選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十二章第十二章第第4949講烴與鹵代烴講烴與鹵代烴欄目導(dǎo)航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四 1苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二芳香烴考點(diǎn)二芳香烴碳碳單鍵碳碳單鍵 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 平面正六邊平面正六邊 苯環(huán)苯環(huán) 烷烷不能不能 能能 1判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。 (1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有7種。() (2)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。() (3)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。() 2下列敘述中，錯(cuò)誤的是() A可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 B苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷 D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯D 苯與其同系物的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 1側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響： (1)苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。 (2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。 1等效氫法 在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外，還要充分注意到分子的對(duì)稱性和思維的有序性。分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))。一判斷芳香烴一鹵取代物數(shù)目的兩種有效方法一判斷芳香烴一鹵取代物數(shù)目的兩種有效方法 2定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷：共有(2316)六種。B 1判斷步驟二有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷步驟和方法二有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷步驟和方法 2判斷方法 (1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間位置具有“定格”作用。 (2)定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必定重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。 (3)定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。 解析 B項(xiàng)，該分子中雙鍵連有的碳原子共面，苯環(huán)連有的碳原子共面，三鍵連有的碳原子共線，三者可以位于同一平面上，故12個(gè)碳原子可共面；C項(xiàng)，該分子中含有CH3和CHF2，故不可能所有原子都在同一平面上；D項(xiàng)，與雙鍵碳原子相連的碳原子不在兩個(gè)雙鍵碳原子所在直線上。A 解析 對(duì)比乙苯和苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以發(fā)現(xiàn)苯環(huán)側(cè)鏈上的碳碳單鍵變成碳碳雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，A項(xiàng)正確；乙苯的同分異構(gòu)體包括乙苯在內(nèi)，還有鄰、間、對(duì)三種二甲苯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，C項(xiàng)正確；乙苯、苯乙烯中共平面的碳原子最少有7個(gè)，最多有8個(gè)。 答案 AC 答題送檢答題送檢 來(lái)自閱卷名師報(bào)告來(lái)自閱卷名師報(bào)告錯(cuò)誤錯(cuò)誤致錯(cuò)原因致錯(cuò)原因扣分扣分B忽略乙苯也是其中一種忽略乙苯也是其中一種6D考生沒(méi)有掌握好共面、共線等知識(shí)考生沒(méi)有掌握好共面、共線等知識(shí)6A