考點47乙醇 醇類1復(fù)習(xí)重點1乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學(xué)性質(zhì)；2醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應(yīng)用。2難點聚焦一、乙醇的結(jié)構(gòu)（1）乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶（2）離子化合物，大部分有機物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機溶劑（3）極性鍵在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂（4）羥基與氫氧根的區(qū)別電子式不同電性不同OH呈電中性，OH呈負(fù)電性存在方式不同OH不能獨立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，OH能夠獨立存在，如溶液中的和晶體中的OH穩(wěn)定性不同OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，OH較穩(wěn)定，即使與Fe3等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH并未遭破壞二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇的取代反應(yīng)（1）乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2本反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H2Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多：2HOH2Na2NaOHH2說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑CH3CH2ONa（aq）水解顯堿性CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH（2）乙醇與HBr的反應(yīng)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)方向相反：但反應(yīng)條件不同，不是可逆反應(yīng)反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和脫水劑反應(yīng)物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的：2NaBrH2SO4Na2SO42HBr反應(yīng)過程中，同時發(fā)生系列副反應(yīng)，如：2BrH2SO4（濃）Br2SO22H2OSO（3）分子間脫水該反應(yīng)是實驗室制乙烯過程中的主要副反應(yīng)實驗室制乙烯要求“迅速升溫170”就是為減少該反應(yīng)的發(fā)生該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因為脫水在分子間而非分子內(nèi)進行濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑乙醚生成時，H2SO4又被釋出（4）硝化反應(yīng)（5）磺化反應(yīng)2乙醇的氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃燒，火焰淡藍(lán)色烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz（x）O2xCO2H2O（2）催化氧化乙醇去氫被氧化催化過程為：CH3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑三、脫水反應(yīng)和消去反應(yīng)的關(guān)系脫水反應(yīng)有兩種，一是分子內(nèi)脫水，如：這類脫水反應(yīng)是消去反應(yīng)，但不屬于取代反應(yīng)二是分子間脫水，如：這類脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng)，而是取代反應(yīng)消去反應(yīng)有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反應(yīng)又叫脫水反應(yīng)，如反應(yīng)；有的消去其他小分子HX等，如：這樣的反應(yīng)不叫脫水反應(yīng)總的說來，消去、脫水、取代三反應(yīng)間有如圖64所示關(guān)系：圖64四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)五、醇的概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物這一概念，可從以下幾個層面理解：（1）醇分子中含有羥基，且羥基個數(shù)不限，但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇，因為這樣的醇不穩(wěn)定：（2）羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵（或炔鍵）C原子上的醇，因為這樣的醇也不穩(wěn)定（3）羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇，如（4）此外還有定義中不包括的一點，羥基連在環(huán)烷基（或環(huán)烯基）的C原子上的也是醇，如等 六、常見醇的種類和組成說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示七、醇的溶解性醇分子中因為含有羥基而有極性，分子越大，羥基越少，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強，在水中越易溶解所以：（1）C1C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4C11的飽和一元醇部分溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水（2）乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶 （3）易溶于水 八、甲醇、乙二醇和丙三醇 九、醇的化學(xué)通性醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)如丙三醇的硝化反應(yīng)為：硝化甘油是一種烈性炸藥十、醇的氧化規(guī)律醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu)如果醇分子中含有CH2OH基團，則該醇可被氧化成醛：十一、有關(guān)生成醇的反應(yīng)已經(jīng)學(xué)過的生成醇的反應(yīng)，有以下三種：此外，還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識，將逐漸學(xué)到3例題精講例11998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴(yán)重超標(biāo)的有毒成分主要是（）解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴(yán)重超標(biāo)一般說來，人飲用10 mL甲醇就能導(dǎo)致失明，再多則會死亡答案：B例2把質(zhì)量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為m g的是（）A稀H2SO4BC2H5OHC稀HNO3DCH3COOH（aq）ECO解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反應(yīng)若將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2進入溶液；稀HNO3還能進一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質(zhì)量減輕A、C、D不可選若將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu還原出來Cu絲質(zhì)量不變，E可選若將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反應(yīng)形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質(zhì)量仍為m g，B可選答案：BE例3嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì)下列高分子中有可能被采用的是（）解析：一次性紙尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當(dāng)中（水少材料多時），反之材料能溶解在水中（材料少水多時）大多數(shù)有機物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一種多元醇，且C與OH之比僅21，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選C、D都不溶于水，因而不可選A分子具有更強的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF劇毒，故A不能用答案：B例4，叫做異戊二烯已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為，式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補足四價，但C、H原子未標(biāo)記出來，關(guān)于它的敘述正確的是（）A維生素A的分子式為C20H30OB維生素A是一種易溶于水的醇C維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)D1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)解析（公式法）：維生素A分子中的C、O原子個數(shù)分別為20和1，維生素A分子的不飽和度環(huán)數(shù)雙鍵數(shù)6，所以其分子內(nèi)的H原子數(shù)為2×2022×630，維生素A分子式為C20H30O維生素A分子中僅有一個OH，且C鏈較長，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水異戊二烯結(jié)構(gòu)為，維生素A分子的側(cè)鏈上有2個這樣的結(jié)構(gòu)維生素A分子中只有5個烯鍵，1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成答案：AC例5由丁炔二醇制備1，3丁二烯，請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結(jié)構(gòu)簡式解析（逆推法）：由1，3丁二烯逆推可知、分別為鹵代烴和醇，由于乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物，而加成的結(jié)果，自然去不掉羥基，所以為醇，為鹵代烴為能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，則羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來？加成反應(yīng)的結(jié)果答案：CH2（OH）CH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2CH2Br例6圖65是某化學(xué)課外活動小組設(shè)計的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實驗裝置圖在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入20 mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2SO4；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器當(dāng)打開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{(lán)色此時水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成的氣體從F處逸出，點燃?xì)怏w，有綠色火焰試回答：圖65（1）B中逸出的氣體主要成分是_（2）D瓶的作用是_（3）E管的作用是_（4）F管口點燃的氣體是_（5）A瓶中無水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是_（6）由A中發(fā)生的反應(yīng)事實，可推斷出的結(jié)論是_解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HCl（g），經(jīng)D中濃H2SO4干燥，進入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反應(yīng)：C2H5OHHClC2H5ClH2OCuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反應(yīng)向右進行加熱時，生成的C2H5Cl從F處逸出，點燃火焰呈綠色答案：（1）氯化氫（2）干燥HCl（3）冷凝乙醇蒸氣（4）CH3CH2Cl（5）乙醇與HCl反應(yīng)生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬（6）醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代 4實戰(zhàn)演練一、選擇題（每小題5分，共45分）1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時，常將郵票從信封上剪下來浸在水中，以便去掉郵票背面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶”原理，該粘合劑的成分可能是2.（2001年上海高考題）2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超過1 ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含結(jié)構(gòu)）共有A.2種 B.3種 C.4種 D.5種3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分離的最好方法是A.萃取B.結(jié)晶C.分餾D.蒸發(fā)4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示： 關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是A.和金屬鈉反應(yīng)鍵斷裂B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵斷裂C.和濃硫酸共熱140時，鍵或鍵斷裂，170時鍵斷裂D.和氫溴酸反應(yīng)鍵斷裂5.下列醇類發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種烯烴的是A.1丙醇B.2丁醇C.2，2二甲基丙醇D.3,3二甲基2戊醇6.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A. B.C.D.7.某有機化合物結(jié)構(gòu)式為： 它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 縮聚 加聚A.B.C.D.除外8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于它的說法正確的是A.維生素A是一種酚B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵C.維生素A的一個分子中有30個H原子D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元9.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是A.C6H13COOH B.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH二、非選擇題(共55分)10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進行如下一系列轉(zhuǎn)化：有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y；X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反應(yīng)生成有機物S；S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無機物Q及有機物X。試回答下列問題：(1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式；(2)用化學(xué)方程式表示的轉(zhuǎn)化過程。11.（14分）（2002年上海市高考題）松油醇是一種調(diào)香香精，它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：試回答：（1）松油醇的分子式 。（2）松油醇所屬的有機物類別是 。a.醇 b.酚 c.飽和一元醇（3）松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 。a.加成 b.水解 c.氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：松油醇 ，松油醇 。12.(9分)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：ANa慢慢產(chǎn)生氣泡濃H2SO4 ARCOOH 有香味的產(chǎn)物A苯甲酸其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)試回答：(1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 。a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.肯定為芳香烴(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式 。(3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質(zhì)量就不變。(1)醇B應(yīng)符合的組成通式是 。(2)醇B的分子結(jié)構(gòu)必須滿足的條件是 。(3)如果醛A的一個分子里含有五個碳原子，寫出對應(yīng)醇B的兩種不同類型的結(jié)構(gòu)簡式： ； 。14.(10分)0.2 mol某有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO和H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8 g，通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后，CuO失重3.2 g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。若等量該有機物與9.2 g 鈉恰好反應(yīng)。計算并回答：(1)寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。(2)舉出兩種主要用途。附參考答案一、1.D答案：B3.C 4.D 5.B 6.C 7.D8.解析：維生素A的結(jié)構(gòu)中有一個醇羥基、五個“C=C”鍵，分子式為C20H30O。答案：C9.解析：酸+醇酯+水，故所求酸的化學(xué)式可視為：C32H49O2+H2OC25H45O，即C7H6O2。答案：B二、10.（1）CH3CH2OHCu或Ag （2）2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O濃H2SO4 170CH3CH2OH CH2=CH2H2O CH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl11.（1）C10H1818O （2）a （3）a、c13.(1)CnH2nO(2)分子內(nèi)有一個碳碳雙鍵或一個碳環(huán)結(jié)構(gòu) (2)抗凍劑、制滌綸15用心 愛心 專心