第三章第三節(jié)生活中兩種常見的有機物 第2課時乙酸 1 掌握乙酸的組成 結(jié)構(gòu)及主要用途 2 掌握乙酸的物理 化學(xué)性質(zhì) 理解酯化反應(yīng)的概念 3 認識乙酸在日常生活中的應(yīng)用及與人體健康的關(guān)系 4 學(xué)會分析官能團與物質(zhì)性質(zhì)關(guān)系的方法 目標導(dǎo)航 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 重點難點探究 隨堂達標檢測 欄目索引 分層訓(xùn)練 一 乙酸 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 答案 1 組成和結(jié)構(gòu) C2H4O2 COOH CH3COOH 2 物理性質(zhì) 無色 液體 強烈刺激性 易溶于水和乙醇 易揮發(fā) 醋酸 答案 3 化學(xué)性質(zhì) 1 弱酸性 弱酸性 乙酸在水中的電離方程式為 是一元弱酸 具有酸的通性 CH3COOH CH3COO H 答案 醋酸與碳酸酸性強弱的比較實驗 醋酸 碳酸鈉溶液 澄清石灰水變混濁 相關(guān)視頻 答案 2 酯化反應(yīng) 概念 酸與醇反應(yīng)生成的反應(yīng) 反應(yīng)特點 酯化反應(yīng)是反應(yīng)且比較 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) 酯和水 可逆 緩慢 答案 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOC2H5 H2O 透明的油狀液體 香味 點撥 1 酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 2 酯化反應(yīng)中酸脫羥基 醇脫羥基氫 生成酯和水 相關(guān)視頻 答案 議一議判斷正誤 正確的打 錯誤的打 1 乙酸的官能團是羥基 2 可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸 3 可用食醋除去水壺中的水垢 以CaCO3為主 4 制取乙酸乙酯時 適當增大乙醇的濃度 可使乙酸完全反應(yīng) 答案 二 酯1 酯羧酸分子羧基中的被 OR 取代后的產(chǎn)物稱為酯 簡寫為RCOOR 結(jié)構(gòu)簡式為 官能團為 提醒乙酸中羧基上碳氧雙鍵和酯基中碳氧雙鍵均不能發(fā)生加成反應(yīng) 2 物理性質(zhì)低級酯 如乙酸乙酯 密度比水 于水 易溶于有機溶劑 具有芳香氣味 OH 小 不溶 3 用途 1 用作香料 如作飲料 香水等中的香料 2 用作溶劑 如作指甲油 膠水的溶劑 答案 返回 議一議除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氫氧化鈉溶液 答案不能 因為在氫氧化鈉存在下乙酸乙酯會轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇 一 乙醇 水 乙酸分子中羥基的活潑性 重點難點探究 例1下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2 產(chǎn)生H2的速率排序正確的是 C2H5OH NaOH溶液 醋酸溶液A B C D 解析金屬鈉與NaOH溶液反應(yīng) 實質(zhì)上是與其中的水反應(yīng) 鈉與水反應(yīng)的速率比乙醇快 醋酸溶液中氫離子濃度更大 與鈉反應(yīng)速率更快 C 解析答案 歸納總結(jié) 羧基 醇羥基及水中氫原子活潑性比較 變式訓(xùn)練1設(shè)計一個實驗裝置 比較乙酸 碳酸和硅酸的酸性強弱 畫出裝置圖并說出預(yù)期的實驗現(xiàn)象和結(jié)論 答案 現(xiàn)象 碳酸鈉溶液中出現(xiàn)氣泡 硅酸鈉溶液中有白色沉淀生成 結(jié)論 酸性 乙酸 碳酸 硅酸 答案 二 酯化反應(yīng)例2實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下 在甲試管 如圖 中加入2mL濃硫酸 3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液 按圖連接好裝置 裝置氣密性良好 并加入混合液 用小火均勻地加熱3 5min 解析答案 待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱 撤出試管乙 并用力振蕩 然后靜置待分層 分離出乙酸乙酯層 洗滌 干燥 1 配制該混合溶液的主要操作步驟為 反應(yīng)中濃硫酸的作用是 解析濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時會放出大量的熱 操作不當會造成液體迸濺 故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中 邊加邊振蕩 然后再加入乙酸 或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸 并在加入過程中不斷振蕩 答案將濃硫酸加入乙醇中 邊加邊振蕩 然后再加入乙酸 或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩 作催化劑和吸水劑 2 上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是 填字母 A 中和乙酸和乙醇B 中和乙酸并吸收部分乙醇C 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小 有利于分層析出D 加速酯的生成 提高其產(chǎn)率 解析答案 解析飽和碳酸鈉溶液的作用是 中和乙酸并吸收部分乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出 BC 3 欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯 必須使用的儀器有 分離時 乙酸乙酯應(yīng)該從儀器 填 下口放出 或 上口倒出 解析答案 解析分離不相混溶的液體應(yīng)采用分液法 上層液體從分液漏斗的上口倒出 下層液體從分液漏斗的下口放出 分液漏斗 上口倒出 酯化反應(yīng)注意事項 歸納總結(jié) 均勻加熱的目的 能加快反應(yīng)速率 并將生成的乙酸乙酯及時蒸出 有利于乙酸乙酯的生成 作反應(yīng)器的試管傾斜45 角的目的 增大受熱面積 收集產(chǎn)物的試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上 不能伸入液面以下 其目的為防止倒吸 加入碎瓷片的作用 防止液體受熱暴沸 長導(dǎo)管的作用 導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用 1 裝置特點 2 試劑的加入順序 先加入乙醇 然后慢慢加入濃硫酸和乙酸 3 酯化反應(yīng)的機理通常用同位素示蹤原子法來證明 如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng) 可以發(fā)現(xiàn) 生成物乙酸乙酯中含有18O 可見 發(fā)生酯化反應(yīng)時 有機酸斷C O鍵 醇分子斷O H鍵 即 酸去羥基 醇去氫 注意 1 酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng) 在判斷示蹤原子的去向時 應(yīng)特別注意在哪個地方形成新鍵 則斷裂時還在那個地方斷裂 2 酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng) 因為乙酸乙酯可以看成是由乙醇中 OC2H5 基團取代了乙酸中的羥基而形成的化合物 3 酯化反應(yīng)中的酸可以是有機酸 也可以是無機含氧酸 4 濃硫酸的作用 催化劑 加快反應(yīng)速率吸水劑 提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率 5 飽和碳酸鈉溶液的作用 降低乙酸乙酯的溶解度 便于分層得到酯 中和揮發(fā)出來的乙酸 溶解揮發(fā)出來的乙醇 解析答案 返回 變式訓(xùn)練2若乙酸分子中的氧都是18O 乙醇分子中的氧都是16O 二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng) 一段時間后 分子中含有18O的物質(zhì)有 A 1種B 2種C 3種D 4種 解析根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 標明18O與16O的位置 返回 而酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是按 酸加羥基醇加氫 來反應(yīng)的 觀察可知含有18O的物質(zhì)有3種 答案C 隨堂達標檢測 1 2 3 1 下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中 錯誤的是 A 乙酸的酸性比碳酸強 所以它可以與碳酸鹽反應(yīng) 產(chǎn)生CO2氣體B 乙酸能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)C 乙酸分子中含有碳氧雙鍵 所以它能使溴水褪色D 乙酸在溫度低于16 6 時 就凝結(jié)成冰狀晶體 4 5 C 答案 解析答案 1 2 3 4 5 2 乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為 下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是 a 乙酸的電離 是 鍵斷裂b 乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 是 鍵斷裂c 在紅磷存在時 Br2與CH3COOH的反應(yīng) CH3COOH Br2 COOH HBr 是 鍵斷裂d 乙酸變成乙酸酐的反應(yīng) 2CH3COOH A abcB abcdC bcdD acd CH2Br H2O 是 鍵斷裂 1 2 3 4 5 解析乙酸電離出H 時 斷裂 鍵 在酯化反應(yīng)時酸脫羥基 斷裂 鍵 與Br2的反應(yīng) 取代了甲基上的氫 斷裂 鍵 生成乙酸酐的反應(yīng) 一個乙酸分子斷 鍵 另一個分子斷 鍵 所以B正確 答案B 1 2 3 4 5 3 將1mol乙醇 其中的氧用18O標記 在濃硫酸存在時與足量乙酸充分反應(yīng) 下列敘述錯誤的是 A 生成的乙酸乙酯中含有18OB 生成的水分子中含有18OC 可能生成88g乙酸乙酯D 不可能生成90g乙酸乙酯 解析答案 1 2 3 4 5 解析酯化反應(yīng)的機理是 酸去羥基醇去氫 即 故18O存在于生成物乙酸乙酯中 而生成的水分子中無18O 若1mol乙醇完全酯化可生成1mol 其質(zhì)量為90g 但酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng) 1mol乙醇不可能完全轉(zhuǎn)化為酯 故生成乙酸乙酯的質(zhì)量應(yīng)小于90g 答案B 1 2 3 4 5 4 等物質(zhì)的量的下列有機物與足量金屬鈉反應(yīng) 消耗金屬鈉的質(zhì)量從大到小的順序是 等物質(zhì)的量的下列有機物與足量的NaHCO3濃溶液反應(yīng) 產(chǎn)生的氣體的體積從大到小的順序是 CH3CH OH COOH HOOC COOH CH3CH2COOH HOOC CH2 CH2 CH2 COOH 解析答案 1 2 3 4 5 解析有機物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應(yīng)放出H2 則消耗金屬鈉的質(zhì)量 而只有羧基和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 所以產(chǎn)生的氣體的體積 答案 1 2 3 4 5 5 實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下 在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇 濃硫酸和乙酸 瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管 使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi) 加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾 得一含有乙醇 乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品 請完成下列問題 1 在燒瓶中除了加入乙醇 濃硫酸和乙酸外 還應(yīng)放入 目的是 解析答案 1 2 3 4 5 2 現(xiàn)擬分離含乙酸 乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品 下圖是分離操作步驟流程圖 請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?在方括號內(nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法 試劑a是 試劑b是 分離方法 是 分離方法 是 分離方法 是 3 在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末 振蕩 目的是 返回 1 2 3 4 5 解析只要熟悉乙酸乙酯制取實驗 就比較容易答好第一個小題 對于第 2 和 3 小題 可從分析粗產(chǎn)品的成分入手 粗產(chǎn)品有乙酸乙酯 乙酸 乙醇三種物質(zhì) 用飽和碳酸鈉溶液進行萃取 分液可把混合物分離成兩種半成品 其中一份是乙酸乙酯 即A 另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液 即B 蒸餾B可得到乙醇 即E 留下殘液是乙酸鈉溶液 即C 再在C中加稀硫酸 經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液 返回 答案 1 碎瓷片防止暴沸 2 飽和Na2CO3溶液稀硫酸萃取 分液蒸餾蒸餾 3 除去乙酸乙酯中的水分 基礎(chǔ)過關(guān) 分層訓(xùn)練 題組1羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯誤的是 A 乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體 易溶于水和乙醇B 乙酸的沸點比乙醇高C 乙酸的酸性比碳酸強 它是一元酸 能與碳酸鹽反應(yīng)D 在發(fā)生酯化反應(yīng)時 乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體 易溶于水和乙醇 含有一個羧基屬于一元酸 酸性強于碳酸 沸點高于乙醇 發(fā)生酯化反應(yīng)時乙酸分子脫羥基 答案D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 下圖是某有機物分子的比例模型 灰色的是碳原子 白色的是氫原子 黑色的是氧原子 該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是 A 與氫氧化鈉反應(yīng)B 與稀硫酸反應(yīng)C 發(fā)生酯化反應(yīng)D 使紫色石蕊溶液變紅 解析由比例模型知 該物質(zhì)為CH3COOH 顯酸性 能使紫色石蕊溶液變紅 能與NaOH反應(yīng) 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) B正確 B 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 題組2酯化反應(yīng)及酯的性質(zhì)3 實驗室用乙酸 乙醇 濃H2SO4制取乙酸乙酯 加熱蒸餾后 在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體 當振蕩混合物時 有氣泡產(chǎn)生 主要原因可能是 A 有部分H2SO4被蒸餾出來了B 有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來了C 有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來了D 有部分乙酸乙酯與碳酸鈉反應(yīng)了 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析硫酸屬于難揮發(fā)性酸 A錯誤 乙醇不與碳酸鈉反應(yīng) B錯誤 乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳 C正確 乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng) D錯誤 答案C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 中國女藥學(xué)家屠呦呦因研制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素成果而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎 青蒿素和雙氫青蒿素結(jié)構(gòu)如圖所示 下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素的說法正確的是 A 青蒿素的分子式為C15H22O5B 青蒿素和雙氫青蒿素是同分異構(gòu)體C 青蒿素和雙氫青蒿素都能發(fā)生酯化反應(yīng)D 雙氫青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析由結(jié)構(gòu)簡式可知青蒿素的分子式為C15H22O5 A正確 雙氫青蒿素的分子式為C15H24O5 二者分子式不同 不是同分異構(gòu)體 B錯誤 青蒿素不含羥基或羧基 不能發(fā)生酯化反應(yīng) C錯誤 雙氫青蒿素含有羥基 可形成氫鍵 在水中溶解度較大 D錯誤 答案A 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 5 酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉 梨等水果中 某實驗小組從梨中分離出一種酯 然后將分離出的酯水解 得到乙酸和另一種分子式為C6H13OH的物質(zhì) 下列分析不正確的是 A C6H13OH分子中含有羥基B 實驗小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13C C6H13OH可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D 不需要催化劑 這種酯在水中加熱即可大量水解 解析酯化反應(yīng)是在有催化劑存在的情況下進行的可逆反應(yīng) 由此可知 酯的水解需要催化劑 D 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 題組3官能團對物質(zhì)性質(zhì)的影響6 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2 CH COOH 該有機物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 A 酯化反應(yīng)B 加成反應(yīng)C 水解反應(yīng)D 中和反應(yīng) 解析含有 COOH 可發(fā)生酯化反應(yīng) A正確 含有碳碳雙鍵 可發(fā)生加成反應(yīng) B正確 不含可水解的官能團 不能水解 C錯誤 含有 COOH 可發(fā)生中和反應(yīng) D正確 C 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 7 在同溫同壓下 某有機物和過量Na反應(yīng)得到V1L氫氣 取另一份等量的有機物和足量NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳 若V1 V2 0 則有機物可能是 A B HOOC COOHC HOCH2CH2OHD CH3COOH 解析氫的活潑性 羧基 醇羥基 Na既能與羥基反應(yīng) 又能與羧基反應(yīng) NaHCO3只與羧基反應(yīng) 能生成CO2與H2的量相等的只有A A 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 8 枸椽酸乙胺嗪可用于驅(qū)除腸道蟲病 其結(jié)構(gòu)簡式為 下列物質(zhì)中不能與枸椽酸乙胺嗪反應(yīng)的是 A 乙酸B 乙醇C 碳酸鈉溶液D 鹽酸 解析枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能團是 COOH OH 故能與乙醇 乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng) D 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 9 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC CH CHCH2OH 1 請你寫出該有機物所含官能團的名稱 2 驗證該有機物中含有 COOH官能團常采用的方法是 產(chǎn)生的現(xiàn)象為 解析該有機物中的官能團有 COOH 和 OH 可利用酸性驗證有機物中含有 COOH 羥基 羧基 碳碳雙鍵 與少量的新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng) 沉淀溶解 或其他 合理答案 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 10 回答下列問題 能力提升 斷 鍵發(fā)生 反應(yīng) 乙酸能使石蕊溶液變 色 其酸性比碳酸強 1 與鈉反應(yīng)的離子方程式 取代 紅 2CH3COOH 2Na 2CH3COO H2 2Na 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的離子方程式 3 與氧化銅反應(yīng)的離子方程式 CH3COOH OH CH3COO H2O 2CH3COOH CuO 2CH3COO Cu2 H2O 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 與碳酸鈣反應(yīng)的離子方程式 斷 鍵發(fā)生 反應(yīng) 與CH3CH2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式 2CH3COOH CaCO3 2CH3COO Ca2 H2O CO2 酯化 CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 11 牛奶放置時間長了會變酸 這是因為牛奶中含有的乳糖 在微生物的作用下分解變成了乳酸 乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的 乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 完成下列問題 1 寫出乳酸分子中官能團的名稱 2 寫出乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 寫出乳酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 4 乳酸在濃硫酸作用下 兩分子相互反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì) 寫出此生成物的結(jié)構(gòu)簡式 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案 1 羥基 羧基 解析乳酸分子中既含有羥基又含有羧基 二者活性不同 它們都可以與鈉反應(yīng) 只有羧基可以與Na2CO3溶液反應(yīng) 乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯 3 4 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 12 已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平 B D是飲食中兩種常見的有機物 F是一種有香味的物質(zhì) F中碳原子數(shù)是D的兩倍 現(xiàn)以A為主要原料合成F和高分子化合物E 其合成路線如圖所示 拓展探究 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 A的結(jié)構(gòu)式為 B中決定其性質(zhì)的重要官能團的名稱為 羥基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的物質(zhì)是乙烯 根據(jù)框圖 B為乙醇 C為乙醛 E為聚乙烯 F為某酸乙酯 因為F中碳原子數(shù)為D的兩倍 所以D為乙酸 解析答案 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類型 反應(yīng)類型 反應(yīng)類型 2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 3 實驗室怎樣鑒別B和D 取某一待測液于試管中 滴加少量石蕊溶液 若溶液變紅 則所取待測液為乙酸 余下一種為乙醇 或其他合理方法 解析鑒別乙醇和乙酸時可利用乙酸具有弱酸性 能使石蕊溶液變紅的性質(zhì) 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 在實驗室里我們可以用如圖所示的裝置來制取F 乙中所盛的試劑為 該溶液的主要作用是 該裝置圖中有一個明顯的錯誤是 解析答案 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案飽和碳酸鈉溶液與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng) 便于聞乙酸乙酯的香味 溶解揮發(fā)出來的乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 便于分層析出導(dǎo)氣管的出口伸入到了液面以下 解析乙中所盛的試劑為飽和碳酸鈉溶液 主要作用有三個 能夠與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng) 使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中 便于聞乙酸乙酯的香味 同時溶解揮發(fā)出來的乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 便于分層析出 為防止倒吸 乙中導(dǎo)氣管的出口應(yīng)在液面以上 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12