《2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析（133頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第十章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1節(jié)　認(rèn)識有機(jī)化合物 [高考導(dǎo)航] 1．能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 2．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 3．了解確定有機(jī)化合物的化學(xué)方法和某些物理方法。 4．了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 1．按碳的骨架分類 2.按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 類別 官能團(tuán)

2、代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式 烷烴 — 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 — 苯 鹵代烴 —X (鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH (羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 角度一　有機(jī)物的分類 1．下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是(　　) A．乙烯C

3、H2===CH2、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴 B．苯、環(huán)戊烷、環(huán)己烷都屬于芳香烴 C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH都屬于烯烴 D.、、都屬于環(huán)烷烴 解析：選D　烷烴、烯烴、炔烴都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，且苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 2．按官能團(tuán)的不同，可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，請指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________； (2)________； (3)________； (4)________； (5)________； (6)________； (7)_______

4、_； (8)________。 解析：(1)和(2)中官能團(tuán)均為—OH，(1)中—OH與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類；(2)中—OH與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團(tuán)，根據(jù)—OH 連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，故屬于芳香烴(或苯的同系物)。(4)中官能團(tuán)為酯基，則該有機(jī)物屬于酯。(5)中官能團(tuán)為—Cl，則該物質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，則該物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團(tuán)為—COOH，故該物質(zhì)屬于羧酸。(8)中官能團(tuán)為—CHO，故該物質(zhì)屬于醛。 答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯　(5)鹵代

5、烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛角度二　有機(jī)物官能團(tuán)的識別 3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如下： (1)該物質(zhì)的分子式為__________________________________________________。 (2)該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為______________________________________________。 答案：(1)C11H12O3　(2)碳碳雙鍵、羧基、羥基 4．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)一種化妝品防腐劑的生產(chǎn)過程如圖所示： (1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________

6、___。 (2)從的整個(gè)過程中所生成的各種主要產(chǎn)物中共有________種官能團(tuán)。 (3)若將流程簡化為 是否合理并說明理由__________________________________________________。 答案：(1) 　(2)5　(3)不合理，酚羥基易被氧化 1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類 型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 如：CH3—CH2—CH2—CH3和 位

7、置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同 如：CH3CH2OH和 CH3—O—CH3 3.同系物 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2 和CH2===CHCH3。 4．有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的命名 ①烷烴的習(xí)慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為 CH3CH2CH2CH2CH3、、， 用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。 ②烷烴的系統(tǒng)命名法 a．幾種常見烷基的結(jié)

8、構(gòu)簡式 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3； 丙基：—CH2CH2CH3、 ； 丁基：—CH2CH2CH2CH3、、 、。 b．命名步驟 如命名為 3-甲基己烷。 (2)烯烴和炔烴的命名 (3)苯及其同系物的命名 ①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。 例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。 ②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號。 　　　　　　 鄰二甲苯(1,2-二甲苯)　　　　間二甲苯(1,3-二甲苯) 對二甲苯(1,4-二甲苯) (4)多官能團(tuán)物質(zhì)

9、的命名 命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)選順序?yàn)?以“>”符號表示優(yōu)先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如：名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。 問題1　同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷 1．同分異構(gòu)體的書寫 (1)烷烴 烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下： 成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間； 往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基； 二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。 以C6H14為例說明(只寫出碳骨架) 因此，C6H14有5種同分異構(gòu)體。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物 按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實(shí)例

10、：(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團(tuán)) 2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。 ②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，其一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種。 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)

11、目。 3．常見的官能團(tuán)異構(gòu) 組成通式 可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2CH—CH3)、環(huán)烷烴() CnH2n－2 炔烴()、二烯烴()、環(huán)烯烴() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2CH—CH2—OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇() CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() [對點(diǎn)練] 1．C5H11Cl的同分異構(gòu)體有_________種，結(jié)構(gòu)簡式分別為_____

12、_____________________ ____________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________。 2．的一氯代物有_________種，結(jié)構(gòu)簡式分別為____________________； 二氯代物有________種，結(jié)構(gòu)簡式分別為_____________________________________ ___________

13、_____________________________________________________________。 3．某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))________種，結(jié)構(gòu)簡式分別為______________________________________________________________________ 　________________________________________________________。 答案：1.8　①CH3CH2

14、CH2CH2CH2Cl ②CH3CH2CH2CHClCH3?、跜H3CH2CHClCH2CH3 問題2　有機(jī)物的共線共面問題 以下幾個(gè)基本規(guī)律：單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。 (2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。 (3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。 (4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。 (5)正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷；平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直線結(jié)構(gòu)：乙炔。 ①與飽和碳(CH4型)直接相連的原子既不共線也不共面； ②與

15、或或或直接相連的原子共面； ③與—C≡C—直接相連的原子共線。 碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。 [對點(diǎn)練] 4．(2015·新課標(biāo)全國卷Ⅰ節(jié)選)異戊二烯分子中最多有___________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。 答案：11　 5．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有(　　) A．乙烷　　　B．甲苯　　　C．氟苯　　　D．丙烯 答案：C 角度一　同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 1．乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯代物最多有(　　) A．5種　　　　B．6種　

16、　　　C．8種　　　　D．9種 解析：選D　乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可生成各種氯乙烷，其中不同的氯乙烷種類如表所示： 氯乙烷 一氯 乙烷 二氯 乙烷 三氯 乙烷 四氯 乙烷 五氯 乙烷 六氯 乙烷 種類 1 2 2 2 1 1 最多有9種。 2．主鏈含5個(gè)碳原子，有3個(gè)甲基支鏈的烷烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選C　該烷烴可分為兩種情況：①主鏈中間3個(gè)碳原子上各有1個(gè)甲基，則碳鏈結(jié)構(gòu)為；②主鏈中間3個(gè)碳原子中兩個(gè)碳原子上分別有1、2個(gè)甲基，則碳鏈結(jié)構(gòu)有，因此共有4種結(jié)構(gòu)。 3．(2016·武漢模擬)下列說法

17、正確的是(　　) A．分子式為C10H12O2的有機(jī)物，①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能與NaHCO3反應(yīng)生成氣體，滿足以上2個(gè)條件的該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有15種 B．對苯二甲酸( )與乙二醇(HOCH2CH2OH)能通過加聚反應(yīng)制取聚酯纖維( ) C．分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有5種 D．分子中的所有原子有可能共平面 解析：選A　B項(xiàng)為縮聚反應(yīng)，C項(xiàng)有4種，D項(xiàng)甲基所在的3個(gè)氫原子不可能共面。 角度二　限定條件的同分異構(gòu)體的書寫 4．C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的

18、結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。 5．(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有________種。 (2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________。 A．醇　　　　B．醛　　　　C．羧酸　　　　D．酚 (3)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________(寫出一種即可)。 (4)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且

19、苯環(huán)上有 2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_______________________ ________________________________________________________________________(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)分子式為C5H10的烯烴共有(不考慮順反異構(gòu))________種。 解析：(1)分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn)，應(yīng)為一元醇C4H9OH，因—C4H9有4種，則C4H9OH也有4種。(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì)，則應(yīng)含有苯環(huán)，7個(gè)C最多需要8個(gè)H，故不可能為酚。(3)該化合物中有

20、和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動即可得其同分異構(gòu)體：CH2===CHCH2COOH或CH3CH===CHCOOH。(4)根據(jù)題意，符合條件的同分異構(gòu)體滿足：①屬于酯類即含有酯基，②含酚羥基，③苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。 角度三　有機(jī)物的命名 6．判斷下列命名是否正確，不正確的寫出正確的命名。 (1)3,3-二甲基丁烷 ________________________________________________________________________ (2)2,3-二甲基戊烯 ______________________________

21、__________________________________________ (3) 　2,4,4-三甲基戊烷 ________________________________________________________________________ (4) 　2-甲基-4-戊烯 ________________________________________________________________________ (5)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5-三己烯 __________________________________

22、______________________________________ (6) 　2-甲基-3-丁醇 ________________________________________________________________________ (7) 　二溴乙烷 ________________________________________________________________________ (8) 　3-乙基-1-丁烯 ____________________________________________________________________

23、____ 解析：(1)先根據(jù)名稱寫出碳鏈結(jié)構(gòu)：，再根據(jù)系統(tǒng)命名法得出正確的名稱為2,2-二甲基丁烷，編號錯(cuò)誤。(2)沒有指明雙鍵位置。(3)對碳鏈進(jìn)行編號時(shí)，還需遵守取代基位次之和最小，所以正確名稱為2,2,4-三甲基戊烷。(4)對烯烴、炔烴命名時(shí)，應(yīng)從離雙鍵或三鍵較近的一端開始編號，正確名稱為4-甲基-1-戊烯。 答案：(1)不正確，2,2-二甲基丁烷　(2)不正確　(3)不正確，2,2,4-三甲基戊烷　(4)不正確，4-甲基-1-戊烯　(5)不正確，1,3,5-己三烯　(6)不正確，3-甲基-2-丁醇　(7)不正確，1,2-二溴乙烷　(8)不正確，3-甲基-1-戊烯　 7．(1)(2

24、014·全國新課標(biāo)卷Ⅰ節(jié)選) 的名稱為____________，由生成的化學(xué)方程式為_____________________________ ________________________________________________________________________。 (2)(2014·天津高考節(jié)選)CH2===CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________________________________________________________。 (3)CH2===CHCH2Cl的名稱(系統(tǒng)命名)為______________

25、_____________________。 答案：(1)乙苯?。獺NO3 ＋H2O　(2)聚丙烯酸鈉 (3)3-氯-1-丙烯 1．研究有機(jī)化合物的基本步驟 2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶： 適用條件 實(shí)驗(yàn)要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)； ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取、分液： 類型 原理 液-液萃取 利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，

26、將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程 固-液萃取 用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析： (2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法： 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。 4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法： ①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜： 問題　

27、確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的規(guī)律 (1)最簡式規(guī)律： 最簡式 對應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔、苯 CH2 烯烴、環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 (2)常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物： ①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。 ④常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 相對分子質(zhì)量 28 30 44 46 對應(yīng)物質(zhì) C2H4 C2H6、HCHO C3H8、CH3CHO C2H5OH、

28、HCOOH (3)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M )： 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少1個(gè)，每減少1個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。 (4)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的方法 ①根據(jù)化學(xué)性質(zhì)； ②根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律； ③紅外光譜； ④核磁共振氫譜。 [對點(diǎn)練]　有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。 (1

29、)A的分子式是____________________。 (2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是_________________________(填字母)。 A．H2　　B．Na　　C．酸性KMnO4溶液　　D．Br2 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。 (4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________。 解析：(1)16.8 g有機(jī)物A中m(C)＝44.0 g×＝12 g，m(

30、H)＝14.4 g×＝1.6 g，則m(O)＝16.8 g－12 g－1.6 g＝3.2 g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，則其最簡式為C5H8O，由題意知A的相對分子質(zhì)量為84，則其分子式為C5H8O。(2)A分子中含有C≡C鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。(3)根據(jù)A的核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為 6∶1∶1，說明A中有3種類型的氫原子，個(gè)數(shù)之比為 6∶1∶1，再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C 鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成，可以推斷B中含

31、有1個(gè)碳碳雙鍵，再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，則其結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)C5H8O　(2)A、B、C、D　(3) (4) 角度一　有機(jī)物的分離提純 1．(2016·桂林模擬)在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是(　　) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷 C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶 解析：選C　溴和KI發(fā)生反應(yīng)生成I2，雖然除去了溴，但是引進(jìn)了雜質(zhì)I2，且溴苯和汽油互溶，無法萃取，A錯(cuò)誤

32、；通入H2的量不好控制，少量時(shí)，不能將乙烯全部除去，過量時(shí)，就會使乙烷中混有H2，而且反應(yīng)條件要求高，B錯(cuò)誤；因?yàn)闈饬蛩帷庀跛崤cNaOH溶液反應(yīng)可生成易溶于水而不溶于硝基苯的鹽，C正確；NaHCO3溶液只能除去SO2，不能除去CO2，D錯(cuò)誤。 2．如圖所示是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。 在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是(　　) A．①蒸餾?、谶^濾　③分液 B．①分液?、谡麴s?、壅麴s C．①蒸餾　②分液?、鄯忠? D．①分液?、谡麴s　③結(jié)晶、過濾 解析：選B　乙酸乙酯是一種不溶于水的有機(jī)物，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，易溶于水，乙醇與水可

33、以任意比互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸餾；乙是乙酸鈉溶液，加入硫酸生成了乙酸和硫酸鈉，乙酸易揮發(fā)，所以操作③是蒸餾。 角度二　核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3．分子式為C8H8的兩種同分異構(gòu)體X和Y。Y是一種芳香烴，分子中只有一個(gè)環(huán)；X俗稱立方烷，其核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)吸收峰。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　) A．X、Y均能燃燒，都有大量濃煙產(chǎn)生 B．X既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，還能發(fā)生加聚反應(yīng) C．Y屬于不飽和烴 D．X的二氯代物有三種 解析：選B　A項(xiàng)，分子式為C8H8的烴含碳量非常高，所以燃燒時(shí)有大量濃煙產(chǎn)生，正確；B項(xiàng)

34、，立方烷的結(jié)構(gòu)簡式為，不含不飽和鍵，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色、不能使溴水褪色，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子式為C8H8只含有一個(gè)環(huán)的芳香烴結(jié)構(gòu)簡式為CHCH2，含有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，正確；D項(xiàng)，立方烷的結(jié)構(gòu)簡式為，二氯代物的同分異構(gòu)體有三種，正確。 4．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—

35、CH3 解析：選D　紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從圖上看出，已給出C—H、O—H和C—O三種化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類，B項(xiàng)正確；峰的面積比表示氫的數(shù)目比，在未知化學(xué)式的情況下是無法得知其H原子總數(shù)的，C項(xiàng)正確；CH3—O—CH3中不含有O—H鍵，另外其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰，因?yàn)榉肿又袃蓚€(gè)甲基上氫的化學(xué)環(huán)境是相同的，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 角度三　綜合確定有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式 5．3.1 g某有機(jī)樣品完全燃燒，燃燒后的氣體混合物通入過量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，然后過濾得到10 g 沉淀。該有機(jī)樣品可能是(　　) A．乙二酸　　　　　　　B

36、．乙醇 C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物 解析：選D　3.1 g有機(jī)樣品燃燒生成CO2、H2O的總質(zhì)量為7.1 g，與過量Ca(OH)2反應(yīng)生成10 g CaCO3，則其中CO2為0.1 mol，即n(C)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，故m(H2O)＝7.1 g－0.1 mol×44 g·mol－1＝2.7 g，即n(H2O)＝0.15 mol，n(H)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，故該有機(jī)樣品中氧的質(zhì)量：m(O)＝3.1 g－1.2 g－0.3 g＝1.6 g，即n(O)＝0.1 mol，則該有機(jī)樣

37、品中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.1 mol＝1∶3∶1，即最簡式為CH3O，設(shè)其分子式為(CH3O)n。選項(xiàng)A、B、C不符合，選項(xiàng)D中當(dāng)甲醇和丙三醇按物質(zhì)的量之比為 1∶1 混合時(shí)符合。 6．(2016·遼寧盤錦模擬)為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)： ①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水； ②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖； ③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。 試回答下列問題： (1)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是________。

38、(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。 (4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式：________。 解析：(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對分子質(zhì)量也是46。(2)在2.3 g該有機(jī)物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶

39、0.05 mol＝2∶6∶1，A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。(3)因?yàn)槲粗顰的相對分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。(4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意，所以A為乙醇。 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH [全 國 卷] 1．(2015·新課標(biāo)全國卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　)

40、 A．3種　　　　B．4種　　　　C．5種　　　　D．6種 解析：選B　分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。 2．(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅱ)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種　　　B．4種　　　C．5種　　　D．6種 解析：選C　推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上

41、的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 3．(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：選A　A項(xiàng)，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項(xiàng)，戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個(gè)H被—OH 取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體；C項(xiàng)，戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子，再結(jié)合雙鍵位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多

42、種同分異構(gòu)體。 4．(2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 解析：選D　分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分別是C4H9OH(有4種)、C3H7OH(有2種)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2種)。C4H9OH與上述酸形成的酯有20種；C3H7OH與上

43、述酸形成的酯有10種；C2H5OH、CH3OH與上述酸形成的酯都是5種，以上共有40種。 5．(2013·全國高考)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 解析：選B　由于該有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子個(gè)數(shù)比為1∶2，再結(jié)合該分子的相對分子質(zhì)量可得其分子式為C3H6O。又由于是單官能團(tuán)有機(jī)化合物，所以它可能的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CHO、CH3COCH3、 ，共5種。 6．(2012·新課標(biāo)

44、全國卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選D　分子式為C5H12O且可與鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物是醇，可表示為C5H11—OH，由于C5H11 — 有3種結(jié)構(gòu)，再結(jié)合 —OH的取代位置可知，符合題意的同分異構(gòu)體有8種。 7．(2011·新課標(biāo)全國卷)分子式為C5H11Cl 的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種　　　　B．7種　　　　C．8種　　　　D．9種 解析：選C　戊烷的一氯取代物有8種，方式如下： 。 8．(2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ節(jié)選) 的同分異構(gòu)體中，

45、既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為 5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析：該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有—CHO，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則有酚羥基(—OH)，其中肯定還有一個(gè) —CH3，所以該有機(jī)物的同分異構(gòu)體確定方法是先定官能團(tuán)，再定最后一個(gè)飽和碳原子的位置，如圖所示。 符合條件的同分異構(gòu)體有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的只有。 答案：13　 [地 方 卷]

46、 9．(2015·海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式是C4H10O是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的1個(gè)H原子被 —OH取代產(chǎn)生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同的H原子，后者也有2種不同的H原子，它們分別被羥基取代，就得到4種醇，因此符合該條件的醇的種類是4種。 10．(2014·北京高考)下列說法正確的是(　　) A．室溫下，在水中

47、的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷 B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同 解析：選A　室溫下，丙三醇能與水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1-氯丁烷難溶于水，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，吸收峰的數(shù)目反映了有機(jī)物分子中氫原子的種類，B項(xiàng)中兩種有機(jī)物的吸收峰分別有2種和3種，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；NaCO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)，放出CO2，Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3混合會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在酸性條件下與堿性條件

48、下均能發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下生成高級脂肪酸鹽和甘油，兩種條件下產(chǎn)物不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 (限時(shí)：45分鐘) 一、選擇題 1．下列化學(xué)用語使用正確的是(　　) A．硝基苯的結(jié)構(gòu)簡式為 B．乙炔的電子式為 C．乙醚分子的球棍模型為 D．甲酸中存在—CHO和—COOH兩種官能團(tuán) 解析：選D　硝基苯的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；乙炔的電子式應(yīng)為；乙醚分子的球棍模型中C、H、O的大小比例錯(cuò)誤。 2．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(　　) 選項(xiàng) X Y Z A 芳香族化合物 芳香烴的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合

49、物 鏈狀烴的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 環(huán)狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇) 解析：選D　芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y)，含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素，就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y)，A項(xiàng)正確；脂肪族化合物包含鏈狀的(X包括Y)、也包含環(huán)狀的，而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y)，B項(xiàng)正確；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物，且苯的同系物屬于芳香族化合物，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，X包含Y，但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，錯(cuò)誤。 3．[雙選](2015·海南高考)下列有機(jī)物的命名

50、錯(cuò)誤的是(　　) 　　　　　　 A．1,2,4-三甲苯　　　　　　B．3-甲基戊烯 　 　　　　　　　 C．2-甲基-1-丙醇 D．1,3-二溴丙烷 解析：選B、C　B的名稱為3-甲基-1-戊烯，C的名稱為 2-丁醇。 4.A和B兩種有機(jī)物可以互溶，其有關(guān)性質(zhì)如表所示： 密度(20 ℃) 溶點(diǎn) 沸點(diǎn) 溶解性 A 0.713 7 g·cm－3 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 B 0.789 3 g·cm－3 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 與水以任意比 混溶 要除去A和B的混合物中的少量A得到B，可采用

51、的方法是(　　) A．蒸餾 B．重結(jié)晶 C．萃取 D．加水充分振蕩，分液 解析：選A　因A、B兩種物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，故可用蒸餾法分離；A、B兩種物質(zhì)，加水充分振蕩，分液后，B與水仍不易分離。 5．如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 解析：選C　由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知該有機(jī)物分子中有4種不同

52、化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可知A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 6．有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 (　　) A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 D．12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 解析：選D　空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為下圖所示： 由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個(gè)氫原子只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi)；—CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子，最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定

53、共用兩個(gè)碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時(shí)仍有—CHF2中的兩個(gè)原子和—CH3 中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°，所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。 7．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有(　　) ①乙酸異丙酯?、谝宜崾宥□ァ、蹖Χ妆健、芫妆? A．①②　　　B．②③　　　C．①③　　　D．②④ 解析：選D　核磁共振氫譜的峰面積之比即為不同種類的氫原子個(gè)數(shù)之比。①中有三種氫；②中有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3；③中有兩種氫，個(gè)數(shù)比為6∶4，④中有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3。

54、 8．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可以雙鍵斷裂、兩端基團(tuán)重新組合成新烯烴。若CH2===C(CH3)CH2CH3與CH2===CHCH2CH3 的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為(　　) A．2,3,4 B．3,4,5 C．4,5,6 D．5,6,7 答案：C 9．(2016·三門峽模擬)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種 B．7種 C．10種 D．12種 解析：選C　苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12共有 3種， 其苯環(huán)上的一

55、氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。 10．(2016·鄂爾多斯模擬)關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(　　) A．丙烷的二鹵代物是4種，則其六鹵代物是2種 B．對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 C．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種 D．某烴的同分異構(gòu)體只能形成1種一氯代物，其分子式可能為C5H12 解析：選D　丙烷的二鹵代物和六鹵代物均是4種，A錯(cuò)誤；對二甲苯為對稱結(jié)構(gòu)()，分子中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，B錯(cuò)誤；含有3個(gè)碳原子的烷基為丙基、異丙基2種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別處于甲基的鄰、間、對位位置上，故最多有3×2＝6種

56、同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；只能形成1種一氯代物，說明結(jié)構(gòu)中只存在1種化學(xué)環(huán)境的氫，如CH4、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3等，故可能為C5H12，D正確。 二、非選擇題 11．按要求回答下列問題： (1) 的系統(tǒng)命名為________。 (2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3) 的分子式為________。 (4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。 ②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)

57、型為________形。 答案：(1)2,3-二甲基丁烷　(2) (3)C4H8O　(4)①CH≡CCH===CH2?、谡拿骟w 12．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)如表所示： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對分子質(zhì)量為________ (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為____________________

58、_______________ (3)另取A 9.0 g，與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)：_____________________________________、___________________________________ (4)A的核磁共振氫譜如圖： A中含有______種氫原子 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________ 解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，則A的相對分子質(zhì)量為45×2＝90,9.0

59、g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，則0.1 mol A中m(C)＝3.6 g，m(H)＝0.6 g，m(O)＝9.0 g－3.6 g－0.6 g＝4.8 g，n(O)＝0.3 mol。A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol＝1∶2∶1。因?yàn)锳的相對分子質(zhì)量為90，所以A的分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成 2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，若與足量金

60、屬鈉反應(yīng)則生成 2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)H2，說明分子中含有一個(gè) —COOH和一個(gè) —OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH (4)4　(5) 13．化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法： 方法一：核磁共振儀可測定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3∶

61、2∶1，如圖1所示。 現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。 已知：A分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A與NaOH溶液共熱的兩種生成物均用于食品工業(yè)，試回答下列問題： (1)A的分子式為______________。 (2)判斷出A的分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)甲基的依據(jù)是________(填序號)。 a．A的相對分子質(zhì)量　　　　　　b．A的分子式 c．A的核磁共振氫譜圖 d．分子的紅外光譜圖 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式為________

62、_____________________________________。 (4)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則A的芳香類同分異構(gòu)體共有________種，其中水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液變紫色的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 解析：由相對分子質(zhì)量及C、H、O的比例可得出：N(C)＝＝9，N(H)＝≈10， N(O)＝≈2。分子式為C9H10O2。由核磁共振譜可知，分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，原子個(gè)數(shù)分別為1、2、2、2、3。由紅外光譜可知分子中有C—H、C===O、C

63、—O—C、C—C、結(jié)構(gòu)且苯上只有一個(gè)取代基，可知苯環(huán)上的5個(gè)氫原子分成了3種，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，另外5個(gè)氫原子分成2類，個(gè)數(shù)分別是2、3，取代基上3個(gè)C,5個(gè)H，再結(jié)合紅外光譜結(jié)構(gòu)可知分子中有 答案：(1)C9H10O2　(2)b、c　(3) (4)5　 第2節(jié)　烴和鹵代烴 [高考導(dǎo)航] 1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。 2．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 3．能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 4．了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。 5．了解加成反

64、應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有 1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低 密度 隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小 水溶性 均難溶于水 3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)： ①取代反應(yīng)： 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②分解反應(yīng)。 ③燃燒反應(yīng)：燃燒通式為 CnH

65、2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)烯烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)： 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 思考：利用酸性KMnO4溶液能否鑒別乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)？ 提示：酸性KMnO4溶液可鑒別乙烷和乙烯，但不能用來除去乙烷中的乙烯，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可把乙烯氧化成CO2氣體混入乙烷中，在除去乙烯的同時(shí)，又引入了其他雜質(zhì)。 ②燃燒反應(yīng)：燃燒通式為 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ③加成反應(yīng)： ―→， ， ＋2Br2―→， ?。獴r2―→ (1,4-加成)。 　 ④加聚反應(yīng) 如 。 (3)炔烴

66、的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)： 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。如 (主要產(chǎn)物)。 ②燃燒反應(yīng)：燃燒通式為 CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反應(yīng)： ＋2H2 ＋2Br2 CH2CHCl ， 反應(yīng)?的化學(xué)方程式： ＋HCl 。 反應(yīng)?的化學(xué)方程式： nCH2CHCl 。 4．天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用 主要成分 應(yīng)用 天然氣 甲烷 燃料、化工原料 液化石油氣 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烴類混合物 汽油發(fā)動機(jī)燃料 問題　加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較與應(yīng)用 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 概述 有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 有機(jī)物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 特點(diǎn) 有上有下或斷一下一上(斷了一個(gè)化學(xué)鍵，下來一個(gè)原子或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán)) 只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加(斷了一個(gè)化學(xué)鍵，加上兩個(gè)原子或原子團(tuán)，應(yīng)該加在斷鍵兩端的不飽和碳原子上) 反應(yīng)