第第3434講講 醇醇 酚酚課標考綱展示第第3434講講 課標考綱展示課標考綱展示 考試說明考向追蹤1.了解醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及與其他有機物的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。3.結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。1.醇、酚的性質(zhì)?？疾榇剂u基、酚羥基及它們與羧酸形成的酯在特定條件下的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的推斷。2.有機推斷。往往在推斷題中考查醇的連續(xù)氧化的性質(zhì)。3.與生產(chǎn)、生活的結(jié)合。結(jié)合社會熱點考查某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 考向互動探究 探究考向一乙醇探究考向一乙醇 醇類醇類 【知識梳理【知識梳理】羥基羥基(OH) 第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 酒精酒精 無色無色 液體液體 小小 第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 3 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 取代取代 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代取代 氧化氧化 消去消去 第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 取代取代 酯化酯化 二、醇類 1概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相結(jié)合的化合物。飽和一元醇的分子通式為_。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 CnH2n2O或或CnH2n1OH(n1) 3醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)密度：一元脂肪醇的密度一般_1 gcm3。 (2)溶解性：低級脂肪醇易溶于水，羥基是親水基，所占比例越大越易溶。 (3)沸點： 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_； 醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠_烷烴。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 小于小于 升高升高 高于高于 4常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)應(yīng)用甲醇俗稱木精、木醇，有毒，易溶于水和乙醇重要的化工原料，可用于制造燃料電池乙二醇無色黏稠有甜味的液體，凝固點低，易溶于水和乙醇用作汽車發(fā)動機的抗凍劑，重要的化工原料丙三醇無色黏稠有甜味的液體，俗稱甘油，吸濕性強，與水和乙醇以任意比互溶作護膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料CH3OH 5.醇的化學(xué)通性 (1)與活潑金屬反應(yīng)生成_。 (2)與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成_。 (3)能發(fā)生催化氧化生成對應(yīng)的_或_。 (4)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成_。 6醇的制得(以乙醇為例，寫出化學(xué)方程式) (1)鹵代烴的水解： _； (2)酯的水解：_；第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 氫氣氫氣 鹵代烴鹵代烴 醛醛 酮酮 酯酯 (3)烯烴與水的加成： _； (4)醛或酮與氫氣的加成： _； (5)淀粉發(fā)酵法制取乙醇 _。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 【要點深化】 1醇的催化氧化規(guī)律 乙醇催化氧化為乙醛過程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況可表示如下：第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 由上式可知醇催化氧化的斷鍵方式：斷羥基上的氫和羥基碳上的氫，因此醇催化氧化的構(gòu)造條件是羥基連接的碳原子上必須有氫。值得注意的是，羥基如若在端點上，產(chǎn)物為醛，如若在碳鏈中間則產(chǎn)物為酮。 醇類催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 2醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 例1 下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是()第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 答案 C 解析 醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是連接羥基的碳原子的鄰碳上有H原子，可知B、D不能發(fā)生消去反應(yīng)；醇被催化氧化成醛的條件是連接羥基的碳原子上必須有2個H原子，A不能被催化氧化成醛，綜上只有C符合題意。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 題后反思 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但發(fā)生反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)用時應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 互動探究 (1)寫出C項中的物質(zhì)在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式； (2)寫出C項中的物質(zhì)在濃H2SO4、加熱條件發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 變式題 分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列各同分異構(gòu)體中，第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_； (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_； (3)不能發(fā)生催化氧化的是_； (4)能被催化氧化為酮的有_種； (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_種。 答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 解析 (1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時，生成兩種單烯烴，這表明連有OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以O(shè)H所連碳為中心，分子不對稱。(2)(4)連有OH的碳上有2個氫原子時被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。(5)連有OH的碳上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 探究考向二苯酚 【知識梳理】 1組成與結(jié)構(gòu) 分子式為：_，結(jié)構(gòu)簡式為：_或_，結(jié)構(gòu)特點：_與_直接相連。 2物理性質(zhì) (1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因_而顯粉紅色； (2)溶解性：常溫下在水中_，高于65_； (3)毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用_清洗。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 C6H6O C6H5OH 羥基羥基 苯環(huán)苯環(huán) 氧化氧化 溶解度不大溶解度不大 與水混溶與水混溶 酒精酒精 3化學(xué)性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性 電離方程式為： _， 俗稱_，酸性很弱，不使石蕊試液變紅； 與活潑金屬反應(yīng) 與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 石炭酸石炭酸 與堿的反應(yīng) 該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： _， _。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _。 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯_，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 紫色紫色 第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 【要點深化】 1苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 2.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 3.醇、酚的同分異構(gòu)體 含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬同類物質(zhì)。 如C7H8O屬于芳香族化合物的醇類、酚類、醚類同分異構(gòu)體有：第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 4苯酚的分離與回收方法 (1)有機溶劑中混有苯酚，其回收方案為：第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 (2)廢水中含有苯酚，其回收方案為：第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 (3)乙醇中混有苯酚，其回收方案為：第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 例2 圖341表示取1 mol己烯雌酚進行的四個實驗，下列對實驗數(shù)據(jù)的預(yù)測與實際情況吻合的是()第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 A中生成7 mol H2O B中生成2 mol CO2 C最多消耗3 mol Br2 D中最多消耗7 mol H2第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 答案答案DD 解析 乙烯雌酚的分子式為C18H20O2,1 mol乙烯雌酚燃燒生成10 mol H2O；1 mol乙烯雌酚能與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多消耗5 mol Br2；1 mol乙烯雌酚能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 易錯解惑 (1)由于酚羥基對苯環(huán)的影響，使與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子和對位碳原子上的氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)酚羥基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 變式題 2011中山三校模擬 享譽中外的祁門紅茶產(chǎn)于我省祁門縣一帶，被譽為“世界四大紅茶”之一。祁門紅茶因為香葉醇的含量高于普通茶葉的幾十倍，因而具有獨特的玫瑰花香。香葉醇分子結(jié)構(gòu)如圖342所示，下列關(guān)于香葉醇的說法錯誤的是() A能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B能發(fā)生加聚反應(yīng) C能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D能使溴水褪色第第3434講講 考向互動探究考向互動探究 圖圖342 答案 A 解析 觀察題中香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式，可發(fā)現(xiàn)該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故該物質(zhì)具有的性質(zhì)是：能發(fā)生加成(加聚)反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。因為該結(jié)構(gòu)中不含醛基，故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。第第3434講講 考向互動探究考向互動探究