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1、第第2 2章章官能官能團與團與有機有機化學化學反應反應烴的烴的衍生衍生物物晨背關(guān)鍵語句晨背關(guān)鍵語句理解教材新知理解教材新知把握熱點考向把握熱點考向應用創(chuàng)新演練應用創(chuàng)新演練知識點一知識點一第第1 1節(jié)節(jié)有有機機化化學學反反應應類類型型知識點二知識點二知識點三知識點三考向一考向一考向二考向二考向三考向三隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固課時跟蹤訓練課時跟蹤訓練 1加成反應是有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子加成反應是有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合，生成新化合物的反應。能發(fā)生加與其他原子或原子團結(jié)合，生成新化合物的反應。能發(fā)生加成反應的基團有成反應的基團有 和苯環(huán)。和苯環(huán)。 2取

2、代反應是有機化合物分子中的某些原子或原子團被取代反應是有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。其他原子或原子團代替的反應。 3消去反應是有機化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有消去反應是有機化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應，含有雙鍵或叁鍵的化合物的反應，含有H的醇類、鹵代烴易發(fā)生的醇類、鹵代烴易發(fā)生消去反應。消去反應。 4含有含有2個個H的醇催化氧化得到醛。的醇催化氧化得到醛。 1加成反應加成反應 (1)定義：定義： 有機化合物分子中的有機化合物分子中的 兩端的原子與兩端的原子與 結(jié)合，生成新化合物的反應。結(jié)合，生成新化合物的反應。 (2)能發(fā)生加成

3、反應的基團：能發(fā)生加成反應的基團： 、 、 、苯環(huán)。、苯環(huán)。CC不飽和鍵不飽和鍵原子或原原子或原子團子團烯腈烯腈)。原子原子原子團原子團其他原子其他原子原子團原子團CH3CH2ClHClCH3CH2BrH2OCH3CH2CH2OHNaBrClCH2CH=CH2HClCH3CH2NH2HClCH3CH2CN(乙腈乙腈)NaBr (3)、的含義：與官能團直接相連的碳原子稱為的含義：與官能團直接相連的碳原子稱為C，其上的氫原子稱為，其上的氫原子稱為H；與；與C相連的碳原子稱為相連的碳原子稱為C，其上的氫原子稱為，其上的氫原子稱為H。 3消去反應消去反應 (1)定義：定義： 有一定條件下，有機化合物脫

4、去有一定條件下，有機化合物脫去 ，生成，生成分子中有分子中有 的化合物的反應。的化合物的反應。 (2)完成下列化學方程式：完成下列化學方程式： 小分子物質(zhì)小分子物質(zhì)雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵。師生互動師生互動解疑難解疑難1三大有機反應類型的比較三大有機反應類型的比較類型類型取代反應取代反應加成反應加成反應消去反應消去反應反應物種類反應物種類兩種兩種兩種兩種一種一種有機物結(jié)構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)分子中存在分子中存在極性單鍵極性單鍵分子中存在雙鍵、分子中存在雙鍵、叁鍵或苯環(huán)叁鍵或苯環(huán)分子中含醇羥分子中含醇羥基或鹵素原子、基或鹵素原子、且存在且存在H特征特征烷烴、芳香烷烴、芳香烴、鹵代烴、烴、鹵代烴、醇、羧酸、醇、

5、羧酸、酯等酯等烯烴、炔烴、芳烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮、香烴、醛、酮、腈等腈等鹵代烷、醇等鹵代烷、醇等類型類型取代反應取代反應加成反應加成反應消去反應消去反應有機物有機物種類種類兩種兩種(一般是一般是一種有機物和一種有機物和一種無機物一種無機物)一種一種(有機物有機物)兩種兩種(一種不飽一種不飽和有機物，一種和有機物，一種水或鹵化氫水或鹵化氫)生成物生成物種類種類碳碳鍵碳碳鍵變化變化無變化無變化 硝化：苯環(huán)上的氫原子被硝基硝化：苯環(huán)上的氫原子被硝基(NO2)取代的反應，如取代的反應，如 和濃和濃硝酸硝酸 (濃濃硫酸硫酸 ，55 60) 磺化：苯環(huán)上的氫原子被磺酸基磺化：苯環(huán)上的氫原子被磺酸基(

6、SO3H)取代的反應。取代的反應。 鹵代：烷烴、苯等分子中的氫原子被鹵素原子鹵代：烷烴、苯等分子中的氫原子被鹵素原子(X)取代取代的反應。烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的的反應。烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的H也容易發(fā)也容易發(fā)生取代反應。生取代反應。(2)常見的加成反應：常見的加成反應：烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應、油脂烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應、油脂的氫化。的氫化。烯烴與烯烴與HX、X2。醛、酮與醛、酮與HCN。CN與與HCN、NH3。CC與與HX、X2、HCN、NH3。(3)常見的消去反應：常見的消去反應：鹵代烴的消去鹵代烴的消去(NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱)

7、。醇的消去醇的消去(濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱)。注意注意含多個含多個H的鹵代烴、醇發(fā)生消去反應時，可的鹵代烴、醇發(fā)生消去反應時，可能生成多種產(chǎn)物。能生成多種產(chǎn)物。1官能團是對有機化合物的性質(zhì)有重要影響的原子或原子官能團是對有機化合物的性質(zhì)有重要影響的原子或原子團，現(xiàn)有如下團，現(xiàn)有如下4種物質(zhì)，均含有一定的官能團，請根據(jù)種物質(zhì)，均含有一定的官能團，請根據(jù)所學知識判斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四所學知識判斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是種反應的是 ()解析：解析：B的分子結(jié)構(gòu)中只有的分子結(jié)構(gòu)中只有OH，不能發(fā)生還原反應和加，不能發(fā)生還原反應和加成反應；成反應；C的分子結(jié)構(gòu)中

8、既沒有的分子結(jié)構(gòu)中既沒有OH，也沒有，也沒有COOH，故不能發(fā)生酯化反應，故不能發(fā)生酯化反應，D的分子結(jié)構(gòu)中有的分子結(jié)構(gòu)中有CHO，可以發(fā)，可以發(fā)生還原、加成反應，有生還原、加成反應，有OH，可以發(fā)生酯化反應，但是，可以發(fā)生酯化反應，但是與與OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應；生消去反應；A的分子結(jié)構(gòu)中有的分子結(jié)構(gòu)中有CHO，可以發(fā)生還原、，可以發(fā)生還原、加成反應，有加成反應，有OH，可以發(fā)生消去、酯化反應。，可以發(fā)生消去、酯化反應。答案：答案：A1.定義定義(1)氧化反應：氧化反應：有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反

9、應。有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應。(2)還原反應：還原反應：有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應。有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應。3有機化學反應中常見的氧化反應有機化學反應中常見的氧化反應(1)有機化合物的燃燒。有機化合物的燃燒。(2)醇的氧化：醇的氧化：含有含有2個個H的醇催化氧化生成醛。的醇催化氧化生成醛。含有含有1個個H的醇催化氧化生成酮。的醇催化氧化生成酮。沒有沒有H的醇不能發(fā)生催化氧化反應。的醇不能發(fā)生催化氧化反應。(3)醛基的氧化：醛基的氧化： (4)烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛使酸性烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛使酸性KMnO4溶液退色。溶

10、液退色。 4有機化學反應中常見的還原反應有機化學反應中常見的還原反應 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。加氫。 5應用應用在有機合成中利用氧化反應或還原反應，可以改變有機化合在有機合成中利用氧化反應或還原反應，可以改變有機化合物的官能團。物的官能團。例如，通過醇的氧化引入例如，通過醇的氧化引入 ，通過氧化或還原消除醛，通過氧化或還原消除醛基基(CHO)，實現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化，實現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化(其其中中R、R代表某種基團代表某種基團)：RCH2OH 2某化學反應過程如圖所示。由圖得出的判斷，錯誤的某化

11、學反應過程如圖所示。由圖得出的判斷，錯誤的是是 ()A生成物是乙醛生成物是乙醛B乙醇發(fā)生了還原反應乙醇發(fā)生了還原反應C銅是此反應的催化劑銅是此反應的催化劑D反應中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象反應中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象解析：解析：由圖中所示關(guān)系知乙醇應該發(fā)生了氧化反應。由圖中所示關(guān)系知乙醇應該發(fā)生了氧化反應。答案：答案：B3步驟步驟(1)檢查檢查 ；(2)裝藥品并放入裝藥品并放入 、加熱；、加熱；(3)用用 收集；收集；(4)將導管從水槽中撤出，停止加熱；將導管從水槽中撤出，停止加熱；(5)拆卸裝置，洗刷整理。拆卸裝置，洗刷整理。裝置的氣密性裝置的氣密性碎瓷片碎瓷片排水法排水法 4實驗注意事項實

12、驗注意事項 (1)濃硫酸是催化劑和脫水劑，為保證有足夠的脫水性，要濃硫酸是催化劑和脫水劑，為保證有足夠的脫水性，要用用98%的濃硫酸和無水乙醇。的濃硫酸和無水乙醇。 (2)濃硫酸與無水乙醇混合時，按濃硫酸溶于水的操作方法，濃硫酸與無水乙醇混合時，按濃硫酸溶于水的操作方法，將濃硫酸和乙醇以將濃硫酸和乙醇以3 1的體積比混合。的體積比混合。 (3)由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱暴沸。瓷片，以防液體受熱暴沸。 (4)實驗中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于實驗中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于170左右。左右。 (5)

13、實驗結(jié)束時先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，防實驗結(jié)束時先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，防止水被倒吸進反應裝置。止水被倒吸進反應裝置。3實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計下列實驗以確認上述應生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫?；旌蠚怏w中有乙烯和二氧化硫。完成下列問題：完成下列問題：(1)圖中圖中、裝置可盛放的試劑是、裝置可盛放的試劑是_；_；_；_。(將下列有關(guān)試劑的序號填入上述空格內(nèi)將下列有關(guān)試劑的序號填入上述空格內(nèi))A品紅溶液品紅溶液 BNaOH溶液溶液C濃硫

14、酸濃硫酸D酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_。(3)使用裝置使用裝置的目的是的目的是_。(4)使用裝置使用裝置的目的是的目的是_。(5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是確證含有乙烯的現(xiàn)象是_。解析：解析：SO2具有還原性，能使具有還原性，能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，酸性溶液和溴水褪色，因此設(shè)計實驗檢驗乙烯的存在時，要先用因此設(shè)計實驗檢驗乙烯的存在時，要先用NaOH溶液除去溶液除去SO2，具體實驗方案為：，具體實驗方案為：品紅溶液品紅溶液NaOH溶液溶液品紅溶液品紅溶液KMnO4酸性酸性溶液溶液 檢驗檢驗SO2的存在的存在 除去除去SO2 檢

15、驗檢驗SO2是否除盡是否除盡 檢驗乙烯的存在檢驗乙烯的存在答案：答案：(1)ABAD(2)裝置裝置中品紅溶液退色中品紅溶液退色(3)除去除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗氣體，以免干擾乙烯的檢驗(4)檢驗檢驗SO2是否除盡是否除盡(5)裝置裝置中的品紅溶液不退色，裝置中的品紅溶液不退色，裝置中的酸性中的酸性KMnO4溶液退色溶液退色 例例1由環(huán)己烷可制備由環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己二醇的二醋酸酯。環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的八步反應下面是有關(guān)的八步反應(無機產(chǎn)物已略去無機產(chǎn)物已略去)： (1)寫出結(jié)構(gòu)簡式：寫出結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。 (2)反應反應屬于屬于_反應，反應的化學方程式是

16、反應，反應的化學方程式是_。 (3)反應反應屬于屬于_反應，反應反應，反應屬于屬于_反應，反應，反應反應屬于屬于_反應，反應反應，反應屬于屬于_反應。反應。解析解析八步反應中多次涉及烴與鹵素單質(zhì)的作用及鹵代烴八步反應中多次涉及烴與鹵素單質(zhì)的作用及鹵代烴參與的反應。其中，反應參與的反應。其中，反應很明確，就是環(huán)己烷與氯氣在光很明確，就是環(huán)己烷與氯氣在光照條件下的取代反應；從條件來看，反應照條件下的取代反應；從條件來看，反應應該屬于鹵代烴應該屬于鹵代烴的消去反應，產(chǎn)物的消去反應，產(chǎn)物A是環(huán)己烯是環(huán)己烯 ；反應；反應是環(huán)己烯與氯是環(huán)己烯與氯氣在不見光的條件下發(fā)生的，得到的產(chǎn)物發(fā)生反應氣在不見光的條件

17、下發(fā)生的，得到的產(chǎn)物發(fā)生反應后形成后形成二烯烴二烯烴1，3環(huán)己二烯，顯然環(huán)己二烯，顯然B應是環(huán)己烯與氯氣加成的產(chǎn)生應是環(huán)己烯與氯氣加成的產(chǎn)生1，2二氯環(huán)己烷二氯環(huán)己烷 ，而反應，而反應屬于消去反應；屬于消去反應；是二烯烴的是二烯烴的1，4加成；加成；發(fā)生的是什么反應應該與發(fā)生的是什么反應應該與聯(lián)聯(lián)系起來思考；由反應系起來思考；由反應的條件知發(fā)生的是酯化反應，要的條件知發(fā)生的是酯化反應，要發(fā)生酯化，化合物發(fā)生酯化，化合物C中應該有醇羥基才可以，故反應中應該有醇羥基才可以，故反應應該是鹵代烴應該是鹵代烴 的水解反應；則反應的水解反應；則反應為環(huán)為環(huán)上雙鍵的加氫。上雙鍵的加氫。 (1)鹵代烴或醇發(fā)生

18、消去反應時，必須有鹵代烴或醇發(fā)生消去反應時，必須有H，若，若H有多種時，消去反應的產(chǎn)物就可能不止一種，但是消去時有多種時，消去反應的產(chǎn)物就可能不止一種，但是消去時以從含氫原子數(shù)少的碳上消去為主。如以從含氫原子數(shù)少的碳上消去為主。如 (2)在鹵代烴的消去反應中，若用在鹵代烴的消去反應中，若用Zn做消去條件消去做消去條件消去2個個X，2個個X必須分布在鄰碳上，否則不產(chǎn)生雙鍵，不能稱為消去反必須分布在鄰碳上，否則不產(chǎn)生雙鍵，不能稱為消去反應，因此，用應，因此，用Zn做消去條件時，必須是鄰二鹵代烴。做消去條件時，必須是鄰二鹵代烴。例例2下列反應中屬于氧化反應的是下列反應中屬于氧化反應的是_。解析解析中

19、反應部位碳原子的氧化數(shù)由中反應部位碳原子的氧化數(shù)由02，氧化，氧化數(shù)升高，為氧化反應，此反應又為催化氧化；數(shù)升高，為氧化反應，此反應又為催化氧化；中碳原中碳原子氧化數(shù)由子氧化數(shù)由12，是還原反應，此反應是催化加氫；，是還原反應，此反應是催化加氫；中反應部位碳原子的氧化數(shù)由中反應部位碳原子的氧化數(shù)由20，為還原反應，為還原反應，又為催化加氫；又為催化加氫；為氧化反應，反應部位兩個碳原子的為氧化反應，反應部位兩個碳原子的氧化數(shù)總數(shù)升高。氧化數(shù)總數(shù)升高。答案：答案： 有機化學與無機化學對兩類反應的比較有機化學與無機化學對兩類反應的比較有機化學有機化學無機化學無機化學氧氧化化反反應應加氧原子加氧原子失

20、氫原子失氫原子氧化數(shù)升高氧化數(shù)升高 失電子失電子化合價升高化合價升高 有機化學有機化學無機化學無機化學還原還原反應反應失氧原子失氧原子得氫原子得氫原子氧化數(shù)降低氧化數(shù)降低 得電子得電子 化合價降低化合價降低 1有機化合物有機化合物轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為的反應類型是的反應類型是 ()A氧化反應氧化反應 B取代反應取代反應C還原反應還原反應 D水解反應水解反應答案：答案：C解析：解析：有機物有機物轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為，只是其中的，只是其中的 轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化為為 ，屬于加成反應，也是還原反應。，屬于加成反應，也是還原反應。 例例3實驗室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看實驗室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看到燒瓶中液體變黑，

21、并在制得的乙烯中混有到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計了如圖裝置，證明乙烯中混有雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計了如圖裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2并驗證乙烯的性質(zhì)。并驗證乙烯的性質(zhì)。 回答下列問題：回答下列問題： (1)裝置裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯誤是是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯誤是_，燒瓶中碎瓷片的作用是，燒瓶中碎瓷片的作用是_。 (2)若要檢驗若要檢驗A中所得氣體含有中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通，可將混合氣體直接通入入_(填代號，下同填代號，下同)裝置；若要檢驗裝置；若要檢驗A中所得氣體含有中所得氣體含有CH2 CH2，

22、可將混合氣體先通入，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入裝置，然后通入_裝置，也可將混合氣體干燥后，通入裝置，也可將混合氣體干燥后，通入_裝置。裝置。 (3)小明將從小明將從A出來的混合氣體依次通過出來的混合氣體依次通過B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)D前面的石灰水無明顯變化，前面的石灰水無明顯變化，D后面的石灰水變渾濁。后面的石灰水變渾濁。請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進行合理猜想：請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進行合理猜想：_。 (4)若要一次性將三種氣體全部檢驗出來，氣體被檢驗若要一次性將三種氣體全部檢驗出來，氣體被檢驗出來的先后順序是出來的先后順序是_、_、_。解析解析本題中乙烯是用乙醇和濃硫酸在本題中乙烯是用乙醇

23、和濃硫酸在170的溫度下反應的溫度下反應制得的，由于測定的是混合液的溫度，因此溫度計必須插入制得的，由于測定的是混合液的溫度，因此溫度計必須插入液面以下。由于反應物都是液體，因此需要加入碎瓷片，防液面以下。由于反應物都是液體，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根據(jù)止暴沸。根據(jù)CO2、SO2和和CH2 =CH2三種物質(zhì)的性質(zhì)可知，三種物質(zhì)的性質(zhì)可知，CO2和和SO2都能與都能與NaOH、Ca(OH)2溶液反應，溶液反應，SO2和和CH2=CH2都能與溴水、酸性都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應，但只有溶液反應，但只有SO2能能與品紅溶液反應，只有與品紅溶液反應，只有CH2=CH2能與溴的能與溴的CC

24、l4溶液反應，因溶液反應，因此檢驗此檢驗CO2前必須先檢驗并除去前必須先檢驗并除去SO2，檢驗，檢驗SO2前必須先檢驗前必須先檢驗并除去并除去CH2=CH2。第。第(3)小題中，使小題中，使D后面的石灰水變渾濁的后面的石灰水變渾濁的氣體只有氣體只有CO2，但原來的，但原來的CO2已被除盡，所以只能是新生成的，已被除盡，所以只能是新生成的，也只能是乙烯被氧化后的產(chǎn)物。也只能是乙烯被氧化后的產(chǎn)物。答案答案(1)溫度計水銀球部分沒有插入液面以下溫度計水銀球部分沒有插入液面以下防止混合液在受熱時暴沸防止混合液在受熱時暴沸(2)CD(F或或G)G(3)乙烯被酸性乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，生成溶液氧化

25、，生成CO2(4)乙烯乙烯SO2CO22實驗室制取乙烯的實驗中：實驗室制取乙烯的實驗中：(1)濃硫酸的作用是濃硫酸的作用是_。(2)濃硫酸與酒精混合的先后順序是濃硫酸與酒精混合的先后順序是_。(3)迅速升溫至迅速升溫至170的原因是的原因是_。(4)有效控制反應混合液溫度的方法是有效控制反應混合液溫度的方法是_。(5)反應后階段的混合液體常變黑，并有刺激性氣體生成，除去反應后階段的混合液體常變黑，并有刺激性氣體生成，除去該氣體的方法是該氣體的方法是_。(6)在實驗之前，首先應在實驗之前，首先應_，實驗結(jié)束時，實驗結(jié)束時，應先應先_。答案：答案：(1)催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑(2)先加乙醇，再慢慢滴加濃硫酸，并不斷用玻璃棒攪拌先加乙醇，再慢慢滴加濃硫酸，并不斷用玻璃棒攪拌(3)防止副反應的發(fā)生防止副反應的發(fā)生(4)使用溫度計并插入反應混合液中使用溫度計并插入反應混合液中(5)使氣體通過盛有使氣體通過盛有NaOH溶液的洗氣瓶溶液的洗氣瓶(6)檢驗裝置的氣密性從水中取出導管再停止加熱檢驗裝置的氣密性從水中取出導管再停止加熱