《高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 專題通關(guān)攻略 專題六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 專題通關(guān)攻略 專題六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件.ppt（139頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

專題六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 真題回訪 1 2016 全國卷 T38 氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 從而具有膠黏性 某種氰基丙烯酸酯 G 的合成路線如下 已知 A的相對(duì)分子量為58 氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0 276 核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱為 2 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其核磁共振氫譜顯示為 組峰 峰面積比為 3 由C生成D的反應(yīng)類型為 4 由D生成E的化學(xué)方程式為 5 G中的官能團(tuán)有 填官能團(tuán)名稱 6 G的同分異構(gòu)體中 與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種 不含立體異構(gòu) 解析 1 A的相對(duì)分子量為58 其中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0 276 則氧原子個(gè)數(shù)為58 0 276 16 1 根據(jù)商余法 42 12 3 6 A分子的分子式為C3H6O 核磁共振氫譜顯示為單峰 則A為丙酮 2 A為丙酮 根據(jù)已知信息 則B為 B分子中有2種氫原子 則其核磁共振氫譜顯示為2組峰 峰面積比為6 1 3 B為 在濃硫酸 加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C C在光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件 則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 4 根據(jù)題給信息 由D生成E為鹵代烴的取代反應(yīng) 化學(xué)方程式為 5 根據(jù)題給聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可知氰基丙烯酸酯為CH2 C CN COOR 根據(jù)流程圖提供的信息可知 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2 C CN COOCH3 則G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵 酯基 氰基 6 G的同分異構(gòu)體中 與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯 先不考慮氰基 HCOOCH2CH CH2 HCOOCH CHCH3 HCOOC CH3 CH2 然后將氰基取代酯基右邊碳上的氫 共有8種 答案 1 丙酮 2 26 1 3 取代反應(yīng) 5 碳碳雙鍵酯基氰基 6 8 2 2014 全國卷 T38 席夫堿類化合物G在催化 藥物 新材料等方面有廣泛應(yīng)用 合成G的一種路線如下 已知以下信息 1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC 且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D屬于單取代芳烴 其相對(duì)分子質(zhì)量為106 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題 1 由A生成B的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型為 2 D的化學(xué)名稱是 由D生成E的化學(xué)方程式為 3 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為4組峰 且面積比為6 2 2 1的是 寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5 由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N 異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為 反應(yīng)條件2所選用的試劑為 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析 1 由題意結(jié)合C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知C為酮類物質(zhì) 由1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC可知A為2 3 二甲基 2 氯丁烷 CH3 2CClCH CH3 2 B為2 3 二甲基 2 丁烯 C為丙酮 由A生成B為氯代烴的消去反應(yīng) 2 D屬于單取代芳烴 其相對(duì)分子質(zhì)量為106 為乙苯 由D生成E為硝化反應(yīng) 根據(jù)核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫可知取代的是苯環(huán)對(duì)位上的氫原子 3 由C和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合得出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 F的同分異構(gòu)體中 乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5種同分異構(gòu)體 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種 重復(fù)1種 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種 苯環(huán)上放兩個(gè)甲基 一個(gè)氨基共有6種 總共20種 除去F共有19種 符合題中條件的有或或 5 由苯和化合物C合成N 異丙基苯胺的路線圖可知 苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯 硝基苯發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺 苯胺與丙酮反應(yīng)生成J J與氫氣發(fā)生加氫反應(yīng)生成N 異丙基苯胺 答案 1 消去反應(yīng) 5 濃硝酸 濃硫酸鐵粉 稀鹽酸 其他合理還原條件也可 真題備選 1 2013 全國卷 T38 化合物I C11H12O3 是制備液晶材料的中間體之一 其分子中含有醛基和酯基 I可以用E和H在一定條件下合成 已知以下信息 A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定 易脫水形成羰基 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱為 2 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 E的分子式為 4 F生成G的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)類型為 5 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 6 I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14 J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 共有 種 不考慮立體異構(gòu) J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰 且峰面積比為2 2 1 寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 由題目中信息 A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 可以推出A為 進(jìn)一步推出B為 由信息 推出C為 D為 E為 由信息 可以推 出F為 G為 H為 I為 1 A的化學(xué)名稱為2 甲基 2 氯丙烷 2 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 E的分子式為C4H8O2 4 F生成G的化學(xué)方程式為該反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 5 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 6 I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14 J比I少一個(gè)CH2 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 說明J中含有醛基和羧基 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 分下列幾種情況 含 CH2CH2COOH和 CHO有鄰位 間位和對(duì)位3種 含和 CHO有鄰位 間位和對(duì)位3種 含 CH2COOH和 CH2CHO有鄰位 間位和 對(duì)位3種 含 COOH和 CH2CH2CHO有鄰位 間位和對(duì)位3種 含 COOH和有鄰位 間位和對(duì)位3種 含 CH3和有鄰位 間位和對(duì)位3種 共有18種 J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰 且峰面積比為2 2 1 J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯 2 2012 全國卷 T38 對(duì)羥基苯甲酸丁酯 俗稱尼泊金丁酯 可用作防腐劑 對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用 工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得 以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià) 易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線 已知以下信息 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定 易脫水形成羰基 D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡 F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 且峰面積比為1 1 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱為 2 由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 該反應(yīng)的類型為 3 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 F的分子式為 5 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 6 E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種 其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫 且峰面積比為2 2 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 A是甲苯 根據(jù)最終的合成產(chǎn)物的名稱是對(duì)羥基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氫譜中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 知甲苯在鐵做催化劑時(shí)與氯氣反應(yīng)取代苯環(huán)對(duì)位上的氫原子 B為 甲苯光照時(shí)與氯氣反應(yīng)取代側(cè)鏈上的氫原子 C為 B到C的反應(yīng)的化學(xué)方程 式為 2Cl2 2HCl 反應(yīng)類型為取代反應(yīng) C到D先發(fā)生了水解反應(yīng) 然后連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水 D為 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 分子式為C7H4O3Na2 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 E的同分異構(gòu)體有兩種形式 一種是一 個(gè)酯基和氯原子 鄰 間 對(duì)共3種 一種是有一個(gè)醛基 羥基 氯原子 3種不同的取代基有10種同分異構(gòu)體 所以一共13種 核磁共振氫譜中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積比為2 2 1的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 1 甲苯 知識(shí)回顧 1 必記的幾種異構(gòu)體數(shù)目 1 凡只含一個(gè)碳原子的有機(jī)物均無同分異構(gòu)體 2 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有 種 3 戊烷 戊炔有 種 2 3 4 丁基 丁烯 包括順反異構(gòu) C8H10 芳香烴 有4種 5 己烷 C7H8O 含苯環(huán) 有 種 6 C8H8O2的芳香酯有 種 7 戊基 C9H12 芳香烴 有 種 5 6 8 2 常見6種有機(jī)化合物的性質(zhì) 1 鹵代烴 官能團(tuán)為 主要性質(zhì)有 與NaOH水溶液共熱發(fā)生 反應(yīng)生成 與NaOH醇溶液共熱發(fā)生 反應(yīng)生成 鹵原子 X 取代 醇 消去 烯 2 醇 官能團(tuán)為 主要性質(zhì)有 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生 反應(yīng)生成 催化氧化為 酯化反應(yīng) 一般斷 鍵 與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醇羥基 OH H2 消去 烯烴 醛或酮 O H 3 酚 官能團(tuán)為酚羥基 OH 主要性質(zhì)有 弱酸性 與濃溴水發(fā)生 生成 遇 溶液顯紫色 易被氧化 取代反應(yīng) 沉淀 FeCl3 4 醛 官能團(tuán)為 主要性質(zhì)有 與H2加成為醇 被氧化劑 O2 溶液 懸濁液 酸性高錳酸鉀溶液等 氧化為羧酸 醛基 銀氨 新制氫氧化銅 5 羧酸 官能團(tuán)為 主要性質(zhì)有 具有酸的通性 酯化反應(yīng) 一般斷裂羧基中的 單鍵 不能與H2加成 能與含 NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺 肽鍵 羧基 C O 6 酯 官能團(tuán)為酯基 主要性質(zhì)有 反應(yīng)生成羧酸 或羧酸鹽 和醇 醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 水解 易錯(cuò)辨析 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫成 CHO 也可以寫成 COH 提示 CHO表示醛基 其中氫原子連接在碳原子上 而 COH表示氫原子是連接到氧原子的 而實(shí)際上醛基的氫原子是連接在碳原子上的 2 和都屬于酚類 提示 二者雖然都含有 OH 但是屬于酚類 屬于醇類 3 同系物通式相同 因此具有相同通式的有機(jī)物一定是同系物 提示 具有相同通式的有機(jī)物不一定是同系物 如CH2 CH2與 通式相同 均可寫為CnH2n 但二者不是同系物 結(jié)構(gòu)不相似 4 某有機(jī)物的名稱為3 3 二甲基丁烷 提示 先根據(jù)名稱寫出碳鏈結(jié)構(gòu) 再根據(jù)系統(tǒng)命名法重新進(jìn)行命名 其名稱應(yīng)為2 2 二甲基丁烷 5 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的化合物中 處于同一平面內(nèi)的原子最多可能有16個(gè) 提示 將有機(jī)物分子改寫成如下形式 除分子中兩個(gè)甲基的4個(gè)氫原子 其化學(xué)鍵用 表示 不在該平面上外 其余的18個(gè)原子均可能共面 6 由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型 提示 由溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應(yīng) 由丙烯與水反應(yīng)制丙醇為加成反應(yīng) 7 甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代 所得產(chǎn)物有6種 提示 含3個(gè)碳原子的烷基有兩種 甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種 故產(chǎn)物有6種 8 與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 提示 此物質(zhì)的分子式為C7H8O 與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇 苯甲醇 一種醚 苯甲醚 三種酚 鄰甲基苯酚 間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚 總共有5種 9 含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴 其一氯取代物可能有3種 提示 含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體 正戊烷 異戊烷和新戊烷 其一氯代物分別為3 4 1種 考點(diǎn)一有機(jī)物的組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 典型例題 1 2015 江蘇高考改編 己烷雌酚的一種合成路線如下 下列敘述不正確的是 A 在NaOH水溶液中加熱 化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B 在一定條件下 化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C 用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD 化合物Y能使溴水褪色 解題指南 解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn) 1 明確各種常見有機(jī)物或官能團(tuán)發(fā)生的反應(yīng) 2 明確常見反應(yīng)條件 解析 選A 鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液 A項(xiàng)錯(cuò)誤 Y含有酚羥基且鄰位沒有取代基 可以與甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng) B項(xiàng)正確 X無酚羥基 Y中含有酚羥基 因此可以用氯化鐵溶液鑒別 C項(xiàng)正確 化合物Y中含有酚羥基 能與溴發(fā)生取代反應(yīng) 從而能使溴水褪色 故D項(xiàng)正確 母題變式 1 能否用溴水鑒別物質(zhì)X和Y 提示 可以 因?yàn)槲镔|(zhì)Y屬于酚類 與溴水反應(yīng)生成沉淀 2 物質(zhì)Y苯環(huán)上的一氯代物有幾種 提示 2種 物質(zhì)Y按圖示方式對(duì)稱 因此其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 2 2016 長(zhǎng)沙一模 利尿酸在奧運(yùn)會(huì)上被禁用 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列敘述正確的是 A 利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個(gè)B 利尿酸能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C 1mol利尿酸最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D 1mol利尿酸與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) 最多能消耗5molNaOH 解題指南 解答本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn) 1 苯環(huán)以及和苯環(huán)直接相連的原子均在同一平面內(nèi) 2 羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 3 酚羥基具有一定的酸性 解析 選D 苯是一個(gè)平面結(jié)構(gòu) 所以苯環(huán)以及和苯環(huán)直接相連的原子都在一個(gè)平面上 應(yīng)該至少有12個(gè)原子共平面 A項(xiàng)錯(cuò)誤 利尿酸沒有酚羥基 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B項(xiàng)錯(cuò)誤 能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的為碳碳雙鍵 羰基和苯環(huán) 1mol利尿酸最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng) C項(xiàng)錯(cuò)誤 苯環(huán)上的1mol氯原子能消耗2molNaOH 苯環(huán)上有2mol氯原子 消耗4molNaOH 羧基消耗1molNaOH 共消耗5molNaOH D項(xiàng)正確 答題技法 有機(jī)物的定量反應(yīng)的關(guān)系式 1 2 1molHCHO與足量Ag NH3 2OH溶液或新制Cu OH 2懸濁液充分反應(yīng) 生成4molAg或2molCu2O 3 2 OH 醇 酚 羧酸 H2 4 2 COOHCO2 COOHCO2 6 1mol酚羥基 1mol COOH 1mol酯基 均消耗1molNaOH 1mol酚酯基 消耗2molNaOH 新題預(yù)測(cè) 1 阿替洛爾是一種用于治療高血壓的藥物 它的一種合成路線如下 下列說法正確的是 A 化合物甲的分子式為C8H8O2NB 化合物甲中有4種氫原子C 一定條件下 化合物甲與NaOH溶液 濃溴水 H2均可以發(fā)生反應(yīng)D 阿替洛爾在NaOH乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng) 解析 選C 由化合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C8H9O2N A錯(cuò)誤 化合物甲中有5種氫原子 其苯環(huán)上的四個(gè)氫原子不完全相同 B錯(cuò)誤 化合物甲中含有酚羥基 肽鍵和苯等結(jié)構(gòu) 因此在一定條件下 其能與NaOH溶液 濃溴水 H2發(fā)生反應(yīng) C正確 阿替洛爾中連接醇羥基碳原子的相連碳原子上含有氫原子 能發(fā)生消去反應(yīng) 但需要濃硫酸作催化劑 D錯(cuò)誤 2 丹參素能明顯抑制血小板的聚集 其結(jié)構(gòu)如圖所示 下列說法正確的是 A 丹參素在C上取代H的一氯代物有4種B 在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成C 丹參素能發(fā)生取代 消去 中和 氧化等反應(yīng)D 1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4molH2 解析 選C 該分子中與碳相連的不同類型的氫原子有5種 其一氯代物有5種 故A錯(cuò)誤 苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 所以在Ni催化下1mol丹參素最多可與3molH2加成 而 COOH中的不能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 故B錯(cuò)誤 醇羥基 羧基能發(fā)生取代反應(yīng) 醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng) 羧基能發(fā)生中和反應(yīng) 酚羥基和醇羥基能發(fā)生 氧化反應(yīng) 故C正確 能與鈉反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基 醇羥基和羧基 所以官能團(tuán)與氫氣關(guān)系之比為2 1 所以1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成2molH2 故D錯(cuò)誤 3 去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列說法正確的是 A 每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B 去甲腎上腺素分子中所有碳原子一定在同一個(gè)平面內(nèi)C 1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D 去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng) 又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 解析 選D 分子中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基 A錯(cuò)誤 去甲腎上腺素分子中苯環(huán)的6個(gè)碳原子和醇羥基所在的碳原子一定在同一個(gè)平面內(nèi) 而分子中標(biāo)號(hào)為 的碳原子可以不在這個(gè)平面上 B錯(cuò)誤 酚羥基的鄰 對(duì)位可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng) 苯環(huán)上共有3個(gè)位置可以 C錯(cuò)誤 氨基 NH2 顯堿性 可以與鹽酸反應(yīng) 酚羥基可以與NaOH溶液反應(yīng) D正確 4 雙酚A作為食品 飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑 能導(dǎo)致人體內(nèi)分泌失調(diào) 對(duì)兒童的健康危害更大 下列有關(guān)雙酚A的敘述不正確的是 A 雙酚A的分子式是C15H16O2B 反應(yīng) 中 1mol雙酚A最多消耗2molBr2C 雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1 2 2 3D 反應(yīng) 的產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán) 解析 選B 雙酚A的分子式是C15H16O2 A正確 與Br2反應(yīng)時(shí) 羥基鄰位上的氫原子被取代 1mol雙酚A最多消耗4molBr2 B錯(cuò)誤 結(jié)構(gòu)中共有四種類型氫原子 其中羥基氫原子2個(gè) 苯環(huán)上羥基鄰位氫原子4個(gè) 間位氫原子4個(gè) 甲基氫原子6個(gè) 因此核磁共振氫譜應(yīng)該顯示氫原子數(shù)之比為2 4 4 6 1 2 2 3 C正確 與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后結(jié)構(gòu)中只有羥基一種官能團(tuán) D正確 5 在有機(jī)物分子中 不同氫原子的核磁共振氫譜中給出的信號(hào)也不同 根據(jù)信號(hào)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目 例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3 CH2 O CH2 CH3 其核磁共振氫譜中給出的信號(hào)有兩個(gè) 如圖 所示 1 下列物質(zhì)中 其核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)的是 填序號(hào) A CH3CH3B CH3COOHC CH3OHD CH3OCH3 2 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2 A的核磁共振氫譜圖如圖 所示 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有 種信號(hào) 3 在常溫下測(cè)得的某烴C8H10 不能與溴水反應(yīng) 的核磁共振氫譜上 觀察到兩種類型的氫原子給出的信號(hào) 其強(qiáng)度之比為2 3 試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 該烴在光照下生成的一氯代物在核磁共振氫譜中可產(chǎn)生 種信號(hào) 強(qiáng)度比為 4 在常溫下測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量為128的某鏈烴的核磁共振氫譜 觀察到兩種類型的氫原子給出的信號(hào) 其強(qiáng)度之比為9 1 則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其名稱為 解析 1 由圖及核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè) 則有機(jī)物中只有一種位置的氫原子 A D中的物質(zhì)只有一種位置的氫原子 B C中的物質(zhì)有2種位置的氫原子 2 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2 A的核磁共振氫譜圖如圖 所示 則A中只有一種氫原子 結(jié)構(gòu)對(duì)稱 則A為CH2BrCH2Br B應(yīng)為CH3CHBr2 含有2種氫原子 B的核磁共振氫譜上有2種信號(hào) 3 某烴C8H10 不能與溴水反應(yīng) 的核磁共振氫譜上 觀察到兩種類型的氫原子給出的信號(hào) 其強(qiáng)度之比為2 3 則存在兩種位置的氫原子 且氫原子數(shù)目之比為2 3 數(shù)目分別為4 6 可知該烴為對(duì)二甲苯 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 該烴在光照下生成的一氯代物 其含有的H有4種 如圖 則在核磁共振氫譜中可產(chǎn)生4種信息 強(qiáng)度為3 2 2 2 4 由 10 8或9 20 則該鏈烴應(yīng)為C9H20 核磁共振氫譜 觀察到兩種類型的氫原子給出的信號(hào) 其強(qiáng)度之比為9 1 則有2種位置的氫原子 且數(shù)目分別為18 2 該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 名稱為2 2 4 4 四甲基戊烷 答案 1 AD 2 CH2BrCH2Br2 3 43 2 2 2 4 2 2 4 4 四甲基戊烷 加固訓(xùn)練 孔雀石綠是化工產(chǎn)品 具有較高毒性 高殘留 容易致癌 致畸 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列關(guān)于孔雀石綠的說法正確的是 A 孔雀石綠的分子式為C23H25N2B 1mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)C 孔雀石綠屬于芳香烴D 孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種 解析 選D A項(xiàng) 分子式應(yīng)為C23H26N2 B項(xiàng) 1mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9molH2發(fā)生加成反應(yīng) C項(xiàng) 在該物質(zhì)中除C H外 還有氮元素 不屬于芳香烴 D項(xiàng) 上面苯環(huán)的一氯取代物有3種 左邊苯環(huán)的一氯取代物有2種 應(yīng)特別注意右邊不是苯環(huán) 考點(diǎn)二限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷 典型例題 1 1 2015 江蘇高考節(jié)選 寫出同時(shí)滿足下列條件的E 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子中含有2個(gè)苯環(huán) 分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 2 2016 宜春二模節(jié)選 J 的同分異構(gòu)體X屬于芳香族化合物 1molX與足量Na或NaOH反應(yīng)時(shí)的物質(zhì)的量之比分別是1 4和1 1 且苯環(huán)上只有一種一氯代物 符合上述條件的X有 種 寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 1 根據(jù)信息 該同分異構(gòu)體為高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu) 總共有3種類型的氫原子 可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 的同分異構(gòu)體X屬于芳香族化合物 含有1個(gè)苯環(huán) 1molX與足量Na或NaOH反應(yīng)時(shí)的物質(zhì)的量之比分別是1 4和1 1 則X含有4個(gè) OH 其中1個(gè)為酚羥基 且苯環(huán)上只有一種一氯代物 符合上述條件的X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或 共有兩種 答案 2 1 2014 江蘇高考 17 4 B 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫 且分子中含有兩個(gè)苯環(huán) 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 2014 安徽高考 26 4 TMOB是的同分異構(gòu)體 具有下列結(jié)構(gòu)特征 核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰 存在甲氧基 CH3O TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 3 2013 全國卷 38 6 F 的同分異構(gòu)體中 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種 其中核磁共振氫譜為5組峰 且峰面積比為2 2 2 1 1的為 寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解題指南 解答本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn) 1 明確常見官能團(tuán)的性質(zhì)和特征反應(yīng) 2 明確核磁共振氫譜的含義以及峰與氫原子的關(guān)系 3 在書寫同分異構(gòu)體時(shí)注意外加條件的限制 解析 1 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 且能水解 產(chǎn)物還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 則分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有甲酸形成的酚酯 另外分子中還存在兩個(gè)苯環(huán)以及一個(gè)甲基 分子中存在6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 所以兩個(gè)苯環(huán)應(yīng)直接相連 2 的分子式為C10H14O3 不飽和度為4 根據(jù)題意該同分異構(gòu)體含苯環(huán) OCH3 除苯環(huán)外只有一種氫 則有對(duì)稱結(jié)構(gòu) 為 3 F的同分異構(gòu)體中 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 則其結(jié)構(gòu)中有醛基和酚羥基 分兩種情況 苯環(huán)上有 CH2CHO和 OH 有鄰位 間位和對(duì)位3種情況 苯環(huán)上有 CH3 CHO和 OH 有10種情況 共13種 其中核磁共振氫譜為5組峰 且峰面積比為2 2 2 1 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 答題技法 判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的5種方法 1 取代法 適用于醇 鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫 書寫時(shí)先碳鏈異構(gòu) 后位置異構(gòu) 2 插入法 適用于烯烴 炔烴等同分異構(gòu)體的書寫 先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架 再將官能團(tuán) 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 插入碳鏈中 3 定一移二法 適用于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫 可先固定一個(gè)取代基的位置不動(dòng) 再移動(dòng)另一個(gè)取代基 以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目 4 換元法 即改變觀察的對(duì)象 換元法是一種技巧 因此必須在一定情況下才能使用 設(shè)烴的分子式為CxHy 對(duì)于分子式分別為CxHy aCla與CxHy bClb的同分異構(gòu)體數(shù)目判定 只有滿足a b y時(shí)才能應(yīng)用換元法確定二者的同分異構(gòu)體數(shù)目是否相同 5 等效氫法 用于判斷一元取代物的種類 等效氫原子 指的是 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的 處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 新題預(yù)測(cè) 1 在限定條件下 對(duì)各有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目 不考慮立體異構(gòu) 的判斷中正確的是 解析 選A C4H8能發(fā)生加成反應(yīng) 該有機(jī)物屬于烯烴 該烯烴的同分異構(gòu)體 1 丁烯 2 丁烯 2 甲基 1 丙烯三種不同的結(jié)構(gòu) 故A正確 C4H8Cl2中的碳骨架C C C C和兩種 對(duì)于C C C C 有三種符合條件的結(jié)構(gòu) 對(duì)于有1種符合條件的結(jié)構(gòu) 共4種 故B錯(cuò)誤 根據(jù)分子式 能和金屬鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)是 醇 C4H10O屬于醇類 它的同分異構(gòu)體共4種 故C錯(cuò)誤 C5H10O2能溶于水 只有一個(gè)官能團(tuán) 應(yīng)該是羧酸類 同分異構(gòu)體有4種 故D錯(cuò)誤 2 1 化合物G 有多種同分異構(gòu)體 其中同時(shí)滿足下列條件 能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) 能與FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng) 核磁共振氫譜只有4個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 苯氧乙酸 有多種酯類的同分異構(gòu)體 其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是 寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 1 化合物G的同分異構(gòu)體 滿足下列條件 能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) 說明有甲酸酯 能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) 說明有酚羥基 核磁共振氫譜只有4個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 根據(jù)題意 符合條件的同分異構(gòu)體滿足 屬于酯類即含有酯基 含酚羥基 苯環(huán)上有兩種一硝基取代物 可得 答案 3 CyrneineA對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效 其可以用香芹酮經(jīng)過多步反應(yīng)合成 則下列有關(guān)的說法正確的是 A 香芹酮的化學(xué)式為C9H12O 其一氯取代物有12種B 香芹酮和CyrneineA均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C CyrneineA可以發(fā)生加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)等 但不能發(fā)生消去反應(yīng)D 與香芹酮互為同分異構(gòu)體 分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種 解析 選B 香芹酮的化學(xué)式為C10H14O A錯(cuò)誤 香芹酮和CyrneineA均含有碳碳雙鍵 故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 B正確 CyrneineA含有羥基 且羥基碳原子的鄰位碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) C錯(cuò)誤 香芹酮的同分異構(gòu)體分子中有4種氫原子的酚類化合物只有2種 D錯(cuò)誤 4 分子式為C9H18O2的有機(jī)物A有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系 其中B C的相對(duì)分子質(zhì)量相等 則A的可能結(jié)構(gòu)有 A 8種B 10種C 16種D 6種 解析 選A 由于B C的相對(duì)分子質(zhì)量相等 則二者相差1個(gè)碳原子 故B的分子式為C5H12O C的分子式為C4H8O2 符合條件的B有CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH 共4種 而符合羧酸C的結(jié)構(gòu)有兩種 所以A的同分異構(gòu)體共有8種