知，由E轉化為轉化為F的過程中并沒有小分子的過程中并沒有小分子生成，故該反應為加聚反應。生成，故該反應為加聚反應。3桶烯桶烯( )在一定條件下能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生在一定條件下能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生加聚反應加聚反應(2012保定模擬保定模擬) ( )解析：解析：因對加聚反應的實質認識不清而造成錯誤；桶烯分因對加聚反應的實質認識不清而造成錯誤；桶烯分子結構中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應。子結構中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應。 命題角度一命題角度一2012課標全國卷課標全國卷 對羥基苯甲酸丁酯對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：的合成路線： 已知以下信息：已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；形成羰基； D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；可與銀氨溶液反應生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為1 1。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的化學名稱為的化學名稱為_； (2)由由B生成生成C的化學反應方程式為的化學反應方程式為_，該反應的類型為，該反應的類型為_； (3)D的結構簡式為的結構簡式為_； (4)F的分子式為的分子式為_； (5)G的結構簡式為的結構簡式為_； (6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為2 2 1的是的是_(寫結構簡式寫結構簡式)。命題角度二命題角度二2012山東高考山東高考合成合成P(一種抗氧劑一種抗氧劑)的路線如下：的路線如下：(R為烷基為烷基)； A和和F互為同分異構體，互為同分異構體，A分子中有三個甲基，分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中分子中只有一個甲基。只有一個甲基。 (1)AB的反應類型為的反應類型為_。B經(jīng)催化加氫生成經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是的化學名稱是_。 (2)A與濃與濃HBr溶液一起共熱生成溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為的結構簡式為_。 (3)實驗室中檢驗實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的可選擇下列試劑中的_。 a鹽酸鹽酸bFeCl3溶液溶液cNaHCO3溶液溶液d濃溴水濃溴水 (4)P與足量與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為溶液反應的化學反應方程式為_(有機物用結構簡式表示有機物用結構簡式表示)。 其與其與NaOH溶液反應的化學方程式為溶液反應的化學方程式為答案：答案：(1)消去反應消去反應2甲基丙烷甲基丙烷(或異丁烷或異丁烷) 有機結構推斷是每年高考有機結構推斷是每年高考卷有機試題的必考題型，題卷有機試題的必考題型，題目通常給出有機物的合成路線，依據(jù)題目提供的信息及各物目通常給出有機物的合成路線，依據(jù)題目提供的信息及各物質之間的轉化關系、反應條件、某些物質的特殊性質等為解質之間的轉化關系、反應條件、某些物質的特殊性質等為解題的突破口，結合信息和熟知的相關知識進行推理、計算，題的突破口，結合信息和熟知的相關知識進行推理、計算，最后得出正確答案，題目中設計的問題主要考查有機物的分最后得出正確答案，題目中設計的問題主要考查有機物的分子式，結構簡式的書寫，反應類型的判斷，化學方程式及限子式，結構簡式的書寫，反應類型的判斷，化學方程式及限定條件下同分異構體的書寫等內(nèi)容，意在考查考生對有機物定條件下同分異構體的書寫等內(nèi)容，意在考查考生對有機物結構與性質的掌握程度。結構與性質的掌握程度。有機物結構推斷的解題思路有機物結構推斷的解題思路.1(2012江蘇高考江蘇高考)化合物化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物化合物A中的含氧官能團為中的含氧官能團為_和和_(填官能團填官能團名稱名稱)。(2)反應反應中，屬于取代反應的是中，屬于取代反應的是_(填序號填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：的一種同分異構體的結構簡式：_。.分子中含有兩個苯環(huán)；分子中含有兩個苯環(huán)；.分子中有分子中有7種不同化學環(huán)境的氫；種不同化學環(huán)境的氫；.不能與不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此溶液發(fā)生顯色反應，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。反應。(4)實現(xiàn)實現(xiàn)DE的轉化中，加入的化合物的轉化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應，能發(fā)生銀鏡反應，X的的結構簡式為結構簡式為_。解析：解析：(1)化合物化合物A中的含氧官能團為羥基和醛基。中的含氧官能團為羥基和醛基。(2)分析各物質的結構簡式知，反應為取代反應，反應分析各物質的結構簡式知，反應為取代反應，反應為還原反應，反應為取代反應，反應中碳碳雙鍵發(fā)生為還原反應，反應為取代反應，反應中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，生成酚羥基的反應為取代反應，反應為取代加成反應，生成酚羥基的反應為取代反應，反應為取代反應。反應。(3)B的同分異構體不能與的同分異構體不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則無酚溶液發(fā)生顯色反應，則無酚羥基存在，但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故應為羥基存在，但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故應為酚酯。再結合分子中有酚酯。再結合分子中有7種不同化學環(huán)境的氫，可寫出相應種不同化學環(huán)境的氫，可寫出相應的結構簡式。的結構簡式。答案：答案：(1)羥基醛基羥基醛基(2)2(2011江蘇高考江蘇高考)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：如下：回答下列問題：回答下列問題：(1)在空氣中久置，在空氣中久置， A 由無色轉變?yōu)樽厣湓蚴怯蔁o色轉變?yōu)樽厣?，其原因是_。(2)C 分子中有分子中有 2 個含氧官能團，分別為個含氧官能團，分別為_和和_(填官填官能團名稱能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的 C 的一種同分異構體的結構簡式：的一種同分異構體的結構簡式：_。能與金屬鈉反應放出能與金屬鈉反應放出 H2；是萘是萘( )的衍生物，且取的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中有物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中有 5 種不同化學環(huán)種不同化學環(huán)境的氫。境的氫。(4)若若 C 不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物 E(分子式為分子式為 C23H18O3)，E 是一種酯。是一種酯。E 的結構簡式為的結構簡式為_。解析：解析：(1)A中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣Ｖ杏蟹恿u基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣?2)C中含氧官能團的名稱為醚鍵和羧基。中含氧官能團的名稱為醚鍵和羧基。答案：答案：(1)A被空氣中的被空氣中的O2氧化氧化 (2)羧基醚鍵羧基醚鍵有機合成中官能團的保護有機合成中官能團的保護 在有機合成中，若使用到酸性在有機合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等強氧化劑，溶液等強氧化劑，結果卻對原有機物分子結構中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基結果卻對原有機物分子結構中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等官能團起到了破壞作用，需要先將這些官能團保護起來，等官能團起到了破壞作用，需要先將這些官能團保護起來，待待KMnO4溶液氧化完其他官能團后，再將其復原。具體過溶液氧化完其他官能團后，再將其復原。具體過程可表示為：程可表示為：(2)醇羥基的保護與復原：醇羥基的保護與復原：(1)酚羥基的保護與復原：酚羥基的保護與復原：(3)碳碳雙鍵的保護與復原：碳碳雙鍵的保護與復原： 回答下列問題：回答下列問題： (1)有機物有機物A的結構簡式為的結構簡式為_。 (2)反應反應的化學方程式的化學方程式(有機物寫結構簡式，要注明反有機物寫結構簡式，要注明反應條件應條件)：_。 (3)在合成線路中，設計第在合成線路中，設計第和和這兩步反應的目的是這兩步反應的目的是_。解析解析由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的反應流程為：由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的反應流程為：(3)保護酚羥基保護酚羥基即時應用即時應用(2012南京模擬南京模擬)吡洛芬是一種用于治療風濕病的藥物。它的吡洛芬是一種用于治療風濕病的藥物。它的合成路線如下：合成路線如下：回答下列問題：回答下列問題：(1)BC的反應類型為的反應類型為_。(2)AB反應的化學方程式為反應的化學方程式為_。從整個合成路線看，步驟從整個合成路線看，步驟AB的目的是的目的是_。解析：解析：從合成路線中看出，從合成路線中看出，BC的反應中需加入的反應中需加入Cl2作反應作反應物，物，Cl2具有強氧化性，而題目信息中具有強氧化性，而題目信息中 NH2易被氧化。故易被氧化。故步驟步驟AB的目的是保護的目的是保護 NH2，防止被，防止被Cl2氧化。氧化。