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高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時(shí)課件 蘇教版選修51

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1、第2課時(shí)同分異構(gòu)體專題2第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)目標(biāo)定位知識內(nèi)容必考要求加試要求1.同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu))。2.立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。ca目標(biāo)定位1.會(huì)說出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵,學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法,能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。2.了解立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.寫出下列物質(zhì)的分子式:CH3CH2CH2CH2CH3:。一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 :。:。C5H12C5H12C5H12CH2=CHCH2CH3:。CH3CH=CHCH3:。C4H8C4H8:。C4H8 :。:。CH3CH2OH:。CH3OCH3:

2、。C2H6OC2H6OC4H8C4H82.分析上述各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式,回答下列問題:(1)分子式相同的是、和,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,其概念為。(2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種,這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是。(3)與在結(jié)構(gòu)上主要不同點(diǎn)是,兩者互為同分異構(gòu)體?;衔锞哂邢嗤姆肿邮蕉Y(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象碳鏈結(jié)構(gòu)不同碳碳雙鍵位置不同(4)兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與 ,它們共同的類別是,結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是 ,結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是,二者互為。(5)中所含官能團(tuán)為,中所含官能團(tuán)為醚鍵,和兩者分子式相同,結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點(diǎn)是。醇官能團(tuán)同為OH官能團(tuán)位置不同同分異構(gòu)體羥基(OH)官能團(tuán)不同(6

3、)比較下列兩種有機(jī)物:回答下列問題:有機(jī)物a的分子式是,類別是,官能團(tuán)是 。有機(jī)物b的分子式是,類別是,官能團(tuán)是 (或酯基)。a與b(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。(或羧基)C3H6O2羧酸C3H6O2酯是(7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu)乙烯分子空間構(gòu)型上是構(gòu)型,兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):平面可以看出a和b分子中碳原子之間的是相同的,但是_是不同的。這種異構(gòu)稱為異構(gòu)。連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)順反ab對比乳酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出中心的碳原子所連接的4個(gè)都是相同的,但是a、b互為鏡像卻不能完全重合,空間結(jié)構(gòu)實(shí)際上

4、也是不同的,這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu),又稱為異構(gòu)。原子或原子團(tuán)對映歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)同分異構(gòu)體的類別(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是:。分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵方式等不同解析解析A中兩種分子不含官能團(tuán),為碳鏈異構(gòu);B中兩種分子都含有C=C鍵,雙鍵位置不同、碳鏈不同;C中兩種分子,前者的官能團(tuán)為羥基,后者的官能團(tuán)為醚基,二者為官能團(tuán)異構(gòu);D中兩種分子二者分子式不相同,不屬于同分異構(gòu)體。例例1下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2C

5、OOH和CH3COOCH2CH2CH3答案解析例例2下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是A.與B.HCC(CH2)3CH3與C.CH3CH2OCH2CH3與D.與答案解析解析解析從分子式上看,A項(xiàng)和C項(xiàng)中物質(zhì)分子式不同,不是同分異構(gòu)體;B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同,但是結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同,屬于同種物質(zhì)。二、同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷1.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu),一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫,以C6H14為例說明:(1)確定碳鏈先寫直鏈。再減少一個(gè)碳原子,將其作為支鏈并移動(dòng)位置。CCCCCC。減少2個(gè)碳

6、原子,將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置:。從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分。(2)補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有種同分異構(gòu)體。2.分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中:(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有種。(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。22353.分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中:(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有種。(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(3)含有一個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(4)含有兩個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。3341歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法有機(jī)物同分異構(gòu)

7、體的書寫方法(1)烷烴(降碳對稱法)主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰、對到間(2)烯烴(插入法)先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架)再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中(此法也可適用于炔烴、酯等(3)醇(取代法)先碳鏈異構(gòu):寫出可能的碳鏈后位置異構(gòu):移動(dòng)官能團(tuán)的位置2.同分異構(gòu)體的書寫順序同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu),符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物,確定先寫哪一類有機(jī)物。(2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí),應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上,再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。例例3(2017杭州高二調(diào)研)已知一種有機(jī)物的分子式為C4H4,分子結(jié)構(gòu)如圖所示

8、,若將該有機(jī)物與適量的氯氣混合光照,則生成的鹵代烴的種類共有A.2種B.4種 C.5種D.6種答案解析解析解析由于C4H4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl,由C4H4中的4個(gè)C原子構(gòu)成正四面體知,C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的結(jié)構(gòu)都只有一種,所以C4H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴的種類共有4種,故B正確。例例4某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個(gè)CH2,兩個(gè)CH3,一個(gè)和一個(gè)Cl,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種,請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式:_、_、_、_。答案解析解析解析方法一:

9、方法一:等效氫法首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體,有方法二:方法二:插入法根據(jù)題意,可構(gòu)造出分子骨架,該骨架左右對稱。把2個(gè)CH2合并為CH2CH2分別插入、位得2種分子,把2個(gè)CH2分別插入位、位,得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。方法三:方法三:組合法根據(jù)各原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將原子團(tuán)分類:CH3、Cl只能處在鏈端,而、CH2位于分子結(jié)構(gòu)的中間??上葘⑴c兩個(gè)CH2結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu),每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個(gè)鍵與2個(gè)CH3和一個(gè)Cl結(jié)合,分別有兩種情況。學(xué)習(xí)小結(jié)達(dá)標(biāo)檢測12341.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A.CH3CH2OH

10、和CH3CHOB.和C.和D.和答案解析解析B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體;解析而A中前者分子式為C2H6O,后者分子式為C2H4O,不屬于同分異構(gòu)體。52.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng),只生成一種一氯代物的是答案解析A.CH3CH2CH2CH3B. C.D.12345解析解析要判斷一氯代物的種數(shù),需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析:A項(xiàng),其一氯代物有2種;B項(xiàng),其一氯代物有2種;C項(xiàng),其一氯代物有1種;D項(xiàng),其一氯代物有4種。123453.分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有A.2種B.3種C.4種D.5種答案解析解析解析分子式為C10H14的單取

11、代芳烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與C4H9相連接,即,C4H9有4種同分異構(gòu)體,則的同分異構(gòu)體共有4種。1234512344.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A.C3H6B.C4H10C.CF2Cl2D.C3H7Cl答案55.已知下列有機(jī)物:CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH12345(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_。(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是_。(3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_。(4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是_。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_。答案解析解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式,若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同,進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置,最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。解析12345

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