《新（浙江專(zhuān)用）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題23 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（加試）課件》由會(huì)員分享，可在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)《新（浙江專(zhuān)用）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題23 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（加試）課件（124頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專(zhuān)題23 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(加試)內(nèi)容索引考點(diǎn)一 官能團(tuán)與性質(zhì)考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與重要有機(jī)反應(yīng)考點(diǎn)三同分異構(gòu)體考點(diǎn)四 合成路線(xiàn)的分析與設(shè)計(jì)考點(diǎn)五 有機(jī)推斷考點(diǎn)一 官能團(tuán)與性質(zhì) 知識(shí)梳理1 1常見(jiàn)官能團(tuán)與性質(zhì)常見(jiàn)官能團(tuán)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳叁鍵CC易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫

2、能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如 在催化加熱條件下還原為 )羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR 如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺： (1) _。(2) _。題組一

3、官能團(tuán)的識(shí)別與名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)題組一官能團(tuán)的識(shí)別與名稱(chēng)書(shū)寫(xiě) 題組集訓(xùn)2 21.寫(xiě)出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)。碳碳雙鍵、羰基碳碳雙鍵、羥基、醛基答案(3) _。碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基(4) _。醚鍵、羰基(5)_。醛基、碳碳雙鍵答案題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷2.按要求回答下列問(wèn)題：(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：1 mol該有機(jī)物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。寫(xiě)出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；_。7答案(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成： 香草醛 青蒿酸判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“”，錯(cuò)誤的

4、打“”用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛()香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)()香草醛中含有4種官能團(tuán)()1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)()可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸()答案(3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物，下列說(shuō)法正確的是_。A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng)B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng)D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)返回考點(diǎn)二 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與重要有機(jī)反應(yīng) 知識(shí)梳理1 1反應(yīng)類(lèi)型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4Cl2 CH3ClHCl烯烴的鹵代：CH2

5、=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl鹵代烴的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr皂化反應(yīng)： 取代反應(yīng)酯化反應(yīng)： H2O糖類(lèi)的水解：C12H22O11H2O C6H12O6C6H12 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)取代反應(yīng)二肽水解：苯環(huán)上的硝化： 苯環(huán)上的磺化： 苯環(huán)上的鹵代： 加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3CH=CH2HCl 炔烴的加成： 苯環(huán)加氫： DielsAlder反應(yīng)： 消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OH CH2=CH2H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚： 加聚反應(yīng)(此外，需要記住丁

6、苯橡膠、 、共軛二烯烴的加聚：氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚： 羥基酸之間的縮聚： 縮聚反應(yīng) 氨基酸之間的縮聚： nH2O苯酚與HCHO的縮聚： 氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O還原反應(yīng) 硝基還原為氨基：醛基加氫：CH3CHOH2 CH3CH2OH題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷 題組集訓(xùn)2 21.化合物E是一種醫(yī)藥中間體

7、，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線(xiàn)合成：指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)1：_；反應(yīng)2：_；反應(yīng)3：_；反應(yīng)4：_。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))取代反應(yīng)答案2.(2015全國(guó)卷，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線(xiàn)如下：已知：已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)型填空。取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)(1)AB_。(2)BC_。(3)CD_。(

8、4)GH_。答案3.芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。則AB、AC、CE、DA、DF的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)、_、_、_、_。加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)答案4.按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)CH3CH2CH2Br強(qiáng)堿的水溶液，加熱_；強(qiáng)堿的醇溶液，加熱_。題組二常考易錯(cuò)的有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)題組二?？家族e(cuò)的有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O答案CH2OHNaBrCH3CH2(2)向 溶液中通入CO2氣體_。答案(3)與 足量NaO

9、H溶液反應(yīng)_。答案(4)與 足量H2反應(yīng)_。答案題后反思題后反思有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求要求(1)反應(yīng)箭頭和配平：書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“ ”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。題組三有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)題組三有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)5.一種常見(jiàn)聚酯類(lèi)高分子材料的合成流程如下：請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式_；CH2=CH2Br2 答案_；_；_；_；答案_；_。返回答案考點(diǎn)三 同分異構(gòu)體 知識(shí)梳理1 11.同分異構(gòu)體的種類(lèi)同分異構(gòu)體的種類(lèi)(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)

10、(3)類(lèi)別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類(lèi)別如下表所示：組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與 CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、 與CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO與CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖

11、葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。(書(shū)寫(xiě)烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu)”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。題組一選擇題

12、中限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)判斷題組一選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)判斷 題組集訓(xùn)2 21.(2016衡水市模擬)C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)A.10種 B.21種C.14種 D.17種解析解析解析屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)，含醛基或羧基；能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有2.(2016臺(tái)州月考)組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機(jī)物中，能發(fā)生消去反應(yīng)的共有()A.10種 B.16種 C.20種 D.25種解析解析苯環(huán)左邊的取代基共有5種：CH2ClCH2CH2、CH3C

13、HClCH2、CH3CH2CHCl、CH3(CH2Cl)CH、(CH3)2CCl，其中有5 種能發(fā)生消去反應(yīng)；右邊的有4種：CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH，因此能發(fā)生消去反應(yīng)的共有20種，故選C。解析3.有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有()A.8種 B.14種 C.16種 D.18種解析解析解析在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則二者的物質(zhì)的量相同，所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類(lèi)化合物，水解生成羧酸和醇，

14、若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以甲有16種結(jié)構(gòu)，答案選C。4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A.24種 B.28種 C.32種 D.40種解析解析分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物，戊基有8種，所以分子式為C5H12O的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合價(jià)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，組合后能得到酯的種類(lèi)：8432種，故答案是C。解析5.(

15、2016杭州調(diào)研)分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.5 種 B.9種 C.12種 D.15種解析解析分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，則兩個(gè)取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、CH2Cl與乙基、甲基與CH2CH2Cl或甲基與CHClCH3，且均有鄰、間、對(duì)三種情況，所以其可能的結(jié)構(gòu)有5315種，答案選D。解析題后反思題后反思同分異構(gòu)體的判斷同分異構(gòu)體的判斷方法方法(1)記憶法：記住已掌握的常見(jiàn)的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)；丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類(lèi)型的同分異構(gòu)體有2種

16、；戊烷、戊炔同類(lèi)型的同分異構(gòu)體有3種；丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu))、C8H10(芳香烴)同類(lèi)型的同分異構(gòu)體有4種；己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類(lèi)型的同分異構(gòu)體有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12(芳香烴)有8種。題后反思(2)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱(chēng)互補(bǔ)規(guī)律)(4)對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng)等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱(chēng)位

17、置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類(lèi)數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過(guò)不移”判斷)6. 的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)?？砂l(fā)生銀鏡反應(yīng)只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3221(不考慮立體異構(gòu))題組二有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)判斷題組二有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)判斷答案7.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F( )的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。能使溴水褪色苯環(huán)上有兩個(gè)取代基苯環(huán)上的一氯代物有兩種分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫答案8.有機(jī)物 的同分異構(gòu)體中，滿(mǎn)足下列條件

18、的有_種(不考慮烯醇)。僅含有苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)遇三氯化鐵溶液顯紫色1 mol能與3 mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol氫氣其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為22211，請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。6答案解析解析解析根據(jù)條件僅含有苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；1 mol能與3 mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol氫氣，說(shuō)明分子中有三個(gè)羥基或羧基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個(gè)OH 和一個(gè)CH=CH2，根據(jù)定三動(dòng)一的原則，共有6種。其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為22211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。9.寫(xiě)出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)

19、體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子含有一個(gè)5元環(huán)核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1112答案題后總結(jié)返回題后總結(jié)常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)返回考點(diǎn)四 合成路線(xiàn)的分析與設(shè)計(jì) 知識(shí)梳理1 11.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烴不完全加氫CHO 某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類(lèi)水解官能團(tuán)的引入COOHRCHOO2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO 酯化反

20、應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除消除雙鍵：加成反應(yīng)。消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚： 用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：2.增長(zhǎng)碳鏈

21、或縮短碳鏈的方法增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例增長(zhǎng)碳鏈2CHCH CH2=CHCCH2RClR 2NaClCH3CHO 增長(zhǎng)碳鏈nCH2=CH2 nCH2=CHCH=CH2增長(zhǎng)碳鏈 nH2O2CH3CHO縮短碳鏈 NaOH RHNa2CO3R1CH=CHR2 R1CHOR2CHO3.常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)4.有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類(lèi)型有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類(lèi)型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(O

22、H)COOH的合成路線(xiàn)流程圖(須注明反應(yīng)條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成路線(xiàn)流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( )的合成路線(xiàn)流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線(xiàn)中的相似點(diǎn)(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程)。 題組集訓(xùn)2 21.寫(xiě)出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線(xiàn)流程圖。無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例如下，并注明反

23、應(yīng)條件。已知：羰基H可發(fā)生反應(yīng)：答案2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從 合成 (無(wú)機(jī)試劑任用，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。答案答案答案3.參照已知信息，設(shè)計(jì)一條由CH2=CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(xiàn)(注明反應(yīng)條件)。已知：答案答案答案4.聚丙烯醛( )可用于合成有機(jī)高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應(yīng)，設(shè)計(jì)以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線(xiàn)。Claisen縮合：R1CHO H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)答案5.2015全國(guó)卷，38(6)改編A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)

24、一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線(xiàn)_。解析返回答案解析解析由反應(yīng)流程信息可以寫(xiě)出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線(xiàn)。返回考點(diǎn)五 有機(jī)推斷1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170 ”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)根據(jù)有

25、機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和

26、官能團(tuán)的位置以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定 OH與COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4) 高考常見(jiàn)

27、的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯H被取代的反應(yīng)：5.根據(jù)新信息類(lèi)推根據(jù)新信息類(lèi)推(2)共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng)：CH2=CHCH=CH2Br2 (4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化 。(5)苯環(huán)上硝基被還原： 。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，CN水解得COOH)：(作用：制備胺)(作用：制半縮醛)。(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(9)羧酸分子中的H被取代的反應(yīng)：(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。 題

28、組集訓(xùn)2 2題組一有機(jī)推斷題的綜合考查題組一有機(jī)推斷題的綜合考查1.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：H屬于芳香酯類(lèi)化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為16。請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；答案G：_；H：_；I：_；J：_。答案2.一種常見(jiàn)聚酯類(lèi)高分子材料的合成流程如下：請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_；B：_；CH2=CH2答案C：_；D：_；E：_；F：_。答案3.(2016嘉興模擬)化合物H可用以下路線(xiàn)合成：在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3苯基1丙醇；若11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以

29、生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基。請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A：_；B：_；C：_；D：_；(注：B、C可換)答案E：_；F：_；G：_；H：_。答案4.已知CO和H2按物質(zhì)的量之比12可以制得G，有機(jī)玻璃可按下列路線(xiàn)合成：，請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_。CH2=CHCH3CH3OH答案5.已知：C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種A：_；B：_；請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C：_；D：_；E：_；F：_；G：_。CH2=CH2答案題組二有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查題組二有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查6.(2

30、016江蘇，17)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成：(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi) (寫(xiě)兩種)。(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫(xiě)兩種)解析解析D中含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。解析答案(2)FG的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。消去反應(yīng)解析解析對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。解析答案(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案解析解析解析C結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子和1個(gè)不飽和度。能水解，

31、水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說(shuō)明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子，分子中只有4種氫，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析解析對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反應(yīng)一步成環(huán)、一步將羰基還原為羥基，EF發(fā)生的是羰基還原(根據(jù)E中無(wú)溴原子，有3個(gè)氧原子也可判斷)，E的結(jié)構(gòu)為 。解析答案(5)已知：苯胺( )易被氧化 請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備 ，寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。解析答案答案答案解析解析COOH由CH3氧化獲得，NHCOCH3要先引

32、入NO2，再還原為NH2，與(CH3CO)2O反應(yīng)。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基會(huì)進(jìn)入間位)，再氧化(若先還原，生成NH2易被氧化)，再還原。7.(2016全國(guó)卷，38)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線(xiàn)：回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是_(填標(biāo)號(hào))。a.糖類(lèi)都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物解析解析解析a項(xiàng)，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類(lèi)沒(méi)有甜味，如淀粉和纖

33、維素，也有的糖類(lèi)不符合CnH2mOm的通式，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。(2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))解析解析(反，反)2,4己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。解析答案(3)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)，D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。消去反應(yīng)酯基、碳碳雙鍵解析答案解析解析由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出D中含有 和 兩種官能團(tuán)，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。(4)F 的化學(xué)名

34、稱(chēng)是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)。己二酸 nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH2nH2O解析答案解析解析由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為己二酸，己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH2nH2O。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。12解析答案解析解析具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol)，說(shuō)明W中含有2個(gè)COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況：2個(gè)CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH， 和COOH，和 和CH3，每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿(mǎn)足條件的12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱(chēng)性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)參照上述合成路線(xiàn)，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線(xiàn)。答案答案返回答案